Synthesis and biological activity of azanucleosides

Synthesis

Volumn , Issue 9, 1999, Pages 1541-1554

  Yokoyama, Masataka ^a   Momotake, Atsuya ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Azanucleosides; Bioassay; C azanucleosides; N azanucleosides; Nucleic acid; Reverse C azanucleosides; Synthesis

Indexed keywords

ACICLOVIR; AZANUCLEOSIDE DERIVATIVE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; RIBAVIRIN; SHOWDOMYCIN; TRINUCLEOTIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIVIRAL ACTIVITY; BIOASSAY; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; REVIEW;

EID: 0032849660     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3559     Document Type: Review

References (42)

1. Benditt, J. Science 1993, 260, 1253.
2. a) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1992, 48, 571.
3. b) Agrofoglio, L.; Suhas, E.; Farese, A.; Condom, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. ibid. 1994, 50, 10611.
4. c) Marquez, V. E.; Lim, M. -U. Med. Res. Rev. 1986, 6, 1.
5. d) Vine, R.; Akella, L. B. Med. Res. Rev. 1996, 52, 2789.
6. a) Ewing, D. F.; Mackenzie, G. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 809.
7. b) Dyson, M. R.; Coe, P. L.; Walker, R. T. J. Med. Chem. 1991, 34, 2782.
8. c) Secrist III, J. A.; Tiwari, K. N.; Riordan, J. M.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 2361.
9. d) Van Draanen, N. A.; Freeman, G. A.; Short, S. A.; Harvey, R.; Jansen, R.; Szczech, G.; Koszalka, G. W. J. Med. Chem. 1996, 39, 538.
10. e) Rahim, S. G.; Trivedi, N.; Bogunovic-Batchelor, M. V.; Hardy, G. W.; Mills, G.; Selway, J. W. T.; Snowden, W.; Littler, E.; Coe, P. L.; Basnak, I.; Whale, R. F.; Walker, R. T. J. Med. Chem. 1996, 39, 789.
11. Yamashita, M.; Kato, Y.; Suzuki, K.; Reddy, P. M.; Oshikawa, T. Abstracts of 29th Congress of Heterocyclic Chemistry 1998, 461.
12. a) Bolon, P. J.; Wang, P. Y.; Chu, C. K.; Gosselin, G.; Boudou, V.; Pierra, C.; Mathe, C.; Imbach, J.-L.; Faraj, A.; Alaoui, M. A.; Sommadossi, J.-P.; Pai, S. B.; Zhu, Y.-L.; Lin, J. -S.; Cheng, Y,-C.; Schinazi, R, F. Bioorg. & Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1657.
13. b) Choi, Y.; Lee, K.; Hong, J. H.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4437.
14. a) Inoue, S.; Tsuruoka, T.; Niida, T. J. Antbiot. Ser. A 1966, 19, 288.
15. b) Inoue, S.; Tsuruoka, T.; Ito, T.; Niida, T. Tetrahedron 1968, 24, 2125.
16. Akiba, K-y. Yuki Gosei Kyokai Shi 1984, 42, 378.
17. Schärer, O. D.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10781.
18. Reist, E. J.; Gueffroy, D. E.; Blackford, R. W.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1966, 31, 4025.
19. Reist, E. J.; Fisher, L. V.; Goodman, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 2541.
20. Huang, B.; Chen, B.; Hui, Y. Synthesis 1993, 769.
21. Altman, K. -H.; Freier, S. M.; Pieles, U.; Winkler, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 1654.
22. Rassu, G.; Pinna, L.; Spanu, P.; Ulgheri, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4019.
23. Wong, C. -H.; Provencher, L.; Porco, Jr., J. A.; Jung, S. -H.; Wang, Y. -F.; Chen, L.; Wang, R.; Steensma, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1492.
24. Deng, L.; Scharer, O. D.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7865.
25. Just, G.; Donnini, P. Can. J. Chem. 1977, 55, 2998.
26. Kini, G. D.; Hennen, W. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4436.
27. Horenstein, B. A.; Zabinski, R. F.; Schramm, V. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7213.
28. Fleet, G. W. J.; Son, J. C. Tetrahedron 1988, 44, 2637.
29. Furneaux, R. H.; Limberg, G.; Tyler, P. C.; Schramm, V. L. Tetrahedron 1997, 53, 2915.
30. Chen, X. -Y.; Link, T. M.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3067.
31. Yoda, H.; Nakajima, T.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5531.
32. Iida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3255.
33. Momotake, A.; Togo, H.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans, I 1999, 1193
34. Ikenogami, T.; Yokoyama, M. unpublished results.
35. Iso, Y.; Yokoyama, M. unpublished results.
36. a) Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H.; Mutton, I. M.; Pearson, B. A.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 202.
37. b) Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan, A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Choi, W. B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672.
38. Schinazi, R. F.; McMillan, A.; Cannon, D.; Mathis, R.; Lloyd, R. M.; Peck, A.; Sommandossi, J.-P.; St. Clair, M.; Wilson J.; Furman, P. A.; Painter, G.; Choi, W. B.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 2423.
39. Chu, C. K.; Ma, T. W.; Shanmuganathan, K.; Wang, C. G.; Xiang, Y. J.; Pai, S. B.; Yao, G. Q.; Sommadossi, J.-P.; Cheng, Y.-C. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 979.
40. a) Yokoyama, M.; Akiba, T.; Ochiai, Y.; Momotake, A.; Togo, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6079.
41. b) Momotake, A.; Mito, J.; Yamaguchi, K.; Togo, H.; Yokoyama, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7202.
42. Yokoyama, M.; Ikeue, T.; Ochiai, Y.; Momotake, A.; Yamaguchi, K.; Togo, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1998, 2185.