Heck coupling of olefins to mixed methyl/thienyl monolayers on Si(111) surfaces

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 27, 2013, Pages 10081-10090

  O'Leary, Leslie E ^a   Rose, Michael J ^a   Ding, Tina X ^a   Johansson, Erik ^a   Brunschwig, Bruce S ^a   Lewis, Nathan S ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSFER; N-BROMOSUCCINIMIDE; OLEFINIC SUBSTRATES; OXIDATIVE ADDITIONS; PROTOPORPHYRIN IX; SURFACE FUNCTIONALITIES; SURFACE RECOMBINATION VELOCITIES; SYNTHETIC APPROACH;

CHEMICAL REACTIONS; COPPER; CYCLIC VOLTAMMETRY; METAL HALIDES; MONOLAYERS; OLEFINS; ORGANOMETALLICS;

SILICON;

ALKENE; HALIDE; N BROMOSUCCINIMIDE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; PROTOPORPHYRIN; SILICON DERIVATIVE;

ARTICLE; BROMINATION; CATALYST; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRON TRANSPORT; HECK REACTION; MOLECULE; OLEFINATION; SURFACE PROPERTY;

ALKENES; MOLECULAR STRUCTURE; SILICON; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 84880034033     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja402495e     Document Type: Article

References (71)

1. Clem, P. G.; Jeon, N. L.; Nuzzo, R. G.; Payne, D. A. J. Am. Ceram. Soc. 1997, 80, 2821
2. Srinivasan, U.; Houston, M. R.; Howe, R. T.; Maboudian, R. J. Microelectromech. Syst. 1998, 7, 252
3. Ashurst, W. R.; Yau, C.; Carraro, C.; Lee, C.; Kluth, G. J.; Howe, R. T.; Maboudian, R. Sens. Actuators, A 2001, 91, 239
4. Ko, H.; Peleshanko, S.; Tsukruk, V. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4385
5. Bansal, A.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1067
6. Lewis, N. S. J. Electroanal. Chem. 2001, 508, 1
7. Lin, V. S. Y.; Motesharei, K.; Dancil, K. P. S.; Sailor, M. J.; Ghadiri, M. R. Science 1997, 278, 840
8. Parce, J. W.; Owicki, J. C.; Kercso, K. M.; Sigal, G. B.; Wada, H. G.; Muir, V. C.; Bousse, L. J.; Ross, K. L.; Sikic, B. I.; McConnell, H. M. Science 1989, 246, 243
9. Strother, T.; Cai, W.; Zhao, X. S.; Hamers, R. J.; Smith, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1205
10. Bent, S. F. Surf. Sci. 2002, 500, 879
11. Yablonovitch, E.; Allara, D. L.; Chang, C. C.; Gmitter, T.; Bright, T. B. Phys. Rev. Lett. 1986, 57, 249
12. Tan, M. X.; Lewis, N. S. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 311
13. Mende, G.; Finster, J.; Flamm, D.; Schulze, D. Surf. Sci. 1983, 128, 169
14. Niwano, M.; Kageyama, J.; Kurita, K.; Kinashi, K.; Takahashi, I.; Miyamoto, N. J. Appl. Phys. 1994, 76, 2157
15. Zhang, X.; Garfunkel, E.; Chabal, Y. J.; Christman, S. B.; Chaban, E. E. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 4051
16. Royea, W. J.; Juang, A.; Lewis, N. S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1988
17. Dominey, R. N.; Lewis, N. S.; Bruce, J. A.; Bookbinder, D. C.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 467
18. Boettcher, S. W.; Warren, E. L.; Putnam, M. C.; Santori, E. A.; Turner-Evans, D.; Kelzenberg, M. D.; Walter, M. G.; McKone, J. R.; Brunschwig, B. S.; Atwater, H. A.; Lewis, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1216
19. Wang, X. Y.; Landis, E. C.; Franking, R.; Hamers, R. J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1205
20. Cai, W.; Peck, J. R.; van der Weide, D. W.; Hamers, R. J. Biosens. Bioelectron. 2004, 19, 1013
21. Hamann, T. W.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22291
22. Maldonado, S.; Knapp, D.; Lewis, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3300
23. Teyssot, A.; Fellah, S.; Ozanam, F.; Chazalviel, J.-N. Electrochim. Acta 2002, 47, 2565
24. Yu, H. B.; Webb, L. J.; Ries, R. S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Heath, J. R.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 671
25. Becker, J. S.; Brown, R. D.; Johansson, E.; Lewis, N. S.; Sibener, S. J. J. Chem. Phys. 2010, 133
26. Webb, L. J.; Rivillon, S.; Michalak, D. J.; Chabal, Y. J.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7349
27. Bansal, A.; Li, X. L.; Lauermann, I.; Lewis, N. S.; Yi, S. I.; Weinberg, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7225
28. Webb, L. J.; Nemanick, E. J.; Biteen, J. S.; Knapp, D. W.; Michalak, D. J.; Traub, M. C.; Chan, A. S. Y.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3930
29. Hunger, R.; Fritsche, R.; Jaeckel, B.; Jaegermann, W.; Webb, L. J.; Lewis, N. S. Phys. Rev. B 2005, 72
30. Webb, L. J.; Michalak, D. J.; Biteen, J. S.; Brunschwig, B. S.; Chan, A. S. Y.; Knapp, D. W.; Meyer, H. M.; Nemanick, E. J.; Traub, M. C.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23450
31. Chen, R.; Kim, H.; McIntyre, P. C.; Porter, D. W.; Bent, S. F. Appl. Phys. Lett. 2005, 86
32. Filler, M. A.; Bent, S. F. Prog. Surf. Sci. 2003, 73, 1
33. Yamanoi, Y.; Sendo, J.; Kobayashi, T.; Maeda, H.; Yabusaki, Y.; Miyachi, M.; Sakamato, R.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20433-20439
34. Terry, J.; Linford, M. R.; Wigren, C.; Cao, R. Y.; Pianetta, P.; Chidsey, C. E. D. J. Appl. Phys. 1999, 85, 213
35. Linford, M. R.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12631
36. Fabre, B. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1509
37. Li, M.; Dai, M.; Chabal, Y. J. Langmuir 2009, 25, 1911
38. Seitz, O.; Dai, M.; Aguirre-Tostado, F. S.; Wallace, R. M.; Chabal, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18159
39. Ciampi, S.; Harper, J. B.; Gooding, J. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2158
40. Linford, M. R.; Fenter, P.; Eisenberger, P. M.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3145
41. Sieval, A. B.; van den Hout, B.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. Langmuir 2001, 17, 2172
42. Cicero, R. L.; Chidsey, C. E. D.; Lopinski, G. P.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Langmuir 2002, 18, 305
43. O'Leary, L. E.; Johansson, E.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14298
44. Johansson, E.; Boettcher, S. W.; O'Leary, L. E.; Poletayev, A. D.; Maldonado, S.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 8594
45. Juang, A.; Scherman, O. A.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S. Langmuir 2001, 17, 1321
46. Plass, K. E.; Liu, X. L.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. Chem. Mater. 2008, 20, 2228
47. Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320
48. He, J.; Patitsas, S. N.; Preston, K. F.; Wolkow, R. A.; Wayner, D. D. M. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 508
49. Yam, C. M.; Cho, J.; Cai, C. Z. Langmuir 2004, 20, 1228
50. Qua, M.; Zhang, Y.; He, J.; Cao, X.; Zhang, J. Appl. Surf. Sci. 2008, 255, 2608
51. Davis, J. J.; Bagshaw, C. B.; Busuttil, K. L.; Hanyu, Y.; Coleman, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14135
52. Munao, D.; van Erven, J. W. M.; Valvo, M.; Garcia-Tamayo, E.; Kelder, E. M. J. Power Sources 2011, 196, 6695
53. Davis, J. J.; Hanyu, Y. Nanotechnology 2010, 21
54. Nemanick, E. J.; Hurley, P. T.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14800
55. Haber, J. A.; Lauermann, I.; Michalak, D.; Vaid, T. P.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9947
56. Haber, J. A.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3639
57. Laibinis, P. E.; Bain, C. D.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7017
58. Tufts, B. J.; Kumar, A.; Bansal, A.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4581
59. Basu, R.; Kinser, C. R.; Tovar, J. D.; Hersam, M. C. Chem. Phys. 2006, 326, 144
60. 2, 338 eV. See the NISt X-ray Photoelectron Spectroscopy Database (http://srdata.nist.gov/xps/Default.aspx).
61. Stewart, I. C.; Douglas, C. J.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2008, 10, 441
62. Stewart, I. C.; Keitz, B. K.; Kuhn, K. M.; Thomas, R. M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8534
63. Gansle, P. B.; Gruber, B. C.; Jarvis, J. T.; Slaitas, A.; DeJesus, S. M.; DeJesus, K. Microchem. J. 1997, 55, 222
64. Tamao, K.; Hayashi, T.; Ito, Y. Bull. Soc. Chim. Fr. 1995, 132, 556
65. Still, W. C. J. Org. Chem. 1976, 41, 3063
66. Still, W. C.; Mitra, A. Tetrahedron Lett. 1978, 2659
67. Hevesi, L.; Dehon, M.; Crutzen, R.; LazarescuGrigore, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2011
68. Cao, P.; Yu, H.; Heath, J. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23615
69. Lopinski, G. P.; Eves, B. J.; Hul'ko, O.; Mark, C.; Patitsas, S. N.; Boukherroub, R.; Ward, T. R. Phys. Rev. B 2005, 71, 125308
70. Johansson, E.; Hurley, P. T.; Brunschwig, B. S.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15239
71. Amy, S. R.; Michalak, D. J.; Chabal, Y. J.; Wielunski, L.; Hurley, P. T.; Lewis, N. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13053