Radically enhanced molecular switches

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 39, 2012, Pages 16275-16288

  Fahrenbach, Albert C ^a,c   Zhu, Zhixue ^a   Cao, Dennis ^a,c   Liu, Wei Guang ^d   Li, Hao ^a   Dey, Sanjeev K ^a   Basu, Subhadeep ^a   Trabolsi, Ali ^a,e   Botros, Youssry Y ^b,f,g   Goddard III, William A ^c,d   Stoddart, J Fraser ^a,c  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Northwestern University   (United States)

^c Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

^d CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^e NEW YORK UNIVERSITY ABU DHABI   (United Arab Emirates)

^f INTEL CORPORATION   (United States)

^g KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2]CATENANE; BIPYRIDINIUM; BISTABLE [2]ROTAXANES; BISTABLES; CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE); DICATIONS; DIGITAL SIMULATION; KINETIC BARRIER; MACROCYCLIC POLYETHERS; META-STABLE STATE; MOLECULAR SWITCHES; NON-VOLATILE; POLYETHER CHAINS; RECOGNITION UNITS; REDOX STATE; ROTAXANES; SHUTTLING MOTION; SWITCHING BEHAVIORS; TETRATHIAFULVALENES; THEORETICAL CALCULATIONS;

CROWN ETHERS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ETHERS; FLASH MEMORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AROMATIC COMPOUNDS;

1,5 DIOXYNAPHTHALENE; 4,4' BIPYRIDINIUM; CATENANE; CYCLOBIS(PARAQUAT 4 PHENYLENE); CYCLOPHANE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; POLYETHER; PYRIDINIUM DERIVATIVE; ROTAXANE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SEPARATION TECHNIQUE; SIMULATION; SOLID STATE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84867087723     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja306044r     Document Type: Article

References (99)

1. Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 06, 2055
2. Lu, W.; Lieber, C. M. Nat. Mater. 2007, 6, 841
3. Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2279
4. Credi, A.; Semeraro, M.; Silvi, S.; Venturi, M. Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 1119
5. Tang, C.; Sivanandan, K.; Stahl, B. C.; Fredrickson, G. H.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J. ACS Nano 2010, 4, 285
6. Salaita, K.; Wang, Y.; Mirkin, C. A. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 145
7. Aviram, A.; Ratner, M. A. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277
8. Joachim, C.; Ratner, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8801
9. Heath, J. R. Annu. Rev. Mater. Res. 2009, 39, 1
10. van der Molen, S. J.; Liljeroth, P. J. Phys.: Condens. Matter 2010, 22, 133001
11. Moore, A. M.; Yeganeh, S.; Yao, Y.; Claridge, S. A.; Tour, J. M.; Ratner, M. A.; Weiss, P. S. ACS Nano 2010, 4, 7630
12. Kiguchi, M.; Takahashi, T.; Takahashi, Y.; Yamauchi, Y.; Murase, T.; Fujita, M.; Tada, T.; Watanabe, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5708
13. Schneebeli, S. T.; Kamenetska, M.; Cheng, Z.; Skouta, R.; Friesner, R. A.; Venkataraman, L.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2136
14. Collier, C. P.; Wong, E. W.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath., J. R. Science 1999, 285, 391
15. Wong, E. W.; Collier, C. P.; Bělohradský, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5831
16. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath., J. R. Science 2000, 289, 1172
17. Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632
18. Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; DeIonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Phys. Chem 2002, 3, 519
19. Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halperin, E.; DeIonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414
20. Zhang, W.; DeIonno, E.; Dichtel, W. R.; Fang, L.; Trabolsi, A.; Olsen, J.-C.; Benitéz, D.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1487
21. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19
22. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Dichtel, W. R.; Flood, A. H.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev 2012, 41, 4827
23. Melosh, N. A.; Boukai, A.; Diana, F.; Gerardot, B.; Badolato, A.; Petroff, P. M.; Heath, J. R. Science 2003, 300, 112
24. Nygaard, S.; Leung, K. C-F.; Aprahamian, I.; Ikeda, T.; Saha, S.; Laursen, B. W.; Kim, S.-Y.; Hansen, S. W.; Stein, P. C.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 960
25. Aprahamian, I.; Dichtel, W. R.; Ikeda, T.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 1287
26. Dichtel, W. R.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Phil. Trans. R. Soc. London Ser. A 2007, 365, 1607
27. Stoddart, J. F.; Colquhoun, H. M. Tetrahedron 2008, 64, 8231
28. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802
29. Olsen, J.-C.; Fahrenbach, A. C.; Trabolsi, A.; Friedman, D. C.; Dey, S. K.; Gothard, C. M.; Shveyd, A. K.; Gasa, T. B.; Spruell, J. M.; Olson, M. A.; Wang, C.; Jacquot de Rouville, H.-P.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7126
30. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Coskun, A.; Zhu, Z.; Barin, G.; Zhao, Y.-L.; Botros, Y. Y.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6782
31. Dey, S. K.; Coskun, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Basuray, A. N.; Trabolsi, A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2011, 2, 1046
32. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547
33. Brown, C. L.; Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 7, 462
34. Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'abbé, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591
35. Capobianchi, S.; Doddi, G.; Ercolani, G.; Keyes, J. W.; Mencarelli, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7015
36. Sue, C.-H.; Basu, S.; Fahrenbach, A. C.; Shveyd, A. K.; Dey, S. K.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2010, 1, 119
37. Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1584
38. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891
39. Ziganshina, A. Y.; Ko, Y. H.; Jeon, W. S.; Kim, K. Chem. Commun. 2004, 806
40. Yoshizawa, M.; Kumazawa, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13456
41. Canevet, D.; Sallé, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Chem. Commun. 2009, 17, 2245
42. Spruell, J. M.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Forgan, R. S.; Sarjeant, A. A.; Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Paxton, W. F.; Dey, S. K.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Caldwell, S. T.; Rosair, G. M.; Hewage, S. G.; Duclairoir, F.; Seymour, J. L.; Slawin, A. M. Z.; Goddard, W. A., III; Wasielewski, M. R.; Cooke, G.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 870
43. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Fahrenbach, A. C.; Forgan, R. S.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Friedman, D. C.; Sarjeant, A. A.; Wasielewski, M. R.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4538
44. Hansen, S. W.; Stein, P. C.; Sørensen, A.; Share, A. I.; Witlicki, E. H.; Kongsted, J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3857
45. Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486
46. Flood, A. H.; Peters, A. J.; Vignon, S. A.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Kang, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6558
47. Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; Delonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xe, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 261
48. Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2005, 70, 1493
49. Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Perkins, J.; Vignon, S. A.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2982
50. Jeppesen, J. O.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4611
51. Kang, S.; Vignon, S. A.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2555
52. Jeppesen, J. O.; Nygaard, S.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1, 196
53. Coskun, A.; Friedman, D. C.; Li, H.; Patel, K.; Khatib, H. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2493
54. Zhang, K.-D.; Zhou, X.; Wang, G.-T.; Liu, Y.; Zhang, Y.; Lu, H.-J.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9866
55. Avellini, T.; Li, H.; Coskun, A.; Barin, G.; Trabolsi, A.; Basuray, A. N.; Dey, S. K.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F.; Venturi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1611
56. Ghosh, P.; Federwisch, G.; Kogej, M.; Schalley, C. A.; Haase, D.; Saak, W.; Lützen, A.; Gschwind, R. M. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2691
57. Brough, B.; Northrop, B. H.; Schmidt, J. J.; Tseng, H.-R.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F.; Ho, C.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8583
58. Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S. K.; Share, A. I.; Friedman, D. C.; Basu, S.; Gasa, T. B.; Khashab, N. M.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Khatib, H. A.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2010, 46, 871
59. Li, H.; Zhao, Y.-L.; Fahrenbach, A. C.; Kim, S.-Y.; Paxton, W. F.; Stoddart, J. F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2240
60. Hmadeh, M.; Fahrenbach, A. C.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Benítez, D.; Li, H.; Albrecht-Gary, A.-M.; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6076
61. Nakahara, A.; Wang, J. H. J. Phys. Chem. 1963, 67, 496
62. Allwood, B. L.; Shahriari-Zaverah, H.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1058
63. Ashton, P. R.; Chrystal, E. J. T.; Mathias, J. P.; Parry, K. P.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6367
64. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547
65. Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'abbé, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591
66. Monk, P. M. S.; Hodgkinson, N. M.; Partridge, R. D. Dyes Pigm. 1999, 43, 241
67. Chiang, P.-T.; Cheng, P.-N.; Lin, C.-F.; Liu, Y.-H.; Lai, C.-C.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 865
68. Gasa, T. B.; Spruell, J. M.; Dichtel, W. R.; Sørensen, T. J.; Philp, D.; Stoddart, J. F.; Kuzmič, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 106
69. Iordache, A.; Oltean, M.; Milet, A.; Thomas, F.; Baptiste, B.; Saint-Aman, E.; Bucher., C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2653
70. Freitag, M.; Gundlach, L.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3358
71. Scott, J. C.; Bozano, L. D. Adv. Mater. 2007, 19, 1452
72. Michaelis, L.; Hill, E. S. J. Gen. Physiol. 1933, 16, 859
73. Michaelis, L. Chem. Rev. 1935, 16, 243
74. Kosower, E. M.; Cotter, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5524
75. Bird, C. L.; Kuhn, A. T. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 49
76. Monk, P. M. S. The Viologens: Physicochemical Properties, Synthesis and Applications of the Salts of 4,4′-Bipyridine; Wiley: New York, 1998.
77. Park, J. W.; Choi, N. H.; Kim, J. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 769
78. Jeon, W. S.; Kim, H.-J.; Lee, C.; Kim, K. Chem. Commun. 2002, 1828
79. Trabolsi, A.; Khashab, N.; Fahrenbach, A. C.; Friedman, D. C.; Colvin, M. T.; Cotí, K. K.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Olsen, J.-C.; Belowich, M. E.; Carmielli, R.; Khatib, H. A.; Goddard, W. A., III; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 42
80. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S. K.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Zhu, Z.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8260
81. Fahrenbach, A. C.; Barnes, J. C.; Lanfranchi, D. A.; Li, H.; Coskun, A.; Gassensmith, J. J.; Liu, Z.; Benítez, D.; Trabolsi, A.; Goddard, W. A.; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3061
82. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19
83. Katz, E.; Lioubashevsky, O.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15520
84. Katz, E.; Baron, R.; Willner, I.; Richke, N.; Levine, R. D. ChemPhysChem 2005, 6, 2179
85. Kim, H.; Goddard, W. A., III; Jang, S. S.; Dichtel, W. R.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2136
86. Zhu, Z.; Fahrenbach, A. C.; Li, H.; Barnes, J. C.; Liu, Z.; Dyar, S. M.; Zhang, H.; Lei, J.; Carmieli, R.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11709
87. Kaifer, A. E.; Gómez-Kaifer, M. Supramolecular Electrochemistry, Wiley-VCH, New York, 1999.
88. -1 of energy is needed to unpair the spins of the radical electrons from a singlet to a triplet state. For more details, see: Lü, J.-M.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12161
89. Fahrenbach, A. C.; Barnes, J. C.; Li, H.; Benítez, D.; Basuray, A. N.; Fang, L.; Sue, C.-H.; Barin, G.; Dey, S. K.; Goddard, W. A., III.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 20416
90. Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924
91. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
92. Fang, L.; Basu, S.; Sue, C.-H.; Fahrenbach, A. C.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 396
93. Bockman, T. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4127
94. 2+ dication, see
95. Ashton, P. R., Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951.
96. Witlicki, E. H.; Johnsen, C.; Hansen, S. W.; Silverstein, D. W.; Bottomley, V. J.; Jeppesen, J. O.; Wong, E. W.; Jensen, L.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7288
97. Basu, S; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkachouk, E.; Barin, G.; Young, J.; Fahrenbach, A. C.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2107
98. Jørgensen, T.; Hansen, T. K.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 41
99. Spruell, J. M.; Paxton, W. F.; Olsen, J.-C.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Stern, C. L.; Trabolsi, A.; Friedman, D. C.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11571