Ground-state equilibrium thermodynamics and switching kinetics of bistable [2]rotaxanes switched in solution, polymer gels, and molecular electronic devices

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 1, 2005, Pages 261-279

  Choi, Jang Wook ^a   Flood, Amar H ^a,d   Steuerman, David W ^a,e   Nygaard, Sune ^c   Braunschweig, Adam B ^b   Moonen, Nicolle N P ^b   Laursen, Bo W ^b,f   Luo, Yi ^a   Delonno, Erica ^a   Peters, Andrea J ^b   Jeppesen, Jan O ^c   Xu, Ke ^a   Stoddart, J Fraser ^b   Heath, James R ^a  

^a California Institute of Technology ^*  (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

^d INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^e UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^f UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

Calorimetry; Kinetics; Molecular devices; Rotaxanes; Thermodynamics

Indexed keywords

ACETONITRILE; CALORIMETRY; GROUND STATE; MOLECULAR DYNAMICS; POLYMERS; REACTION KINETICS; THERMODYNAMICS; TITRATION; TUNNEL JUNCTIONS;

HYDROPHILIC STOPPERS; MOLECULAR DEVICES; ROTAXANES; TETRATHIAFULVALENE (TTF);

ENZYMES;

EID: 29344460560     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500934     Document Type: Article

References (102)

1. R. L. McCreery, Chem. Mater. 2004, 16, 4477-4496.
2. A. Nitzan, Annu. Rev. Phys. Chem. 2001, 52, 681-750.
3. J. R. Heath, M. A. Ratner, Phys. Today 2003, 56, 43-49.
4. H. McConnell, J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515.
5. a) P. S. Vincett, G. G. Robert. Thin Solid Films 1980, 68, 135-171;
6. b) K. V. Mikkelsen, M. A. Ratner, Chem. Rev. 1987, 87, 113-153.
7. a) E. E. Polymeropoulos, J. Sagiv, J. Chem. Phys. 1978, 69, 1836-1847;
8. b) T. Lee, W. Wang, J. F. Klemic, J. J. Zhang, J. Su, M. A. Reed, J Phys. Chem. B 2004, 108, 8742-8750.
9. a) D. L. Allara, T. D. Dunbar, P. S. Weiss, L. A. Bumm, M. T. Cygan, J. M. Tour, W. A. Reinerth, Y. Yao, M. Kozaki, L. Jones, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1998, 852, 349-370;
10. b) J. Chen, M. A. Reed, A. M. Rawlett, J. M. Tour, Science 1999, 286, 1550-1552;
11. c) T. D. Dunbar, M. T. Cygan, L. A. Bumm, G. S. McCarty, T. P. Burgin, W. A. Reinerth, L. Jones, J. J. Jackiw, J. M. Tour, P. S. Weiss, D. L. Allara, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880-4893:
12. d) Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monnell, J. J. Stapleton, D. W. Price, A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303-2307.
13. J. F. Smalley, S. B. Sachs, C. E. Chidsey, S. P. Dudek, H. D. Sikes, S. E. Creager, C. J. Yu, S. W. Feldberg, M. D. Newton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14620-14630.
14. a) P. E. Kornilovitch, A. M. Bratkovsky, R. S. Williams, Phys. Rev. B 2002, 66, 165 436, 1-11;
15. b) Y. Chen, G. Y. Jung, D. A. Ohlberg, M. Li, D. R. Stewart, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, R. S. Williams, Nanotechnology 2003, 14, 462-468;
16. c) C. A. Richter, D. R. Stewart, D. A. Ohlberg, R. S. Williams, Appl. Phys. A 2005, 80, 1355-1362.
17. a) A. Aviram, M. A. Ratner, Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283;
18. b) J. Jortner, M. Ratner, Molecular Electronics, Blackwell Science, Oxford, 1997.
19. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002, 114, 4556-4579;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
21. G. Maruccio, R. Cingolani, R. Rinaldi, J. Mater. Chem. 2004, 14, 542-554.
22. G. Ho, J. R. Heath, M. Kondratenko, D. Perepichka, K. Arseneault, M. Pezolet, M. Bryce, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2914-2922.
23. a) G. J. Ashwell, J. R. Sambles, A. S. Martin, W. G. Parker, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1374-1376;
24. b) A. S. Martin, J. R. Sambles, G. J. Ashwell, Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 218-221;
25. c) G. J. Ashwell, D. S. Gandolfo, J. Mater. Chem. 2001, 11, 246-248;
26. d) G. J. Ashwell, D. S. Gandolfo, J. Mater. Chem. 2002, 12, 411-415;
27. e) G. J. Ashwell, D. S. Gandolfo, R. Hamilton, J. Mater. Chem. 2002, 12, 416-420;
28. f) G. J. Ashwell, W. D. Tyrrell, A. J. Whittam, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7102-7110.
29. a) R. M. Metzger, B. Chen, U. Höpfner, M. V. Lakshmikantham, D. Vuillaume, T. Kawai, X. L. Wu, H. Tachibana, T. V. Hughes, H. Sakurai, J. W. Baldwin, C. Hosch, M. P. Cava, L. Brehmer, G. J. Ashwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455-10466;
30. b) R. M. Metzger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950-957;
31. c) T. Xu, I. R. Peterson, M. V. Lakshmikantham, R. M. Metzger, Angew. Chem. 2001, 113, 1799-1802;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1749-1752;
33. d) R. M. Metzger, T. Xu, I. R. Peterson, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7280-7290;
34. e) R. M. Metzger, Chem. Rev. 2003, 103, 3803-3834.
35. a) M.-K. Ng, L. Yu, Angew. Chem. 2002, 114, 3750-3753;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3598-3601;
37. b) P. Yiang, G. M. Morales, W. You, L. Yu, Angew. Chem. 2004, 116, 4571-4575;
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4471-4475.
39. F. C. Krebs, H. Spanggaard, N. Rozlosnik, N. B. Larsen, M. Jørgensen, Langmuir 2003, 19, 7873-7880.
40. a) S. C. Chang, Z. Y. Li, C. N. Lau, B. Larade, R. S. Williams, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3198-3200;
41. b) D. R. Stewart, D. A. Ohlberg, P. A. Beck, Y. Chen, R. S. Williams, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, Nano Lett. 2004, 4, 133-136;
42. c) N. Lau, D. R. Stewart, R. S. Williams, M. Bockrath, Nano Lett. 2004, 4, 569-572.
43. A. N. Shipway, I. Willner, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 421-432.
44. C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172-1175.
45. C. P. Collier, J. O. Jeppesen, Y. Luo, J. Perkins, E. W. Wong, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12 632-12 641.
46. Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, E. Delonno, G. Ho, J. Perkins, H.-R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2002, 3, 519-525.
47. H. Yu, Y. Luo, K. Beverly, J. F. Stoddart, H.-R. Tseng, J. R. Heath, Angew. Chem. 2003, 115, 5884-5889;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5706-5711.
49. M. R. Diehl, D. W. Steuerman, H.-R. Tseng, S. A. Vignon, A. Star, P. C. Celestre, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2003, 4, 1335-1339.
50. D. W. Steuerman, H.-R. Tseng, A. J. Peters, A. H. Flood, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Angew. Chem. 2004, 116, 6648-6653;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491.
52. H.-R. Tseng, D. Wu, N. X. Fang, X. Zhang, J. F. Stoddart, ChemPhysChem 2004, 5, 111-116.
53. A. H. Flood, A. J. Peters, S. A. Vignon, D. W. Steuerman, H.-R. Tseng, S. Kang, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6558-6564.
54. a) J. O. Jeppesen, J. Perkins, J. Becher, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2000, 2, 2631-2634;
55. b) J. O. Jeppesen, J. Perkins, J. Becher, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2001, 113, 1256-1261;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1216-1221;
57. c) J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. DiFahio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2982-3007;
58. d) T. Yamamoto, H. R. Tseng, J. F. Stoddart, V. Balzani, A. Credi, F. Marchioni, M. Venturi, Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1488-1514;
59. e) H.-R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. DiFabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 155-172;
60. f) S. Kang, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2555-2564;
61. g) I. C. Lee, C. W. Frank, T. Yamamoto, H.-R. Tseng, A. H. Flood, J. F. Stoddart, J. O. Jeppesen, Langmuir 2004, 20, 5809-5828;
62. h) J. O. Jeppesen, S. Nygaard, S. A. Vignon, J. F. Stoddart, Eur. J. Org. Chem. 2005, 196-220.
63. a) E. Katz, O. Lioubashevsky, I. Willner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15520-15532;
64. b) D. Ryan, S. N. Rao, H. Rensmo, D. Fitzmaurice, J. A. Preece, S. Wenger, J. F. Stoddart, N. Zaccheroni, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6252-6257;
65. c) B. Long, K. Nikitin, D. Fitzmaurice, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15490-15498.
66. a) A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia, G. W. H. Wurpel, Science 2001, 291, 2124-2128;
67. b) A. Altieri, G. Bottari, F. Dehez, D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2003, 115, 2398-2402;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2296-2300;
69. c) A. Alteri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin, J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644-8654;
70. d) F. Cecchet, P. Rudolf, S. Rapino, M. Margotti, F. Paolucci, J. Baggerman, A. M. Brouwer, E. R. Kay, J. K. Y. Wong, D. A. Leigh, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15 192-15 199.
71. a) A. Livoreil, C. O. Dietrich-Buchecker, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399-9400;
72. b) J. P. Collin, P. Gavina, J. P. Sauvage, New J. Chem. 1997, 21, 525-528;
73. c) L. Raehm, J. M. Kern, J. P. Sauvage, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3310-3317;
74. d) I. Poleschak, J. M. Kern, J. P. Sauvage, Chem. Commun. 2004, 474-476.
75. -1 barrier observed for the free-energy barrier between the MSCC and GSCC leading to room temperature time constants of t ∼ 500 and 3 ms, respectively.
76. K. Nørgaard, J. O. Jeppesen, B. W. Laursen, J. B. Simonsen, M. J. Weygand, K. Kjaer, J. F. Stoddart, T. Bjørnholm, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1063-1066.
77. B. W. Laursen, S. Nygaard, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2004, 6, 4167-4170.
78. A. H. Flood, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, J. R. Heath, Science 2004, 306, 2055-2056.
79. a) W. Deng, R. P. Muller, W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13562-13563;
80. b) Y. Kim, S. Jang, Y. Jang, W. A. Goddard III, Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 156 801, 1-4.
81. a) K. N. Houk, S. Menzer, S. P. Newton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479-1487;
82. b) F. M. Raymo, M. D. Bartberger, K. N. Houk, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264-9267.
83. M. J. Blandamer, P. M. Cullis, J. B. F. N. Engberts, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 2261-2267.
84. a) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, M. T. Gandolfi, M. GomezLopez, S. Iqbal, D. Philp, J. A. Preece, L. Prodi, H. G. Ricketts, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1997, 3, 152-170;
85. b) P. R. Ashton, V. Balzani, J. Becher, A. Credi, M. C. T. Fyfe, G. Mattersteig, S. Menzer, M. B. Nielsen, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957.
86. M. B. Nielsen, J. O. Jeppesen, J. Lau, C. Lomholt, D. Damgaard, J. Jacomsen, J. Becher, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2001, 66, 3559-3563.
87. R. Castro, K. R. Nixon, J. D. Evanseck, A. Kaifer, J. Org. Chem. 1996, 61, 7298-7303.
88. 2)] such that it is the enthalpic contribution that determines the temperature sensitivity in K.
89. J. O. Jeppesen, K. Takimiya, F. Jensen, T. Brimert, K. Nielsen, N. Thorup, J. Becher J. Org. Chem. 2000, 65, 5794-5805.
90. J. G. Hansen, K. S. Bang, N. Thorup, J. Becher, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2135-2144.
91. P.-L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218.
92. N. Svenstrup, K. M. Rasmussen, T. K. Hansen, J. Becher, Synthesis 1994, 809-812.
93. C. L. Butler, A. G. Renfrew, L. H. Cretcher, B. L. Souther, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 227-229.
94. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon, New York, 1988.
95. Total at equilibrium and τ is 1/e decay time constant. ΔHG≠ and ΔSG≠ were obtained from the regression analysis of Gibbs-Helmholtz plot, ΔGG≠/T vs 1/T.
96. a was obtained from a regression analysis of the Arrhenius plots, lnk vs 1/T.
97. The remnant molecular signature is a sequence of voltage pulses of 1 s that are applied to poly-Si electrodes with 100 mV step sizes and, in between each pulse, is a read voltage of +0.1 V held for 1.5 s to record the current. The metal top electrodes were connected to ground through a preamplifier.
98. V. Daniel, Dielectric Relaxation, Academic Press, 1967.
99. M. Iwamoto, C. Wu, Phys. Rev. E 1997, 56, 3721-3724.
100. Total if the intrinsic conductance of the GSCC is smaller than the MSCC by more than two orders of magnitude.
101. a) R. S. Nicholson, I. Shain, Anal. Chem. 1964, 36, 706-723;
102. b) L. Raehm, J.-M. Kern, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3310-3317.