Redox control of rotary motions in ferrocene-based elemental ball bearings

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 5, 2012, Pages 2653-2671

  Iordache, Adriana ^a   Oltean, Mircea ^a   Milet, Anne ^a   Thomas, Fabrice ^a   Baptiste, Benoît ^a   Saint Aman, Eric ^a   Bucher, Christophe ^a  

^a UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDINIUM; CONJUGATED LINKERS; CYCLOPENTADIENYL RINGS; DIFFERENT SIZES; ELECTRON TRANSFER; ESR SPECTROSCOPY; FERROCENES; INTERCONVERSIONS; NONCOVALENT; ORBITAL OVERLAP; QUANTITATIVE FORMATION; RADICAL COUPLING; REVERSIBLE INTERACTIONS; ROTARY MOTIONS; ROTATIONAL MOTION; SELF-ASSEMBLED; THEORETICAL CALCULATIONS;

BALL BEARINGS; ELECTROCHEMISTRY; FREE RADICAL REACTIONS; IRON COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

CATION; DIMER; ELECTROLYTE; FERROCENE; PARAQUAT; TETRABUTYLAMMONIUM; VIOLOGEN;

ABSORPTION; ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CONJUGATE; COVALENT BOND; CROSS COUPLING REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; DIMERIZATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTROLYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; GEOMETRY; MACHINE; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PARTICLE SIZE; POTENTIOMETRY; RIGIDITY; ROOM TEMPERATURE; ROTATION; SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; THEORETICAL MODEL; THEORETICAL STUDY; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY DIFFRACTION;

CYCLOPENTANES; FERROUS COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PYRIDINES; ROTATION;

EID: 84856735843     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja209766e     Document Type: Article

References (126)

1. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72
2. Spruell, J. M.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Forgan, R. S.; Sarjeant, A. A.; Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Paxton, W. F.; Dey, S. K.; Olson, M. A.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Caldwell, S. T.; Rosair, G. M.; Hewage, S. G.; Duclairoir, F.; Seymour, J. L.; Slawin, A. M. Z.; Goddard III, W. A.; Wasielewski, M. R.; Cooke, G.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 870
3. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Fahrenbach, A. C.; Forgan, R. S.; Colvin, M. T.; Carmieli, R.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Friedman, D. C.; Sarjeant, A. A.; Wasielewski, M. R.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4538
4. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Coskun, A.; Zhu, Z.; Barin, G.; Zhao, Y.-L.; Botros, Y. Y.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6782
5. Kottas, G. S.; Clarke, L. I.; Horinek, D.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1281
6. Hawthorne, M. F.; Ramachandran, B. M.; Kennedy, R. D.; Knobler, C. B. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1299
7. Vacek, J.; Michl, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 730
8. Vicario, J.; Katsonis, N.; Ramon, B. S.; Bastiaansen, C. M.; Broer, D. J.; Feringa, B. L. Nature 2006, 440, 163
9. Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Dehez, F.; Zerbetto, F. Nature 2003, 424, 174
10. Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150
11. Koumoura, N.; Zijlstra, R. W. J.; Van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152
12. Van Delden, R. A.; Wiel, M. K. J. t.; Pollard, M. M.; Vicario, J.; Koumura, N.; Feringa, B. L. Nature 2005, 437, 1337
13. Bohn, R. K.; Haaland, A. J. Organomet. Chem. 1966, 470
14. Gardner, A. B.; Howard, J.; Waddington, T. C.; Richardson, R. M.; Tomkinson, J. Chem. Phys. 1981, 57, 453
15. Brydges, S.; Harrington, L. E.; McGlinchey, M. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233/234, 75
16. Crowley, J. D.; Steele, I. M.; Bosnich, B. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8935
17. Wang, X. B.; Dai, B.; Woo, H.-K.; Wang, L.-S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 6022
18. Tanaka, K.; Kinbara, K. Mol. Biosyst. 2008, 4, 512
19. Zhang, D.; Zhang, Q.; Su, J.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 1700
20. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2006, 440, 512
21. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11600
22. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Kobayashi, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5612
23. Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. Chem. Commun. 2007, 1441
24. Kinbara, K.; Muraoka, T.; Aida, T. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1871
25. Kochi, J. K.; Rathore, R.; Le Magueres, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 6826
26. Lu, J.-M.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12161
27. Nishinaga, T.; Komatsu, K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 561
28. Miller, L. L.; Mann, K. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 417
29. Levillain, E.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8760
30. Hapiot, P.; Audebert, P.; Monnier, K.; Pernaut, J.-M.; Garcia, P. Chem. Mater. 1994, 6, 1549
31. Fuhrhop, J. H.; Wasser, P.; Riesner, D.; Mauzerall, D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7796
32. Koivisto, B. D.; Ichimura, A. S.; McDonald, R.; Lemaire, M. T.; Thompson, L. K.; Hick, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 690
33. Femoni, C.; Iapalucci, M. C.; Longoni, G.; Tiozzo, C.; Wolowska, J.; Zacchini, S.; Zazzaroni, E. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6544
34. Park, J. W.; Choi, N. H.; Kim, J. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 769
35. Trabolsi, A.; Khashab, N.; Fahrenbach, A. C.; Friedman, D. C.; Colvin, M. T.; Cotí, K. K.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Olsen, J.-C.; Belowich, M. E.; Carmielli, R.; Khatib, H. A.; Goddard, W. A.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 42
36. Furue, M.; Nozakura, S.-I. Chem. Lett. 1980, 821
37. Deronzier, A.; Galland, B.; Viera, E. Nouv. J. Chim. 1982, 6, 97
38. Geuder, W.; Huenig, S.; Suchy, A. Tetrahedron 1986, 42, 1665
39. Kannappan, R.; Bucher, C.; Saint-Aman, E.; Moutet, J.-C.; Milet, A.; Oltean, M.; Métay, E.; Pellet-Rostaing, S.; Lemaire, M.; Chaix, C. New J. Chem. 2010, 34, 1373
40. Neta, P.; Richoux, M.-C.; Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 1427
41. Van Leeuwen, J. W.; Van Dijk, C.; Veeger, C. Eur. J. Biochem. 1983, 135, 601
42. Geuder, W.; Hünig, S.; Suchy, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 489
43. Itoh, M.; Kosower, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1843
44. Imabayashi, S.-I.; Kitamura, N.; Tazuke, S.; Tokuda, K. J. Electroanal. Chem. 1988, 243, 143
45. Coutouli Argyropoulou, E.; Kelaidopoulou, A.; Sideris, C.; Kokkinidis, G. J. Electroanal. Chem. 1999, 477, 130
46. Fontani, M.; Peters, F.; Scherer, W.; Wachter, W.; Wagner, M.; Zanello, P. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 10, 1453
47. Kubo, T.; Shinada, T.; Kobayashi, Y.; Imafuku, H.; Toya, T.; Akita, S.; Nishikitani, Y.; Watanabe, H. Solid State Ionics 2003, 165, 209
48. Meyerhans, A.; Pfau, W.; Memming, R.; Margaretha, P. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 2603
49. Nishikitani, Y.; Ikai, K.; Kobayashi, M.; Imafuku, H.; Minami, M.; Kubo, T. PCT Int. Appl. WO 2000049454 A1 20000824, 2000.
50. Fujihira, M.; Yamada, H. Thin Solid Films 1988, 160, 125
51. Reynes, O.; Bucher, C.; Moutet, J.-C.; Royal, G.; Saint-Aman, E. Chem. Commun. 2004, 428
52. Gonsalves, K.; Zhan-ru, L.; Rausch, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3862
53. Ratajczak, A.; Czech, B.; Drobek, L. Syn. React. Inorg. Met. 1982, 12, 557
54. Christensen, T. B.; Ditte, R.; Daasbjerg, K.; Skrydstrup, T. Chem. Commun. 1999, 20, 2051
55. Bhatt, J.; Fung, B. M.; Nicholas, K. M. Liq. Cryst. 1992, 12, 263
56. Bhattacharyya, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 7101
57. Bhattacharyya, S. Synlett 1998, 8, 837
58. Hisatome, M.; Takano, S.-I.; Yamakawa, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2347
59. Lapic, J.; Rapic, V. Croat. Chem. Acta 2000, 73, 755
60. Emmert, B.; Roh, N. Chem. Ber. 1925, 58, 503
61. Zincke, T. Liebigs Ann. Chem. 1904, 330, 361
62. Allen, J. G. Brit. Patent GB1399595 (A), 1975.
63. Allen, J. G. Ger. Offen. DE2527638, 1976.
64. Cheng, W.-C.; Kurth, M. J. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 585
65. Anderson, T. Liebigs Ann. Chem. 1855, 94, 358
66. Weinmayr, V. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3012
67. Carlescu, I.; Scutaru, A. M.; Apreutesei, D.; Alupei, V.; Scutaru, D. Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 661
68. D'Souza, F.; Smith, P. M.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Kullman, M. J.; Zandler, M. E.; Ito, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11333
69. Beer, P. D.; Sikanyika, H. Polyhedron 1990, 9, 1091
70. Braga, D.; D'Addario, D.; Polito, M.; Grepioni, F. Organometallics 2004, 23, 2810
71. Braga, D.; Polito, M.; Bracaccini, M.; D'addario, D.; Tagliavini, E.; Proserpio, D. M.; Grepioni, F. Chem. Commun. 2002, 1080
72. Braga, D.; Polito, M.; Bracaccini, M.; D'Addario, D.; Tagliavini, E.; Sturba, L.; Grepioni, F. Organometallics 2003, 22, 2142
73. Knapp, R.; Rehahn, M. J. Organomet. Chem. 1993, 452, 235
74. Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 1951, 49, 273
75. Monk, P. M. S. The viologens: physicochemical properties, synthesis and applications of the salts of 4,4′ bipyridine; Wiley: 1998.
76. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
77. Duan, X.-F.; Li, X.-H.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H. Synthesis 2004, 16, 2614
78. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467
79. Kagan, H. B.; Diter, P.; Gref, A.; Guillaneux, D.; Masson-Szymczak, A.; Rebiere, F.; Riant, O.; Samuel, O.; Taudien, S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 29
80. Butler, I. R.; Hobson, L. J.; Macan, S. M. E.; Williams, D. J. Polyhedron 1993, 12, 1901
81. Clarke, P.; Hounslow, A. M.; Keough, R. A.; Lincoln, S. F.; Wainwright, K. P. Inorg. Chem. 1990, 29, 1793
82. Rausch, M. D.; Ciappenelli, D. J. J. Organomet. Chem. 1967, 10, 127
83. Gelin, F.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3780
84. Inouye, M.; Hyodo, Y.; Nakazumi, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 2704
85. Kasahara, A.; Izumi, T.; Yoshida, Y.; Shimizu, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1901
86. Shimizu, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2023
87. Shimizu, I.; Kamei, Y.; Tezuka, T.; Izumi, T.; Kasahara, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 192
88. Li, H. L.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S., K.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Zhu, Z.; Botros, Y. Y.; Stoddard, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8260
89. Hmadeh, M.; Fahrenbach, A. C.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Benítez, D.; Li, H.; Albrecht-Gary, A.-M.; Elhabiri, M.; Stoddard, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6076
90. Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Dey, S. K.; Share, A. I.; Friedman, D. C.; Basu, S.; Gasa, T. B.; Khashab, N. M.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Khatib, H. A.; Flood, A. H.; Stoddard, J. F. Chem. Commun. 2010, 46, 871
91. Li, H.; Zhao, Y.-L.; Fahrenbach, A. C.; Kim, S.-Y.; Paxton, W. F.; Stoddart, J. F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2240
92. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 651
93. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525
94. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
95. Richardson, D. E.; Taube, H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1278
96. Bird, C. L.; Kuhn, A. T. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 49
97. Deronzier, A. Electrochim. Acta 1983, 28, 805
98. Ammar, F.; Saveant, J. M. J. Electroanal. Chem. 1973, 47, 115
99. Bard, A. J. Pure Appl. Chem. 1971, 25, 379
100. Atherton, S. J.; Tsukahara, K.; Wilkins, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3380
101. Pedatsur, N.; Richoux, M.-C.; Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1985, 81, 1427
102. Jeon, W. S.; Kim, H.-J.; Lee, C.; Kim, K. Chem. Commun. 2002, 1828
103. Di Matteo, A. Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 190
104. Armstrong, A. T.; Smith, F.; Elder, E.; McGlynn, S. P. J. Chem. Phys. 1967, 46, 4321
105. Sporer, C.; Ratera, I.; Ruiz-Molina, D.; Vidal-Gancedo, J.; Ventosa, N.; Wurst, K.; Jaitner, P.; Rovira, C.; Veciana, J. Solid State Sci. 2009, 11, 786
106. Sporer, C.; Ratera, I.; Wurst, K.; Vidal-Gancedo, J.; Ruiz-Molina, D.; Rovira, C.; Veciana, J. Arkivoc 2005, ix, 104
107. Alain, V. Inorg. Chim. Acta 1996, 242, 43
108. Johnson, C. S. G. J. Chem. Phys. 1963, 39, 58
109. Rieger, A. L.; Rieger, P. H. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5845
110. Lee, C.; Lee, Y. M.; Moon, M. S.; Park, S. H.; Park, J. W.; Kim, K. G.; Jeon, S.-J. J. Electroanal. Chem. 1996, 416, 139
111. Gomila, R. M.; Garau, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9387
112. Yanai, T.; Tew, D.; Handy, N. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
113. Haaland, A. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 415
114. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
115. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
116. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
117. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J.Chem. Phys. 2004, 120, 8425
118. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
119. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry, Third Edition; Schaefer, H. F., Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
120. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
121. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
122. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
123. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
124. Bastin, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1647
125. Guillaneux, D.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 2502
126. Wright, M. E. Organometallics 1990, 9, 853