Quantification of the π-π Interactions that govern tertiary structure in donor-acceptor [2]pseudorotaxanes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 8, 2012, Pages 3857-3863

  Hansen, Stinne W ^a,b   Stein, Paul C ^a   Sørensen, Anne ^a   Share, Andrew I ^b   Witlicki, Edward H ^b   Kongsted, Jacob ^a   Flood, Amar H ^b   Jeppesen, Jan O ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

^b INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2]PSEUDOROTAXANES; BIOLOGICAL MOLECULE; CHARGE TRANSFER INTERACTION; DONOR-ACCEPTORS; ENHANCED STABILITY; FLEXIBLE LINKERS; FOLDED STATE; FOLDED STRUCTURES; INTERLOCKED MOLECULES; MACROCYCLES; MOLECULAR MACHINES; PSEUDOROTAXANES; QUANTITATIVE INFORMATION; ROOM TEMPERATURE; TERTIARY STRUCTURE OF PROTEINS; TERTIARY STRUCTURES;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHARGE TRANSFER;

CHEMICAL COMPOUND; PSEUDOROTAXANE DERRIVATIVE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; MOLECULAR STABILITY; ROOM TEMPERATURE;

MOLECULAR STRUCTURE; ROTAXANES; THERMODYNAMICS;

EID: 84857713360     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja210861v     Document Type: Article

References (62)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; 1. ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1995.
2. Whitesides, G. M.; Grzybowski, B. Science 2002, 295, 2418-2421
3. Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2009, 1, 14-15
4. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. H.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175
5. Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; DeIonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2002, 3, 519-525
6. Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491
7. Choi, J. W.; Flood, A. H.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A. B.; Moonen, N. N. P.; Laursen, B. W.; Luo, Y.; DeIonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Xu, K.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 261-279
8. Zhang, W.; DeIonno, E.; Dichtel, W. R.; Fang, L.; Trabolsi, A.; Olsen, J.-C.; Benitez, D.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1487-1495
9. Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J. P. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1456-1466
10. Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759
11. Juluri, B. K.; Kumar, A. S.; Liu, Y.; Ye, T.; Yang, Y.-W.; Flood, A. H.; Fang, L.; Stoddart, J. F.; Weiss, P. S.; Huang, T. J. ACS Nano 2009, 3, 291-300
12. Deng, W.-Q.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15994-15995
13. Ikeda, T.; Saha, S.; Aprahamian, I.; Leung, K. F.; Williams, A.; Deng, W. Q.; Flood, A.; Goddard, W.; Stoddart, J. Chem. Asian J. 2007, 2, 76-93
14. Ikeda, T.; Stoddart, J. F. Sci. Technol. Adv. Mater. 2008, 9
15. Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Perkins, J.; Vignon, S. A.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2982-3007
16. Jeppesen, J. O.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4611-4625
17. Yamamoto, T.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Credi, A.; Marchioni, F.; Venturi, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1488-1514
18. Iijima, T.; Vignon, S. A.; Tseng, H.-R.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M.; Marchioni, F.; Venturi, M.; Apostoli, E.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6375-6392
19. Zhang, W.; Dichtel, W. R.; Stieg, A. Z.; Benítez, D.; Gimzewski, J. K.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 6514-6519
20. Stanier, C. A.; Alderman, S. J.; Claridge, T. D. W.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1769-1772
21. Qu, D.-H.; Wang, Q.-C.; Ma, X.; Tian, H. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5929-5937
22. Durola, F.; Lux, J.; Sauvage, J.-P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4124-4134
23. Busseron, E.; Romuald, C.; Coutrot, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10062-10073
24. Credi, A.; Venturi, M.; Balzani, V. ChemPhysChem 2010, 11, 3398-3403
25. Davidson, G. J. E.; Sharma, S.; Loeb, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4938-4942
26. Hsueh, S.-Y.; Kuo, C.-T.; Lu, T.-W.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Hsu, H.-F.; Peng, S.-M.; Chen, C.-h.; Chiu, S.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9170-9173
27. Barin, G.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Olson, M. A.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Dey, S. K.; Bozdemir, O. A.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 213-222
28. Leontiev, A. V.; Jemmett, C. A.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 816-825
29. Pierro, T.; Gaeta, C.; Talotta, C.; Casapullo, A.; Neri, P. Org. Lett. 2011, 13, 2650-2653
30. Meijer, E. W. Nature 2011, 469, 23-25
31. Fu, Z.-Q.; Du Bois, G. C.; Song, S. P.; Kulikovskaya, I.; Virgilio, L.; Rothstein, J. L.; Croce, C. M.; Weber, I. T.; Harrison, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3413-3418
32. Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'Abbe, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595
33. Houk, K. N.; Menzer, S.; Newton, S. P.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479-1487
34. Raymo, F. M.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9264-9267
35. Nygaard, S.; Hansen, C. N.; Jeppesen, J. O. J. Org. Chem. 2007, 72, 1617-1626
36. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 2000, 10, 589-598
37. Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409
38. Becher, J.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. Synth. Met. 2003, 133-134, 309-315
39. Jeppesen, J. O.; Nielsen, M. B.; Becher, J. Chem. Rev. 2004, 104, 5115-5132
40. Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 43-58
41. Jeppesen, J. O.; Takimiya, K.; Jensen, F.; Becher, J. Org. Lett. 1999, 1, 1291-1294
42. Jeppesen, J. O.; Takimiya, K.; Jensen, F.; Brimert, T.; Nielsen, K.; Thorup, N.; Becher, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5794-5805
43. Marquis, D.; Desvergne, J.-P.; Bouas-Laurent, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7984-7996
44. Gatto, V. J.; Arnold, K. A.; Viscariello, A. M.; Miller, S. R.; Morgan, C. R.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 5373-5384
45. Jia, C.; Zhang, D.; Xu, W.; Zhu, D. Org. Lett. 2001, 3, 1941-1944
46. Svenstrup, N.; Rasmussen, K. M.; Hansen, T. K.; Becher, J. Synthesis 1994, 809-812
47. Kopecky, K. R.; Yeung, M. Y. Can. J. Chem. 1988, 66, 374-376
48. Plater, M. J.; Aiken, S.; Bourhill, G. Tetrahedron 2002, 58, 2405-2413
49. Nielsen, M. B.; Jeppesen, J. O.; Lau, J.; Lomholt, C.; Damgaard, D.; Jacobsen, J. P.; Becher, J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3559-3563
50. Nygaard, S.; Hansen, S. W.; Huffman, J. C.; Jensen, F.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7354-7363
51. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-1-194101-18
52. Jaguar, version 7.6, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2009.
53. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Yoon, I.; Stoddart, J. F.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14928-14929
54. Spruell, J. M.; Paxton, W. F.; Olsen, J.-C.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Stern, C. L.; Trabolsi, A.; Friedman, D. C.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11571-11580
55. Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1584-1586
56. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 333-337
57. Nygaard, S.; Liu, Y.; Stein, P. C.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 751-762
58. Tseng, H. R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 155-172
59. Liu, Y.; Flood, A. H.; Moskowitz, R. M.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 369-385
60. Caldwell, S. T.; Cooke, G.; Cooper, A.; Nutley, M.; Rabani, G.; Rotello, V.; Smith, B. O.; Woisel, P. Chem. Commun. 2008, 2650-2652
61. Ikeda, T.; Higuchi, M.; Kurth, D. G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4906-4913
62. Cao, J.; Guo, J.-B.; Li, P.-F.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2011, 76, 1644-1652