Free energy barrier for molecular motions in bistable [2]rotaxane molecular electronic devices

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 10, 2009, Pages 2136-2143

  Kim, Hyungjun ^a   Goddard III, William A ^a   Jang, Seung Soon ^b   Dichtel, William R ^c,d   Heath, James R ^c   Fraser Stoddart, J ^e  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b Georgia Institute of Technology   (United States)

^c California Institute of Technology   (United States)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^e NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BI STABLES; BISTABLE [2]ROTAXANES; CHEMICAL SYNTHESIS; COMPUTATIONAL CHEMISTRIES; CYCLOPHANE; DONOR ACCEPTORS; ELECTRON-RICH; FREE ENERGY BARRIERS; MEMORY CIRCUITS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR ELECTRONIC DEVICES; MOLECULAR MOTIONS; NANO-ELECTRO-MECHANICAL SYSTEMS; NEW DEVICES; OXIDATION STATE; OXIDIZATION; POTENTIAL OF MEAN FORCES; RETENTION TIME; ROTAXANE; SWITCHABLE; TETRATHIAFULVALENE; TIME-SCALE; TURN-ON TIME; ULTRADENSE;

DYNAMICS; ENERGY BARRIERS; FREE ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR ELECTRONICS; SPIN POLARIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SOLID STATE DEVICES;

EID: 64249168011     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp809213m     Document Type: Article

References (74)

1. Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Delonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H. R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2002, 3, 519-525.
2. Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halperin, E.; Delonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417.
3. Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133.
4. Bissell, R. A.; Cordova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137.
5. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C; Mattersteig, G.; Montalti, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 333-337.
6. Balzani, V.; Credi, A.; Mattersteig, G.; Matthews, O. A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1924-1936.
7. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175.
8. Barboiu, M.; Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5201-5206.
9. Hogg, L.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Morelli, A.; Parsons, S.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1218-1221.
10. Zheng, X.; Mulcahy, M. E.; Horinek, D.; Galeotti, F.; Magnera, T. F.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4540-4542.
11. Hawthorne, M. F.; Zink, J. I.; Skelton, J. M.; Bayer, M. J.; Liu, C; Livshits, E.; Baer, R.; Neuhauser, D. Science 2004, 303, 1849-1851.
12. de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Reringa, B. L. Science 2004, 304, 278-281.
13. Turberfield, A. J.; Mitchell, J. C; Yurke, B.; Mills, A. P.; Blakey, M. I.; Simmel, F. C. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, art. no.l 18102.
14. Liu, H. Q.; Schmidt, J. J.; Bachand, G. D.; Rizk, S. S.; Looger, L. L.; Hellinga, H. W.; Montemagno, C. D. Nat. Mater. 2002, 1, 173-177.
15. Choi, J. W.; Flood, A.; Steuerman, D. W.; Nygaard, S.; Braunschweig, A.; Moonen, N.; Laursen, B.; Luo, Y.; Delonno, E.; Peters, A. J.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Chem. Eur. J. 2006, 12, 261- 279.
16. Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E. W.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641.
17. Diehl, M. R.; Steuerman, D. W.; Tseng, H. R.; Vignon, S. A.; Star, A.; Celestre, P. C; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. ChemPhysChem 2003, 4, 1335-1339.
18. Credi, A.; Balzani, V.; Langford, S. J.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem Soc. 1997, 119, 2679-2681.
19. Collier, C. P.; Wong, E. W.; Belohradsky, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Kuekes, P. J.; Williams, R. S.; Heath, J. R. Science 1999, 285, 391-394.
20. Elizarov, A. M.; Chiu, S. H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181.
21. Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4379-4400.
22. Yu, H. B.; Luo, Y.; Beverly, K.; Stoddart, J. F.; Tseng, H. R.; Heath, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5706-5711.
23. Heath, J. R.; Ratner, M. A. Phys. Today 2003, 56, 43-49.
24. Balzani, V.; Gomez-Lopez, M.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 405-414.
25. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3349-3391.
26. Chia, S. Y.; Cao, J. G.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2447-2451.
27. Belohradsky, M.; Elizarov, A. M.; Stoddart, J. F. Collect. Czech. Chem. Commun. 2002, 67, 1719-1728.
28. Hernandez, R.; Tseng, H. R.; Wong, J. W.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3370-3371.
29. Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849.
30. Tseng, H. R.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1491-1495.
31. Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1216-1221.
32. Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Perkins, J.; Vignon, S. A.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2982-3007.
33. Yamamoto, T.; Tseng, H. R.; Stoddart, J. F.; Balzani, V.; Credi, A.; Marchioni, F.; Venturi, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2003, 68, 1488-1514.
34. Tseng, H. R.; Vignon, S. A.; Celestre, P. C; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Di Fabio, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 155-172.
35. Kang, S. S.; Vignon, S. A.; Tseng, H. R.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2555-2564.
36. Livoreil, A.; Dietrichbuchecker, C. O.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399-9400.
37. Flood, A. H.; Peters, A. J.; Vignon, S. A.; Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Kang, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 24, 6558-6561.
38. Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491.
39. Lee, I. C; Frank, C. W.; Yamamoto, T.; Tseng, H.-R.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O. Langmuir 2004, 20, 5809-5828.
40. Tseng, H. R.; Wu, D. M.; Fang, N. X. L.; Zhang, X.; Stoddart, J. F. ChemPhysChem 2004, 5, 111-116.
41. Raehm, L.; Kern, J. M.; Sauvage, J. P.; Hamann, C; Palacin, S.; Bourgoin, J. P. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2153-2162.
42. Jang, Y. H.; Kim, Y. H.; Jang, S. S.; Hwang, S. G.; Goddard, W. A., Ill Abstr. Pap., Am. Chem. Soc. 2004, 227, U850-U850.
43. Jang, S. S.; Jang, Y. H.; Kim, Y.-H.; Goddard, W. A., Ill; Flood, A. H.; Laursen, B. W.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O.; Choi, J. W.; Steuerman, D. W.; Delonno, E.; Heath, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1563-1575.
44. Jang, S. S.; Jang, Y. H.; Kim, Y. H.; Goddard, W. A., Ill; Choi, J. W.; Heath, J. R.; Laursen, B. W.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Norgaard, K.; Bjornholm, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14804-14816.
45. Jang, Y. H.; Jang, S. S.; Goddard, W. A., Ill J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4959-4964.
46. Jang, Y. H.; Goddard, W. A., Ill J. Phys. Chem. B 2006,110, 7660-7665.
47. Kim, Y.-H.; Goddard, W. A., Ill J. Phys. Chem. C2007, 111, 4831-4837.
48. Jeppesen, J. O.; Nygaard, S.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 196, 220.
49. Dichtel, W. R.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Philos. Trans. R. Soc. A, Math. Phys. Eng. Sci. 2007, 365, 1607-1625.
50. Carter, E. A.; Ciccotti, G.; Hynes, J. T.; Kapral, R. Chem. Phys. Lett. 1989, 156, All-All.
51. Sprik, M.; Ciccotti, G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7737-7744.
52. Trzesniak, D.; Kunz, A. P. E.; van Gunsteren, W. F. ChemPhysChem 2007, 8, 162-169.
53. Jaguar, V. 5.0 ed.; Schroedinger Inc.: Portland, 2003.
54. Evans, D. J.; Morriss, G. P. Statistical Mechanics of Nonequilibrium Liquids; Academic Press: London, 1990.
55. Fixman, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3050-3053.
56. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A., Ill J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909.
57. Jang, S. S.; Molinero, V.; Cagin, T.; Goddard, W. A., Ill J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3149-3157.
58. Jang, S. S.; Lin, S.-T.; Cagin, T.; Molinero, V.; Goddard, W. A., Ill J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10154-10167.
59. Jang, S. S.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2759-2769.
60. Jang, S. S.; Lin, S.-T.; Maid, P. K.; Blanco, M.; Goddard, W. A., Ill; Shuler, P.; Tang, Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12130-12140.
61. Jang, S. S.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7992-8001.
62. Plimpton, S. J. J. Comput. Phys. 1995, 117, 1-19.
63. Plimpton, S. J.; Pollock, R.; Stevens, M. The Eighth SIAM Conference on Parallel Processing for Scientific Computing Minneapolis; 1997.
64. Swope, W. C; Andersen, H. C; Berens, P. H.; Wilson, K. R. J. Chem. Phys. 1982, 76, 637-649.
65. Castro, R.; Nixon, K. R.; Evanseck, J. D.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 7298-7303.
66. Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951-3957.
67. Bryce, M. R.; Cooke, G.; Duclairoir, F. M. A.; Rotello, V. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1143-1145.
68. Nielsen, M. B.; Jeppesen, J. O.; Lau, J.; Lomholt, C; Damgaard, D.; Jacobsen, J. P.; Becher, J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 3559-3563.
69. Leigh, D. A.; Murphy, A.; Smart, J. P.; Deleuze, M. S.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6458-6467.
70. Leigh, D. A.; Troisi, A.; Zerbetto, F. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1450-1454.
71. Deleuze, M. S.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2364-2379.
72. Brough, B.; Northrop, B. H.; Schmidt, J. J.; Tseng, H. R.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F.; Ho, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8583-8588.
73. Lin, S. T.; Blanco, M.; Goddard, W. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11792-11805.
74. Lin, S. T.; Jang, S. S.; Cagin, T.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10041-10052.