Degenerate [2]rotaxanes with electrostatic barriers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 7, 2011, Pages 2240-2250

  Li, Hao ^a   Zhao, Yan Li ^a,c   Fahrenbach, Albert C ^a   Kim, Soo Young ^b,d   Paxton, Walter F ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c Nanyang Technological University   (Singapore)

^d SAMSUNG Electronics   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDINIUM; CATIONIC RINGS; CHARGE-CHARGE REPULSION; CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE); DIRADICALS; ELECTROCHEMICAL EXPERIMENTS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTROSTATIC BARRIERS; H NMR SPECTROSCOPY; RADICAL CATIONS; RECOGNITION SITE; RING COMPONENTS; ROTAXANES; SYNTHETIC APPROACH; TIME-SCALES; VARIABLE TEMPERATURE;

ELECTROSTATICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS;

ELECTRONS;

EID: 79952749181     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00937g     Document Type: Article

References (69)

1. V. Balzani A. Credi F. M. Raymo J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3348 3391
2. A. R. Pease J. O. Jeppesen J. F. Stoddart Y. Luo C. P. Collier J. R. Heath Acc. Chem. Res. 2001 34 433 444
3. R. Ballardini V. Balzani A. Credi M. T. Gandolfi M. Venturi Acc. Chem. Res. 2001 34 445 455
4. C. A. Schalley K. Beizai F. Vögtle Acc. Chem. Res. 2001 34 465 476
5. J.-R. Collin C. Dietrich-Buchecker P. Gaviña M. C. Jimenez-Molero J.-P. Sauvage Acc. Chem. Res. 2001 34 477 487
6. B. L. Feringa Acc. Chem. Res. 2001 34 504 513
7. T. R. Kelly Acc. Chem. Res. 2001 34 514 522
8. V. Balzani A. Credi M. Venturi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4814 4817
9. Y. Shirai J.-F. Morin T. Sasaki J. M. Guerrero J. M. Tour Chem. Soc. Rev. 2006 35 1043 1055
10. V. Balzani A. Credi S. Silvi M. Venturi Chem. Soc. Rev. 2006 35 1135 1149
11. W. R. Browne B. L. Feringa Nat. Nanotechnol. 2006 1 25 35
12. E. R. Kay D. A. Leigh F. Zerbetto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 72 191
13. S. Saha K. C.-F. Leung T. D. Nguyen J. F. Stoddart J. I. Zink Adv. Funct. Mater. 2007 17 685 693
14. K. Patel S. Angelos W. R. Dichtel A. Coskun Y.-W. Yang J. I. Zink J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2382 2383
15. J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2009 38 1802 1820
16. J. F. Stoddart Nat. Chem. 2009 1 14 15
17. K. K. Cotí M. E. Belowich M. Liong M. W. Ambrogio Y. A. Lau H. A. Khatib J. I. Zink N. M. Khashab J. F. Stoddart Nanoscale 2009 1 16 39
18. M. Liong S. Angelos E. Choi K. Patel J. F. Stoddart J. I. Zink J. Mater. Chem. 2009 19 6251 6257
19. T. Hugel N. B. Holland A. Cattani L. Moroder M. Seitz H. E. Gaub Science 2002 296 1103 1106
20. D. A. Leigh J. K. Y. Wong F. Dehez F. Zerbetto Nature 2003 424 174 179
21. S. P. Fletcher F. Dumur M. M. Pollard B. L. Feringa Science 2005 310 80 82
22. J. Berná D. A. Leigh M. Lubomska S. M. Mendoza E. M. Pérez P. Rudolf G. Teobaldi F. Zerbetto Nat. Mater. 2005 4 704 710
23. M. N. Chatterjee E. R. Kay D. A. Leigh J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4058 4073
24. V. Serreli C.-F. Lee E. R. Kay D. A. Leigh Nature 2007 445 523 527
25. F. Chiaravalloti L. Gross K.-H. Rieder S. M. Stojkovic A. Gourdon C. Joachim F. Moresco Nat. Mater. 2007 6 30 33
26. L. Grill K.-H. Rieder F. Moresco G. Rapenne S. M. Stojkovic X. Bouju C. Joachim Nat. Nanotechnol. 2007 2 95 98
27. G. Fioravanti N. Haraszkiewicz E. R. Kay S. M. Mendoza C. Bruno M. Marcaccio P. G. Wiering F. Paolucci P. Rudolf A. M. Brouwer D. A. Leigh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2593 2601
28. M. von Delius E. M. Geertsema D. A. Leigh Nat. Chem. 2010 2 96 101
29. C. P. Collier G. Mattersteig E. W. Wong Y. Luo K. Beverly J. Sampaio F. M. Raymo J. F. Stoddart J. R. Heath Science 2000 289 1172 1175
30. D. W. Steuerman H.-R. Tseng A. J. Peters A. H. Flood J. O. Jeppesen K. A. Nielsen J. F. Stoddart J. R. Heath Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6486 6491
31. J. D. Badjić V. Balzani A. Credi S. Silvi J. F. Stoddart Science 2004 303 1845 1849
32. V. Balzani M. Clemente-León A. Credi B. Ferrer M. Venturi A. H. Flood J. F. Stoddart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 1178 1183
33. J. E. Green J. W. Choi A. Boukai Y. Bunimovich E. Johnston-Halperin E. Delonno Y. Luo B. A. Sheriff K. Xu Y. S. Shin H.-R. Tseng J. F. Stoddart J. R. Heath Nature 2007 445 414 417
34. J. R. Heath Annu. Rev. Mater. Res. 2009 39 1 23
35. S. J. Van Der Molen P. Liljeroth J. Phys.: Condens. Mater. 2010 22 1 30
36. W. Zhang E. DeIonno W. R. Dichtel L. Fang A. Trabolsi J.-C. Olsen D. Benítez J. R. Heath J. F. Stoddart J. Mater. Chem. 2011 21 1487 1495
37. J. O. Jeppesen J. Perkins J. Becher J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1216 1221
38. J. O. Jeppesen K. A. Nielsen J. Perkins S. A. Vignon A. di Fabio R. Ballardini M. T. Gandolfi M. Venturi V. Balzani J. Becher J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2003 9 2982 3007
39. S. Kang S. A. Vignon H.-R. Tseng J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 2555 2564
40. I. Aprahamian T. Yasuda T. Ikeda S. Saha W. R. Dichtel K. Isoda T. Kato J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4675 4679
41. Y.-L. Zhao I. Aprahamian A. Trabolsi N. Erina J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6348 6350
42. H.-R. Tseng S. A. Vignon J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1491 1495
43. H.-R. Tseng S. A. Vignon P. C. Celestre J. Perkins J. O. Jeppesen A. di Fabio R. Ballardini M. T. Gandolfi M. Venturi V. Balzani J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 155 172
44. Y. Liu A. H. Flood P. A. Bonvallet S. A. Vignon B. H. Northrop H.-R. Tseng J. O. Jeppesen T. J. Huang B. Brough M. Baller S. Magonov S. D. Solares W. A. Goddard III C.-M. Ho J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9745 9759
45. S. Nygaard K. C.-F. Leung I. Aprahamian T. Ikeda S. Saha B. W. Laursen S.-Y. Kim S. W. Hansen P. C. Stein A. H. Flood J. F. Stoddart J. O. Jeppesen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 960 970
46. I. Yoon O. Miljanić D. Benítez S. I. Khan J. F. Stoddart Chem. Commun. 2008 4561 4563
47. I. Yoon D. Benítez Y.-L. Zhao O. Miljanić S.-Y. Kim E. Tkatchouk K. C.-F. Leung S. I. Khan W. A. Goddard III J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2009 15 1115 1122
48. A. Coskun D. C. Friedman H. Li K. Patel H. A. Khatib J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2493 2495
49. A. Trabolsi N. Khashab A. C. Fahrenbach D. C. Friedman M. T. Colvin K. K. Cotí D. Benítez E. Tkatchouk J.-C. Olsen M. E. Belowich R. Carmielli H. A. Khatib W. A. Goddard III M. R. Wasielewski J. F. Stoddart Nat. Chem. 2010 2 42 49
50. A. Trabolsi A. C. Fahrenbach S. K. Dey A. I. Share D. C. Friedman S. Basu T. B. Gasa N. M. Khashab S. Saha I. Aprahamian H. A. Khatib A. H. Flood J. F. Stoddart Chem. Commun. 2010 46 871 873
51. P.-L. Anelli P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani M. Delgado M. T. Gandolfi T. T. Goodnow A. E. Kaifer D. Philp M. Pietraszkiewicz L. Prodi M. V. Reddington A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart C. Vicent D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1992 114 193 218
52. C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage J.-P. Kintzinger Tetrahedron Lett. 1983 24 5095 5098
53. C. O. Dietrich-Buchecker J.-P. Sauvage Chem. Rev. 1987 87 795 810
54. B. Odell M. V. Reddington A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1547 1550
55. M. Asakawa P. R. Ashton V. Balzani A. Credi C. Hamers G. Mattersteig M. Montalti A. N. Shipway N. Spencer J. F. Stoddart M. S. Tolley M. Venturi A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 333 337
56. K. E. Griffiths J. F. Stoddart Pure Appl. Chem. 2008 80 485 506
57. J. A. Bravo F. M. Raymo J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Eur. J. Org. Chem. 1998 2565 2571
58. C. Seel F. Vögtle Chem.-Eur. J. 2000 6 21 24
59. A.-M. Fuller D. A. Leigh P. J. Lusby I. D. H. Oswald S. Parsons D. B. Walker Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3914 3918
60. F. Aricó J. D. Badjić S. J. Cantrill A. H. Flood K. C.-F. Leung Y. Liu J. F. Stoddart Top. Curr. Chem. 2005 249 203 259
61. J. Wu K. C.-F. Leung J. F. Stoddart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 17266 17271
62. A. Harada J. Li M. Kamachi Nature 1992 356 325 327
63. C. Gong Q. Ji C. Subramaniam H. W. Gibson Macromolecules 1998 31 1814 1818
64. F. M. Raymo J. F. Stoddart Chem. Rev. 1999 99 1643 1663
65. O. Miljanić W. R. Dichtel S. I. Khan S. Mortezaei J. R. Heath J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8236 8246
66. P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani M. Blohradský M. T. Gandolfi D. Philp L. Prodi F. M. Raymo M. V. Reddington N. Spencer J. F. Stoddart M. Venturi D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4931 4951
67. K. Biradha M. Fujita J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3805 3810
68. Y.-S. Su C.-F. Chen Org. Lett. 2010 12 1888 1891
69. M. Asakawa W. Dehaen G. L'abbé S. Menzer J. Nouwen F. M. Raymo J. F. Stoddart D. J. Williams J. Org. Chem. 1996 61 9591 9595