A neutral redox-switchable [2]rotaxane

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 20, 2011, Pages 7126-7133

  Olsen, J C ^a   Fahrenbach, A C ^a   Trabolsi, A ^a   Friedman, D C ^a   Dey, S K ^a   Gothard, C M ^a   Shveyd, A K ^a   Gasa, T B ^a   Spruell, J M ^a   Olson, M A ^a   Wang, C ^a   Jacquot De Rouville, H P ^a   Botros, Y Y ^b,c,d   Stoddart, J F ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Northwestern University   (United States)

^c INTEL CORPORATION   (United States)

^d KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BINDING AFFINITIES; BISTABLES; BUILDING BLOCKES; CHEMICAL OXIDATION; DIIMIDE; DONOR-ACCEPTORS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; H NMR SPECTROSCOPY; MACRO MODEL; MOLECULAR SWITCHES; NANOSCALE DEVICE; POTENTIAL APPLICATIONS; RECOGNITION SITE; REDOX-ACTIVE; ROTAXANES; TEMPLATION; TETRATHIAFULVALENES;

ACETYLENE; BINDING ENERGY; CHLORINE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROELECTROCHEMISTRY;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

ROTAXANE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; ROTAXANES;

EID: 80053339709     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05913k     Document Type: Article

References (97)

1. V. Balzani M. Gómez-López J. F. Stoddart Acc. Chem. Res. 1998 31 405 414
2. M. Fujita Acc. Chem. Res. 1999 32 53 61
3. B. L. Feringa, Molecular Switches, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 2001
4. A. R. Pease J. O. Jeppesen J. F. Stoddart Y. Luo C. P. Collier J. R. Heath Acc. Chem. Res. 2001 34 433 444
5. R. Ballardini V. Balzani A. Credi M. T. Gandolfi M. Venturi Acc. Chem. Res. 2001 34 445 455
6. C. A. Schalley K. Beizai F. Vögtle Acc. Chem. Res. 2001 34 465 476
7. J. P. Collin C. Dietrich-Buchecker P. Gaviña M. C. Jimenez-Molero J.-P. Sauvage Acc. Chem. Res. 2001 34 477 487
8. S. Shinkai M. Ikeda A. Sugasaki M. Takeuchi Acc. Chem. Res. 2001 34 494 503
9. B. L. Feringa Acc. Chem. Res. 2001 34 504 513
10. K. Kinbara T. Aida Chem. Rev. 2005 105 1377 1400
11. H. Tian Q. C. Wang Chem. Soc. Rev. 2006 35 361 374
12. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Molecular Devices and Machines. Concepts and Perspectives for the Nanoworld, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 2008
13. A. Rescifina C. Zagni D. Iannazzo P. Merino Curr. Org. Chem. 2009 13 448 481
14. M. A. Olson A. B. Braunschweig T. Ikeda L. Fang A. Trabolsi A. M. Z. Slawin S. I. Khan J. F. Stoddart Org. Biomol. Chem. 2009 7 4391 4405
15. S. Silvi M. Venturi A. Credi J. Mater. Chem. 2009 19 2279 2294
16. Y. Tokunaga J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2011 69 62 72
17. J. Berná D. A. Leigh M. Lubomska S. M. Mendoza E. M. Pérez P. Rudolf G. Teobaldi F. Zerbetto Nat. Mater. 2005 4 704 710
18. P. Wan Y. Jiang Y. Wang Z. Wang X. Zhang Chem. Commun. 2008 5710 5712
19. C. P. Collier G. Mattersteig E. W. Wong Y. Luo K. Beverly J. Sampaio F. M. Raymo J. F. Stoddart J. R. Heath Science 2000 289 1172 1175
20. J. E. Green J. W. Choi A. Boukai Y. Bunimovich E. Johnston-Halperin E. DeIonno Y. Luo B. A. Sheriff K. Xu Y. S. Shin H.-R. Tseng J. F. Stoddart J. R. Heath Nature 2007 445 414 417
21. W. R. Dichtel J. R. Heath J. F. Stoddart Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2007 365 1607 1625
22. Y. H. Jang W. A. Goddard J. Phys. Chem. C 2010 114 4611 4616
23. S. J. van der Molen P. Liljeroth J. Phys.: Condens. Matter 2010 22 1 30
24. W. Y. Zhang E. DeIonno W. R. Dichtel L. Fang A. Trabolsi J.-C. Olsen D. Benítez J. R. Heath J. F. Stoddart J. Mater. Chem. 2011 21 1487 1495
25. R. Hernandez H.-R. Tseng J. W. Wong J. F. Stoddart J. I. Zink J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3370 3371
26. K. Patel S. Angelos W. R. Dichtel A. Coskun Y.-W. Yang J. I. Zink J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2382 2383
27. Y. Klichko M. Liong E. Choi S. Angelos A. E. Nel J. F. Stoddart F. Tamanoi J. I. Zink J. Am. Ceram. Soc. 2009 92 S2 S10
28. K. K. Cotí M. E. Belowich M. Liong M. W. Ambrogio Y. A. Lau H. A. Khatib J. I. Zink N. M. Khashab J. F. Stoddart Nanoscale 2009 1 16 39
29. M. M. Boyle R. A. Smaldone A. C. Whalley M. W. Ambrogio Y. Y. Botros J. F. Stoddart Chem. Sci. 2011 2 204 210
30. N. Armaroli V. Balzani J.-P. Collin P. Gaviña J.-P. Sauvage B. Ventura J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4397 4408
31. S. A. Vignon T. Jarrosson T. Iijima H.-R. Tseng J. K. M. Sanders J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9884 9885
32. D. S. Marlin D. G. Cabrera D. A. Leigh A. M. Z. Slawin Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 77 83
33. J. D. Crowley D. A. Leigh P. J. Lusby R. T. McBurney L.-E. Perret-Aebi C. Petzold A. M. Z. Slawin M. D. Symes J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15085 15090
34. J. D. Crowley K. D. Hänni D. A. Leigh A. M. Z. Slawin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5309 5314
35. X. Wang J. Zhu D. B. Smithrud J. Org. Chem. 2010 75 3358 3370
36. V. Serreli C.-F. Lee E. R. Kay D. A. Leigh Nature 2007 445 523 527
37. S. Saha A. H. Flood J. F. Stoddart S. Impellizzeri S. Silvi M. Venturi A. Credi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12159 12171
38. S. Saha J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2007 36 77 92
39. W. D. Zhou D. G. Chen J. B. Li J. L. Xu J. Lv H. B. Liu Y. L. Li Org. Lett. 2007 9 3929 3932
40. Y.-L. Zhao J. F. Stoddart Langmuir 2009 25 8442 8446
41. A. Coskun D. C. Friedman H. Li K. Patel H. A. Khatib J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2493 2495
42. V. Balzani A. Credi M. Venturi Chem. Soc. Rev. 2009 38 1542 1550
43. X. Ma Q. C. Wang H. Tian Prog. Chem. 2009 21 106 115
44. S. J. Li D. Taura A. Hashidzume A. Harada Chem.-Asian J. 2010 5 2281 2289
45. A. A. Farrell E. R. Kay G. Bottari D. A. Leigh S. P. Jarvis Appl. Surf. Sci. 2007 253 6090 6095
46. C. Wang M. A. Olson L. Fang D. Benítez E. Tkatchouk S. Basu A. N. Basuray D. Zhang D. Zhu W. A. Goddard III J. F. Stoddart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 13991 13996
47. M.-V. Martínez-Díaz N. Spencer J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1904 1907
48. P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani I. Baxter A. Credi M. C. T. Fyfe M. T. Gandolfi M. Gómez-López M.-V. Martínez-Díaz A. Piersanti N. Spencer J. F. Stoddart M. Venturi A. J. P. White D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11932 11942
49. J. D. Badjić V. Balzani A. Credi S. Silvi J. F. Stoddart Science 2004 303 1845 1849
50. C. M. Keaveney D. A. Leigh Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1222 1224
51. J. D. Badjić C. M. Ronconi J. F. Stoddart V. Balzani S. Silvi A. Credi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1489 1499
52. F. Coutrot C. Romuald E. Busseron Org. Lett. 2008 10 3741 3744
53. Q. Jiang H.-Y. Zhang M. Han Z.-J. Ding Y. Liu Org. Lett. 2010 12 1728 1731
54. R. A. Bissell E. Córdova A. E. Kaifer J. F. Stoddart Nature 1994 369 133 137
55. A. Altieri F. G. Gatti E. R. Kay D. A. Leigh D. Martel F. Paolucci A. M. Z. Slawin J. K. Y. Wong J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8644 8654
56. T. Iijima S. A. Vignon H.-R. Tseng T. Jarrosson J. K. M. Sanders F. Marchioni M. Venturi E. Apostoli V. Balzani J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 6375 6392
57. I. Aprahamian W. R. Dichtel T. Ikeda J. R. Heath J. F. Stoddart Org. Lett. 2007 9 1287 1290
58. G. Fioravanti N. Haraszkiewicz E. R. Kay S. M. Mendoza C. Bruno M. Marcaccio P. G. Wiering F. Paolucci P. Rudolf A. M. Brouwer D. A. Leigh J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2593 2601
59. F. Durola J. Lux J.-P. Sauvage Chem.-Eur. J. 2009 15 4124 4134
60. B. Korybut-Daszkiewicz R. Bilewicz K. Woźniak Coord. Chem. Rev. 2010 254 1637 1660
61. L. L. Grill K.-H. Rieder F. Moresco G. Rapenne S. Stojkovic C. Joachim X. Bouju Nat. Nanotechnol. 2007 2 95 98
62. C. Joachim J. K. Gimzewski A. Aviram Nature 2000 408 541 548
63. J. Repp G. Meyer S. M. Stojković A. Gourdon C. Joachim Phys. Rev. Lett. 2005 94 026803-1 026803-4
64. C. J. Villagomez T. Zambelli S. Gauthier A. Gourdon S. Stojkovic C. Barthes C. Joachim Chem. Phys. Lett. 2007 450 107 111
65. A. Bellec F. Ample D. Riedel G. Dujardin C. Joachim Nano Lett. 2009 9 144 147
66. L. Lafferentz F. Ample H. Yu S. Hecht C. Joachim L. Grill Science 2009 323 1193 1197
67. M. Alemani S. Selvanathan F. Ample M. V. Peters K.-H. Rieder F. Moresco C. Joachim S. Hecht L. Grill J. Phys. Chem. C 2008 112 10509 10514
68. B.-Y. Choi1 S.-J. Kahng S. Kim H. Kim H. W. Kim Y. J. Song J. Ihm Y. Kuk Phys. Rev. Lett. 2006 96 156106-1 156106-4
69. M. El Garah B. Baris V. Luzet F. Palmino F. Chérioux ChemPhysChem 2010 11 2568 2572
70. E. McNellis J. Meyer A. D. Baghi K. Reuter Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2009 80 035414-1 035414-10
71. M. Piantek G. Schulze M. Koch K. J. Franke F. Leyssner A. Krüger C. Navío J. Miguel M. Bernien M. Wolf W. Kuch P. Tegeder J. I. Pascual J. Am. Chem. Soc. 2009 131 12729 12735
72. B. Odell M. V. Reddington A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1547 1550
73. P. L. Anelli P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani M. Delgado M. T. Gandolfi T. T. Goodnow A. E. Kaifer D. Philp M. Pietraszkiewicz L. Prodi M. V. Reddington A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart C. Vicent D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1992 114 193 218
74. M. Asakawa W. Dehaen G. L'abbé S. Menzer J. Nouwen F. M. Raymo J. F. Stoddart D. J. Williams J. Org. Chem. 1996 61 9591 9595
75. G. Doddi G. Ercolani P. Mencarelli A. Piermattei J. Org. Chem. 2005 70 3761 3764
76. T. Ye A. S. Kumar S. Saha T. Takami T. J. Huang J. F. Stoddart P. S. Weiss ACS Nano 2010 4 3697 3701
77. F. Moresco A. Gourdon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 8809 8814
78. T. B. Gasa C. Valente J. F. Stoddart Chem. Soc. Rev. 2011 40 57 78
79. M. E. Garcia J. A. Gavin N. L. Deng A. A. Andrievsky T. E. Mallouk Tetrahedron Lett. 1996 37 8313 8316
80. G. Y. Chen J. T. Lean M. Alcalá T. E. Mallouk J. Org. Chem. 2001 66 3027 3034
81. H. M. Colquhoun D. J. Williams Z. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13346 13347
82. H. M. Colquhoun Z. X. Zhu D. J. Williams Org. Lett. 2003 5 4353 4356
83. D. Cao M. Amelia L. M. Klivanksy G. Koshkakaryan S. I. Khan M. Semeraro S. Silvi M. Venturi A. Credi Y. Liu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1110 1122
84. D. G. Hamilton J. E. Davies L. Prodi J. K. M. Sanders Chem.-Eur. J. 1998 4 608 620
85. D. G. Hamilton N. Feeder S. J. Teat J. K. M. Sanders New J. Chem. 1998 22 1019 1021
86. J. G. Hansen N. Feeder D. G. Hamilton M. J. Gunter J. Becher J. K. M. Sanders Org. Lett. 2000 2 449 452
87. E. Buncel N. L. Mailloux R. S. Brown P. M. Kazmaier J. Dust Tetrahedron Lett. 2001 42 3559 3562
88. S.-I. Kato Y. Nonaka T. Shimasaki K. Goto T. Shinmyozu J. Org. Chem. 2008 73 4063 4075
89. Y.-L. Zhao W. R. Dichtel A. Trabolsi S. Saha I. Aprahamian J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11294 11296
90. P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani M. Belhradsky M. T. Gandolfi D. Philp L. Prodi F. M. Raymo M. V. Reddington N. Spencer J. F. Stoddart M. Venturi D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4931 4951
91. J. Jazwinski A. J. Blacker J.-M. Lehn M. Cesario J. Guilhem C. Pascard Tetrahedron Lett. 1987 28 6057 6060
92. C. L. Brown D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart Isr. J. Chem. 1992 32 61 67
93. H.-R. Tseng S. A. Vignon P. C. Celestre J. Perkins J. O. Jeppesen A. D. Fabio R. Ballardini M. T. Gandolfi M. Venturi V. Balzani J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2004 10 155 172
94. J. W. Choi A. H. Flood D. W. Steuerman S. Nygaard A. B. Braunschweig N. N. P. Moonen B. W. Laursen Y. Luo E. DeIonno A. J. Peters J. O. Jeppesen K. Xu J. F. Stoddart J. R. Heath Chem.-Eur. J. 2006 12 261 279
95. W. R. Dichtel O.. Miljanić J. M. Spruell J. R. Heath J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10388 10390
96. W. R. Dichtel O.. Miljanić W. Zhang J. M. Spruell K. Patel I. Aprahamian J. R. Heath J. F. Stoddart Acc. Chem. Res. 2008 41 1750 1761
97. A. J. Bard and L. R. Faulkner, Electrochemical Methods. Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, New York, 1980, pp. 230-231