Recent progress in the synthesis of antimalarial agents

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 44, Issue 4, 2012, Pages 340-374

  Zhang, Yong Kang ^a   Ge, Min ^b   Plattner, Jacob J ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

^b NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIMALARIAL AGENT; RECENT PROGRESS;

EID: 84864857957     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304948.2012.697708     Document Type: Review

References (90)

1. WHO's World Malaria Report 2011, www.who.org.
2. Medicines for Malaria Venture 2010 Annual Report, www.mmv.org.
3. M. Enserink, Science, 328, 844 (2010).
4. S. H. I. Kappe, A. M. Vaughan, J. A. Boddey and A. F. Cowman, Science 2010, 328, 862.
5. M. J. Mackinnon and K. Marsh, Science, 328, 866 (2010).
6. M. Enserink, Science, 328, 842 (2010).
7. D. K. Ro, E. M. Paradise, M. Ouellet, K. J. Fisher, K. L. Newman, J. M. Ndungu, K. A. Ho, R. A. Eachus, T. S. Ham, J. Kirby, M. C. Y. Chang, S. T. Withers, Y. Shiba, R. Sarpong and J. D. Keasling, Nature, 440, 940 (2006).
8. Y. Zhang, K. H. Teoh, D.W. Reed, L. Maes, A. Goossens, D. J. H. Olson, A. R. S. Ross and P. S. Covello, J. Biol. Chem., 283, 21501 (2008).
9. F. Evesque and P. H. Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed., 51, 1706 (2012).
10. F. Evesque and P. H. Seeberger, Org. Lett., 13, 5008 (2011).
11. See C&EN, January 23, 2012, page 4.
12. R. K. Haynes, B. Fugmann, J. Stetter, K. Rieckmann, H.-D. Heilmann, H.-W. Chan, M.-K. Cheung, W.-L. Lam, H.-N. Wong, S. L. Croft, L. Vivas, L. Rattray, L. Stewart, W. Peters, B. L. Robinson, M. D. Edstein, B. Kotecka, D. E. Kyle, B. Beckermann, M. Gerisch, M. Radtke, G. Schmuck,W. Steinke, U.Wollborn, K. Schmeer and A. R̈omer, Angew. Chem., Int. Ed., 45, 2082 (2006).
13. www.clinicaltrials.gov, trial ID: NCT00936767.
14. B. Pacorel, S. C. Leung, A. V. Stachulski, J. Davies, L. Vivas, H. Lander, S. A.Ward, M. Kaiser, R. Brun and P. M. O'Neill, J. Med. Chem., 53, 633 (2010).
15. N. C. P. Aráujo, V. Barton, M. Jones, P. A. Stocks, S. A.Ward, J. Davies, P. G. Bray, A. E. Shone, M. L. S. Cristiano and P. M. O'Neill, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 2038 (2009).
16. A. S. Rosenthal, X. Chen, J. O. Liu, D. C. West, P. J. Hergenrother, T. A. Shapiro and G. H. Posner, J. Med. Chem., 52, 1198 (2009).
17. G. H. Posner, I.-H. Paik, St. Sur, A. J. McRiner, K. Borstnik, S. Xie and T. A. Shapiro, J. Med. Chem., 46, 1060 (2003).
18. J.-P. B'egúe and D. Bonnet-Delpon, Chem. Med. Chem., 2, 608 (2007).
19. C. Singh, S. Chaudhary and S. K. Puri, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 1436 (2008).
20. J. L. Vennerstrom, S. Arbe-Barnes, R. Brun, S. A. Charman, F. C. K. Chiu, J. Chollet, Y. Dong, A. Dorn, D. Hunziker, H. Matile, K. McIntosh, M. Padmanilayam, J. Santo Tomas, C. Scheurer, B. Scorneaux, Y. Tang, H. Urwyler, S. Wittlin and W. N. Charman, Nature, 430, 900 (2004).
21. A. Kreidenweiss, B. Mordmuller, S. Krishna, and P. G. Kremsner, Antimicrob. Agents Chemother., 50, 1535 (2006).
22. Y. Dong, J. Chollet, H. Matile, S. A. Charman, F. C. K. Chiu, W. N. Charman, B. Scorneaux, H. Urwyler, J. Santo Tomas, C. Scheurer, C. Snyder, A. Dorn, X. Wang, J. M. Karle, Y. Tang, S. Wittlin, R. Brun and J. L. Vennerstrom., J. Med. Chem., 48, 4953 (2005).
23. Y. Dong, S. Wittlin, K. Sriraghavan, J. Chollet, S. A. Charman, W. N. Charman, C. Scheurer, H. Urwyler, J. Santo Tomas, C. Snyder, D. J. Creek, J. Morizzi, M. Koltun, H. Matile, X. Wang, M. Padmanilayam, Y. Tang, A. Dorn, R. Brun and J. L. Vennerstrom., J. Med. Chem., 53, 481 (2010).
24. S. A. Charman, S. Arbe-Barnes, I. C. Bathurst, R. Brun, M. Campbell, W. N. Charman, F. C. K. Chiu, J. Chollet, J. C. Craft, D. J. Creek, Y. Dong, H. Matile, M. Maurer, J. Morizzi, T. Nguyen, P. Papastogiannidis, C. Scheurer, D. M. Shackleford, K. Sriraghavan, L. Stingelin, Y. Tang, H. Urwyler, X. Wang, K. L. White, S. Wittlin, L. Zhou and J. L. Vennerstrom, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 108, 4400 (2011).
25. M. Padmanilayam, B. Scorneaux, Y. Dong, J. Chollet, H. Matile, S. A. Charman, D. J. Creek, W. N. Charman, J. Santo Tomas, C. Scheurer, S.Wittlin, R. Brun and J. L. Vennerstrom, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 5542 (2006).
26. F. Bousejra-El Garah, M. H.-L. Wong, R. K. Amewu, S. Muangnoicharoen, J. L. Maggs, J.-L. Stigliani, B. K. Park, J. Chadwick, S. A.Ward and P.M. O'Neill, J. Med. Chem., 54, 6443 (2011).
27. R. Amewu, A. V. Stachulski, S. A. Ward, N. G. Berry, P. G. Bray, J. Davies, G. Labat, L. Vivas and P. M. O'Neill, Org. Biomol. Chem., 4, 4431 (2006).
28. G. L. Ellis, R. Amewu, S. Sabbani, P. A. Stocks, A. Shone, D. Stanford, P. Gibbons, J. Davies, L. Vivas, S. Charnaud, E. Bongard, C. Hall, K. Rimmer, S. Lozanom, M. Jeśus, D. Gargallo, S. A. Ward and P. M. O'Neill, J. Med. Chem., 51, 2170 (2008).
29. P. M. O'Neill, R. K. Amewu, G. L. Nixon, F. Bousejra-El Garah, M. Mungthin, J. Chadwick, A. E. Shone, L. Vivas, H. Lander, V. Barton, S. Muangnoicharoen, P. G. Bray, J. Davies, B. K. Park, S. Wittlin, R. Brun, M. Preschel, K. Zhang and S. A. Ward., Angew. Chem., Int. Ed., 49, 5693 (2010).
30. J. Chadwick, R. K. Amewu, F.Marti, F. Bousejra-El Garah, R. Sharma, N. G. Berry, P. A. Stocks, H. Burrell-Saward, S. Wittlin, M. Rottmann, R. Brun, D. Taramelli, S. Parapini, S. A. Ward and P. M. O'Neill, ChemMedChem, 6, 1357 (2011).
31. H.-X. Jin, Q. Zhang, H.-S. Kim, Y. Wataya, H.-H. Liu and Y.-K. Wu, Tetrahedron, 62, 7699 (2006).
32. Y. Li, Q. Zhang, S. Wittlin, H.-X. Jin and Y.-K. Wu, Tetrahedron, 65, 6972 (2009).
33. Q. Zhang and Y.-K. Wu, Tetrahedron, 63, 10189 (2007).
34. Q. Zhang, H.-X. Jin and Y.-K. Wu, Tetrahedron, 62, 11627 (2006).
35. A. G. Griesbeck, T. T. El-Idreesy, L.-O. Ḧoinck, J. Lex and R. Brun, Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 595 (2005).
36. A. Sato, A. Hiramoto, M. Morita, M. Matsumoto, Y. Komich, Y. Nakase, N. Tanigawa, O. Hiraoka, K. Hiramoto, H. Hayatsu, K. Higaki, S. Kawai, A. Masuyama, M. Nojima, Y. Wataya and H.-S. Kim, Parasitology International, 60, 270 (2011).
37. H.-S. Kim, Y. Nagai, K. Ono, K. Begum, Y.e Wataya, Y. Hamada, K. Tsuchiya, A. Masuyama, M. Nojima and K. J. McCullough, J. Med. Chem., 44, 2357 (2001).
38. L. Sun, F. Shah, M. A. Helal, Y. Wu, Y. Pedduri, A. G. Chittiboyina, J. Gut, P. J. Rosenthal and M. A. Avery, J. Med. Chem., 53, 7864 (2010).
39. R. Amewu, P. Gibbons, A.Mukhtar, A. V. Stachulski, S. A.Ward, C. Hall, K. Rimmer, J. Davies, L. Vivas, J. Bacsa, A. E. Mercer, G. Nixon, P. A. Stocks and P. M. O'Neill, Org. Biomol. Chem., 8, 2068 (2010).
40. N. Kumar, S. I. Khan, M. Sharma, H. Atheaya and D. S. Rawat, Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 1675 (2009).
41. D. C. Martyn, A. P. Ramirez, M. J. Beattie, J. F. Cortese, V. Patel, M. A. Rush, K. A. Woerpel and J. Clardy, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 6521 (2008).
42. X.Wang, Y. Dong, S.Wittlin, D. Creek, J. Chollet, S. A. Charman, J. Santo Tomas, C. Scheurer, C. Snyder and J. L. Vennerstrom, J. Med. Chem., 50, 5840 (2007).
43. A. J. Ndakala, R. K. Gessner, P. W. Gitari, N. October, K. L. White, A. Hudson, F. Fakorede, D. M. Shackleford, M. Kaiser, C. Yeates, S. A. Charman and K. Chibale, J. Med. Chem., 54, 4581 (2011).
44. J. Camacho, A. Barazarte, N. Gamboa, J. Rodrigues, R. Rojas, A. Vaisberg, R. Gilman and J. Charris, Bioorg. Med. Chem., 19, 2023 (2011).
45. S. Gemma, G. Campiani, S. Butini, G. Kukreja, S. S. Coccone, B. P. Joshi,M. Persico, V. Nacci, I. Fiorini, E. Novellino, E. Fattorusso, O. Taglialatela-Scafati, L. Savini, D. Taramelli, N. Basilico, S. Parapini, G. Morace, V. Yardley, S. Croft, M. Coletta, S. Marini and C. Fattorusso, J. Med. Chem., 51, 1278 (2008).
46. A. Ajay, V. Singh, S. Singh, S. Pandey, S. Gunjan, D. Dubey, S. K. Sinha, B. N. Singh, V. Chaturvedi, R. Tripathi, R. Ramchandran and R. P. Tripathi., Bioorg. Med. Chem., 18, 8289 (2010).
47. A. K. Chatterjee, A. Nagle, T. Wu, D. Tully and K. L. Kuhen, WO2011006143; Chem. Abstr., 154, 158494 (2011).
48. Novartis presentation at AntiMalarial Meeting, March 15-16, 2011, Royal College of Surgeons, London, UK (www.antimal.eu).
49. C. Binkert, C. Boss, O. Corminboeuf, C. Grisostomi and S. Meyer, WO2007046075A1; Chem. Abstr., 146, 462506 (2007).
50. P. Verhaeghe, N. Azas, S. Hutter, C. Castera-Ducros, M. Laget, A. Dum̀etre, M. Gasquet, J.-P. Reboul, S. Rault, P. Rathelot and P. Vanelle, Bioorg. Med. Chem., 17, 4313 (2009).
51. H. Kikuchi, K. Yamamoto, S. Horoiwa, S. Hirai, R. Kasahara, N. Hariguchi, M. Matsumoto and Y Oshima, J. Med. Chem., 49, 4698 (2006).
52. J. Guan, Q. Zhang, M. O'Neil, N. Obaldia III, A. Ager, L. Gerena and A. J. Lin, Antimicrob. Agents Chemother., 49, 4928 (2005).
53. M. Rottmann, C. McNamara, B. K. S. Yeung, M. C. S. Lee, B. Zou, B. Russell, P. Seitz, D. M. Plouffe, N. V. Dharia, J. Tan, S. B. Cohen, K. R. Spencer, G. E. Gonźalez-P'aez, S. B. Lakshminarayana, A. Goh, R. Suwanarusk, T. Jegla, E. K. Schmitt, H.-P. Beck, R. Brun, F. Nosten, L. Renia, V. Dartois, T. H. Keller, D. A. Fidock, E. A. Winzeler and T. T. Diagana, Science, 329, 1175 (2010).
54. See www.mmv.org.
55. B. K. S. Yeung, B. Zou, M. Rottmann, S. B. Lakshminarayana, S. H. Ang, S. Y. Leong, J. Tan, J.Wong, S. Keller-Maerki, C. Fischli, A. Goh, E. K. Schmitt, P. Krastel, E. Francotte, K. Kuhen, D. Plouffe, K. Henson, T.Wagner, E. A.Winzeler, F. Petersen, R. Brun, V. Dartois, T. T. Diagana and T. H. Keller, J. Med. Chem., 53, 5155 (2010).
56. S. H. Ang, P. Krastel, S. Y. Leong, L. J. Tan, W. L. J. Wong, B. K. S. Yeung and B. Zou, WO2009132921; Chem. Abstr., 151, 528636 (2009).
57. J. Prudhomme, E. McDaniel, N. Ponts, S. Bertani, W. Fenical, P. Jensen and K. L. Roch, PLoS ONE, 3(6): e2335. doi:10.1371/journal.pone.0002335.
58. H. Nguyen, G. Ma, T. Gladysheva, T. Fremgen and D. Romo, J. Org. Chem., 76, 2 (2011).
59. G. Ma, H. Nguyen and D. Romo, Org. Lett., 9, 2143 (2007).
60. R. Mazitschek, J. C. Clardy, D.Wirth, R.Wiegand, S. Urgaonkar, M. L. Baniecki, J. Cortese, C. Celatka, Y. Xiang, R. Skerlj and E. M. J. Bourque, WO 2011053697; Chem. Abstr., 154, 540303 (2011).
61. S. Urgaonkar, J. F. Cortese, R. H. Barker, M. Cromwell, A. E. Serrano, D. F. Wirth, J. Clardy and R. Mazitschek, Org. Lett., 12, 3998 (2010).
62. M. J. Witty and D. Hardick, WO2011086531; Chem. Abstr., 155, 211699 (2011).
63. S. Kortagere, W. J. Welsh, J. M. Morrisey, T. Daly, I. Ejigiri, P. Sinnis, A. B. Vaidya and L. W. Bergman, J. Chem. Inf. Model, 50, 840 (2010).
64. A. B. Vaidya,W. J.Welsh, S. Kortagere and L.W. Bergman,WO2009065096; Chem. Abstr., 150, 555800 (2009).
65. S.Werner, K.-H. Mueller, H.-G. Schwarz, T.Murata, K. Raming, U. Goergens, A. Becker, E.-M. Franken, E. Shimojo, K. Shibuya, U. Ebbinghaus-Kintscher, T. Ichihara, M. Ataka, O. Malsam and A. Voerste, WO2010017902; Chem. Abstr., 152, 238957 (2010).
66. D. M. Goldstein, T. Alfredson, J. Bertrand, M. F. Browner, K. Clifford, S. A. Dalrymple, J. Dunn, J. Freire-Moar, S. Harris, S. S. Labadie, J. L. Fargue, J. M. Lapierre, S. Larrabee, F. Li, E. Papp, D. M. Weeney, C. Ramesha, R. Roberts, D. Rotstein, B. S. Pablo, E. B. Sjogren, O.-Y. So, F. X. Talamas, W. Tao, A. Trejo, A. Villasenor, M. Welch, T. Welch, P. Weller, P. E. Whiteley, K. Young and S. Zipfel, J. Med. Chem., 49, 1562 (2006).
67. D. G. Cabrera, F. Douelle, T.-S. Feng, A. T. Nchinda, Y. Younis, K. L. White, Q.Wu, E. Ryan, J. N. Burrows, D.Waterson, M. J.Witty, S.Wittlin, S. A. Charman and K. Chibale, J. Med. Chem., 54, 7713 (2011).
68. L. M. Sanz, M. B. Jim'enez-D'az, B. Crespo, C. De-Cozar, M. J. Almela, I. Angulo-Barturen, P. Castaneda, J. Ibanez, E. P. Fernandez, S. Ferrer, E. Herreros, S. Lozano, M. S. Mart'nez, L. Rueda, J. N. Burrows, J. F. Garća-Bustos and F. J. Gamo, Antimicrob. Agents Chemother., 55, 5740 (2011).
69. L. Rueda, I. Castellote, J. Castro-Pichel, M. J. Chaparro, J. Carlos de la Rosa, A. Garcia-Perez, M. Gordo, M. B. Jimenez-Diaz, A. Kessler, S. J. F. Macdonald, M. S. Martinez, L. M. Sanz, F. J. Gamo and E. Fernandez, ACS Med. Chem. Lett., 2, 840 (2011).
70. A. Jonczyk and W. Rautenberg, WO2007115670; Chem. Abstr., 147, 448787 (2007).
71. E. V. Zarudnitskii, V. V. Ivanov, A. A. Yurchenko, A. M. Pinchuk and A. A. Tolmachev, Heteroatom Chem., 13, 146 (2002).
72. R.Winter, J. X. Kelly,M. J. Smilkstein, D. Hinrichs, D. R.Koop andM. K. Riscoe., Experimental Parasitology, 127, 545 (2011).
73. A. Saleh, J. Friesen, S. Baumeister, U. Gross andW. Bohne, Antimicrob. Agents Chemother., 51, 1217 (2007).
74. L. F. Tietze and L. Ma, Heterocycles, 82, 377 (2010).
75. J. Charris, A. Barazarte, J. Doḿnguez, G. Lobo, J. Camacho, R. Ferrer, N. Gamboa and J. Rodrigues, J. Heterocyclic Chem., 44, 639 (2007).
76. R. W. Winter, J. X. Kelly, M. J. Smilkstein, R. Dodean, G. C. Bagby, R. K. Rathbun, J. I. Levin, D. Hinrichs and M. K. Riscoe, Experimental Parasitology, 114, 47 (2006).
77. Y.-K. Zhang, J. J. Plattner, Y. R. Freund, E. E. Easom, Y. Zhou, J. Gut, P. J. Rosenthal, D. Waterson, F.-J. Gamo, I. Angulo-Barturen, M. Ge, Z. Li, L. Li, Y. Jian, H. Cui, H. Wang and J. Yang, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 21, 644 (2011).
78. Y.-K. Zhang, J. J. Plattner, Y. R. Freund, E. E. Easom, Y. Zhou, L. Ye, H. Zhou, D. Waterson, F.-J. Gamo, L. M. Sanz, M. Ge, Z. Li, L. Li, H. Wang and H. Cui, Bioorg. & Med. Chem. Lett., 22, 1299 (2012).
79. Y.-K. Zhang, J. J. Plattner, E. E. Easom, D.Waterson, M. Ge, Z. Li, L. Li and Y. Jian, Tetrahedron Lett., 52, 3909 (2011).
80. J. M. Coteron, M. Marco, J. Esquivias, X. Deng, K. L. White, J.White,M. Koltun, F. El Mazouni, S. Kokkonda, K. Katneni, R. Bhamidipati, D. M. Shackleford, I. Angulo-Barturen, S. B. Ferrer, M. B. Jimenez-D'az, F.-J. Gamo, E. J. Goldsmith, W. N. Charman, I. Bathurst, D. Floyd, D. Matthews, J. N. Burrows, P. K. Rathod, S. A. Charman and M. A. Phillips, J. Med. Chem., 54, 5540 (2011).
81. M. A. Phillips, P. K. Rathod, S. A. Charman, D. Floyd, J. Burrows, G. Matthews, A. Marwaha, R. Gujar and J. Coteron-Lopez, WO2011041304; Chem. Abstr., 154, 410022 (2011).
82. R. Gujjar, F. El Mazouni, K. L. White, J.White, S. Creason, D. M. Shackleford, X. Deng, W. N. Charman, I. Bathurst, J. Burrows, D. M. Floyd, D. Matthews, F. S. Buckner, S. A. Charman, M. A. Phillips and P. K. Rathod, J. Med. Chem., 54, 3935 (2011).
83. M. A. Phillips and P. K. Rathod, Infectious Disorders-Drug Targets, 10, 226 (2010).
84. M. A. Phillips, R. Gujjar, N. A. Malmquist, J.White, F. ElMazouni, J. Baldwin and P. K. Rathod, J. Med. Chem., 51, 3649 (2008).
85. R. Gujjar, A. Marwaha, F. El Mazouni, J. White, K. L. White, S. Creason, D. M. Shackleford, J. Baldwin, W. N. Charman, F. S. Buckner, S. Charman, P. K. Rathod and M. A. Phillips, J. Med. Chem., 52, 1864 (2009).
86. X. Deng, R. Gujjar, F. El Mazouni,W. Kaminsky, N. A. Malmquist, E. J. Goldsmith, P. K. Rathod and M. A. Phillips, J. Biol. Chem., 284, 26999 (2009).
87. R. T. Skerlj, C. M. Bastos,M. L. Booker, M. L. Kramer, R. H. Barker, Jr., C. A. Celatka, T. J. O'Shea, B. Munoz,A.Bir Sidhu, J. F. Cortese, S.Wittlin, P. Papastogiannidis, I. Angulo-Barturen, M. B. Jimenez-Diaz and E. Sybertz, ACS Med. Chem. Lett., 2, 708 (2011).
88. M. L. Booker, C. M. Bastos, M. L. Kramer, R. H. Barker Jr., R. Skerlj, A. B. Sidhu, X. Deng, C. Celatka, J. F. Cortese, J. E. Guerrero Bravo, K. N. Crespo Llado, A. E. Serrano, I. Angulo-Barturen, M. B. Jim'enez-D'az, S. Viera, H. Garuti, S. Wittlin, P. Papastogiannidis, J.-W. Lin, C. J. Janse, S. M. Khan, M. Duraisingh, B. Coleman, E. J. Goldsmith, M. A. Phillips, B. Munoz, D. F. Wirth, J. D. Klinger, R. Wiegand and E. Sybertz, J. Biol. Chem., 285, 33054 (2010).
89. M. L. Booker, C. A. Celatka, J. C. Clardy, V. P. Patel, R. C. Wiegand and D. F. Wirth, WO2009137081; Chem. Abstr., 151, 550571 (2009).
90. V. Patel, M. Booker, M. Kramer, L. Ross, C. A. Celatka, L. M. Kennedy, J. D. Dvorin, M. T. Duraisingh, P. Sliz, D. F. Wirth and J. Clardy, J. Biol. Chem., 283, 35078 (2008).