Synthesis, structure, and solution dynamics of pentamethylcyclopentadienyl nickel complexes bearing N-heterocyclic carbene ligands

Organometallics

Volumn 27, Issue 16, 2008, Pages 4223-4228

  Ritleng, Vincent ^a   Barth, Caroline ^a   Brenner, Eric ^a   Milosevic, Sandra ^a   Chetcuti, Michael J ^a  

^a CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; LIGANDS;

N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; NICKEL COMPLEXES; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL;

NICKEL;

EID: 51049094204     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800376q     Document Type: Article

References (63)

1. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
2. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290.
3. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
4. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2163.
5. See issues 5 and 6 of , Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 595.
6. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619.
7. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485.
8. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663.
9. Penka, E. F.; Schläpfer, C. W.; Atanasov, M.; Albrecht, M.; Daul, C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5709.
10. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042.
11. Fantasia, S.; Petersen, J. L.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 5880.
12. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874.
13. Milosevic, S.; Brenner, E.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J. Dalton Trans. 2008, 1973.
14. Allen, D. P.; Crudden, C. M.; Calhoun, L. A.; Wang, R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3203.
15. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490.
16. Simms, R. W.; Drewitt, M. J.; Baird, M. J. Organometallics 2002, 21, 2958.
17. Hong, S. H.; Chlenov, A.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5148.
18. Galan, B. R.; Gembicky, M.; Dominiak, P. M.; Keister, J. B.; Diver, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15702.
19. Cabeza, J. A.; Del Rio, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Chem. Commun. 2005, 3956.
20. Jazzar, R. F.; MacGregor, S. A.; Mahon, M. F.; Richards, S. P.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4944.
21. Navarro, O.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194.
22. Vasquez-Serrano, L. D.; Owens, B. T.; Buriak, J. M. Chem. Commun. 2002, 2518.
23. Marko, I. E.; Stérin, S.; Buisine, O.; Mignani, G.; Branlard, P.; Tinant, B.; Declerq, J.-P. Science 2002, 298, 204.
24. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc Chem. Res. 2001, 34, 18.
25. Lee, C.-C.; Ke, W.-C; Chan, K.-T.; Lai, C-L.; Hu, C-H.; Lee, H. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 582.
26. Ng, S.-S.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 7320.
27. Duong, H. A.; Cross, M. J.; Louie, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11438.
28. Mahandru, G. M.; Liu, G.; Montgomery, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3698.
29. Sawaki, R.; Sato, Y.; Mori, M. Org. Lett. 2004, 6, 1131.
30. Omar-Amrani, R.; Thomas, A.; Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Org. Lett. 2003, 5, 2311.
31. Böhm, V. P. W.; Weskamp, T.; Gstöttmayr, C. W. K.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1602.
32. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596.
33. Xi, Z.; Zhang, X.; Chen, W.; Fu, S.; Wang, D. Organometallics 2007, 26, 6636.
34. Inamoto, K.; Kuroda, J.-I.; Hiroya, K.; Noda, Y.; Watanabe, M.; Sakamoto, T. Organometallics 2006, 25, 3095.
35. Chiu, P. L.; Lai, C.-L.; Chang, C.-F.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 6169.
36. Matsubara, K.; Ueno, K.; Shibata, Y. Organometallics 2006, 25, 3422.
37. Matsubara, K.; Ueno, K.; Koga, Y.; Hara, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5069.
38. Malyshev, D. A.; Scott, N. M.; Marion, N.; Stevens, E. D.; Ananikov, V. P.; Beletskaya, I. P.; Nolan, S. P. Organometallics 2006, 25, 4462.
39. Sommer, W. J.; Week, M. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874.
40. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2000, 19, 2055.
41. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer; J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 772.
42. Peris, E. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 83.
43. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
44. Kelly, R. A.; Scott, N. M.; Diez-González, S.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 3442.
45. Abernethy, C. D.; Cowley, A. H.; Jones, R. A. J. Organomet. Chem. 2000, 596, 3.
46. Bunel, E. E.; Valle, L.; Manriquez, J. M. Organometallics 1985, 4, 1680.
47. Smith, M. E.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11119.
48. Palladium(II) acetylacetonate has been used to prepare Pd(NHC) species, but in this case, the free NHC was used, rather than the imidazolium salt. Navarro, O.; Marion, N.; Scott, N. M.; Gonzalez, J.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. Tetrahedron 2005, 61, 9716-9722.
49. Silva, L. C.; Gomes, P. T.; Veiros, L. F.; Pascu, S. I.; Duarte, M. T.; Namorado, S.; Ascenso, J. R.; Dias, A. R. Organometallics 2006, 25, 4391.
50. Gutowsky, H. S.; Holm, C. H. J. Chem. Phys. 1956, 25, 1228.
51. Gallagher, M. M.; Rooney, A. D.; Rooney, J. J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1252.
52. Newman, C. P.; Deeth, R. J.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Organometallics 2007, 26, 6225.
53. Enders, D.; Gielen, H. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 70.
54. Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490.
55. Doyle, M. J.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 679.
56. Demerseman, B.; Mbaye, M. D.; Sémeril, D.; Toupet, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2006. 1174.
57. Schaub, T.; Backes, M.; Radius, U. Organometallics 2006, 25, 4196.
58. Arduengo, A. J., III; Krafczyk, R.; Schmutzler, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523.
59. Voges, M. H.; Rømming, C.; Tilset, M. Organometallics 1999, 18, 529.
60. Charles, R. G.; Pawlikowski, M. A. J. Phys. Chem. 1958, 62, 440.
61. Cotton, F. A.; Fackler, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 218.
62. Kappa CCD Operation Manual; Delft, The Netherlands, 1997.
63. Sheldrick, G. M. SHELXL97, Program for the refinement of crystal structures; University of Gottingen: Germany, 1997.