Correlations between molecular structure and single-junction conductance: A case study with oligo(phenylene-ethynylene)-type wires

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 11, 2012, Pages 5262-5275

  Kaliginedi, Veerabhadrarao ^a   Moreno García, Pavel ^a,b   Valkenier, Hennie ^c,d   Hong, Wenjing ^a   García Suárez, Víctor M ^e,f   Buiter, Petra ^c   Otten, Jelmer L H ^c   Hummelen, Jan C ^c,d   Lambert, Colin J ^e   Wandlowski, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^b BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA   (Mexico)

^c UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^d UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^e LANCASTER UNIVERSITY   (United Kingdom)

^f UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; BREAK JUNCTIONS; CONDUCTANCE VALUES; CURRENT-VOLTAGE TRACES; DECAY CONSTANTS; DFT CALCULATION; DIHYDROANTHRACENE; EXPERIMENTAL DATA; GOLD ELECTRODES; HOLE TRANSPORTS; HOMO-LUMO GAPS; JUNCTION STABILITY; MOLECULAR JUNCTION; MOLECULAR LENGTH; MOLECULAR WIRES; NON-RESONANT TUNNELING; SOLID/LIQUID INTERFACES; STRETCHING RATES;

CALCULATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; KETONES; QUANTUM INTERFERENCE PHENOMENA;

AROMATIC COMPOUNDS;

ANTHRACENE DERIVATIVE; ANTHRAQUINONE; DITHIOL DERIVATIVE; GOLD; NANOWIRE; OLIGO(PHENYLENE ETHYNYLENE); OLIGOMER; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONDUCTANCE; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRODE;

EID: 84858682487     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja211555x     Document Type: Article

References (115)

1. Aviram, A.; Ratner, M. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 277-283
2. Chen, F.; Hihath, J.; Huang, Z. F.; Li, X. L.; Tao, N. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 535-564
3. McCreery, R. L.; Bergren, A. J. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2009, 21, 4303-4322
4. Moth-Poulsen, K.; Bjornholm, T. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 551-556
5. Cuevas, J. C.; Scheer, E. Molecular Electronics: An Introduction to Theory and Experiment; World Scientific: Singapore, 2010.
6. van der Molen, S. J.; Liljeroth, P. J. Phys.: Cond. Matt. 2010, 22, 133001-133030
7. Li, C.; Mishchenko, A.; Pobelov, I.; Wandlowski, T. Chimia 2010, 64, 383-390
8. Nichols, R. J.; Haiss, W.; Higgins, S. J.; Leary, E.; Martin, S.; Bethell, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2801-2815
9. Metzger, R. M. Unimolecular and Supramolecular Electronics II; Topics in Current Chemistry 313; Springer Verlag: Berlin, 2012.
10. Tao, N. J. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 173-181
11. Song, H.; Reed, M. A.; Lee, T. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2011, 23, 1583-1608
12. Weibel, N.; Grunder, S.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343-2353
13. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537-553
14. Díez-Pérez, I.; Hihath, J.; Lee, Y.; Yu, L. P.; Adamska, L.; Kozhushner, M. A.; Oleynik, I. I.; Tao, N. J. Nature Chem. 2009, 1, 635-641
15. Metzger, R. M.; Chen, B.; Hopfner, U.; Lakshmikantham, M. V.; Vuillaume, D.; Kawai, T.; Wu, X. L.; Tachibana, H.; Hughes, T. V.; Sakurai, H.; Baldwin, J. W.; Hosch, C.; Cava, M. P.; Brehmer, L.; Ashwell, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455-10466
16. Elbing, M.; Ochs, R.; Koentopp, M.; Fischer, M.; von Hanisch, C.; Weigend, F.; Evers, F.; Weber, H. B.; Mayor, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8815-8820
17. Song, H.; Kim, Y.; Jang, Y. H.; Jeong, H.; Reed, M. A.; Lee, T. Nature 2009, 462, 1039-1043
18. Xu, B. Q.; Xiao, X. Y.; Yang, X. M.; Zang, L.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2386-2387
19. Lortscher, E.; Ciszek, J. W.; Tour, J.; Riel, H. Small 2006, 2, 973-977
20. Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halperin, E.; DeIonno, E.; Luo, Y.; Sheriff, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417
21. Lee, J.; Chang, H.; Kim, S.; Bang, G. S.; Lee, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8501-8504
22. Blum, A. S.; Kushmerick, J. G.; Long, D. P.; Patterson, C. H.; Yang, J. C.; Henderson, J. C.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Shashidhar, R.; Ratna, B. R. Nat. Mater. 2005, 4, 167-172
23. Choi, B. Y.; Kahng, S. J.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H. W.; Song, Y. J.; Ihm, J.; Kuk, Y. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 156106
24. Quek, S. Y.; Kamenetska, M.; Steigerwald, M. L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 230-234
25. van der Molen, S. J.; Liao, J.; Kudernac, T.; Agustsson, J. S.; Bernard, L.; Calame, M.; van Wees, B. J.; Feringa, B. L.; Schönenberger, C. Nano Lett. 2009, 9, 76-80
26. He, J.; Chen, F.; Liddell, P. A.; Andreasson, J.; Straight, S. D.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Li, J.; Sankey, O. F.; Lindsay, S. M. Nanotechnology 2005, 16, 695-702
27. Jenny, N. M.; Mayor, M.; Eaton, T. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4965-4983
28. Baumgardt, I.; Butenschoen, H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1076-1087
29. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Pollack, S. K.; Ratner, M. A.; Yang, J. C.; Schull, T. L.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10654-10655
30. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550-1552
31. Liao, J.; Bernard, L.; Langer, M.; Schönenberger, C.; Calame, M. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2006, 18, 2444-2447
32. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043-3045
33. Liu, K.; Li, G.; Wang, X.; Wang, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4342-4349
34. Beebe, J. M.; Kim, B.; Frisbie, C. D.; Kushmerick, J. G. ACS Nano 2008, 2, 827-832
35. Fan, F. R. F.; Yang, J. P.; Cai, L. T.; Price, D. W.; Dirk, S. M.; Kosynkin, D. V.; Yao, Y. X.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5550-5560
36. Fracasso, D.; Valkenier, H.; Hummelen, J. C.; Solomon, G. C.; Chiechi, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 9556-9563
37. Valkenier, H.; Huisman, E. H.; van Hal, P. A.; de Leeuw, D. M.; Chiechi, R. C.; Hummelen, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4930-4939
38. Cai, L. T.; Skulason, H.; Kushmerick, J. G.; Pollack, S. K.; Naciri, J.; Shashidhar, R.; Allara, D. L.; Mallouk, T. E.; Mayer, T. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2827-2832
39. Newton, M. D.; Smalley, J. F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 555-572
40. Creager, S.; Yu, C. J.; Bamdad, C.; O'Connor, S.; MacLean, T.; Lam, E.; Chong, Y.; Olsen, G. T.; Luo, J. Y.; Gozin, M.; Kayyem, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1059-1064
41. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307
42. Reichert, J.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Weber, H. B.; Mayor, M.; von Lohneysen, H. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804
43. Mayor, M.; Weber, H. B.; Reichert, J.; Elbing, M.; von Hanisch, C.; Beckmann, D.; Fischer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5834-5838
44. Huber, R.; González, M. T.; Wu, S.; Langer, M.; Grunder, S.; Horhoiu, V.; Mayor, M.; Bryce, M. R.; Wang, C. S.; Jitchati, R.; Schönenberger, C.; Calame, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1080-1084
45. Wu, S. M.; González, M. T.; Huber, R.; Grunder, S.; Mayor, M.; Schönenberger, C.; Calame, M. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 569-574
46. Xiao, X. Y.; Nagahara, L. A.; Rawlett, A. M.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9235-9240
47. Liu, K.; Wang, X.; Wang, F. ACS Nano 2008, 2, 2315-2323
48. Hybertsen, M. S.; Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Cwhalley, A.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. J. Phys.: Cond. Matt. 2008, 20, 374115
49. Weibel, N.; Mishchenko, A.; Wandlowski, T.; Neuburger, M.; Leroux, Y.; Mayor, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6140-6150
50. Xing, Y.; Park, T.-H.; Venkatramani, R.; Keinan, S.; Beratan, D. N.; Therien, M. J.; Borguet, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7946-7956
51. Lu, Q.; Liu, K.; Zhang, H. M.; Du, Z. B.; Wang, X. H.; Wang, F. S. ACS Nano 2009, 3, 3861-3868
52. Haiss, W.; Wang, C. S.; Grace, I.; Batsanov, A. S.; Schiffrin, D. J.; Higgins, S. J.; Bryce, M. R.; Lambert, C. J.; Nichols, R. J. Nat. Mater. 2006, 5, 995-1002
53. Martin, S.; Grace, I.; Bryce, M. R.; Wang, C.; Jitchati, R.; Batsanov, A. S.; Higgins, S. J.; Lambert, C. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9157-9164
54. González, M. T.; Leary, E.; Garcia, R.; Verma, P.; Angeles Herranz, M.; Rubio-Bollinger, G.; Martin, N.; Agrait, N. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 17973-17978
55. Akkerman, H. B.; de Boer, B. J. Phys.: Cond. Matt. 2008, 20, 013001
56. Valkenier, H. Molecular Conductance: Synthesis, Assembly,and Electrical Characterization of π-Conjugated Wires and Switches. Ph.D. Thesis, Rijksuniversiteit, Groningen, July, 2011.
57. Liu, H. M.; Wang, N.; Zhao, J. W.; Guo, Y.; Yin, X.; Boey, F. Y. C.; Zhang, H. ChemPhysChem 2008, 9, 1416-1424
58. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nature 2006, 442, 904-907
59. Wang, C. S.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Martin, S.; Nichols, R. J.; Higgins, S. J.; García-Suárez, V. M.; Lambert, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15647-15654
60. Sedghi, G.; García-Suárez, V. M.; Esdaile, L. J.; Anderson, H. L.; Lambert, C. J.; Martin, S.; Bethell, D.; Higgins, S. J.; Elliott, M.; Bennett, N.; Macdonald, J. E.; Nichols, R. J. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 517-523
61. Yamada, R.; Kumazawa, H.; Noutoshi, T.; Tanaka, S.; Tada, H. Nano Lett. 2008, 8, 1237-1240
62. Quinn, J. R.; Foss, F. W., Jr.; Venkataraman, L.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12376-12377
63. Mishchenko, A.; Vonlanthen, D.; Meded, V.; Burkle, M.; Li, C.; Pobelov, I. V.; Bagrets, A.; Viljas, J. K.; Pauly, F.; Evers, F.; Mayor, M.; Wandlowski, T. Nano Lett. 2010, 10, 156-163
64. Mishchenko, A.; Zotti, L. A.; Vonlanthen, D.; Burkle, M.; Pauly, F.; Cuevas, J. C.; Mayor, M.; Wandlowski, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 184-187
65. Stuhr-Hansen, N. Synth. Commun. 2003, 33, 641-646
66. Stuhr-Hansen, N.; Srensen, J. K.; Moth-Poulsen, K.; Christensen, J. B.; Bjrnholm, T.; Nielsen, M. B. Tetrahedron 2005, 61, 12288-12295
67. Blaszczyk, A.; Elbing, M.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2722-2724
68. van Dijk, E. H.; Myles, D. J. T.; van der Veen, M. H.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 2333-2336
69. Zhou, C. Z.; Liu, T. X.; Xu, J. M.; Chen, Z. K. Macromolecules 2003, 36, 1457-1464
70. Xu, B. Q.; Tao, N. J. J. Science 2003, 301, 1221-1223
71. Li, C.; Pobelov, I.; Wandlowski, T.; Bagrets, A.; Arnold, A.; Evers, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 318-326
72. Muller, C. J.; Vanruitenbeek, J. M.; Dejongh, L. J. Phys. Rev. Lett. 1992, 69, 140-143
73. Hong, W.; Valkenier, H.; Meszaros, G.; Manrique, D. Z.; Mishchenko, A.; Putz, A.; Garcia, P. M.; Lambert, C. J.; Hummelen, J. C.; Wandlowski, T. Beilstein J. Nanotechnol. 2011, 2, 699-713
74. Meszaros, G.; Li, C.; Pobelov, I.; Wandlowski, T. Nanotechnology 2007, 18, 424004
75. Rocha, A. R.; García-Suárez, V. M.; Bailey, S.; Lambert, C.; Ferrer, J.; Sanvito, S. Phys. Rev. B 2006, 73, 085414
76. Rocha, A. R.; García-Suárez, V. M.; Bailey, S. W.; Lambert, C. J.; Ferrer, J.; Sanvito, S. Nat. Mater. 2005, 4, 335-339
77. Soler, J. M.; Artacho, E.; Gale, J. D.; Garcia, A.; Junquera, J.; Ordejon, P.; Sanchez-Portal, D. J. Phys.: Cond. Matt. 2002, 14, 2745-2779
78. Perdew, J. P.; Zunger, A. Phys. Rev. B 1981, 23, 5048-5079
79. Mowbray, D. J.; Jones, G.; Thygesen, K. S. J. Chem. Phys. 2008, 128, 111103
80. García-Suárez, V. M.; Lambert, C. J. New J. Phys. 2011, 13, 053026
81. Quek, S. Y.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Neaton, J. B. Nano Lett. 2009, 9, 3949-3953
82. González, M. T.; Wu, S.; Huber, R.; van der Molen, S. J.; Schönenberger, C.; Calame, M. Nano Lett. 2006, 6, 2238-2242
83. Agrait, N.; Yeyati, A. L.; van Ruitenbeek, J. M. Phys. Rep.: Rev. Sec. Phys. Lett. 2003, 377, 81-279
84. Martin, C. A.; Ding, D.; Srensen, J. K.; Bjrnholm, T.; van Ruitenbeek, J. M.; van der Zant, H. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13198-13199
85. Weibel, N.; Blaszczyk, A.; von Haenisch, C.; Mayor, M.; Pobelov, I.; Wandlowski, T.; Chen, F.; Tao, N. Eur. J. Org. Chem. 2008, 136-149
86. Xiao, X. Y.; Xu, B. Q.; Tao, N. J. Nano Lett. 2004, 4, 267-271
87. Martin, S.; Grace, I.; Bryce, M. R.; Wang, C. S.; Jitchati, R.; Batsanov, A. S.; Higgins, S. J.; Lambert, C. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9157-9164
88. Huang, Z.; Chen, F.; Bennett, P. A.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13225-13231
89. Huang, Z.; Xu, B.; Chen, Y.; Di Ventra, M.; Tao, N. Nano Lett. 2006, 6, 1240-1244
90. Evans, E. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2001, 30, 105-128
91. Evans, E.; Ritchie, K. Biophys. J. 1997, 72, 1541-1555
92. Xu, B. Q.; Xiao, X. Y.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16164-16165
93. Lafferentz, L.; Ample, F.; Yu, H.; Hecht, S.; Joachim, C.; Grill, L. Science 2009, 323, 1193-1197
94. Lörtscher, E.; Weber, H. B.; Riel, H. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 176807
95. Widawsky, J. R.; Kamenetska, M.; Klare, J.; Nuckolls, C.; Steigerwald, M. L.; Hybertsen, M. S.; Venkataraman, L. Nanotechnology 2009, 20, 434009
96. Malen, J. A.; Doak, P.; Baheti, K.; Tilley, T. D.; Segalman, R. A.; Majumdar, A. Nano Lett. 2009, 9, 1164-1169
97. Chen, F.; Li, X.; Hihath, J.; Huang, Z.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15874-15881
98. Chen, F.; Li, X. L.; Hihath, J.; Huang, Z. F.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15874-15881
99. Tomfohr, J.; Sankey, O. F. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1542-1554
100. Wold, D. J.; Haag, R.; Rampi, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2813-2816
101. Ishida, T.; Mizutani, W.; Aya, Y.; Ogiso, H.; Sasaki, S.; Tokumoto, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5886-5892
102. Beebe, J. M.; Kim, B.; Gadzuk, J. W.; Frisbie, C. D.; Kushmerick, J. G. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 026801
103. Veenstra, S. C.; Stalmach, U.; Krasnikov, V. V.; Hadziioannou, G.; Jonkman, H. T.; Heeres, A.; Sawatzky, G. A. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2253-2255
104. Visontai, D.; Grace, I. M.; Lambert, C. J. Phys. Rev. B 2010, 81, 035409
105. Markussen, T.; Schioumltz, J.; Thygesen, K. S. J. Chem. Phys. 2010, 132, 224104
106. Markussen, T.; Stadler, R.; Thygesen, K. S. Nano Lett. 2010, 10, 4260-4265
107. Yanson, A. I.; Bollinger, G. R.; van den Brom, H. E.; Agrait, N.; van Ruitenbeek, J. M. Nature 1998, 395, 783-785
108. Toher, C.; Filippetti, A.; Sanvito, S.; Burke, K. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 146402
109. Ulrich, J.; Esrail, D.; Pontius, W.; Venkataraman, L.; Millar, D.; Doerrer, L. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2462-2466
110. Paulsson, M.; Krag, C.; Frederiksen, T.; Brandbyge, M. Nano Lett. 2009, 9, 117-121
111. Wang, C.; Bryce, M. R.; Gigon, J.; Ashwell, G. J.; Grace, I.; Lambert, C. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 4810-4818
112. Papadopoulos, T. A.; Grace, I. M.; Lambert, C. J. Phys. Rev. B 2006, 74, 193306
113. Bratkovsky, A. M.; Kornilovitch, P. E. Phys. Rev. B 2003, 67, 115307
114. Dunbar, T. D.; Cygan, M. T.; Bumm, L. A.; McCarty, G. S.; Burgin, T. P.; Reinerth, W. A.; Jones, L.; Jackiw, J. J.; Tour, J. M.; Weiss, P. S.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4880-4893
115. Liu, Z.; Wang, X.; Dai, K.; Jin, S.; Zeng, Z.-C.; Zhuang, M.-D.; Yang, Z.-L.; Wu, D.-Y.; Ren, B.; Tian, Z.-Q. J. Raman Spectrosc. 2009, 40, 1400-1406