An MCBJ case study: The influence of π-conjugation on the single-molecule conductance at a solid/liquid interface

Beilstein Journal of Nanotechnology

Volumn 2, Issue 1, 2011, Pages 699-713

  Hong, Wenjing ^a   Valkenier, Hennie ^b   Mészáros, Gábor ^a,c   Manrique, David Zsolt ^a,b,c,d,e   Mishchenko, Artem ^a   Putz, Alexander ^e   García, Pavel Moreno ^a   Lambert, Colin J ^d   Hummelen, Jan C ^b   Wandlowski, Thomas ^a  

^a UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^c Biological Nanochemistry Research Group   (Switzerland)

^d LANCASTER UNIVERSITY   (United Kingdom)

^e Research Center Juelich   (Switzerland)

Author keywords

Anthraquinone; Mechanically controlled break junction; Single molecule conductance; Conjugation

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; KETONES; ORGANIC POLYMERS; SELF ASSEMBLY;

ANTHRAQUINONE; BREAK JUNCTIONS; BROKEN CONJUGATION; CONJUGATED MOLECULES; CURRENT RESOLUTION; CURRENT VOLTAGE MEASUREMENT; SINGLE MOLECULE CONDUCTANCE; SOLID/LIQUID INTERFACES;

MOLECULES;

EID: 83455236936     PISSN: None     EISSN: 21904286     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjnano.2.76     Document Type: Article

References (65)

1. Cuevas, J. C.; Scheer, E. In Molecular Electronics: An Introduction to Theory and Experiment; Reed, M., Ed.; World Scientific Series in Nanoscience and Nanotechnology, Vol. 1; World Scientific: Singapore, Hackensack, NJ, 2010.
2. Troisi, A.; Ratner, M. A. Small 2006, 2, 172-181. doi:10.1002/smll.200500201
3. Chen, F.; Hihath, J.; Huang, Z. F.; Li, X. L.; Tao, N. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 535-564. doi:10.1146/annurev.physchem.58.032806.104523
4. Weibel, N.; Grunder, S.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343-2353. doi:10.1039/b703287k
5. Galperin, M.; Ratner, M. A.; Nitzan, A.; Troisi, A. Science 2008, 319, 1056-1060. doi:10.1126/science.1146556
6. Akkerman, H. B.; de Boer, B. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 013001. doi:10.1088/0953-8984/20/01/013001
7. Heath, J. R. Annu. Rev. Mater. Res. 2009, 39, 1-23. doi:10.1146/annurev-matsci-082908-145401
8. McCreery, R. L.; Bergren, A. J. Adv. Mater. 2009, 21, 4303-4322. doi:10.1002/adma.200802850
9. Mayor, M. Chimia 2010, 64, 348-420. http://www.chimia.ch/x_data/heft_pdf/ACF5DFE.pdf
10. Malen, J. A.; Yee, S. K.; Majumdar, A.; Segalman, R. A. Chem. Phys. Lett. 2010, 491, 109-122. doi:10.1016/j.cplett.2010.03.028
11. Moth-Poulsen, K.; Bjornholm, T. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 551-556. doi:10.1038/nnano.2009.176
12. Nichols, R. J.; Haiss, W.; Higgins, S. J.; Leary, E.; Martin, S.; Bethell, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2801-2815. doi:10.1039/b922000c
13. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nature 2006, 442, 904-907. doi:10.1038/nature05037
14. Kaliginedi, V.; Valkenier, H.; Moreno, P.; Hummelen, J. C.; Wandlowski, T. Unpublished results.
15. Li, C.; Pobelov, I.; Wandlowski, T.; Bagrets, A.; Arnold, A.; Evers, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 318-326. doi:10.1021/ja0762386
16. Mishchenko, A.; Vonlanthen, D.; Meded, V.; Burkle, M.; Li, C.; Pobelov, I. V.; Bagrets, A.; Viljas, J. K.; Pauly, F.; Evers, F.; Mayor, M.; Wandlowski, T. Nano Lett. 2010, 10, 156-163. doi:10.1021/nl903084b
17. Hong, W.; Manrique, D. Z.; Moreno, P.; Kaliginedi, V.; Gulcur, M.; Lambert, C.; Wandlowski, T., Unpublished results.
18. Zotti, L. A.; Kirchner, T.; Cuevas, J. C.; Pauly, F.; Huhn, T.; Scheer, E.; Erbe, A. Small 2010, 6, 1529-1535. doi:10.1002/smll.200902227
19. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804. doi:10.1021/ar0000612
20. Toyota, S. Chem. Rev. 2010, 110, 5398-5424. doi:10.1021/cr1000628
21. Salomon, A.; Cahen, D.; Lindsay, S.; Tomfohr, J.; Engelkes, V. B.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1881-1890. doi:10.1002/adma.200306091
22. Huber, R.; Gonzalez, M. T.; Wu, S.; Langer, M.; Grunder, S.; Horhoiu, V.; Mayor, M.; Bryce, M. R.; Wang, C. S.; Jitchati, R.; Schönenberger, C.; Calame, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1080-1084. doi:10.1021/ja0767940
23. Diez-Perez, I.; Hihath, J.; Hines, T.; Wang, Z. S.; Zhou, G.; Müllen, K.; Tao, N. J. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 226-231. doi:10.1038/nnano.2011.20
24. Markussen, T.; Schiötz, J.; Thygesen, K. S. J. Chem. Phys. 2010, 132, 224104. doi:10.1063/1.3451265
25. Liu, H. M.; Wang, N.; Zhao, J. W.; Guo, Y.; Yin, X.; Boey, F. Y. C.; Zhang, H. ChemPhysChem 2008, 9, 1416-1424. doi:10.1002/cphc.200800032
26. Gholami, M.; Tykwinski, R. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4997-5027. doi:10.1021/cr0505573
27. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W., Jr.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303-2307. doi:10.1126/science.1060294
28. Andres, R. P.; Bein, T.; Dorogi, M.; Feng, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W.; Osifchin, R. G.; Reifenberger, R. Science 1996, 272, 1323-1325. doi:10.1126/science.272.5266.1323
29. Repp, J.; Meyer, G.; Paavilainen, S.; Olsson, F. E.; Persson, M. Science 2006, 312, 1196-1199. doi:10.1126/science.1126073
30. Wold, D. J.; Haag, R.; Rampi, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2813-2816. doi:10.1021/jp013476t
31. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571-574. doi:10.1126/science.1064354
32. Fan, F. R. F.; Yang, J. P.; Cai, L. T.; Price, D. W., Jr.; Dirk, S. M.; Kosynkin, D. V.; Yao, Y. X.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5550-5560. doi:10.1021/ja017706t
33. Mishchenko, A.; Zotti, L. A.; Vonlanthen, D.; Burkle, M.; Pauly, F.; Cuevas, J. C.; Mayor, M.; Wandlowski, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 184-187. doi:10.1021/ja107340t
34. Xu, B. Q.; Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221-1223. doi:10.1126/science.1087481
35. Tao, N. J. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 4066-4069. doi:10.1103/PhysRevLett.76.4066
36. Haiss, W.; van Zalinge, H.; Higgins, S. J.; Bethell, D.; Hobenreich, H.; Schiffrin, D. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15294-15295. doi:10.1021/ja038214e
37. Seferos, D. S.; Trammell, S. A.; Bazan, G. C.; Kushmerick, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 8821-8825. doi:10.1073/pnas.0500002102
38. Dadosh, T.; Gordin, Y.; Krahne, R.; Khivrich, I.; Mahalu, D.; Frydman, V.; Sperling, J.; Yacoby, A.; Bar-Joseph, I. Nature 2005, 436, 677-680. doi:10.1038/nature03898
39. Liao, J.; Bernard, L.; Langer, M.; Schönenberger, C.; Calame, M. Adv. Mater. 2006, 18, 2444-2447. doi:10.1002/adma.200601001
40. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254. doi:10.1126/science.278.5336.252
41. Kergueris, C.; Bourgoin, J. P.; Palacin, S.; Esteve, D.; Urbina, C.; Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1999, 59, 12505-12513. doi:10.1103/PhysRevB.59.12505
42. Reichert, J.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Weber, H. B.; Mayor, M.; von Löhneysen, H. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804. doi:10.1103/PhysRevLett.88.176804
43. Smit, R. H. M.; Noat, Y.; Untiedt, C.; Lang, N. D.; van Hemert, M. C.; van Ruitenbeek, J. M. Nature 2002, 419, 906-909. doi:10.1038/nature01103
44. Wu, S. M.; Gonzalez, M. T.; Huber, R.; Grunder, S.; Mayor, M.; Schönenberger, C.; Calame, M. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 569-574. doi:10.1038/nnano.2008.237
45. Lörtscher, E.; Ciszek, J. W.; Tour, J.; Riel, H. Small 2006, 2, 973-977. doi:10.1002/smll.200600101
46. Park, J.; Pasupathy, A. N.; Goldsmith, J. I.; Chang, C.; Yaish, Y.; Petta, J. R.; Rinkoski, M.; Sethna, J. P.; Abruna, H. D.; McEuen, P. L.; Ralph, D. C. Nature 2002, 417, 722-725. doi:10.1038/nature00791
47. Osorio, E. A.; Bjornholm, T.; Lehn, J. M.; Ruben, M.; van der Zant, H. S. J. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 374121. doi:10.1088/0953-8984/20/37/374121
48. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550-1552. doi:10.1126/science.286.5444.1550
49. Slowinski, K.; Fong, H. K. Y.; Majda, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7257-7261. doi:10.1021/ja991613i
50. Haag, R.; Rampi, M. A.; Holmlin, R. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7895-7906. doi:10.1021/ja990230h
51. Chiechi, R. C.; Weiss, E. A.; Dickey, M. D.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 142-144. doi:10.1002/anie.200703642
52. Agrait, N.; Yeyati, A. L.; van Ruitenbeek, J. M. Phys. Rep. 2003, 377, 81-279. doi:10.1016/s0370-1573(02)00633-6
53. Meszaros, G.; Li, C.; Pobelov, I.; Wandlowski, T. Nanotechnology 2007, 18, 424004. doi:10.1088/0957-4484/18/42/424004
54. Grüter, L. Mechanical Controllable Break Junction in a Liquid Environment: A Tool to Measure Single Molecules. Ph.D. Thesis, University of Basel, Swizerland, 2005.
55. van Dijk, E. H.; Myles, D. J. T.; van der Veen, M. H.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 2333-2336. doi:10.1021/ol0606278
56. Valkenier, H.; Guédon, C. M.; Markussen, T.; Thygesen, K. S.; van der Molen, S. J.; Hummelen, J. C. Unpublished results.
57. Valkenier, H.; Huisman, E. H.; van Hal, P. A.; de Leeuw, D. M.; Chiechi, R. C.; Hummelen, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4930-4939. doi:10.1021/ja110358t
58. Lörtscher, E.; Weber, H. B.; Riel, H. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 176807. doi:10.1103/PhysRevLett.98.176807
59. Kamenetska, M.; Koentopp, M.; Whalley, A. C.; Park, Y. S.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Venkataraman, L. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 126803. doi:10.1103/PhysRevLett.102.126803
60. Quek, S. Y.; Kamenetska, M.; Steigerwald, M. L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 230-234. doi:10.1038/nnano.2009.10
61. Martin, C. A.; Ding, D.; Sorensen, J. K.; Bjornholm, T.; van Ruitenbeek, J. M.; van der Zant, H. S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13198-13199. doi:10.1021/ja804699a
62. Martin, S.; Grace, I.; Bryce, M. R.; Wang, C. S.; Jitchati, R.; Batsanov, A. S.; Higgins, S. J.; Lambert, C. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9157-9164. doi:10.1021/ja103327f
63. Haiss, W.; Wang, C. S.; Grace, I.; Batsanov, A. S.; Schiffrin, D. J.; Higgins, S. J.; Bryce, M. R.; Lambert, C. J.; Nichols, R. J. Nat. Mater. 2006, 5, 995-1002. doi:10.1038/nmat1781
64. Guédon, C. M.; Valkenier, H.; Markussen, T.; Thygesen, K. S.; Hummelen, J. C.; van der Molen, S. J. Unpublished results.
65. Fracasso, D.; Valkenier, H.; Hummelen, J. C.; Solomon, G. C.; Chiechi, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9556-9563. doi:10.1021/ja202471m