Oligoyne single molecule wires

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 43, 2009, Pages 15647-15654

  Wang, Changsheng ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Bryce, Martin R ^a   Martín, Santiago ^b   Nichols, Richard J ^b   Higgins, Simon J ^b   García Suárez, Víctor M ^c   Lambert, Colin J ^c  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

^c LANCASTER UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPYRIDYL; BREAK JUNCTIONS; CONDUCTANCE HISTOGRAMS; CONTACT GEOMETRY; COORDINATED SITES; ELECTRICAL CONDUCTANCE; ELECTRONIC CIRCUITRY; EXPONENTIAL DECAYS; GOLD ELECTRODES; HEAD GROUPS; MOLECULAR LENGTH; MOLECULAR WIRES; NON-EQUILIBRIUM GREEN'S FUNCTION FORMALISM; OLIGOYNES; POLYYNES; PYRIDYL; PYRIDYL GROUPS; SINGLE MOLECULE; SINGLE MOLECULE LEVEL; STEP EDGE; THEORETICAL CALCULATIONS;

ADSORPTION; DIFFERENTIAL EQUATIONS; GREEN'S FUNCTION; MOLECULES; NANOWIRES; POINT GROUPS; WIRE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

4,4' BIPYRIDINE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC CONDUCTIVITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SCANNING PROBE MICROSCOPY;

EID: 70350656070     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9061129     Document Type: Article

References (83)

1. Reviews: (a) Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
2. (b) Carroll, R. L.; Gorman, C. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400.
3. (c) Maruccio, G. R.; Cingolani, R.; Rinaldi, R. J. Mater. Chem 2004, 14, 4378542-4378554
4. (d) Troisi, A.; Ratner, M. A. Small 2006, 2, 172-181.
5. (e) James, D. K.; Tour, J. M. Aldrichim. Acta 2006, 39 (2), 47-56.
6. (f) Weibel, N.; Grunder, S.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343-2353.
7. (g) Chen, F.; Hihath, J.; Huang, Z.; Li, X.; Tao, N. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 535-564.
8. (h) Akkerman, H. B.; de Boer, B. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 013001.
9. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252-254.
10. Kergueris, C.; Bourgoin, J. P.; Palacin, S.; Esteve, D.; Urbina, C.; Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1999, 59, 12505-12513.
11. Weber, H. B.; Reichert, J.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Mayor, M.; von Lohneysen, H. Phys. E 2003, 18, 231-232.
12. Reichert, J.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Weber, H. B.; Mayor, M.; von Lohneysen, H. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804.
13. Park, H.; Lim, A. K. L.; Alivisatos, A. P.; Park, J.; McEuen, P. L. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 301-303.
14. Grüter, L.; González, M. T.; Huber, R.; Calame, M.; Schönenberger, C. Small 2005, 1, 1067-1070.
15. Yazdani, A.; Eigler, D. M.; Lang, N. D. Science 1996, 272, 1921-1924.
16. Xu, B. Q.; Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221-1223.
17. Dorogi, M.; Gomez, J.; Osifchin, R.; Andres, R. P.; Reifenberger, R. Phys. Rev. B 1995, 52, 9071-9077.
18. Haiss, W.; van Zalinge, H.; Higgins, S. J.; Bethell, D.; Höbenreich, H.; Schiffrin, D. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15294-15295.
19. Haiss, W.; Nichols, R. J.; van Zalinge, H.; Higgins, S. J.; Bethell, D.; Schiffrin, D. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4330-4337.
20. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571-574.
21. Leatherman, G.; Durantini, E. N.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Stone, S.; Zhou, Z.; Rez, P.; Liu, Y. Z.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4006-4010.
22. McCreery, R. L.; Viswanathan, U.; Kalakodium, R. P.; Nowak, A. M. Faraday Discuss. 2006, 131, 33-43.
23. Lindsay, S. M.; Ratner, M. A. Adv. Mater. 2007, 19, 23-31.
24. Hu, Y.; Zhu, Y.; Gao, H.; Gao, H. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 156803.
25. Li, C.; Pobelov, I.; Wandlowski, T.; Bagrets, A.; Arnold, A.; Evers, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 318-326.
26. Haiss, W.; van Zalinge, H.; Bethell, D.; Ulstrup, J.; Schiffrin, D. J.; Nichols, R. J. Faraday Discuss. 2006, 131, 253-264.
27. Jones, D. R.; Troisi, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14567-14573.
28. Long, D. P.; Lazorcik, J. L.; Mantooth, B. A.; Moore, M. H.; Ratner, M. A.; Troisi, A.; Tour, J. M.; Shashidhar, R. Nat. Mater. 2006, 5, 901-908.
29. (a) Cao, H.; Jiang, J.; Ma, J.; Luo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6674-6675.
30. (b) Leary, E.; Hobenreich, H.; Higgins, S. J.; van Zalinge, H.; Haiss, W.; Nichols, R. J.; Finch, C. M.; Grace, I.; Lambert, C. J.; McGrath, R.; Smerdon, J. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 086801.
31. Salomon, A.; Cahen, D.; Lindsay, S.; Tomfohr, J.; Engelkes, V. B.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1881-1890.
32. 2-S units.
33. Chen, F.; Li, X.; Hihath, J.; Huang, Z.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2135-2141.
34. Venkataraman, L.; Klare, J. E.; Nuckolls, C.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, M. L. Nature 2006, 442, 904-907.
35. Pauly, F.; Viljas, J. K.; Cuevas, J. C.; Schön, G. Phys. Rev. B 2008, 77, 155312.
36. Haiss, W.; Wang, C.; Grace, I.; Batsanov, A. S.; Schiffrin, D. J.; Higgins, S. J.; Bryce, M. R.; Lambert, C. J.; Nichols, R. J. Nat. Mater. 2006, 5, 995-1002.
37. Haiss, W.; Wang, C.; Jitchati, R.; Grace, I.; Martín, S.; Batsanov, A. S.; Higgins, S. J.; Bryce, M. R.; Lambert, C. J.; Jensen, P. S.; Nichols, R. J. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 374119.
38. Seferos, D. W.; Trammell, S. A.; Bazan, G. C.; Kushmerick, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8821-8825.
39. Huber, R.; González, M. T.; Wu, S.; Langer, M.; Grunder, S.; Horhoiu, V.; Mayor, M.; Bryce, M. R.; Wang, C.; Jitchati, R.; Schönenberger, C.; Calame, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1080-1084.
40. Garcia-Suarez, V. M.; Lambert, C. J. Nanotechnology 2008, 19, 455203.
41. (a) Szafert, S.; Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2003, 103, 4175-4205.
42. (b) Szafert, S.; Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2006, 106, PR1-PR33.
43. Taylor, J.; Brandbyge, M.; Stokbro, K. Phys. Rev. B 2003, 68, 121101.
44. James, P. V.; Sudeep, P. K.; Suresh, C. H.; Thomas, K. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4329-4337.
45. Slepkov, A. D.; Hegmann, F. A.; Eisler, S.; Elliott, E.; Tykwinski, R. R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 6807-6810.
46. Samoc, M.; Dalton, G. T.; Gladysz, J. A.; Zheng, Q.; Velkov, Y.; Ågren, H.; Norman, P.; Humphrey, M. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 9946-9957.
47. Crljen, Ž.; Baranoviæ, G. Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 116801.
48. Champness, N. R.; Khlobystov, A. N.; Majuga, A. G.; Schröder, M.; Zyk, N. V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5413-5416.
49. Lee, C. K. Y.; Groneman, J. L.; Turner, P.; Rendina, L. M.; Harding, M. M. Tetrahedron 2006, 62, 4870-4878.
50. West, K.; Wang, C.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8541-8544.
51. Haiss, W.; Lackey, D.; Sass, J. K.; Besocke, K. H. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2193-2196.
52. Li, X.; He, J.; Hihath, J.; Xu, B.; Lindsay, S. M.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2135-2141.
53. Fujihira, M.; Suzuki, M.; Fujii, S.; Nishikawa, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3876-3884.
54. Haiss, W.; Martín, S.; Leary, E.; van Zalinge, H.; Higgins, S. J.; Bouffier, L.; Nichols, R. J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5823-5833.
55. Weibel, N.; Blaszczyk, A.; von Hanisch, C.; Mayor, M.; Pobelov, I.; Wandlowski, T.; Chen, F.; Tao, N. Eur. J. Org. Chem. 2008, 13, 6-149.
56. Rocha, A. R.; García-Suárez, V. M.; Bailey, S.; Lambert, C.; Ferrer, J.; Sanvito, S. Phys. Rev. B 2006, 73, 085414.
57. (a) Hohenberg, H.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864-B871.
58. (b) Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
59. Soler, J. M.; Artacho, E.; Gale, J. D.; García, A.; Junquera, J.; Ordejón, P.; Sanchez-Portal, D. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 2745-2779.
60. (a) Keldysh, L. V. Sov. Phys. JETP 1965, 20, 1018-1022.
61. (b) Caroli, C.; Combescot, R.; Nozieres, P.; Saint-James, D. J. Phys. C 1972, 5, 21-42.
62. Perdew, J. P.; Zunger, A. Phys. Rev. B 1981, 23, 5048-5079.
63. Neaton, J. B.; Hybertsen, M. S.; Louie, S. G. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 216405-216408.
64. Quek, S. Y.; Venkataraman, L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B. Nano Lett. 2007, 7, 3477-3482.
65. Mowbray, D. J.; Jones, G.; Thygesen, K. S. J. Chem. Phys. 2008, 128, 111103-111107.
66. Quek, S. Y.; Kamenetska, M.; Steigerwald, M. L.; Choi, H. J.; Louie, S. G.; Hybertsen, M. S.; Neaton, J. B.; Venkataraman, L. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 230-234.
67. Luu, T.; Elliott, E.; Slepkov, A. D.; Eisler, S.; McDonald, R.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2005, 7, 51-54.
68. Simpkins, S. M. E.; Weller, M. D.; Cox, L. R. Chem. Commun. 2007, 4035-4037.
69. Kendall, J.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Tykwinski, R. R. Org. Lett. 2008, 10, 2163-2166.
70. During the course of our work single molecule studies were reported on (a) 1,2-di(pyridin-4-yl)ethene and 1,2-di(pyridin-4-yl)ethane: Zhou, X.-S.; Chen, Z.-B.; Liu, S.-H.; Jin, S.; Liu, L.; Zhang, H.-M.; Xie, Z.-X.; Jiang, Y.-B.; Mao, B.-W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3935-3940.
71. (b) 4,4′-bipyridine: see ref 55.
72. Sedghi, G.; Sawada, K.; Esdaile, J. L.; Hoffmann, M.; Anderson, H. L.; Bethell, D.; Haiss, W.; Higgins, S. J.; Nichols, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8582-8583.
73. Yamada, R.; Kumazawa, H.; Noutoshi, T.; Tanaka, S.; Tada, H. Nano Lett. 2008, 8, 1237-1240.
74. Vail, S. A.; Krawczuk, P. J.; Guldi, D. M.; Palkar, A.; Echegoyen, L.; Tomé, J. P. C.; Fazio, M. A.; Schuster, D. I. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3375-3388.
75. (a) Dembinski, R.; Bartik, T.; Bartik, B.; Monika Jaeger, M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810-822.
76. (b) Le Stang, S.; Paul, F.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 1035-1043.
77. room) ≈ exp(-40).
78. (a) Pérez-Jiménez, A. J. J. Chem. Phys. B 2005, 109, 10052-10060.
79. (b) Stadler, R.; Thygesen, K. S.; Jacobsen, K. W. Phys. Rev. B 2005, 72, 241401(R).
80. (c) Bagrets, A.; Arnold, A.; Evers, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9013-9018.
81. He, J.; Chen, F.; Li, J.; Sankey, O. F.; Terazono, Y.; Herrero, C.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lindsay, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 90131384-90131385
82. Liu, K.; Li, G.; Wang, X.; Wang, F. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4342-4349.
83. Mohr, W.; Stahl, J.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3324-3340.