Synthesis and properties of an anthraquinone-based redox switch for molecular electronics

Organic Letters

Volumn 8, Issue 11, 2006, Pages 2333-2336

  Van Dijk, Elisabeth H ^a   Myles, Daniel J T ^a   Van Der Veen, Marleen H ^a   Hummelen, Jan C ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33745711816     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0606278     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252.
2. (b) van Ruitenbeek, J. M.; Alvarez, A.; Piñeyro, I.; Grahmann, C.; Joyez, P.; Devoret, M. H.; Esteve, D.; Urbina, C. Rev. Sci. Instrum. 1996, 67, 108.
3. (a) Moth-Poulsen, K.; Patrone, L.; Stuhr-Hansen, N.; Christensen, J. B.; Bourgoin, J.-P.; Bjørnholm, T. Nano Lett. 2005, 5, 783 and references therein.
4. (b) van der Molen, S. J.; van der Vegte, H.; Kudernac, T.; Amin, I.; Feringa, B. L.; van Wees, B. J. Nanotechnology 2006, 17, 310.
5. (c) Moore, A. M.; Dameron, A. A.; Mantooth, B. A.; Smith, R. K.; Fuchs, D. J.; Ciszek, J. W.; Maya, F.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1959.
6. (a) Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1376.
7. (b) Wang, C. S.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 108.
8. (c) Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y. X.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C.-W.; Chen, J.; Wang, W. Y.; Campbell, I. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5118.
9. (d) Stuhr-Hansen, N.; Christensen, J.B.; Harrit, N.; Bjørnholm, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 1275.
10. Kergueris, C.; Bourgoin, J.-P.; Palacin, S.; Esteve, D.; Urbina, C.; Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1999, 59, 12505.
11. Mayor, M.; Weber, H. B.; Reichert, J.; Elbing, M.; von Manisch, C.; Beckmann, D.; Fischer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5834.
12. (a) Joachim, C.; Gimzewski, J. K.; Aviram, A. Nature 2000, 408, 541.
13. (b) Tour, J. M.; Kozaki, M.; Seminario, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8486.
14. Dulić, D.; van der Molen, S. J.; Kudernac, T.; Jonkman, H. T.; de Jong, J. J. D.; Bowden, T. N.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; van Wees, B. J. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 207402.
15. He, J.; Chen, F.; Liddell, P. A.; Andréasson, J.; Straight, S. D.; Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Li, J.; Sankey, O. F.; Lindsay, S. M. Nanotechnology 2005, 16, 695.
16. Sørensen, J. K.; Vestergaard, M.; Kadziola, A.; Kilså, K.; Nielsen, M. B. Org. Lett. 2006, 8, 1173.
17. Stuhr-Hansen, N.; Sørensen, J. K.; Moth-Poulsen, K.; Christensen. J. B.; Bjørnholm, T.: Nielsen, M. B. Tetrahedron 2005, 61, 12288.
18. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467.
19. Stuhr-Hansen, N. Synth. Commun. 2003, 33, 641.
20. Błaszczyk, A.; Elbing, M.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2722.
21. Yang, J. H.; Dass, A.; Rawashdeh, A.-M. M.; Sotiriou-Leventis, C.; Panzner, M. J.; Tyson, D. S.; Kinder, J. D.; Leventis, N. Chem. Mater. 2004, 16, 3457.
22. Tour, J. M.; Jones, L.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
23. Babaei, A.; Connor, P. A.; McQuillan, A. J.; Umapathy, S. J. Chem. Educ. 1997, 74, 1200.
24. (a) Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015.
25. (b) Karzazi, Y.; Cornil, J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10076.
26. (c) Heurich, J.; Cuevas, J. C.; Wenzel, W.; Schön, G. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 256803.
27. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
28. HyperChem, release 7.5 for Windows, Molecular Modeling System; Hypercube, Inc. and Autodesk, Inc.