3-Substituted 2-Phenylimidazo[2,1-b]benzothiazoles: Synthesis, Anticancer Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization

ChemMedChem

Volumn 7, Issue 2, 2012, Pages 292-300

  Kamal, Ahmed ^a,b   Sultana, Farheen ^a   Ramaiah, M Janaki ^a   Srikanth, Y V V ^a   Viswanath, A ^a   Kishor, Chandan ^a   Sharma, Pranjal ^a   Pushpavalli, S N C V L ^a   Addlagatta, Anthony ^a   Pal Bhadra, Manika ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

Antitumor agents; Benzothiazoles; Caspases; Molecular modeling; Tubulin

Indexed keywords

2 METHOXY 4 (7 METHOXY 2 PHENYLBENZ[D]IMIDAZO[2,1 B][1,3]THIAZOL 3 YL)PHENOL; 3 (2,4 DIMETHOXYPHENYL) 7 METHOXY 2 PHENYLBENZ[D]IMIDAZO[2,1 B][1,3]THIAZOLE; 3 (2,6 DIMETHOXYPHENYL) 7 METHOXY 2 PHENYLBENZ[D]IMIDAZO[2,1 B][1,3]THIAZOLE; 7 METHOXY 2 PHENYL 3 (2 PYRAZINYL)BENZ[D]IMIDAZO[2,1 B][1,3]THIAZOLE; 7 METHOXY 2 PHENYL 3 (3 PYRIDYL)BENZ[D]IMIDAZO[2,1 B][1,3]THIAZOLE; 7 METHOXY 2 PHENYL 3 (3 THIENYL)BENZ[D]IMIDAZO[2,1 B][1,3]THIAZOLE; 7 METHOXY 2 PHENYL 3 (3,4,5 TRIMETHOXYPHENYL)BENZ[D]IMIDAZO[2,1 B][1,3]THIAZOLE; 7 METHOXY 3 (2 NAPHTHYL) 2 PHENYLBENZ[D]IMIDAZO[2,1 B][1,3]THIAZOLE; ANTINEOPLASTIC AGENT; CASPASE 3; COLCHICINE; COMBRETASTATIN A4; THIAZOLE DERIVATIVE; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; ARTICLE; ARYLATION; CANCER INHIBITION; CATALYST; CELL CYCLE ARREST; CELL CYCLE G2 PHASE; CELL CYCLE M PHASE; CELL DEATH; CELL LYSATE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG EFFICACY; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVATION; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; MOLECULAR DOCKING; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN CLEAVAGE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZOTHIAZOLES; BINDING SITES; CELL CYCLE CHECKPOINTS; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; COLCHICINE; COMPUTER SIMULATION; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; IMIDAZOLES; NEOPLASMS; POLYMERIZATION; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TUBULIN; TUBULIN MODULATORS;

EID: 84856370259     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201100511     Document Type: Article

References (68)

1. M. A. Jordan, J. A. Hadfield, N. J. Lawrence, A. T. McGown, Med. Res. Rev. 1998, 18, 259-296.
2. Y. Zhao, W. S. Fang, K. Pors, Expert Opin. Ther. Pat. 2009, 19, 607-622.
3. R. O. Carlson, Expert Opin. Invest. Drugs 2008, 17, 707-722.
4. E. Pasquier, M. Kavallaris, IUBMB Life 2008, 60, 165-170.
5. M. Kavallaris, Nat. Rev. Cancer 2010, 10, 194-204.
6. G. R. Pettit, S. B. Singh, E. Hamel, C. M. Lin, D. S. Alberts, D. Garcia-Kendall, Experientia 1989, 45, 209-211.
7. A. Cirla, J. Mann, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 558-564.
8. Y. Shan, J. Zhang, Z. Liu, M. Wang, Y. Dong, Curr. Med. Chem. 2011, 18, 523-538.
9. G. J. Rustin, G. Shreeves, P. D. Nathan, A. Gaya, T. S. Ganesan, D. Wang, J. Boxall, L. Poupard, D. J. Chaplin, M. R. Stratford, J. Balkissoon, M. Zweifel, Br. J. Cancer 2010, 102, 1355-1360.
10. J. K. Buolamwini, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 500-509.
11. X. Ding, Z. Zhang, S. Li, A. Wang, Oncol. Res. 2011, 19, 303-309.
12. D. W. Siemann, D. J. Chaplin, P. A. Walicke, Expert Opin. Investig. Drugs 2009, 18, 189-197.
13. M. K. Gurjar, R. D. Wakharkar, A. T. Singh, M. Jaggi, H. B. Borate, P. D. Shinde, R. Verma, P. Rajendran, S. Dutt, G. Singh, V. K. Sanna, M. K. Singh, S. K. Srivastava, V. A. Mahajan, V. H. Jadhav, K. Dutta, K. Krishnan, A. Chaudhary, S. K. Agarwal, R. Mukherjee, A. C. Burman, J. Med. Chem. 2007, 50, 1744-1753.
14. Y. W. Li, J. Liu, N. Liu, D. Shi, X. T. Zhou, J. G. Lv, J. Zhu, C. H. Zheng, Y. J. Zhou, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3579-3584.
15. K. Ohsumi, T. Hatanaka, K. Fujita, R. Nakagawa, Y. Fukuda, Y. Niher, Y. Suga, Y. Morinaga, Y. Akiyama, T. Tsuji, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3153-3158.
16. G. C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Busacca, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2006, 49, 3033-3044.
17. K. Odlo, J. Hentzen, J. F. ditChabert, S. Ducki, O. A. Gani, I. Sylte, M. Skrede, V. A. Flørenes, T. V. Hansen, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4829-4838.
18. R. Romagnoli, P. G. Baraldi, O. Cruz-Lopez, C. LopezCara, M. D. Carrion, A. Brancale, E. Hamel, L. Chen, R. Bortolozzi, G. Basso, G. Viola, J. Med. Chem. 2010, 53, 4248-4258.
19. Q. Zhang, Y. Peng, X. I. Wang, S. M. Keenan, S. Arora, W. J. Welsh, J. Med. Chem. 2007, 50, 749-754.
20. G. C. Porretta, F. Cerreto, R. Fioravanti, M. Scalzo, M. Fischetti, F. Riccardi, A. Capezzone deJoannon, G. deFeo, G. Mazzanti, L. Tolu, Farmaco Sci. 1988, 43, 15-28.
21. V. Zuliani, M. Fantini, A. Nigam, J. P. Stables, M. K. Patel, M. Rivara, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7957-7965.
22. M. Fantini, M. Rivara, V. Zuliani, C. L. Kalmar, F. Vacondio, C. Silva, A. R. Baheti, N. Singh, E. C. Merrick, R. S. Katari, G. Cocconcelli, C. Ghiron, M. K. Patel, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3642-3648.
23. T. N. Tuyen, K. S. Sin, H. P. Kim, H. Park, Arch. Pharmacal Res. 2005, 28, 1013-1018.
24. I. K. Khanna, Y. Yu, R. M. Huff, R. M. Weier, X. Xu, F. J. Koszyk, P. W. Collins, J. N. Cogburn, P. C. Isakson, C. M. Koboldt, J. L. Masferrer, W. E. Perkins, K. Seibert, A. W. Veenhuizen, J. Yuan, D. C. Yang, Y. Y. Zhang, J. Med. Chem. 2000, 43, 3168-3185.
25. C. W. Plummer, P. E. Finke, S. G. Mills, J. Wang, X. Tong, G. A. Doss, T. M. Fong, J. Z. Lao, M. T. Schaeffer, J. Chen, C. P. Shen, D. S. Stribling, L. P. Shearman, A. M. Strack, L. H. Van der Ploeg, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1441-1446.
26. F. Bellina, S. Cauteruccio, A. DiFiore, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5436-5455.
27. K. Bonezzi, G. Taraboletti, P. Borsotti, F. Bellina, R. Rossi, R. Giavazzi, J. Med. Chem. 2009, 52, 7906-7910.
28. R. Schobert, B. Biersack, A. Dietrich, K. Effenberger, S. Knauer, T. Mueller, J. Med. Chem. 2010, 53, 6595-7602.
29. W. T. Li, D. R. Hwang, J. S. Song, C. P. Chen, J. J. Chuu, C. B. Hu, H. L. Lin, C. L. Huang, C. Y. Huang, H. Y. Tseng, C. C. Lin, T. W. Chen, C. H. Lin, H. S. Wang, C. C. Shen, C. M. Chang, Y. S. Chao, C. T. Chen, J. Med. Chem. 2010, 53, 2409-2417.
30. K. Chegaev, L. Lazzarato, P. Tosco, C. Cena, E. Marini, B. Rolando, P. A. Carrupt, R. Fruttero, A. Gasco, J. Med. Chem. 2007, 50, 1449-1457.
31. L. Navidpour, H. Shadnia, H. Shafaroodi, M. Amini, A. R. Dehpour, A. Shafiee, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1976-1982.
32. C. Almansa, J. Alfón, A. F. deArriba, F. L. Cavalcanti, I. Escamilla, L. A. Gómez, A. Miralles, R. Soliva, J. Bartrolí, E. Carceller, M. Merlos, J. García-Rafanell, J. Med. Chem. 2003, 46, 3463-3475.
33. F. Bellina, S. Cauteruccio, S. Monti, R. Rossi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5757-5762.
34. L. Wang, K. W. Woods, Q. Li, K. J. Barr, R. W. McCroskey, S. M. Hannick, L. Gherke, R. B. Credo, Y. H. Hui, K. Marsh, R. Warner, J. Y. Lee, N. Zielinski-Mozng, D. Frost, S. H. Rosenberg, H. L. Sham, J. Med. Chem. 2002, 45, 1697-1711.
35. J. Chen, Z. Wang, C. M. Li, Y. Lu, P. K. Vaddady, B. Meibohm, J. T. Dalton, D. D. Miller, W. J. Li, J. Med. Chem. 2010, 53, 7414-7427.
36. J. Chen, C. M. Li, J. Wang, S. Ahn, Z. Wang, Y. Lu, J. T. Dalton, D. D. Miller, W. Li, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 4782-4795.
37. V. Trapani, V. Patel, C. O. Leong, H. P. Ciolino, G. C. Yeh, C. Hose, J. B. Trepel, M. F. Stevens, E. A. Sausville, A. I. Loaiza-Pérez, Br. J. Cancer 2003, 88, 599-605.
38. D. F. Shi, T. D. Bradshaw, S. Wrigley, C. J. McCall, P. Lelieveld, I. Fichtner, M. F. Stevens, J. Med. Chem. 1996, 39, 3375-3384.
39. T. D. Bradshaw, A. D. Westwell, Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1009-1021.
40. D. Vullo, M. Franchi, E. Gallori, J. Antel, A. Scozzafava, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2004, 47, 1272-1279.
41. A. Kamal, Y. V. V. Srikanth, M. N. A. Khan, M. Ashraf, M. K. Reddy, F. Sultana, T. Kaur, G. Chashoo, N. Suri, I. Sehar, Z. A. Wani, A. Saxena, P. R. Sharma, S. Bhushan, D. M. Mondhe, A. K. Saxena, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7136-7150.
42. T. H. Al-Tel, R. A. Al-Qawasmeh, R. Zaarour, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1874.
43. M. Palkar, M. Noolvi, R. Sankangoud, V. Maddi, A. Gadad, L. V. Nargund, Arch. Pharm. 2010, 343, 353-359.
44. A. N. El-Shorbagi, S. Sakai, M. A. el-Gendy, N. Omar, H. H. Farag, Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 2971-2975.
45. T. Mase, H. Arima, K. Tomioka, T. Yamada, K. Murase, J. Med. Chem. 1986, 29, 386-394.
46. I. R. Ager, A. C. Barnes, G. W. Danswan, P. W. Hairsine, D. P. Kay, P. D. Kennewell, S. S. Matharu, P. Miller, P. Robson, D. A. Rowlands, J. Med. Chem. 1988, 31, 1098-1115.
47. K. Srimanth, V. R. Rao, D. R. Krishna, Arzneimittelforschung 2002, 52, 388-392.
48. G. Trapani, M. Franco, A. Latrofa, A. Reho, G. Liso, Eur. J. Pharm. Sci. 2001, 14, 209-216.
49. N. Amino, Y. Ideyama, M. Yamano, S. Kuromitsu, K. Tajinda, K. Samizu, A. Matsuhisa, M. Kudoh, M. Shibasaki, Cancer Lett. 2006, 238, 119-127.
50. D. Alagille, H. DaCosta, R. M. Baldwin, G. D. Tamagnan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2966-2968.
51. M. S. Christodoulou, F. Colombo, D. Passarella, G. Ieronimo, V. Zuco, M. DeCesare, F. Zunino, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1649-1657.
52. R. M. Kumbhare, K. V. Kumar, M. J. Ramaiah, T. Dadmal, S. N. Pushpavalli, D. Mukhopadhyay, B. Divya, T. A. Devi, U. Kosurkar, M. Pal-Bhadra, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4258-4266.
53. A. Kamal, M. N. A. Khan, Y. V. V. Srikanth, K. S. Reddy, A. Juvekar, S. Sen, N. Kurian, S. Zingde, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7804-7810.
54. A. Kamal, V. Tekumalla, A. Krishnan, M. Pal-Bhadra, U. Bhadra, ChemMedChem 2008, 3, 794-802.
55. A. Kamal, Y. V. V. Srikanth, T. B. Shaik, M. N. A. Khan, M. Ashraf, M. K. Reddy, K. A. Kumar, S. V. Kalivendi, Med. Chem. Commun. 2011, 2, 819-823.
56. A. Kamal, D. Dastagiri, M. J. Ramaiah, J. S. Reddy, E. V. Bharathi, C. Srinivas, D. Pal, M. Pal-Bhadra, ChemMedChem 2010, 5, 1937-1947.
57. A. Kamal, Y. V. V. Srikanth, M. N. A. Khan, T. B. Shaik, M. Ashraf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5229-5231.
58. F. Bellina, S. Cauteruccio, L. Mannina, R. Rossi, S. Viel, J. Org. Chem. 2005, 70, 3997-4005.
59. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, J. Org. Chem. 2007, 72, 8543-8546.
60. F. Bellina, S. Cauteruccio, A. DiFiore, C. Marchetti, R. Rossi, Tetrahedron 2008, 64, 6060-6072.
61. C. Kanthou, O. Greco, A. Stratford, I. Cook, R. Knight, O. Benzakour, G. Tozer, Am. J. Pathol. 2004, 165, 1401-1411.
62. L. H. Zhang, L. Wu, H. K. Raymon, R. S. Chen, L. Corral, M. A. Shirley, R. K. Narla, J. Gamez, G. W. Muller, D. I. Stirling, B. J. Bartlett, P. H. Schafer, F. Payvandi, Cancer Res. 2006, 66, 951-959.
63. S. Kumar, Cell Death Differ. 2007, 14, 32-43.
64. N. A. Thornberry, Chem. Biol. 1998, 5, R97-103.
65. AutoDock version 4.0, http://www.scripps.edu/mb/olson/doc/autodock/.
66. R. B. Ravelli, B. Gigant, P. A. Curmi, I. Jourdain, S. Lachkar, A. Sobel, M. Knossow, Nature 2004, 428, 198-202.
67. M. A. Reddy, N. Jain, D. Yada, C. Kishor, J. R. Vangala, R. Surendra, A. Addlagatta, S. V. Kalivendi, B. Sreedhar, J. Med. Chem. 2011, 54, 6751-6760.
68. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.