Tubulin as a target for anticancer drugs: Agents which interact with the mitotic spindle

Medicinal Research Reviews

Volumn 18, Issue 4, 1998, Pages 259-296

  Jordan, Allan ^a,b,c,d,e   Hadfield, John A ^b,f,g,h,i   Lawrence, Nicholas J ^a,c,j,k   McGown, Alan T ^b,c,i,l,m,n  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b CHRISTIE HOSPITAL   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^d ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^e UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

^f UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

^g NOTTINGHAM TRENT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^h UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

ⁱ UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^j UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^k UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

^l NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^m Dept of Experimental Chemotherapy Paterson Institute

ⁿ University of Manchester ^*

more..

Author keywords

Antimitotic; Binding site; Cancer; Tubulin

Indexed keywords

2 METHOXYESTRADIOL; AMPHETHINILE; ANTINEOPLASTIC AGENT; CHALCONE; CHELERYTHRINE; CHELIDONINE; COLCHICEINE; COMBRETASTATIN; CORNIGERINE; CURACIN A; DOLASTATIN; ETOPOSIDE; HEMIASTERLIN; MAYTANSINE; METHOTREXATE; N [2 [(4 HYDROXYPHENYL)AMINO] 3 PYRIDINYL] 4 METHOXYBENZENESULFONAMIDE; NOCODAZOLE; PACLITAXEL; RHIZOXIN; ROTENONE; SANGUINARINE; SPONGISTATIN 1; TENIPOSIDE; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; USTILOXIN A; VINBLASTINE; VINCRISTINE; VINDESINE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER INHIBITION; DRUG EFFECT; DRUG PROTEIN BINDING; HUMAN; MICROTUBULE; MITOSIS INHIBITION; MITOSIS SPINDLE; NONHUMAN; REVIEW; TARGET CELL DESTRUCTION;

EID: 0031872051     PISSN: 01986325     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1098-1128(199807)18:4<259::AID-MED3>3.0.CO;2-U     Document Type: Review

References (195)

1. T. Torio, S. Uzawa, M. K. Jung, B. R. Oakley, K. Tanaka, and M. Yanagida, J. Cell Sci., 99, 693 (1991).
2. J. R. McIntosh and K. L. McDonald, Scientific American, 261, 48 (1989).
3. J. J. Correia, Pharmacol. Ther., 51, 127 (1991).
4. L. C. Morejohn and D. E. Foskett, Pharmacol. Ther., 51, 217 (1991).
5. A. Brossi, Ed., The Alkaloids, 23, Academic Press, New York, 1984.
6. D. L. Sackett and J. K. Varma, Biochemistry, 32, 13560 (1993).
7. R. F. Ludena and M. C. Roach, Pharmacol. Ther., 49, 133 (1990).
8. T. J. Fitzgerald, Biochem. Pharmacol., 25, 1383 (1976).
9. D. B. Smith, C. Ewen, J. Macintosh, B. W. Fox, N. Thatcher, J. H. Scarffe, R. Vezin, and D. Crowther, Br. J. Cancer, 57, 623 (1988).
10. E. Hamel and C. M. Lin, Biochem. Pharmacol., 32, 3864 (1983).
11. C. Temple, G. P. Wheller, R. D. Elliot, J. D. Rose, K. L. Kussner, R. N. Comber, and J. A. Montgomery, J. Med. Chem., 25, 1045 (1982).
12. C. Temple, G. A. Rener, R. N. Comber, and W. R. Waud, J. Med. Chem., 34, 3176 (1991).
13. P. W. K. Woo and H. T. Lee, J. Labelled Compounds Radiopharmaceuticals, 34, 1 (1994).
14. A. T. McGown and B. W. Fox, Anti-Cancer Drug Design, 3, 249 (1989).
15. C. Temple and G. A. Raynor, J. Med. Chem., 35, 988 (1992).
16. W. R. Leopold, W. L. Elliot, S. A. Prysbranowsky, and R. A. Wand, Proc. Am. Assoc. Cancer Res., 34, 296 (1993).
17. C. Duanmu, L. K. Shahrik, and E. Hamel, Cancer Res., 49, 1344 (1989).
18. C. Brassinne, G. Atassi, J. Frühling, W. Penasse, A. Coune, J. Hildbrand, J.-M. Ruysschaert, and C. Laduron, J. Natl. Cancer Inst., 70, 1081 (1983).
19. E. Hamel, C. M. Lin, J. Plowman, H.-K. Wang, K.-H. Lee, and K. D. Paull, Biochem. Pharmacol., 51, 53 (1996).
20. C. Temple, J. Med. Chem., 33, 656 (1990).
21. J. K. Batra, C. M. Lin, E. Hamel, L. Jurd, and L. J. Powers, Annals NY Acad. Sci., 466, 785 (1986).
22. D. Fong, FEMS Microbiology Letters, 107, 95 (1993).
23. M. De Brabander, G. Geuens, R. Nuydens, R. Willebrords, M. Moeremans, R. Van Ginckel, W. Distelmans, C. Dragonetti, and M. Mareel, Annals NY Acad. Sci., 466, 757 (1986).
24. S.J.P. Van Belle, W. Distelmans, J. Vanderbroek, J. Bruynseels, R. Van Ginckle, and A. A. Storme, Anti-cancer Res., 13, 2389 (1993).
25. J. A. Beutler, J. H. Cardellina, C. H. Lin, E. Hamel, G. M. Cragg, and M. R. Boyd, Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, 581 (1993).
26. J. L. Licchius, O. Thoison, A. Montqagnac, M. Païs, F. Guéritte-Voegelein, T. Sévenet, J. P. Cosson, and A. H. A. Hadi, J. Natl. Prod., 57, 1012 (1994).
27. Q. Shi, K. Chen, L. Li, J.-J Chang, C. Autry, M. Kozuka, T. Konoshima, J. R. Estes, C. M. Lin, E. Hamel, A. T. McPhail, D. R. McPhail, and K.-H Lee, J. Natl. Prod., 58, 475 (1995).
28. L. Li, H.-K. Wang, S.-C. Kuo, T.-S. Wu, A. Mauger, C. M. Lin, E. Hamel, and K.-H. Lee, J. Med. Chem., 37, 3400 (1994).
29. L. Li, H.-K Wang, S.-C. Kuo, T. S. Wu, D. Lednicer, C. M. Lin, E. Hamel, and K.-H. Lee, J. Med. Chem., 7, 1126 (1994).
30. M. L. Edwards, D. M. Stemerick, and P. S. Sunkara, J. Med. Chem., 33, 1948 (1990).
31. V. Peyrot, D. Leynadier, M. Sarrazin, C. Briand, M. Menendez, J. Laynez, and J. M. Andreu, Biochem., 31, 11125 (1992).
32. D. L. Sackett, Pharmacol. Ther., 59, 163 (1993).
33. M. Cushman, D. Nagarathnam, D. Gopal, H. He, C. M. Lin, and E. Hamel, J. Med. Chem., 35, 2293 (1992).
34. G. R. Pettit, J. Natl. Prod., 59, 812 (1996).
35. M. Cushman, H. He, C. M. Lin, and E. Hamel, J. Med. Chem. 36, 2817 (1993).
36. R. T. Brown, B. W. Fox, J. A. Hadfield, A. T. McGown, S. P. Mayalarp, G. R. Pettit, and J. A. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 577 (1995).
37. J. A. Woods, J. A. Hadfield, A. T. McGown, and B. W. Fox, Bioorg. Med. Chem., 1, 333 (1993).
38. E. Hamel, H. H. Ho, G.-J. Kang, and C. M. Lin, Biochem. Pharmacol., 37, 2445 (1988).
39. W. H. Gerwick, P. J. Proteau, D. G. Nagel, E. Hamel, A. Blokhin and D. L. Slate, J. Org. Chem., 59, 1243 (1994).
40. D. G. Nagel, R. S. Geralds, H.-D. Yoo, W. H. Gerwick, T-S. Kim, M. Namby, and J. D. White, Tetrahedron Lett., 36, 1189 (1995).
41. W. H. Gerwick and H.-D. Yoo, J. Natl. Prod. 58, 1961 (1995).
42. P. Wipf and W. Hu, J. Org. Chem., 61, 6556 (1996).
43. M. Z. Hoemann, K. A. Agrios, and J. Aube, Tetrahedron, 53, 11087 (1997).
44. I. D. White, T. S. Kim, and M. Nambu, J. Am. Chem. Soc., 119, 103 (1997).
45. T. Onoda, R. Shirai, Y. Koiso, and S. Iwasaki, Tetrahedron Lett., 37, 4397 (1996).
46. H. Ito, N. Imai, S. Tanikawa, and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 37, 1795 (1996).
47. M. M. Chaudoreille, V. Peyrot, D. Braguer, F. Codaccioni, and A. Crevat, Biochem. Pharmacol, 41, 685 (1991).
48. N. Koyanagi, T. Nagasu, F. Fujita, T. Watanabe, K. Tsukahara, Y. Funahashi, T. Taguchi, and K. Kitoh, Proc. Amer. Assoc. Cancer Res., 33, 516 (1992).
49. N. Koyanagi, T. Bagashu, F. Fujita, T. Wanananbe, K. Tsukarara, Y. Funahashi, M. Fujita, T. Taguchi, H. Yoshjino, and K. Kitoh, Cancer Res., 54, 1702 (1994).
50. H. Gelbke and R. Knuppen, J. Steroid Biochem., 7, 457 (1976).
51. R. J. D'Amato, C. M. Lin, E. Flynn, J. Folkman, and E. Hamel, Proc. Natl. Acad. Sci., 91, 3964 (1994).
52. J. Folkman, K. Watson, D. E. Ingber, and D. Hanahan, Nature, 339, 58 (1989).
53. H. Attalla, T. P. Mäkelä, H. Adlercreutz, and L. C. Andersson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 228, 467 (1996).
54. H. Van Den Bossche, F. Rochette, and C. Hörig, Advances in Pharmacology and Chemotherapy, Vol. 19, Academic Press, New York, 1982.
55. C. V. Denyer, M. T. Reddy, D. C. Jenkins, E. Rapson, and S.D.M. Watts, Arch. Pharm. 327, 95 (1994).
56. F. D. King, Ed., Medicinal Chemistry, Principles, and Practice, Royal Society of Chemistry, London, 1994.
57. F. Cortese, B. Battacharayya, and J. Wolff, J. Biol. Chem., 252, 1134 (1977).
58. K. Vogel, J. Sterling, Y. Herzig, and A. Nudelman, Tetrahedron, 52, 3049 (1996).
59. T. Ohnuma, R. Obata, Y. Nishiyama, T. Yamaasaki, H. Kamei, T. Naito, and T. Oki, Chem. Pharm. Bull, 40, 1783 (1992).
60. J. J. Grau, J. Estapé, M. Daniels, and J. M. Mañé, Int. J. Oncology, 4, 961 (1994).
61. Z. Ji, H.-K. Wang, K. F. Bastow, X.-K. Zhu, S. J. Cho, Y.-C. Cheng, and K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett.. 7, 607 (1997).
62. L.-J. Luin, N Ruangrungsi, G. A. Cordel, H.-L. Shieh, M. You, and J. M. Pezzuto, Phytochemistry 31, 4329 (1992).
63. J Wolff and L. Knipling, Biochemistry 32, 13334 (1993).
64. O. J. Egisti and P. Dustin, Colchicine - in Agriculture, Medicine, Biology and Chemistry, Iowa State College Press, Ames, Iowa, 1955.
65. M. Hanaoka, S. Yoshida, M. Annen, and C. Mukai, Chem. Lett., 739 (1986).
66. T. Harayama, T. Akiyama, and K. Kawano, Chem. Pharm. Bull, 44, 1634 (1996).
67. D. B. M. Wickramarante, T. Pengsuparp, W. Mar, H.-B. Chai, T. E. Chagwedera, C. W. Beecher, N. R. Farnsworth, A. D. Kinghorn, J. M. Pezzuto, and G. A. Cordell, J. Natl. Proc., 56, 2083 (1993).
68. T. Arai, FEBS Letters, 155, 273 (1983).
69. H. Mujagic, B. M. Conger, C. A. Smith, S. J. Occhipinti, W. H. Schuette, and S. E. Shackney, Cancer Res., 53, 3598 (1993).
70. S. S. Rai and J. Wolff, J. Biol. Chem., 271, 14707 (1996).
71. R. Rahmani and X.-J. Zhou, Cancer Surveys, 17, 269 (1993).
72. Y. Hirata and D. Uemora, Pure Appl. Chem., 58, 701 (1986).
73. G. R. Pettit, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. E. Leet, C. Dufresne, D. L. Doubek, J. M. Schmidt, R. L. Cerney, J. N. A. Hooper, and K. C. Rutzler, J. Med. Chem., 34, 3339 (1991).
74. G. R. Pettit, F. Gao, D. L. Doubek, M. R. Boyd, E. Hamel, R. Bai. J. M. Schmidt, L. P. Tacket, and K. Rutzler, Gazz. Chim. Ital., 123, 371 (1993).
75. T. D. Aicher, K. R. Buszek, F. G. Fang, C. J. Forsyth, and S. H. Jung, J. Am. Chem. Soc., 114, 3162 (1992).
76. R. Bai, K. D. Paull, C. L. Herald, L. Malspeis, G. R. Pettit, and E. Hamel, J. Biol. Chem., 266, 15882 (1991).
77. J. E. Coleman, E. D. De Silva, F. Kong, R. J. Anderson, and T. M. Allen, Tetrahedron, 51, 10653 (1995).
78. H. J. Anderson, J. E. Coleman, R. J. Anderson, and M. Roberge, Cancer Chemother. Pharmacol., 39, 223 (1997).
79. R. J. Anderson, J. E. Coleman, E. Piers, and D. J. Wallace, Tetrahedron Lett., 38, 317 (1997).
80. G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, and F. E. Boettner, J. Chem. Soc. Chem., Commun., 1805 (1993).
81. G. R. Pettit, S. A. Cichacz, F. L. Herald, R. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, and R. Bai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 16095 (1994).
82. R. Bai, G. F. Taylor, S. A. Chichacz, C. L. Herald, J. A. Kepler, G. R. Pettit, and E. Hamel, Biochem. 34, 9714 (1995).
83. M. Takahasi, S. Iwasaki, H. Kobayashi, S. Okuda, T. Murai, and Y. Sato, Biochim. Biophys. Acta, 926, 215 (1987).
84. K. Takayashi, O. Yoshioka, A. Matsuda, and H. Umezawa, J. Antibiotics, 30, 861 (987).
85. H. R. Hendriks, J. Plowman, and D. P. Berger, Annals of Oncology, 3, 755 (1992).
86. D. J. Kerr, G. J. Rustin, S. B. Kaye, P. Selby, N. M. Bleehan, P. Harper, and M. H. Brampton, Brit. J. Cancer, 72, 1267 (1995).
87. G. V. Sabbaraju, T. Golakoti, G.M.L. Patterson, and R. E. Moore, J. Natl. Prod., 60, 302 (1997).
88. K. M. Gardinier and J. W. Leahy, J. Org. Chem., 62, 7098 (1997).
89. R. E. Schwartz, C. F. Hirsch, D. F. Sesin, J. E. Flor, M. Chartrain, R. E. Fromtling, G. H. Harris, M. J. Salvatore, J. M. Leisch, and K. J. Yudin, J. Ind. Microbiol, 5, 113 (1990).
90. K. Kerksiek, M. R. Mejillano, R. E. Schwartz, G. I. Georg, and R. H. Himes, FEBS Letters, 377, 59 (1995).
91. R. Bai, R. E. Schwartz, J. A. Kepler, G. R. Pettit, and E. Hamel, Cancer Res., 56, 4398 (1996).
92. C. D. Smith and X. Zhang, J. Biol. Chem., 271 6192 (1996).
93. C. D. Smith, X. Zhang, S. L. Mooberry, G.L.M. Patterson, and R. E. Moore, Cancer Res., 54, 3779 (1994).
94. G. R. Pettit, S. B. Singh, F. Hogan, P. Lloyd-Williams, D. L. Herald, D. D. Burkett, and P. J. Clewlow, J. Am. Chem. Soc., 111, 5463 (1989).
95. Y. Li, Y. Kobayashi, Y. Hasimoto, R. Shirai, K. Hirata, K. Hayashi, T. Shioiri, and S. Iwasaka, Chemico-Biol. Inter., 93, 175 (1994).
96. R. Bai, G. R. Petit, and E. Hamel, J. Biol. Chem., 265, 17141 (1990).
97. T. Shioiri, J. Synth Org. Chem. Jpn., 52, 392 (1994).
98. K. H. Lee, H. Nozake, I. H. Hall, R. Kasai, T. Hirayama, H. Suzuki, R. Y. Wu, and H. C. Huang, J. Natl. Prod. 45, 509 (1982).
99. R. V. J. Chart, B. A. Martell, J. L. Gross, S. B. Cook, S. A. Shah, W. Blattler, S. J. McKenzie, and V. S. Goldmacher, Cancer Res., 52, 127 (1992).
100. A. R. Safa, E. Hamel, and R. L. Felsted, Biochemistry, 26, 97 (1987).
101. J. K. Batra, L. J. Powers, F. D. Hess, and E. Hamel, Cancer Res., 46, 1889 (1986).
102. K. Ootsu, Y. Kozai, M. Takeuchi, S. Ikeyama, K. Igarashi, K. Tsukamoto, Y. Sugino, T. Tashiro, S. Tsukagoshi, and Y. Sakurai, Cancer Res., 40, 1707 (1980).
103. C. C. J. Culvenor, A. B. Beck, M. Clarke, P. A. Cockrum, J. A. Edgar, J. L. Frahn, M. V. Jago, G. W. Lanigan, A. L. Payne, J. E. Peterson, D. S. Petterson, L. W. Smith, and R. R. White, Aust. J. Biol. Sci., 30, 269 (1997).
104. E. M. Tönsing, P. S. Steyn, M. Osborn, and K. Weber, Eur. J. Cell. Biol., 35, 256 (1984).
105. Y. Li, Y. Kobayashi, Y. Hasimoto, R. Shirai, A. Hirata, K. Hayashi, T. Shioiri, and S. Iwasake, Chemico-Biol.-Inter., 93, 175 (1994).
106. Y. Li Y. Koiso, H. Kobayashi, Y. Hashimoto S., and Iwasaki, Biochem. Biophys. Res. Commun., 49, 1367 (1995).
107. K. Morita, Y. Koiso, Y. Hashimoto, M. Kobayashi, W. Q. Wang, N. Ohyabu, and S. Iwasaki, Biological Pharm. Bull., 20, 171 (1997).
108. M. Kobayashi, W. Q. Wang, N. Ohyabu, M. Kurosu, and I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull., 43, 1598 (1995).
109. Y. Koiso, K. Morita, M. Kobayashi, W. Q. Wang, N. Ohyabu, and S. Iwasaki, Chemico-Biol.-Inter. 102, 183 (1996).
110. H. Umezawa, T. Takeuchi, H. Iinuma, M. Ito, M. Ishizuka, Y. Kurakata, Y. Umeda, Y. Nakanishi, T. Nakamura, A. Obayashi, and O. Tanabe, J. Antibiot., 28, 87 (1975).
111. R. Fruttero, R. Calvino, A. Da Stilo, A. Gasco, and I. Galatulus, Die Pharm., 43, 499 (1988).
112. E. Gadoni, L. Gabriel, A. Olivero, C. Bocca, and A. Miglietta, Cell Biochem. Funct., 13, 231 (1995).
113. A. Banerjee, M. A. Jordan, and R. F. Ludena, Eur. J. Biochem. 165, 443 (1987).
114. R. H. Himes, R. K. Kersey, M. Ruscha, and L. L. Houston, Biochem. Biophys. Res. Commun., 68, 1362 (1976).
115. R. H. Himes and V. B. Himes, Biochim. Biophys. Acta. 621 338 (1980).
116. I. Abraham, R. L. Dion, C. Duanmu, M. M. Gottesman, and E. Hamel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 83, 6839 (1986).
117. R. Bai, C. Duanmu, and E. Hamel, Biochim. Biophys. Acta, 994, 12 (1989).
118. G. Moddel, J. M. Bilboa, D. Payne, and P. Ashby, Arch. Neurol., 35, 658 (1978).
119. S. R. Kenkare and L. Z. Benet, Biochem. Pharmacol., 46, 279 (1993).
120. S. Xu, S. Roychowdhury, F. Gaskin, and D. L. Epstein, Arch. Biochem. Biophys., 296, 462 (1992).
121. R. F. Ludena, M. C. Roach, M. A. Jordan, and D. B. Murphy, J. Biol. Chem., 260, 1257 (1985).
122. A. Olivero, A. Miglietta, E. Gadoni, and L. Gabriel, Cell Biochem. Funct., 8, 99 (1990).
123. M. L. Mallevais, A. Delacourte, I. Lesieur, D. Lesieur, M. Cazin, C. Brunet, and M. Luyckx, Biochimie, 66, 477 (1984).
124. R. Kuriyama and H. Sakai, J. Biochem. (Tokyo), 76, 651 (1974).
125. W. H., Gerwick and W. Fenical, J. Org. Chem., 46, 22 (1981).
126. E. D. O'Brien, D. J. Asai, R. S. Jacobs, and L. Wilson, Mol. Pharmacol., 35, 635 (1989).
127. A. Abad, C. Agullo, M. Arno, A. C. Cunat, and B. Meseguer, Synlett, 913 (1996).
128. K. Mon and Y. Koga, Liebigs Ann. Chem., 1755 (1995).
129. W. E. G. Müller, B. Diehl-Seifert, C. Sobel, A. Bechtold, Z. Kljajic, and A. Dorn, Histochem. Cytochem., 34, 1687 (1986).
130. W. E. G. Müller, A. Maidhof, R. K. Zahn, H. C. Scröder, M. J. Gasic, D. Heidemann, A. Bernd, B. Kuralec, E. Eich, and G. Seibert, Cancer Res., 45, 4822 (1985).
131. A. S. Sarma and P. Chattopadhyay, J. Org. Chem., 47, 1727 (1982).
132. E. Solary, F. Leteurtre, K. D. Paull, D. Scudiero, E. Hamel, and Y. Pommier, Biochem. Pharmacol., 45 2449 (1993).
133. P. Horwitz, V. Prasad, and R. F. Ludena, J. Biol. Chem., 259, 14647 (1984).
134. R. F. Ludena, M. C. Roach, and P. Horowitz, Biochim. Biophys. Acta, 873, 143 (1986).
135. J. Ishiguro and Y. Uhara, Jpn. J. Genet., 67, 97 (1992).
136. T. Wallimann, M. Wyss, and D. Brdiczka, Biochem. J., 281, 21 (1992).
137. K. J. Martin, S.-F. Chen, and G. M. Clark, J. Natl. Cancer. Inst., 86, 60813 (1994).
138. K. J. Martin, C. D. Vassallo, B. A. Teicher, and R. Kaddurah-Durak, Anti-Cancer Drugs, 6, 419 (1995).
139. J. W. Lillie, M. O'Keefe, and H. Valinski, Cancer Res., 53, 1 (1993).
140. A. Camins, C. Diez-Fernandez, E. Pujadas, J. Camarasa, and E. Escubedo, Eur. J. Pharmacol., 272, 298 (1995).
141. T. P. Spurck and J. D. Pickett-Heaps, J. Cell Sci., 107, 2643 (1994).
142. J. K. Batra, L. J. Powers, F. D. Hess, and E. Hamel, Cancer Res., 46, 1889 (1986).
143. E. ter Haar, R. J. Kowalski, E. Hamel, C. M. Lin, R. E. Longley, S. P. Gunasekera, H. S. Rosenkranz, and B. W. Day, Biochemistry, 35, 243 (1996).
144. D. T. Hung, J. Chen, and S. L. Schreiber, Chem. Biol., 3, 287 (1996).
145. S. S. Harries, G. Yang, M. A. Strawn, and D. C. Myles, J. Org. Chem., 62, 6098 (1997).
146. K. L. Rinehart, T. G. Holt, N. L. Fregeau, J. G. Stroh, P. A. Keifer, F. Sun, L. H. Li, and D. G. Martin, J. Org. Chem., 55, 4512 (1990).
147. M. Garcia-Rocha, M. D. Garcia-Gravalos, and J. Avila, Br. J. Cancer, 73, 875 (1996).
148. E. J. Corey, D. Y. Gin, and R. S. Kania, J. Am. Chem. Soc., 118, 9202 (1996).
149. G. Hoefle, N. Bedorf, K. Gerth, and H. Reichenback, German Patent DE4138042, 1993.
150. D. M. Bollag, P. A. McQueney, J. Zhu, O. Hensens, L. Koupal, J. Liesch, M. Goetz, E. Lazarides, and C. M. Woods, Cancer Res., 55, 2325 (1995).
151. J. D. Winkler and P. H. Anderson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 6, 2963 (1996).
152. J. Mann, Nature, 365, 117 (1997).
153. A. Balog, D. Meng, T. Kamenecka, P. Bertinato, D.-S. Su, E. J. Sorenson, and S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 35, 2801 (1996).
154. Z. Yang, Y. He, D. Vouloumis, H. Vallberg, and K. C. Nicolaou, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 36, 166 (1997).
155. V. R. Sheridan and K. D. Tew, Cancer Surveys, 11, 239 (1991).
156. M. Wang, K. D. Tew, and M. E. Stearns, Cancer Treat, Rep., 70, 715 (1986).
157. R. F. Ludena, A. Banerjee, and I. A. Khan, Curr. Opinion Cell. Biol., 4, 53 (1992).
158. F. N. Lahey and J. K. MacLeod, Aust. J. Chem., 20, 1943 (1967).
159. A. Miglietta, C. Bocca, E. Gadoni, L. Gabriel, A. Rampa, A. Bisi, P. Valenti, and P. Da Re, Anti-Cancer Drug Des., 11, 35 (1996).
160. J. C. Hoffman and K. C. Vaughn, Cytobios, 77, 253 (1994).
161. J. Wheland, W. Herzog, and K. Weber, J. Mol. Biol., 111, 329 (1977).
162. A. Roobol, K. Gull, and C. I. Pogson, FEBS Lett., 75, 149 (1977).
163. A. R. Chaudhary and R. F. Ludena, Biochem. Pharmacol., 51, 903 (1996).
164. P. S. Spencer, H. H. Schaumberg, M. I. Sabri, and B. Veronesi, CRC Crit. Rev. Toxicol. 7, 279 (1980).
165. K. Boekelheide, Toxicol. Appl. Pharmacol., 88, 383 (1987).
166. A. P. DeCaprio, E. J. Olajos, and P. Weber, Toxicol. Appl. Pharmacol., 65, 440 (1982).
167. N. Ando, T. Nakajima, H. Masuda, Y. Kawabata, M. Iwai, M. Watanabe, Y. Kagitani, N. Yamada, and S. Tsukagoshi, Cancer Chemother. Pharmacol., 37, 63 (1995).
168. R. F. Ludena, M. C. Roach, V. Prasad, A. R. Chauduri, I. Tomota, F. Mizuhashi, and K. Murata, Biochemistry, 34, 15751 (1995).
169. R. Zachariah, C. R. Suhdakaran Nair, and P. Panicker, Ind. J. Pharm Sci., 129 (1994).
170. R. H. Hanschke, M. R. Byers, and B. R. Fink, J. Neurochem., 22, 837 (1974).
171. A. C. Allison, G. H. Hulands, J. F. Nunn, J. A. Kitching, and A. C. Macdonald, J. Cell. Sci., 7, 483 (1970).
172. S. E. Malawista, H. Sato, and S. Inoue, Biol. Bull., 129, 414 (1965).
173. S. Banerjee, V. Kerr, M. Winston, J. K. Kelleher, and L. Margulis, J. Protozool., 19, 108 (1972).
174. A. Kobayashi, S. Kajiyama, K. Inawaka, H. Kanzaki, and K. Kawazu, Z. Naturforsch., 49c, 464 (1994).
175. S. Borman, Chem. & Eng. News, 2nd September, 11 (1991).
176. P. B. Schiff, S. B. Horwitz, and J. Fant, Nature, 277, 665 (1979).
177. K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liuj, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, and E. J. Sorensen, Nature, 367, 630 (1994). S. J. Danishefsky, J. J. Masters, W. B. Young, J. T. Link, L. B. Snyder, T. V. Magee, D. K. Jung, R. C. A. Isaacs, W. G. Bornmann, C. A. Alaimo, C. A. Coburn, and M. J. Digrandi, J. Am. Chem. Soc., 118, 2843 (1996).
178. K. C. Nicolaou, Z. Yang, J. J. Liuj, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, and E. J. Sorensen, Nature, 367, 630 (1994). S. J. Danishefsky, J. J. Masters, W. B. Young, J. T. Link, L. B. Snyder, T. V. Magee, D. K. Jung, R. C. A. Isaacs, W. G. Bornmann, C. A. Alaimo, C. A. Coburn, and M. J. Digrandi, J. Am. Chem. Soc., 118, 2843 (1996).
179. R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. C. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. L. Tao, P. Vu, S. H. Tang, P. S. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, and J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 116, 1597 (1994). P. A. Wender, N. F. Badham, S. P. Conway, P. E. Floreancig, T. E. Glass, J. B. Houze, N. E. Krauss, D. Lee, D. G. Marquess, P. L. McGrane, W. Meng, M. G. Natchus, A. J. Shuker, J. C. Sutton, and R. E. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 119, 2757 (1997).
180. R. A. Holton, C. Somoza, H. B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. C. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. L. Tao, P. Vu, S. H. Tang, P. S. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, and J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc., 116, 1597 (1994). P. A. Wender, N. F. Badham, S. P. Conway, P. E. Floreancig, T. E. Glass, J. B. Houze, N. E. Krauss, D. Lee, D. G. Marquess, P. L. McGrane, W. Meng, M. G. Natchus, A. J. Shuker, J. C. Sutton, and R. E. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 119, 2757 (1997).
181. I. Ringel and S. B. Horwitz, J. Natl. Cancer Inst., 83, 288 (1991).
182. H. Burris, R. Irvin, and J. Kuhn, Proc. Am. Soc. Clin. Oncol., 11, 137 (1992).
183. E. A. Eisenhauer, F. Lu, A. Muldal, M. Trudeau, J. Latreille, and W. Mertens, Annals in Oncology, 5 (suppl. 5), 202 (1994).
184. E. Hamel, J. Vaughns, R. Johnson, and C. M. Lin, Arch. Biochem. Biophys., 322, 485 (1995).
185. S. L. Mooberry, K. Stratman, and R. E. Moore, Cancer Lett., 96, 261 (1995).
186. S. Suzuki and S. Marumo, J. Antibiot., Ser A., 13, 360 (1960).
187. A. Banerjee, P. L. Majumder, and A. Chatterjee, Phytochem., 9, 1491 (1970).
188. O. Thoison, D. Guénard, T. Sévenet, C. Kan-Fen, F.-C. Quirion, H.-P. Husson, J.-R. Deverre, K.-C. Chan, and P. Poitier, C.R. Acad. Sci. Paris, 4, t. 304, Série II, 157 (1987).
189. R. G. Salomon, B. Basu, S. Roy, and N. D. Sachinvala, J. Am. Chem. Soc., 113, 3096 (1991).
190. W. H. Gerwick, W. Fenical, D. Van Engen, and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 102, 7991 (1980).
191. X. Zhang and C. D. Smith, Mol. Pharmacol., 49, 288 (1996).
192. C. D. Smith, T. Zilfou, K. Stratmann, G.M.L. Patterson, and R. E. Moore, Mol. Pharmacol., 47, 241 (1995).
193. T. Lindel, P. R. Jensen, W. Fenical, B. H. Long, A. M. Casazza, J. Carboni, and C. R. Fairchild, J. Am. Chem. Soc., 119, 8744 (1997).
194. N. Cicry, L. Dubreuil, and M. Pinkas, Phytother Res., 7, 21 (1993).
195. D. Mares and M. P. Fasulo, Cytobios, 61, 89 (1990).