Regioselective synthesis of 4,5-diaryl-1-methyl-1H-imidazoles including highly cytotoxic derivatives by Pd-catalyzed direct C-5 arylation of 1-methyl-1H-imidazole with aryl bromides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 32, 2008, Pages 5436-5445

  Bellina, Fabio ^a   Cauteruccio, Silvia ^a   Di Fiore, Annarita ^a   Rossi, Renzo ^a  

^a UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

Author keywords

Cytotoxicity; Direct arylation; Imidazoles; Palladium; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 57349156923     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800738     Document Type: Article

References (53)

1. M. A. Jordan, L. Wilson, Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 253-265.
2. A. Jordan, J. A. Hadfield, N. J. Laurence, A. T. McGown, Med. Res. Rev. 1998, 18, 259-296.
3. G. R. Pettit, S. B. Singh, E. Hamel, C. M. Lin, D. S. Alberts, D. Garcia-Kendall, Experientia 1989, 45, 209-211.
4. For reviews on the chemistry and biology of CA-4 and its analogues, see: a) N. H. Nam, Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1697-1722;
5. b) H. P. Hsieh, J. P. Liou, N. Mahindroo, Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 1655-1677;
6. c) G. C. Tron, T. Pirali, G. Sorba, F. Pagliai, S. Busacca, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2006, 49, 3033-3044;
7. d) A. Cirla, J. Mann, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 558-564.
8. J. P. Liou, Y. L. Chang, F. M. Kuo, C. W. Chang, H. Y. Tseng, C. C. Wang, Y. N. Yang, J. Y. Chang, S. J. Lee, H. P. Hsieh, J. Med. Chem. 2004, 47, 4247-4257.
9. a) G. M. Tozer, V. E. Prise, J. Wilson, R. J. Locke, B. Vojnovic, M. R. Stratford, M. F. Dennis, D. J. Chaplin, Cancer Res. 1999, 59, 1626-1634;
10. b) M. D. Patterson, G. J. S. Rustin, Clin. Oncol. 2007, 19, 443-456.
11. A. Chaudhary, S. N. Pandeya, P. Kumar, P. P. Sharma, S. Gupta, N. Soni, K. K. Venna, G. Bhardway, Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1186-1205.
12. For leading references on the synthesis of CA-4 analogues that exhibit significant antitumor activity, see: a) K. Odlo, J. Hentzen, J. Fournier dit Chabert, S. Ducki, O. A. B. S. M. Gani, I. Ylte, M. Skrede, V. V. Florenes, T. V. Hansen, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4829-4838;
13. b) D. Alloatti, G. Giannini, W. Cabri, I. Lustrati, M. Marzi, A. Ciucci, G. Gallo, M. O. Tinti, M. Marcellini, T. Riccioni, M. B. Guglielmi, P. Carminati, C. Pisano, J. Med. Chem. 2008, 51, 2708-2721;
14. c) M. K. Gurjar, R. D. Wakharkar, A. T. Singh, M. Jaggi, H. B. Borate, P. D. Shinde, R. Verma, P. Rajendran, S. Dutt, G. Singh, V. K. Sanna, M. K. Singh, S. K. Srivastava, V. A. Mahajan, V. H. Jadhav, K. Dutta, K. Krishna, A. Chaudhary, S. K. Agarwal, R. Mukherjee, A. C. Burman, J. Med. Chem. 2007, 50, 1744-1753;
15. d) M. Wu, Q. Sun, C. Yang, D. Chen, J. Ding, Y. Chen, L. Lin, Y. Xie, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 869-873;
16. e) Q. Zhang, Y. Peng, X. I. Wang, S. M. Keenam, S. Arora, W. J. Welsh, J. Med. Chem. 2007, 50, 749-754;
17. f) J. Kaffy, R. Pontikis, D. Carrez, A. Croisy, C. Monneret, J. C. Florent, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4067-4077;
18. g) C. Peifer, T. Stoiber, E. Unger, F. Totzke, C. Schächtele, D. Marmè, R. Brenk, G. Klebe, D. Schollmeyer, G. Dannahardt, J. Med. Chem. 2006, 49, 1271-1281;
19. h) L. Sun, N. I. Vasilevich, J. A. Fuselier, S. J. Hocart, D. H. Coy, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2041-2046;
20. i) F. Bellina, E. Falchi, R. Rossi, Tetrahedron 2003, 59, 9091-9100;
21. j) L. Wang, K. W. Woods, Q. Li, K. J. Barr, R. W. McCroskey, S. M. Hannick, L. Gherke, R. B. Credo, Y.-H. Hui, K. Marsh, R. Warner, J. Y. Lee, N. Zielinski-Mozng, D. Frost, S. H. Rosenberg, H. L. Sham, J. Med. Chem. 2002, 45, 1697-1711;
22. k) K. Ohsumi, R. Nakagawa, Y. Fukuda, T. Hatanaka, Y. Morinaga, Y. Nihei, K. Ohishi, Y. Suga, Y. Akiyama, T. Tsuji, J. Med. Chem. 1998, 41, 3022-3032.
23. a) F. Bellina, C. Anselmi, F. Martina, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2290-2302;
24. b) F. Bellina, R. Rossi, 26th Winter Meeting of the EORTC-PAMM Group, Arcachon, France, January 26-29, 2005, Abstracts P9.
25. F. Bellina, S. Cauteruccio, L. Mannina, R. Rossi, S. Viel, J. Org. Chem. 2005, 70, 3997-4005.
26. a) F. Bellina, S. Cauteruccio, L. Mannina, R. Rossi, S. Viel, Eur. J. Org. Chem. 2006, 693-703;
27. b) F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1379-1382.
28. For reviews on the transition-metal-catalyzed direct arylation of heteroarenes with aryl halides, see: a) F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 774-790;
29. b) T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2007, 36, 200-205;
30. c) D. Alberico, M. E. Scott, M. Lautens, Chem. Rev. 2007, 107, 174-238;
31. d) I. V. Seregin, V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1173-1193.
32. F. Bellina, S. Cauteruccio, S. Monti, R. Rossi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5757-5762.
33. F. Bellina, S. Cauteruccio, P. Borsotti, G. Taraboletti, S. Monti, R. Giavazzi, R. Rossi, Targeted Oncol. 2007, 2 (S1), S22-S23.
34. M. R. Dobler, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7115-7117.
35. a) F. Bellina, F. Benelli, R. Rossi, J. Org. Chem. 2008, 73, 5529-5535;
36. b) F. Bellina, S. Cauteruccio, A. Di Fiore, C. Marchetti, R. Rossi, Tetrahedron 2008, 64, 6066-6072;
37. c) F. Bellina, C. Calandri, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2147-2151;
38. d) F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, J. Org. Chem. 2007, 72, 8543-8546;
39. e) F. Bellina, C. Calandri, S. Cauteruccio, R. Rossi, Tetrahedron 2007, 63, 1970-1980.
40. F. Bellina, S. Cauteruccio, R. Rossi, Tetrahedron 2007, 63, 4571-4624.
41. R. P. Frutos, I. Gallou, D. Reeves, Y. Xu, D. Krishnamurthy, C. H. Senanayake, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8369-8372.
42. M. A. Collins, V. Hudak, R. Bender, A. Fensome, P. Zhang, L. Miller, R. C. Winneker, Z. Zhang, Y. Zhu, J. Cohen, R. J. Unwalla, J. Wrobel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2185-2189.
43. a) Y. Aoyagi, A. Inoue, I. Koizumi, R. Hashimoto, K. Tokunaga, K. Gohma, J. Komatsu, K. Sekine, A. Miyafuji, J. Kunoh, R. Honma, Y. Akita, A. Ohta, Heterocycles 1992, 33, 257-272;
44. b) S. Pivsa-Art, T. Satoh, Y. Kawamura, M. Miura, M. Nomura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 467-473;
45. c) Y. Kondo, T. Komine, T. Sakamoto, Org. Lett. 2000, 2, 3111-3113;
46. d) N. Arai, M. Takahashi, M. Mitani, A. Mori, Synlett 2006, 3170-3172.
47. a) D. K. Morita, J. K. Stille, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8576-8581;
48. b) K.-C. Kong, C.-H. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6313-6315.
49. C. Almansa, J. Alfón, A. F. de Arriba, F. L. Cavalcanti, I. Escamilla, L. A. Gómez, A. Miralles, R. Soliva, J. Bartroli, E. Carceller, M. Merlos, J. García-Rafanell, J. Med. Chem. 2003, 46, 3463-3475.
50. D. Wang, J. Haseltine, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1637-1639.
51. P. Kang, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9629-9638.
52. M. Voets, I. Antes, C. Scherer, U. Müller-Vieira, K. Biemel, C. Barassin, S. Marchais-Oberwinkler, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2005, 48, 6632-6642.
53. F. J. Lalonde, M. A. Brook, Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 208-221.