Combretastatins: From natural products to drug discovery

Natural Product Reports

Volumn 20, Issue 6, 2003, Pages 558-564

  Cirla, Alessandra ^a   Mann, John ^a  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; BIBENZYL DERIVATIVE; BIOLOGICAL PRODUCT; COMBRETASTATIN; STILBENE DERIVATIVE;

BARK; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBRETUM; REVIEW; SOUTH AFRICA; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; BIBENZYLS; BIOLOGICAL PRODUCTS; COMBRETUM; MOLECULAR STRUCTURE; PLANT BARK; SOUTH AFRICA; STILBENES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

COMBRETUM;

EID: 0346433524     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b306797c     Document Type: Review

References (63)

1. C. M. Lin, H. H. Ho, G. R. Pettit and E. Hamel, Biochemistry, 1989, 28, 6984.
2. L. Wang, K. W. Woods, Q. Li, K. J. Barr, R. W. McCroskey, S. M. Hannick, L. Gherke, R. B. Credo, Y.-H. Hui, K. Marsh, R. Warner, J. Y. Lee, N. Zielinski-Mozng, D. Frost, S. H. Rosenberg and H. L. Sham, J. Med. Chem., 2002, 45, 1697.
3. G. R. Pettit, S. B. Singh, E. Hamel, C. M. Lin, D. S. Alberts and D. Garcia-Kendall, Experientia, 1989, 45, 209.
4. J. M. Watt and M. G. Breyer-Brandwijk, Medicinal and Poisonous Plants of Southern and Eastern Africa, 2nd ed.; E. & S. Livingston Ltd, London, 1962.
5. G. Samuelsson, M. H. Farah, P. Claenson, M. Hagos, M. Thulin, O. Hedberg, A. M. Warfa, A. O. Hassan, A. H. Elmi, A. D. Abdurahman, A. S. Elmi, Y. A. Abdi and M. H. Alin, J. Ethnopharmacol., 1992, 37, 47.
6. G. R. Pettit, S. B. Singh, M. R. Boyd, E. Hamel, R. K. Pettit, J. M. Schmidt and F. Hogan, J. Med. Chem., 1995, 38, 1666.
7. M. M. Iwu, Handbook of African Medicinal Plants, CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1993.
8. G. R. Pettit and S. B. Singh, Can. J. Chem., 1987, 65, 2390.
9. G. R. Pettit, S. B. Singh and M. L. Niven, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 8539.
10. S. B. Singh and G. R. Pettit, J. Org. Chem., 1990, 55, 2797.
11. G. R. Pettit, G. M. Cragg, D. L. Herald, J. M. Schmidt and P. Lohavanijaya, Can. J. Chem., 1982, 60, 1374.
12. (a) D. G. Baden, T. J. Mende, W. Lichter and L. Wellham, Toxicon, 1981, 19, 455;
13. (b) K. Igarashi, S. Ikeyama, M. Takeuchi and Y. Sugino, Cell Struct. Funct., 1978, 3, 103.
14. M. R. Boyd, Section I. Introduction to cancer therapy, in Current Therapy in Oncology, ed. J. E. Niederhuber, B. C. Decker, Inc., Philadelphia, 1993, p. 11.
15. M. R. Boyd, K. D. Paull and L. R. Rubinstein, Cytotoxic Anticancer Drugs: Models and Concepts for drug Discovery and Development, ed. F. A. Valeriote, T. Corbett and L. Baker, Kluwer Academic Publishers, Amsterdam, 1992, p. 11.
16. K. Gaukroger, J. A. Hadfield, L. A. Hepworth, N. J. Lawrence and A. T. McGrown, J. Org. Chem., 2001, 66, 8135.
17. G. G. Dark, S. A. Hill, V. E. Prise, G. M. Tozer, G. R. Pettit and D. J. Chaplin, Cancer Res., 1997, 57, 1829.
18. S. Iyer, D. J. Chaplin, D. S. Rosenthal, A. H. Boulares, L. Y. Li and M. E. Smulson, Cancer Res., 1998, 58, 4510.
19. S. Zhao, J. V. Moore, M. L. Waller, A. T. McGown, J. A. Hadfield, G. R. Pettit and D. L. Hastings, Eur. J. Nucl. Med., 1999, 26, 231.
20. A. Fürstner and K. Nikolakis, Liebigs Ann. Chem., 1996, 2107.
21. N. J. Lawrence, F. A. Ghani, L. A. Hepworth, J. A. Hadfield, A. T. McGown and R. G. Pritchard, Synthesis, 1999, 1656.
22. K. Gaukroger, J. A. Hadfield, L. A. Hepworth, N. J. Laurence and A. T. McGown, J. Org. Chem., 2001, 66, 8135.
23. E. J. Corey and P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 3769.
24. J. Uenishi, R. Kawahama, Y. Shiga, O. Yonemitsu and T. Tsui, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 6759.
25. (a) W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1868, 21, 181;
26. (b) W. H. Perkin, J. Chem. Soc., 1877, 31, 388.
27. R. M. Letcher, L. R. M. Nhamo and I. T. Gumiro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, 206.
28. D. L. Boger, S. M. Sakya and D. Yohannes, J. Org. Chem., 1991, 56, 4204.
29. O. Mitsunobu, Synthesis, 1981, 1.
30. V. H. Deshpande and N. J. Gokhale, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4213.
31. K. Justus and W. Steglich, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5781.
32. S. D. Rychnovsky and K. Hwang, J. Org. Chem., 1994, 59, 5414.
33. E. A. Couladouros and I. C. Soufli, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4409.
34. U. Schmidt, A. Lieberknecht, H. Boekens and H. Griesser, J. Org. Chem., 1983, 48, 2680.
35. E. A. Couladouros and I. C. Soufli, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 9369.
36. A. Cirla. J. Mann and S. Pulley, Komppa Centenary Symposium Espoo, July 6-9, 2003, Finland.
37. K. Ohsumi, R. Nakagawa, Y. Fukuda, T. Hatanaka, Y. Morinaga, Y. Nihei, K. Ohishi, Y. Suga, Y. Akiyama and T. Tsuji, J. Med. Chem., 1998, 41, 3022.
38. G. R. Pettit, C. Temple, Jr, V. L. Narayanan, R. Varma, M. J. Simpson, M. R. Boyd, G. A. Rener and N. Bansal, Anti-Cancer Drug Des., 1995, 10, 299.
39. A. Dowlati, K. Robertson, M. Cooney, W. P. Petros, M. Stratford, J. Jesberger, N. Rafie, B. Overmoyer, V. Makkar, B. Stambler, A. Taylor, J. Waas, J. S. Lewin, K. R. McCrae and S. C. Remick, Cancer Res., 2002, 62, 3408.
40. D. J. Chaplin, G. R. Pettit and S. A. Hill, Anticancer Res., 1999, 19, 189.
41. L. Li, A. Rojiani and D. Siemann, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 1998, 42, 899.
42. K. Grosios, M. P. Loadman, D. J. Swaine, R. G. Pettit and C. M. Bibby, Anticancer Res., 2000, 20, 229.
43. D. J. Chaplin, G. R. Pettit, C. S. Parkins and A. S. Hill, Br. J. Cancer, 1996, 74, S86.
44. P. D. Davis, G. J. Doughterty, D. C. Blakey, S. M. Galbraith, G. M. Tozer, A. L. Holder, M. A. Naylor, J. Nolan, M. R. L. Stratford, D. J. Chaplin and S. A. Hill, Cancer Res., 2002, 62, 7247.
45. G. M. Tozer, V. E. Prise, J. Wilson, R. J. Locke, B. Vojnovic, M. R. L. Stratford, M. F. Dennis and D. J. Chaplin, Cancer Res., 1999, 59, 1626.
46. J. Griggs, J. C. Metcalfe and R. Hesketh, Lancet Oncol., 2001, 2, 82.
47. P. Carmeliet and R. K. Jain, Nature, 2000, 407, 249.
48. A. P. Adamis, J. W. Miller, M. T. Bernal, D. J. D'Amico, J. Folkman, T. K. Yeo and K. T. Yeo, Am. J. Ophthalmol., 1994, 118, 445.
49. J. W. Miller, A. P. Adamis, D. T. Shima, P. A. Damore, R. S. Moulton, M. S. Oreilly, J. Folkman, H. F. Dvorak, L. F. Brown, B. Berse, T. K. Yeo and K. T. Yeo, Am. J. Pathol., 1994, 145, 574.
50. E. A. Pierce, R. L. Avery, E. D. Foley, L. P. Aiello and L. E. H. Smith, Proc. Natl. Acad. Sci U. S. A., 1995, 92, 905.
51. J. Griggs, J. N. Skepper, G. A. Smith, K. M. Brindle, J. C. Metcalfe and R. Hesketh, Am. J. Pathol., 2002, 160, 1097.
52. M. Cushman, D. Nagarathnam, D. Gopal, A. K. Chakraborti, C. M. Lin and E. Hamel, J. Med. Chem., 1991, 34, 2579.
53. G. R. Pettit, B. E. Toki, D. L. Herald, M. R. Boyd, E. Hamel, R. K. Pettit and J. C. Chapuis, J. Med. Chem., 1999, 42, 1459.
54. K. Ohsumi, T. Hatanaka, K. Fujita, R. Nakagawa, Y. Fukuda, Y. Niher, Y. Suga, Y. Morinaga, Y. Akiyama and T. Tsuji, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 3153.
55. L. Wang, K. W. Woods, Q. Li, J. B. Kenneth, R. W. McCroskey, S. M. Hannick, L. Gherke, R. B. Credo, Y. H. Hui, K. Marsh, R. Warner, J. Y. Lee, N. Zielinski-Mozng, D. Frost, S. H. Rosenberg and H. L. Sham, J. Med. Chem., 2002, 45, 1697.
56. B. L. Flynn, G. P. Flynn, E. Hamel and M. K. Jung, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 2341.
57. H.-P. Hsieh, J.-P. Liou, Y.-T. Lin, N. Mahindroo, J.-Y. Chang, Y.-N. Yang, S.-S. Chern, U.-K. Tan, C.-W. Chang, T.-W. Chen, C.-H. Lin, Y.-Y. Chang and C.-C. Wang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 101.
58. M. E. Janik and S. L. Bane, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 10, 1895.
59. G. R. Pettit and M. R. Rhodes, Anti-cancer Drug Des., 1998, 13, 183.
60. D. J. Chaplin and S. A. Hill, Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys., 2002, 54, 1491.
61. H. Nambu, R. Nambu, M. Melia and P. A. Campochiaro, Invest. Ophthalmol. Visual Sci., 2003, 44, 3650.
62. M. B. Hadimani, J. Hua, M. D. Jonklaas, R. J. Kessler, Y. Sheng, A. Olivares, R. P. Tanpure, A. Weiser, J. Zhang, K. Edvardsen, R. R. Kane and K. G. Pinney, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1505.
63. K. Gaukroger, J. A. Hadfield, N. J. Laurnece, S. Nolan and A. T. McGown, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3033.