Synthesis of 3-methoxyazetidines via an aziridine to azetidine rearrangement and theoretical rationalization of the reaction mechanism

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 7, 2011, Pages 2157-2167

  Stanković, Sonja ^a   Catak, Saron ^a   D'Hooghe, Matthias ^a   Goossens, Hannelore ^a   Abbaspour Tehrani, Kourosch ^a,b   Bogaert, Piet ^a   Waroquier, Michel ^a   Van Speybroeck, Veronique ^a   De Kimpe, Norbert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

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ALKYLIDENES; AZETIDINES; AZIRIDINES; BENZYLAMINES; EXPERIMENTAL STUDIES; METHOXY; REACTION CONDITIONS; REACTION MECHANISM; SODIUM BOROHYDRIDES; SYNTHETIC UTILITY;

AMINES; IONIC LIQUIDS; METHANOL; SODIUM;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

AZETIDINE; AZIRIDINE; BENZYLAMINE; IMINE; METHANOL; SODIUM BOROHYDRIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS;

AZETIDINES; AZIRIDINES; BENZYLAMINES; MODELS, MOLECULAR; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 79953220465     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102555r     Document Type: Article

References (120)

1. De Kimpe, N.; Verhé, R. The Chemistry of α-Haloketones, α-Haloaldehydes and α-Haloimines; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; John Wiley: Chichester, 1988.
2. De Kimpe, N.; Schamp, N. Org. Prep. Proced. Int. 1979, 11, 115
3. Denolf, B.; Mangelinckx, S.; Törnroos, K. W.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 3129
4. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Moens, L.; Schamp, N.; Declercq, J. P.; Van Meerssche, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 3839
5. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Brunet, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5777
6. De Kimpe, N.; Verhé, R.; De Buyck, L.; Schamp, N. J. Org. Chem. 1980, 45, 5319
7. Mangelinckx, S.; Giubellina, N.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2004, 104, 2353
8. Giubellina, N.; Aelterman, W.; De Kimpe, N. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1433
9. De Kimpe, N.; Schamp, N.; Verhé, R. J. Synth. Commun. 1975, 5, 403
10. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Verhé, R.; De Buyck, L.; Schamp, N. J. Org. Chem. 1983, 48, 4320
11. Sulmon, P.; De Kimpe, N.; Schamp, N. Tetrahedron 1989, 45, 3907
12. Dejaegher, Y.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 5974
13. Paul, R.; Williams, R. P.; Cohen, E. J. Org. Chem. 1975, 40, 1653
14. Greenlee, W. J.; Taub, D.; Patchett, A. A. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3999
15. Tatsumoto, K.; Martell, A. E.; Motekaitis, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6197
16. Wessjohann, L.; McGaffin, G.; De Meijere, A. Synthesis 1989, 359
17. Sulmon, P.; De Kimpe, N.; Schamp, N. Tetrahedron 1989, 45, 2937
18. De Kimpe, N.; Sulmon, P. Synlett 1990, 161
19. Gaucher, A.; Ollivier, J.; Salaun, J. Synlett 1991, 151
20. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Stevens, C. Tetrahedron 1991, 47, 4723
21. Wessjohann, L.; Giller, K.; Zuck, B.; Skatteboel, L.; de Meijere, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 6442
22. Onys'ko, P. P.; Kim, T. V.; Kiseleva, E. I.; Sinitsa, A. D. J. Fluor. Chem. 1994, 69, 213
23. De Kimpe, N.; De Smaele, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8023
24. Gaucher, A.; Dorizon, P.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2979
25. Ryu, I.; Matsu, K.; Minakata, S.; Komatsu, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5838
26. Serino, C.; Stehle, N.; Park, Y. S.; Florio, S.; Beak, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 1160
27. Yus, M.; Soler, T.; Foubelo, F. J. Org. Chem. 2001, 66, 6207
28. Morrell, A.; Antony, S.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y.; Cushman, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3659
29. De Kimpe, N.; Jolie, R.; De Smaele, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1221
30. De Kimpe, N.; De Smaele, D.; Szakonyi, Z. J. Org. Chem. 1997, 62, 2448
31. D'hooghe, M.; Waterinckx, A.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2005, 70, 227
32. D'hooghe, M.; Rottiers, M.; Jolie, R.; De Kimpe, N. Synlett 2005, 931
33. D'hooghe, M.; Waterinckx, A.; Vanlangendonck, T.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2006, 62, 2295
34. De Smaele, D.; Dejaegher, Y.; Duvey, G.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2373
35. Lu, P. Tetrahedron 2010, 66, 2549
36. Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701
37. Sweeney, J. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247
38. McCoull, W.; Davis, F. A. Synthesis 2000, 1347
39. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2007, 107, 2080
40. Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599
41. Osborn, H. M. I.; Sweeney, J. B. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1693
42. Zwanenburg, B.; Ten Holte, I. in Stereoselective Heterocyclic chemistry III, ed. Metz, P., Springer, Berlin, 2001, 93.
43. Watson, I. D. G.; Yu, L.; Yudin, A. K. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 194-206
44. Couty, F.; Evano, G. Synlett 2009, 3053
45. Couty, F. Science of Synthesis 2009, 773
46. Couty, F.; Durrat, F.; Evano, G. Targets Heterocycl. Syst. 2005, 9, 186
47. Couty, F.; Evano, G. Org. Prep. Proced. Int. 2006, 38, 427
48. Abbaspour Tehrani, K.; De Kimpe, N. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 854
49. Leng, D.-H.; Wang, D.-X.; Pan, J.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2009, 74, 6077
50. Yadav, L. D. S.; Srivastava, V. P.; Patel, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5652
51. Mutti, S.; Lavigne, M.; Grondard, L.; Malpart, J.; Rieke-Zapp, J. R.; Crocq, V. PCT Int. Appl. 2006, WO Patent 2006040465; Chem. Abstr. 2006, 144, 412348.
52. Hayashi, K.; Hiki, S.; Kumagai, T.; Nagao, Y. Heterocycles 2002, 56, 433
53. Hayashi, K.; Sato, C.; Hiki, S.; Kumagai, T.; Tamai, S.; Abe, T.; Nagao, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3761
54. Bartnik, R.; Marchand, A. P. Synlett 1997, 1029
55. Cromwell, N. H.; Phillips, B. Chem. Rev. 1979, 79, 331
56. Moore, J. A.; Ayers, R. S. Chemistry of Heterocyclic Compounds-Small Ring Heterocycles; Hassner, A., Ed.; Wiley: New York, NY, 1983; Part 2, pp 1 - 217.
57. Davies, D. E.; Storr, R. C. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Lwowski, W., Ed.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 7, Part 5, pp 237 - 284.
58. De Kimpe, N. Three- and Four-Membered Rings, With All Fused Systems Containing Three- and Four-Membered Rings. In Comprehensive heterocyclic chemistry II; Padwa, A., Ed.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 1, Chapter 1.21.
59. Fyfe, M. C. T.; Gattrell, W.; Rasamison, C. M. PCT Int. Appl. 2007, WO 2007116230 Al; Chem. Abstr. 2007, 147, 469218.
60. Isabel, E.; Oballa, R.; Powell, D.; Robichaud, J. PCT Int. Appl. 2007, WO 2007143823 Al; Chem. Abstr. 2007, 148, 78872.
61. Josyula, V. P. V. N.; Renslo, A. R. PCT Int. Appl. 2007, WO 2007004049 Al; Chem. Abstr. 2007, 146, 142631.
62. D'hooghe, M.; Van Brabandt, W.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2003, 59, 5383
63. D'hooghe, M.; Van Brabandt, W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 2703
64. D'hooghe, M.; Waterinckx, A.; Vanlangendonck, T.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2006, 62, 2295
65. D'hooghe, M.; Vanlangendonck, T.; Törnroos, K. W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 4678
66. D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Synlett 2006, 2089
67. D'hooghe, M.; Mangelinckx, S.; Persyn, E.; Van Brabandt, W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 4232
68. D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Commun. 2007, 1275
69. D'hooghe, M.; Vervisch, K.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 7329
70. D'hooghe, M.; Van Nieuwenhove, A.; Van Brabandt, W.; Rottiers, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2008, 64, 1064
71. Vervisch, K.; D'hooghe, M.; Törnroos, K. W.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3271
72. Mangelinckx, S.; D'hooghe, M.; Peeters, S.; De Kimpe, N. Synthesis 2009, 1105
73. D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Arkivoc 2008, 6
74. D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Arkivoc 2007, 365
75. Stanković, S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4266
76. D'hooghe, M.; Catak, S.; Stanković, S.; Waroquier, M.; Kim, Y.; Ha, H.-J.; Van Speybroeck, V.; De Kimpe, N. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4920
77. Smirnov, Y. D.; Tomilov, A. P.; Smirnov, S. K. Zh. Org. Khim. 1975, 11, 522
78. Chem. Abstr. 1975, 83, 67848.
79. De Kimpe, N.; De Smaele, D. Tetrahedron 1995, 51, 5465
80. Higgins, R. H.; Kidd, B. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 763
81. D'hooghe, M.; De Meulenaer, B.; De Kimpe, N. Synlett 2008, 2437
82. Higgins, R. H.; Behlen, F. M.; Eggli, D. F.; Kreymborg, J. H.; Cromwell, N. H. J. Org. Chem. 1972, 37, 524
83. Higgins, R. H.; Cromwell, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 120
84. Okutani, T.; Masuda, K. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 1498
85. Van Driessche, B.; Van Brabandt, W.; D'hooghe, M.; Dejaegher, Y.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2006, 62, 6882
86. Mangelinckx, S.; Žukauskaitè, A.; Buinauskaitè, V.; Šačkus, A.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6896
87. Gaertner, V. R. J. Org. Chem. 1970, 35, 3952
88. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
89. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
90. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9918
91. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 61
92. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
93. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908
94. Yun, S. Y.; Catak, S.; Lee, W. K.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Kim, Y.; Ha, H. J. Chem. Commun. 2009, 2508
95. Catak, S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 885
96. Catak, S.; D'hooghe, M.; Verstraelen, T.; Hemelsoet, K.; Van Nieuwenhove, A.; Ha, H.-J.; Waroquier, M.; De Kimpe, N.; Van Speybroeck, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 4530
97. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
98. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
99. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
100. Frisch, M. J. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
101. Frisch, M. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
102. Vayner, G.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054
103. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Solvent Effects and Chemical Reactivity; Kluwer: Dordrecht, 1996; p 1.
104. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2004, 1, 70
105. Van Speybroeck, V.; Moonen, K.; Hemelsoet, K.; Stevens, C. V.; Waroquier, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8468
106. Catak, S.; Monard, G.; Aviyente, V.; Ruiz-Lopez, M. F. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8354
107. D'hooghe, M.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; De Kimpe, N. Chem. Commun. 2006, 1554
108. D'hooghe, M.; Van Speybroeck, V.; Van Nieuwenhove, A.; Waroquier, M.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 4733
109. Catak, S.; Monard, G.; Aviyente, V.; Ruiz-Lopez, M. F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8752
110. Catak, S.; Monard, G.; Aviyente, V.; Ruiz-Lopez, M. F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1111
111. Hermosilla, L.; Catak, S.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Vandenbergh, J.; Motmans, F.; Adriaensens, P.; Lutsen, L.; Cleij, T.; Vanderzande, D. Macromolecules 2010, 43, 7424
112. Dedeoglu, B.; Catak, S.; Houk, K. N.; Aviyente, V. ChemCatChem 2010, 2, 1122
113. da Silva, E. F.; Svendsen, H. F.; Merz, K. M. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6404
114. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493
115. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241
116. Kamerlin, S. C. L.; Haranczyk, M.; Warshel, A. ChemPhysChem 2009, 10, 1125
117. Allinger, N. L.; Zalkow, V. J. Org. Chem. 1960, 25, 701
118. Parrill, A. L.; Dolata, D. P. THEOCHEM 1996, 370, 187
119. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
120. Uggerud, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1127