Novel stereoselective synthesis of functionalized oxazolidinones from chiral aziridines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 1, 2003, Pages 43-49

  Park, Chan Sun ^a   Kim, Min Sung ^a   Sim, Tae Bo ^a   Pyun, Do Kyu ^a   Lee, Cheol Hae ^a   Choi, Daeock ^a   Lee, Won Koo ^a   Chang, Jae Won ^b   Ha, Hyun Joon ^b  

^a Sogang University   (South Korea)

^b Hankuk University of Foreign Studies   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NITROGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OXAZOLIDINONES;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALKYL GROUP; AZIRIDINE DERIVATIVE; BENZYL DERIVATIVE; METHANOL DERIVATIVE; NITROGEN; OXAZOLIDINE DERIVATIVE; PHOSGENE;

ARTICLE; CHIRALITY; CYCLIZATION; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0037428017     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo025545l     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Williams, R. M. Synthesis of Optically Active α-Amino Acids; Pergamon Press: Oxford, 1989.
2. (b) Duthaler, R. O. Tetrahedron 1994, 50, 1539.
3. (a) Wagner, L; Musso, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 816.
4. (b) Izumi, Y.; Chibata, I.; Itoh, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 176.
5. (a) Bach, J.; Bull, S. D.; Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Sanganee, H. J.; Smith, A. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6677.
6. (b) O'Hagan, D.; Tavasli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1189.
7. (c) Lohray, B. B.; Baskaran, S.; Rao, B. S.; Reddy, B. Y.; Rao, I. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4855.
8. (d) Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Kilburn, J. O.; Klemens, S. P.; Glickman, S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680.
9. (e) Brickner, S. J.; Hutchinson, D, K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673.
10. (f) Grega, K. C.; Barbachyn, M. R.; Brickner, S. J.; Mizsak, S. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5255.
11. (g) Seneci, P.; Caspani, M.; Ripamonti, F.; Ciabatti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2345.
12. (h) Park, C.-H.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Marsh, F. D.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1156.
13. (i) Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Kezar, H. S.; Carlson, R. K.; Park, C.-H.; Corless, P. F.; Miller, S. J.; Rajagopalan, P.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eberly, V. S.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2569.
14. (j) Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C. L.-J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673.
15. (a) Friestad, G. K.; Qin, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8329.
16. (b) Bull, S. D.; Davies, S. G.; Nicholson, R. L.; Sanganee, H. J.; Smith A. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3475.
17. (c) Bravo, P.; Fustero, S.; Guidetti, M.; Volonterio, A.; Zanda, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8731-8735.
18. (d) Bull, S. D.; Davies, S. G.; Jones, S.; Sanganee, H. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 387-398.
19. (e) Davies, S. G.; Sanganee, H. J.; Szolcsanyi, P. Tetrahedron 1999, 55, 3337-3354.
20. (f) Reddy, G. V.; Rao, G. V.; Iyengar, D. S. Chem. Commun. 1999, 317.
21. (g) Regan, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 357.
22. (h) Gibson, C. L.; Gillon, K.; Cook, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6733.
23. (i) Fonquerna, S.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1685.
24. (j) Lützen, A.; Köll, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1193.
25. (k) Lützen, A.; Köll, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 29.
26. (l) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Aldrichim. Acta 1997, 30, 3.
27. (m) Ager, D, J,; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
28. (n) Köll, P.; Lützen, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 637.
29. (o) Evans, D. A. Aldrichim. Acta 1982, 15, 23.
30. (a) Jandu, K. S.; Barrett V.; Brockwell, M.; Cambridge, D.; Farrant, D. R.; Foster, C.; Giles, H.; Glen, R. C.; Hill, A. P.; Hobbs, H.; Honey, A.; Martin, G. R.; Salmon, J.; Smith, D.; Woollard, P.; Selwood, D. L. J. Med. Chem. 2001, 44, 681.
31. (b) Iwama, S.; Segawa, M.; Fujii, S.; Ikeda, K.; Katsumura, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3495.
32. (c) Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 673.
33. (d) Barbachyn, M. R.; Hutchinson, D. K.; Brickner, S. J.; Cynamon, M. H.; Klemens, S. P.; Glickman S. E.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 680.
34. Sibi, M. P.; Christensen, J. W.; Li, B.; Renhowe, P. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 4329.
35. Sibi, M. P.; Renhowe, P. A. Tetrahedron Lett. 1990, 35, 7407.
36. Sibi, M. P.; Harris, B. J.; Shay J. J.; Hajra, S. Tetrahedron 1998, 54, 7221.
37. Duddu, R.; Eckhardt, M.; Furlong, M.; Knoess, H. P.; Berger, S.; Knochel, P. Tetrahedron 1994, 50, 2415.
38. Sibi, M. P.; Li, B. Tetrahedron Lett. 1992, 29, 4115.
39. Hirama, M.; Iwashita, M.; Yamazaki, Y.; Itoâ, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4963.
40. Gabriele, B.; Salerno, G.; Brindisi, D.; Costa, M.; Chiusoli, G. P. Org. Lett. 2000, 2, 625
41. Lucarini, S.; Tomasini, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 727.
42. Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 713.
43. Lim, Y.; Lee, W. K. Tetrahedron Lett. 199, 36, 8431.
44. Hwang, G.; Chung, J.; Lee, W. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6183. Both 2- and 2-aziridinecarboxylic acid menthol esters are available from ChemBioNex.
45. Sugiyama, S.; Morishita, K; Ishii, K. Heterocycles 2001, 55, 353.
46. Choi, S.; Lee, J.; Kim, J.; Lee, W. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 743.
47. Bae, J.; Shin, S.; Park, C. S.; Lee, W. K. Tetrahedron 1999, 55, 10041.
48. Shin, S.; Han, E. Y.; Park, C. S.; Lee, W. K.; Ha, H. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3293.
49. (a) Petasis, N. A.; Zavialov, I. A . J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 445.
50. (b) Petasis, N. A.; Zavialov, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798.
51. Jackson, R. F. W.; Moore, R. J.; Dexter, C, S. J. Org. Chem. 1998, 63, 7875.
52. (b) Dunn, M. J.; Jackson, R. F. W.; Pietruszka, J.; Turner, D. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2210.
53. (c) Jackson, R. F, W.; Wishart, N.; Wood, A.; James, K.; Wythes, M. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3397.
54. Evans, P. A.; Robinson, J. E.; Nelson, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6761.
55. (a) RajanBabu, T. V.; Ayers, T. A.; Halliday, G. A.; You, K. K.; Calabrese, J. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 6012.
56. (b) Li, X.; Yeung, C.; Chan, A. S. C.; Lee, D.; Yang, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3863.
57. Xu, Q.; Wang, G.; Wang, X.; Wu, T.; Pan, X.; Chan, A. S. C.; Yang, T, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2309.
58. Sibi, M. P.; Renhowe, P. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7407.
59. (a) Bertozzi, C. R.; Hoeprich, P. D.; Bednarski, M. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6092.
60. (b) Sibi, M. P.; Li, B. Tetrahedron Lett, 1992, 33, 4115.
61. Combret, Y.; Duflos, J.; Dupas, G.; Bourguignon, J.; Queguiner, G. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1635.