Systematic study of halide-induced ring opening of 2-substituted aziridinium salts and theoretical rationalization of the reaction pathways

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2010, Pages 4920-4931

  D'Hooghe, Matthias ^a   Catak, Saron ^a,b   Stankovic, Sonja ^a   Waroquier, Michel ^a,b   Kim, Yongeun ^c   Ha, Hyun Joon ^c   Van Speybroeck, Veronique ^a,b   De Kimpe, Norbert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b QCMM Alliance Ghent Brussels   (Belgium)

^c Hankuk University of Foreign Studies   (South Korea)

Author keywords

Aziridines; Density functional calculations; Halides; Nitrogen heterocycles; Reaction mechanisms; Regioselectivity

Indexed keywords

EID: 77956043496     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000486     Document Type: Article

References (73)

1. a) U. M. Lindström, P. Somfai, Synthesis 1998, 109-117;
2. b) B. Zwanenburg, P. ten Holte, Top. Curr. Chem. 2001, 216, 93-124;
3. c) J. B. Sweeney, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247-258;
4. d) X. E. Hu, Tetrahedron 2004, 60, 2701-2743;
5. e) D. Tanner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599-619;
6. f) H. M. I. Osborn, J. Sweeney, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1693-1715;
7. g) W. M. McCoull, F. A. Davis, Synthesis 2000, 1347-1365;
8. h) I. D. G. Watson, L. Yu, A. K. Yudin, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 194-206;
9. A. Padwa, S. S. Murphree, ARKIVOC 2006, 3, 6-33;
10. j) D. S. Tsang, S. Yang, F. A. Alphonse, A. K. Yudin, Chem. Eur. J. 2008, 14, 886-894;
11. k) G. S. Singh, M. D'hooghe, N. De Kimpe, Chem. Rev. 2007, 107, 2080-2135.
12. a) Y.-Q. Fang, R. Karisch, M. Lautens, J. Org. Chem. 2007, 72, 1341-1346;
13. b) F. Couty, O. David, B. Larmanjat, J. Marrot, J. Org. Chem. 2007, 72, 1058-1061;
14. c) B. C. H. May, J. A. Zorn, J. Witkop, J. Sherrill, A. C. Wallace, G. Legname, S. B. Prusiner, F. E. Cohen, J. Med. Chem. 2007, 50, 65-73;
15. d) M. D'hooghe, N. De Kimpe, Tetrahedron 2008, 64, 3275-3285.
16. a) S. J. Whittaker, F. M. Foss, Cancer Treat. Rev. 2007, 33, 146-160;
17. b) W. A. Denny, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 533-544.
18. a) J. L. Pierre, P. Baret, E. M. Rivoirard, J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 817-823;
19. b) A. R. Bassindale, P. A. Kyle, M. C. Soobramanien, P. G. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 439-448;
20. c) K. Weber, S. Kuklinski, P. Gmeiner, Org. Lett. 2000, 2, 647-649;
21. d) D. Gnecco, L. Orea, F. A. Galindo, R. G. Enríquez, R. A. Toscano, W. F. Reynolds, Molecules 2000, 5, 998-1003;
22. e) B. Crousse, S. Narizuka, D. Bonnet-Delpon, J.-P. Begue, Synlett 2001, 679-681;
23. f) L. Testa, M. Akssira, E. ZaballosGarcía, P. Arroyo, L. R. Domingo, J. Sepúlveda-Arques, Tetrahedron 2003, 59, 677-683;
24. g) T. N. Wade, J. Org. Chem. 1980, 45, 5328-5333;
25. h) G. M. Alvernhe, C. M. Ennakoua, S. M. Lacombe, A. J. Laurent, J. Org. Chem. 1981, 46, 4938-4948;
26. P. O'Brien, T. D. Towers, J. Org. Chem. 2002, 67, 304-307;
27. j) T. Katagiri, M. Takahashi, Y. Fujiwara, H. Ihara, K. Uneyama, J. Org. Chem. 1999, 64, 7323-7329;
28. k) K. Higashiyama, M. Matsumura, K. Hiroshi, T. Yamauchi, Heterocycles 2009, 78, 471-485;
29. H. A. Song, M. Dadwal, Y. Lee, E. Mick, H.-S. Chong, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1328-1330;
30. M. Kumar, S. K. Pandey, S. Gandhi, V. K. Singh, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 363-365;
31. n) H.-S. Chong, H. A. Song, M. Dadwal, X. Sun, I. Sin, Y. Chen, J. Org. Chem. 2010, 75, 219-221;
32. o) T.-X. Métro, B. Duthion, D. Gomez Pardo, J. Cossy, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 89-102.
33. a) T. B. Sim, S. H. Kang, K. S. Lee, W. K. Lee, H. Yun, Y. Dong, H.-J. Ha, J. Org. Chem. 2003, 68, 104-108;
34. b) M. D'hooghe, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, N. De Kimpe, Chem. Commun. 2006, 1554-1556;
35. c) M. D'hooghe, N. De Kimpe, Synlett 2006, 2089-2093;
36. d) M. D'hooghe, V. Van Speybroeck, A. Van Nieuwenhove, M. Waroquier, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2007, 72, 4733-4740;
37. e) M. D'hooghe, K. Vervisch, A. Van Nieuwenhove, N. De Kimpe, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1771-1774;
38. f) M. D'hooghe, K. Vervisch, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2007, 72, 7329-7332;
39. g) Y. Kim, H.-J. Ha, S. Y. Yun, W. K. Lee, Chem. Commun. 2008,4363-4365;
40. h) S. Y. Yun, S. Catak, W. K. Lee, M. D'hooghe, N. De Kimpe, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, Y. Kim, H.J. Ha, Chem. Commun. 2009, 2508-2510;
41. S. Catak, M. D'hooghe, N. De Kimpe, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, J. Org. Chem. 2010, 75, 885-896;
42. j) S. Catak, M. D'hooghe, T. Verstraelen, K. Hemelsoet, A. Van Nieuwenhove, H.-J. Ha, M. Waroquier, N. De Kimpe, V. Van Speybroeck, J. Org. Chem. 2010, 75, 4530-4541.
43. a) N. De Kimpe, R. Jolie, D. De Smaele, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1221-1222;
44. b) N. De Kimpe, D. De Smaele, Z. Szakonyi, J. Org. Chem. 1997, 62, 2448-2452;
45. c) M. D'hooghe, A. Waterinckx, N. De Kimpe, J. Org. Chem. 2004, 70, 227-232.
46. M. D'hooghe, A. Waterinckx, T. Vanlangendonck, N. De Kimpe, Tetrahedron 2006, 62, 2295-2303.
47. a) M. Sivaprakasham, F. Couty, G. Evano, B. Srinivas, R. Sridhar, K. Rama Rao, ARKIVOC 2007, 10, 71-93;
48. b) P. Gmeiner, D. Junge, A. Kartner, J. Org. Chem. 1994, 59, 6766-6776.
49. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
50. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
51. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 363-368.
52. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918.
53. M. Gerenkamp, S. Grimme, Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 229-235.
54. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
55. a) V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001;
56. b) M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
57. M. J. Frisch, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
58. a) S. Catak, G. Monard, V. Aviyente, M. F. Ruiz-López, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8354-8365;
59. b) S. Catak, G. Monard, V. Aviyente, M. F. Ruiz-López, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8752-8761;
60. c) S. Catak, G. Monard, V. Aviyente, M. F. RuizLópez, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1111-1120;
61. d) V. Van Speybroeck, K. Moonen, K. Hemelsoet, C. V. Stevens, M. Waroquier, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8468-8478;
62. e) B. De Sterck, R. Vaneerdeweg, F. Du Prez, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, Macromolecules 2010, 43, 827-836.
63. a) C. J. Cramer, D. G. Truhlar, in Continuum Solvation Models (Eds.: O. Tapia, J. Bertrán), Kluwer, Dordrecht, 1996, pp. 1-80;
64. b) J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
65. a) E. F. da Silva, H. F. Svendsen, K. M. Merz, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6404-6409;
66. b) C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2493-2499;
67. c) J. R. Pliego, J. M. Riveros, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241-7247.
68. S. C. L. Kamerlin,M. Haranczyk, A.Warshel, ChemPhysChem 2009, 10, 1125-1134.
69. a) A. P. Bento, F. M. Bickelhaupt, J. Org. Chem. 2008, 73, 7290-7299;
70. b) F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 1999, 20, 114-128.
71. a) D. H. Ess, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187-10198;
72. b) D. H. Ess, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646-10647.
73. G. T. d. Jong, F. M. Bickelhaupt, ChemPhysChem 2007, 8, 1170-1181.