Nucleophile-dependent regioselective ring opening of 2-substituted N,N-dibenzylaziridinium ions: Bromide versus hydride

Chemical Communications

Volumn , Issue 18, 2009, Pages 2508-2510

  Yun, Sae Young ^a   Catak, Saron ^b   Lee, Won Koo ^a   D'Hooghe, Matthias ^b   De Kimpe, Norbert ^b   Van Speybroeck, Veronique ^b   Waroquier, Michel ^b   Kim, Yongeun ^c   Ha, Hyun Joon ^c  

^a Sogang University   (South Korea)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^c Hankuk University of Foreign Studies   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM; AZIRIDINE DERIVATIVE; BROMIDE; LITHIUM; N,N DIBENZYLAZIRIDINIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; QUANTUM YIELD; STEREOCHEMISTRY;

EID: 65349102236     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b822763b     Document Type: Article

References (38)

1. D. Tanner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 599
2. W. H. Pearson, B. W. Lian and S. C. Bergmeier, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. Padwa, Pergamon Press, New York, 1996, vol. 1A, p. 1
3. H. M. I. Osborn J. B. Sweeney Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 1693
4. W. McCoull F. A. Davis Synthesis 2000 1347
5. B. Zwanenburg and P. ten Holte, in Stereoselective Heterocyclic Chemistry III, ed., P. Metz, Springer, Berlin, 2001, pp. 93-124
6. J. B. Sweeney Chem. Soc. Rev. 2002 31 247
7. X. E. Hu Tetrahedron 2004 60 2701
8. W. K. Lee H.-J. Ha Aldrichimica Acta 2003 36 57
9. Y. Kim H.-J. Ha H. Yun B. K. Lee W. K. Lee Tetrahedron 2006 62 8844
10. M. D'hooghe K. Vervisch A. Van Nieuwenhove N. De Kimpe Tetrahedron Lett. 2007 48 1771
11. T. B. Sim S. H. Kang K. S. Lee W. K. Lee H. Yun Y. Dong H.-J. Ha J. Org. Chem. 2003 68 104
12. D. Gnecco L. Orea F. A. Galindo R. G. Enríquez R. A. Toscano W. F. Reynolds Molecules 2000 5 998
13. B. Crousse S. Narizuka D. Bonnet-Delpon J.-P. Begue Synlett 2001 679
14. L. Testa M. Akssira E. Zaballos-García P. Arroyo L. R. Domingo J. Sepúlveda-Arques Tetrahedron 2003 59 677
15. T. N. Wade J. Org. Chem. 1980 45 5328
16. G. M. Alvernhe C. M. Ennakoua S. M. Lacombe A. J. Laurent J. Org. Chem. 1981 46 4938
17. P. O'Brien T. D. Towers J. Org. Chem. 2002 67 304
18. T. Katagiri M. Takahashi Y. Fujiwara H. Ihara K. Uneyama J. Org. Chem. 1999 64 7323
19. Y. Kim H.-J. Ha S. Y. Yoon W. K. Lee Chem. Commun. 2008 4363
20. M. D'hooghe N. De Kimpe Synlett 2006 2089
21. C. McKay R. J. Wilson C. M. Rayner Chem. Commun. 2004 1080
22. M. D'hooghe W. Van Brabandt N. De Kimpe J. Org. Chem. 2004 69 2703
23. M. D'hooghe A. Waterinckx T. Vanlangendonck N. De Kimpe Tetrahedron 2006 62 2295
24. M. D'hooghe V. Van Speybroeck A. Van Nieuwenhove M. Waroquier N. De Kimpe J. Org. Chem. 2007 72 4733
25. M. D'hooghe K. Vervisch N. De Kimpe J. Org. Chem. 2007 72 7329
26. M. D'hooghe V. Van Speybroeck M. Waroquier N. De Kimpe Chem. Commun. 2006 1554
27. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908
28. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
29. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision B.03), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
30. Figures prepared with CYLview: Legault, C. Y. CYLview, version 1.0b; University of Sherbrooke, Canada, 2008. Program available for free on the internet at http://www.cylview.org
31. H. Banks J. Org. Chem. 2006 71 8089
32. H. Banks J. Org. Chem. 2008 73 2510
33. A. E. Reed R. B. Weinstock F. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
34. C. M. Breneman K. B. Wiberg J. Comput. Chem. 1990 11 361
35. F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 1999 20 114
36. A. P. Bento F. M. Bickelhaupt J. Org. Chem. 2008 73 7290
37. K. Kitaura K. Morokuma Int. J. Quantum Chem. 1976 10 325
38. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10198