Regioselective orthopalladation of (Z)-2-aryl-4-arylidene-5(4 H)-oxazolones: Scope, kinetico-mechanistic, and density functional theory studies of the C-H bond activation

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 17, 2011, Pages 8132-8143

  Roiban, Gheorghe Doru ^a,b   Serrano, Elena ^b   Soler, Tatiana ^c   Aullón, Gabriel ^d   Grosu, Ion ^a   Cativiela, Carlos ^b   Martínez, Manuel ^d   Urriolabeitia, Esteban P ^b  

^a BABE BOLYAI UNIVERSITY   (Romania)

^b UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

^d UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; OXAZOLONE; PALLADIUM(II) ACETATE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACETATES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXAZOLONE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 80052234388     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic200564d     Document Type: Article

References (157)

1. Dupont, J.; Pfeffer, M. In Palladacycles, Synthesis, Characterization and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
2. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
3. Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824
4. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576
5. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
6. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
7. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082
8. Park, J.-W.; Jun, C.-H. ChemCatChem 2009, 1, 69
9. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
10. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
11. Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5874
12. Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412
13. Giri, R.; Shi, B. F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
14. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
15. Canty, A. J. Dalton Trans. 2009, 10409
16. Zhang, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2243
17. Kakiuchi, F.; Kochi, T. Synthesis 2008, 3013
18. Omae, I. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2608
19. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174
20. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1924
21. Fairlamb, I. J. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1036
22. Yu, J.-Q.; Giri, R.; Chen, X. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4041
23. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439
24. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
25. Dupont, J.; Consorti, C.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527
26. Chatani, N. Directed Metallation. In Topics in Organometallic Chemistry; Springer Verlag: Berlin, Germany, 2007; Vol. 24.
27. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510 (methyl)
28. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285
29. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050 (acetate, alkoxy)
30. Zhao, X.; Dimitrijevic, E.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3466 (arylsulfonyl)
31. Yu, W. Y.; Sit, W. N.; Lai, K. M.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304 (ethoxycarbonyl)
32. Whitfield, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15142 (halogen)
33. Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520 (halogen)
34. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302 (halogen)
35. Houlden, C. E.; Bailey, C. D.; Ford, J. G.; Gagné, M. R.; Lloyd-Jones, G. C.; Booker-Milburn, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066 (amide)
36. Dick, A. R.; Remy, M. S.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2007, 26, 1365 (amine)
37. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2009, 11, 3250 (alkynyl)
38. Rauf, W.; Thompson, A. L.; Brown, J. M. Chem. Commun. 2009, 3874 (alkenyl)
39. Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120 (acyl)
40. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9651
41. Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826
42. Zhou, H.; Xu, Y.-H.; Chung, W.-J.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5355
43. Campeau, L. C.; Schipper, D. J.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3266 (arylation)
44. Racowski, J. M.; Dick, A. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10974
45. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9651
46. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234 (mechanistic studies)
47. Roiban, G.-D.; Serrano, E.; Soler, T.; Contel, M.; Grosu, I.; Cativiela, C.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 2010, 29, 1428
48. Roiban, D.; Serrano, E.; Soler, T.; Grosu, I.; Cativiela, C.; Urriolabeitia, E. P. Chem. Commun. 2009, 4681
49. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Palmer, D. C., Ed.; Wiley: New York, 2004; Vol. 60, p 129.
50. Hartner, F. W., Jr. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Shinkai, I., Ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1996; Vol. 3, p 261.
51. Rao, Y. S.; Filler, R. Oxazoles In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Turchi, I. J., Ed.; Wiley: New York, 1986; Vol. 45, p 363.
52. Boyd, G. V. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Potts, K. T., Ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984; Vol. 6, pp 177-234.
53. Cleary, T.; Brice, J.; Kennedy, N.; Chavez, F. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 625
54. Cativiela, C.; Ordóñez, M. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1
55. Hewlett, N. M.; Hupp, C. D.; Tepe, J. J. Synthesis 2009, 2825
56. Mosey, R. A.; Fisk, J. S.; Friebe, T. L.; Tepe, J. J. Org. Lett. 2008, 10, 825
57. Cabrera, S.; Reyes, E.; Alemán, J.; Milelli, A.; Kobbelgaard, S.; Joergensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12031
58. Fisk, J. S.; Mosey, R. A.; Tepe, J. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1432
59. Cativiela, C.; Díaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 569
60. Augelli-Szafran, C. E.; Sakkab, A. T.; Yasunaga, T. U.S. Patent Appl. Publ. US 20040180943 A1 20040916, 2004.
61. Cowell, S. M.; Lee, Y. S.; Cain, J. P.; Hruby., V. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2785
62. Sagan, S.; Karoyan, P.; Lequin, O.; Chassaing, G.; Lavielle, S. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2799
63. Gibson, S. E.; Guillo, N.; Toser, M. J. Tetrahedron 1999, 55, 585
64. Hruby, V. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 389
65. Galeazzi, R.; Mobbili, G.; Orena, M. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1799
66. Maity, P.; König, B. Biopolymers (Pept. Sci.) 2008, 90, 8
67. Ramon, R.; Alonso, M.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 28, 2797
68. Li, T.; Shiotani, K.; Miyazaki, A.; Tsuda, Y.; Ambo, A.; Sasaki, Y.; Jinsmaa, Y.; Marczak, E.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H.; Okada, Y. J. Med. Chem. 2007, 50, 2753
69. Li, T.; Tsuda, Y.; Minoura, K.; In, Y.; Ishida, T.; Lazarus, L. H.; Okada, Y. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 873
70. Wang, W.; Zhang, J.; Xiong, C.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2137
71. Soloshonok, V. A.; Tang, X.; Hruby, V. J. Tetrahedron 2001, 57, 6375
72. Medina, E.; Moyano, A.; Pericás, M. A.; Riera, A. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 972
73. Nieto, S.; Arnau, P.; Serrano, E.; Navarro, R.; Soler, T.; Cativiela, C.; Urriolabeitia, E. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 11963
74. Bauer, W.; Prem, M.; Polborn, K.; Suenkel, K.; Steglich, W.; Beck, W. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 485
75. Bauer, W.; Polborn, K.; Beck, W. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 269
76. Skapski, A. C.; Smart, M. L. J. Chem. Soc. D 1970, 658
77. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
78. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820
79. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5887
80. García-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880
81. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578
82. Vastine, B. A.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12068
83. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210
84. Ziatdinov, V. R.; Oxgaard, J.; Mironov, O. A.; Young, K. J. H.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7404
85. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
86. Gómez, M.; Granell, J.; Martínez, M. Organometallics 1997, 16, 2539
87. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
88. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
89. Esteban, J.; Martínez, M. Dalton Trans. 2011, 40, 2638
90. Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14137
91. Favier, I.; Gómez, M.; Granell, J.; Martínez, M.; Font-Bardía, M.; Solans, X. Dalton Trans. 2005, 123
92. Gómez, M.; Granell, J.; Martínez, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 217
93. Gómez, M.; Granell, J.; Martínez, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 37
94. Estevan, F.; González, G.; Lahuerta, P.; Martínez, M.; Peris, E.; van Eldik, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1045
95. González, G.; Lahuerta, P.; Martínez, M.; Peris, E.; Sanau, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 545
96. Estevan, F.; Lahuerta, P.; Peris, E.; Ubeda, M. A.; Garcia-Granda, S.; Gómez-Beltrán, F.; Pérez-Carreño, E.; González, G.; Martínez, M. Inorg. Chim. Acta 1994, 218, 189
97. Garcia-Granda, S.; Lahuerta, P.; Latorre, J.; Martínez, M.; Peris, E.; Sanau, M.; Ubeda., M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 539
98. Aullón, G.; Chat, R.; Favier, I.; Font-Bardía, M.; Gómez, M.; Granell, J.; Martínez, M.; Solans, X. Dalton Trans 2009, 8292
99. Erlenmeyer, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900, 33, 2036
100. King, S. W.; Riordan, J. M.; Holt, E. M.; Stammer, C. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 3270
101. Hamidian, H.; Tikdari, A. M. Heterocycl. Commun. 2006, 12, 29
102. Yadav, L. D. S.; Singh, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5637
103. Ghosh, S.; Datta, D.; Sen, N. Synth. Commun. 1987, 17, 299
104. Bautista, F. M.; Campelo, J. M.; García, A.; Luna, D.; Marinas, J. M.; Romero, A. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 2002, 227
105. Rao, I. S.; Filler, R. Synthesis 1975, 12, 749
106. Arenal, I.; Bernabe, M.; Fernández-Alvarez, E. An. Quim., Serie C: Quim. Org. Bioquim. 1981, 77, 56
107. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Synthesis 1995, 671
108. Cleary, T.; Brice, J.; Kennedy, N.; Chavez, F. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 625
109. Butterick, J. R.; Unrau, A. M. Can. J. Chem. 1974, 52, 2873
110. Wong, H. N. C.; Xu, Z.; Le, C.; Hson, M.; Lee, C. M. Synthesis 1992, 8, 793
111. Radadia, V. R.; Purohit, D. M.; Patolia, V. N. J. Inst. Chem. 2006, 78, 14
112. See ref 5l.
113. Bourotte, M.; Schmitt, M.; Follenius-Wund, A.; Pigault, C.; Haiech, J.; Bourguignon, J. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6343
114. see reference 4b.
115. Cativiela, C.; Díaz de Villegas, M. D.; Meléndez, E. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1655
116. Sen, B.; Ozturk, G.; Alp, S.; Aygun, M.; Buyukgungor, O. Acta Crystallogr., Sect. C 2007, 63, o223
117. Sun, Y.-F.; Cui, Y.-P. Acta Crystallogr., Sect. E 2008, 64, o678
118. Lazareva, A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 5211
119. Fujiwara, Y.; Jia, C. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 319
120. See also refs 10j and 11.
121. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 55 th ed.; Weast, R. C., Ed.; CRC Press: Cleveland, OH, 1974.
122. Serjeant, E. P.; Dempsey, B. Ionization Constants of Organic Acids in Aqueous Solution; Pergamon: Oxford, 1979.
123. Namazian, M.; Zakery, M.; Noorbala, M. R.; Coote, M. L. Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 163
124. Chen, L.-T.; Chen, G.-J.; Fu, X.-Y. Chin. J. Chem. 1995, 13, 487
125. Ramsden, C. A.; Sargent, B. J.; Wallett, C. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1901
126. Tobe, M. L.; Burgess, J. Inorganic Reaction Mechanisms; Longman: Harlow, England, 1999.
127. Wilkins, R. G. Kinetics and Mechanisms of Reactions of Transition Metal Complexes; VCH: Weinheim, Germany, 1991.
128. Gallego, C.; González, G.; Martínez, M.; Merbach, A. E. Organometallics 2004, 23, 2434
129. Bernhardt, P. V.; Bozoglián, F.; Macpherson, B. P.; Martínez, M.; Merbach, A. E.; González, G.; Sienra, B. Inorg. Chem. 2004, 43, 7187
130. Crespo, M.; Martínez, M.; Sales, J. Organometallics 1992, 11, 1288
131. Crespo, M.; Martínez, M.; Sales, J. Organometallics 1993, 12, 4297
132. Crespo, M.; Martínez, M.; de Pablo, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1231
133. Albert, J.; Granell, J.; Sales, J.; Solans, X.; Font-Altaba, M. Organometallics 1986, 5, 2567
134. Liu, C. T.; Maxwell, C. I.; Edwards, D. R.; Neverov, A. A.; Mosey, N. J.; Brown., R. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16599
135. Aguilar, D.; Aragüés, M. A.; Bielsa, R.; Serrano, E.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 2007, 26, 3541
136. Bielsa, R.; Navarro, R.; Lledós, A.; Urriolabeitia, E. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 10133
137. Aguilar, D.; Aragüés, M. A.; Bielsa, R.; Serrano, E.; Soler, T.; Navarro, R.; Urriolabeitia, E. P. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 417
138. Aguilar, D.; Bielsa, R.; Contel, M.; Lledós, A.; Navarro, R.; Soler, T.; Urriolabeitia, E. P. Organometallics 2008, 27, 2929
139. Tjahjono, M.; Cheng, S.; Li, C.; Garland., M. J. Phys. Chem A. 2010, 114, 12168
140. SAINT, version 5.0; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI.
141. CrysAlis RED, version 1.171.27p8; Oxford Diffraction Ltd.: Oxford, U.K., 2005.
142. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for absorption and other corrections; Göttingen University: Göttingen, Germany, 1996.
143. Sheldrick, G. M. SHELXS-86; Acta Crystallogr. 1990, A46, 467.
144. Sheldrick, G. M. SHELXL-97: FORTRAN program for the refinement of crystal structures from diffraction data; Göttingen University: Göttingen, Germany, 1997.
145. SHELXTL-PLUS, Release 5.05/V; Siemens Analytical X-ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 1996.
146. Crespo, M.; Font-Bardía, M.; Granell, J.; Martínez, M.; Solans, X. Dalton Trans. 2003, 3763
147. Bernhardt, P. V.; Gallego, C.; Martínez, M.; Parella, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 1747
148. Binstead, R. A.; Zuberbuhler, A. D.; Jung, B. SPECFIT32, [3.0.34; Spectrum Software Associates, 2005.
149. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; González, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
150. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
151. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
152. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
153. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theoret. Chim. Acta 1990, 77, 123
154. Schafer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
155. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
156. Amovilli, C.; Barone, V.; Cammi, R.; Cancès, E.; Cossi, M.; Mennucci, B.; Pomelli, C. S.; Tomasi, J. Adv. Quantum Chem. 1998, 32, 227
157. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999