Palladium-catalyzed acylation of sp2 C-H bond: Direct access to ketones from aldehydes

Organic Letters

Volumn 11, Issue 14, 2009, Pages 3120-3123

  Jia, Xiaofei ^a   Zhang, Shouhui ^a   Wang, Wenhui ^a   Luo, Fang ^a   Cheng, Jiang ^a,b  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 67650283702     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900934g     Document Type: Article

References (91)

1. For selected examples, see: (a) Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III Science 2002, 295, 305.
2. (b) Chen, H. Y.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
3. (c) Shi, L.; Tu, Y.-Q.; Wang, M.; Zhang, F.-M.; Fan, C.-A.; Zhao, Y.-M.; Xia, W.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10836.
4. (d) Lu, J.; Tan, X.; Chen, C. J. Am Chem Soc. 2007, 129, 7768.
5. (e) Chen, H. Y.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
6. (f) Lin, M.; Shen, C.; GarciaZayas, E. A.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1000.
7. (g) Dangel, B. D.; Johnson, J. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8149.
8. (h) Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810.
9. (i) Cheng, H.; Gan, L.; Shi, Y.; Wei, X. J. Org. Chem. 2001, 66, 6369.
10. (j) Heyduk, A. F.; Driver, T. G.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15034.
11. (k) Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783.
12. (l) Coliman, J. P.; Boulatov, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 2461.
13. (m) Li, Z.; Yu, R.; Li, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7497.
14. (n) Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R.; He, C Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184.
15. (o) Lebrasseur, N.; Larrosa, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926.
16. (p) Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448.
17. (q) Lewis, J. C.; Berman, A. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2493.
18. (r) Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848.
19. (s) Ruan, J.; Saidi, O.; Iggo, J. A.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10510.
20. (t) Chan, J.; Baucom, K. D.; Murry, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14106.
21. (u) Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352.
22. (v) Hoyano, J. K.; Graham, W. A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3723.
23. For representative reviews on C-H functionalization, see: (a) Dyker, G. Handbook of C-H Transformations: Applications in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
24. (b) Murai, S. Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis; Springer: Berlin, 1999; pp 48-78.
25. (c) Chatani, N. Directed Metallation; Springer: Berlin, 2008; Vol. 24.
26. (d) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879, and references therein,
27. (e) Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
28. (f) Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1698.
29. (g) Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc Chem. Res. 2008, 41, 1013.
30. (h) Goj, L. A.; Gunnoe, T. B. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 671.
31. (i) Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731.
32. (j) Li, B.; Yang, S.; Shi, Z. Synlett 2008, 949.
33. (k) Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc Chem. Res. 2001, 34, 633.
34. (l) Diaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379.
35. (m) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083.
36. (a) Shi, Z.; Li, B.; Wan, X.; Cheng, J.; Fang, Z.; Cao, B.; Qin, C.; Wang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5554.
37. (b) Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2685.
38. (c) Pastine, S. J.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220.
39. (d) Chiong, H. A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2007, 9, 1449.
40. (e) Xia, J.-B.; You, S.-L. Organometallics 2007, 26, 4869.
41. (f) Wakui, H.; Kawasaki, S.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8658.
42. (g) Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12084.
43. (h) Ueda, S.; Nagasawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6411.
44. (i) Roy, A. H.; Lenges, C P.; Brookhart, M. J. Am Chem Soc. 2007, 129, 2082.
45. (j) Seregin, I. V.; Ryabova, V.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7742.
46. (k) Özdemir, I.; Demir, S.; Cetinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Maseras, F.; Braneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156.
47. (l) Reddy, B. V. S.; Reddy, L. R.; Corey, E. J. Org. Lett. 2006, 8, 3391.
48. (m) Lane, B. S.; Sames, D. Org. Lett. 2004, 6, 2897.
49. (n) Wang, D.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190.
50. (o) Liégault, B.; Fagnou, K. Organometallics 2008, 27, 4841.
51. (p) Oi, S.; Fukita, S.; Inoue, Y. Chem. Commun. 1998, 2439.
52. (q) Ko, S.; Kang, B.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 455.
53. (r) Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2619.
54. (s) Ackermann, L.; Vicente, R.; Althammer, A. Org. Lett. 2008, 10, 2299.
55. (a) Wan, X.; Ma, Z.; Li, B.; Zhang, K.; Cao, S.; Zhang, S.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7416.
56. (b) Giri, R.; Chen, X.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2112.
57. (c) Hull, K. L.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134.
58. (a) Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542.
59. (b) Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300.
60. (c) Desai, L. V.; Malik, H. A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141.
61. (d) Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285.
62. (a) Thu, H. Y.; Yu, W. Y.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048.
63. (b) Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931.
64. (a) Tsukada, N.; Mitsuboshi, T.; Setoguchi, H.; Inoue, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12102.
65. (b) Halbritter, G.; Knoch, F.; Wolski, A.; Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1603.
66. (c) Jun, C.-H.; Hwang, D.-C.; Na, S.-J. Chem. Commun. 1998, 1405.
67. (d) Chatani, N.; Ie, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2604.
68. (a) Lail, M.; Arrowood, B. N.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7506.
69. (b) Chatani, N.; Asaumi, T.; Ikeda, T.; Yorimitsu, S.; Ishii, Y.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12882.
70. (c) Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586.
71. (d) Kakiuchi, F.; Yamauchi, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 1996, 2, 111.
72. (e) Lenges, C. P.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6616.
73. (f) Lim, Y. G.; Kim, Y. H.; Kang, J. B. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 2267.
74. (g) Thalji, R. K.; Ahrendt, K. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9692.
75. (h) Jun, C. H.; Moon, C. W.; Hong, J. B.; Lim, S. G.; Chung, K. Y.; Kim, Y. H. Chem - Eur. J. 2002, 8, 485.
76. (i) Thalji, R. K.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7192.
77. (j) Mikami, K.; Hatano, M.; Terada, M. Chem. Lett. 1999, 1, 55.
78. (k) Jun, C.-H.; Hong, J.-B.; Kim, Y., H.; Chung, K.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 41, 3440.
79. (l) Guari, Y.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4228.
80. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 493.
81. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342.
82. Yu, W.-Y.; Sit, W.; Lai, K.-M.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304.
83. Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082.
84. Kochi, T.; Urano, S.; Seki, H.; Muzushima, E.; Sato, M.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2792.
85. Oi, S.; Fukita, S.; Hirata, N.; Watanuki, N.; Miyano, S.; Inoue, Y. Org. Lett. 2001, 3, 2579.
86. (a) Kalyani, D.; Deprez, N. R.; Desai, L. V.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7330.
87. (b) Matsuura, Y.; Tamura, M.; Kochi, T.; Sato, M.; Chatani, N.; Kakiuchi, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9858.
88. (c) Zhang, Y.; Feng, J.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2900.
89. (d) Norinder, J.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858.
90. (e) Kalyani, D.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 4149.
91. The electronic effect observed in our reaction was consistent with the previously reported rhodium-catalyzed arylation reaction, which involved the insertion of an aryl rhodium species to the C=O bond in the catalytic cycle, see: Pucheault, M.; Darses, S.; Genet, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15356.