Construction of heterocycle scaffolds via transition metal-catalyzed sp2 C-H functionalization

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 14-15, 2009, Pages 2243-2270

  Zhang, Ming ^a  

^a JIANGXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

C H activation; cyclization; heterocycles; transition metals

Indexed keywords

EID: 70350608170     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900426     Document Type: Review

References (55)

1. a) D. W. Hein, R. J. Alhein, J. J. Leavitt, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 427;
2. b) R. S. Pottor, N. K. Chadha, M. Katkevics, V. Ozola, E. Suna, H. Ghane, T. Regberg, M. R. Player, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 175.
3. a) G. Altenhoff, F. Glorius, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 166;
4. b) R. D. Viirre, G. Evindar, R. A. Batey, J. Org. Chem. 2008, 73, 3452;
5. c) J. Bonnamour, C. Bolm, Org. Lett. 2008, 10, 2665;
6. d) O. Leogane, H. Lebel, Angew. Chem. 2008, 120, 356;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 350;
8. e) G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev. 2004, 104, 2285;
9. f) H. Iida, Y. Yuasa, C. Kibayashi, J. Org. Chem. 1980, 45, 2938;
10. g) G. Evindar, R. A. Bater, J. Org. Chem. 2006, 71, 1802.
11. For example, the price of ortho-iodoaniline is $ 1070/mol, whereas aniline costs $ 12/mol.
12. W. C. Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560.
13. a) W. C. P. Tsang, R. H. Munday, G. Brasche, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2008, 73, 7603;
14. b) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-T. Tao, C.-W. Ko, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404;
15. c) Z. Zhu, J. S. Moore, J. Org. Chem. 2000, 65, 116;
16. d) N. P. Buu-Hoi, N. Hoan, J. Org. Chem. 1951, 16, 1327;
17. e) N. P. Buu-Hoi, R. J. Royer, J. Org. Chem. 1951, 16, 1198;
18. f) Z. Liu, R. C. Larock, Tetrahedron 2007, 63, 347;
19. g) R B. Bedford, M. Betham, J. Org. Chem. 2006, 71, 9430.
20. J. A. Jorden-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184.
21. a) B. Akermark, L. Eberson, E. Jonsson, E. Petterson, J. Org. Chem. 1975, 40, 1365;
22. b) L. S. Hegedus, Angew. Chem. 1988, 100, 1147;
23. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.Angew. Chem. Int. Ed. 1988, 27, 1113.
24. a) B. Akermark, J. D. Oslob, U. Heuschert, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1325;
25. b) H. Hagelin, J. D. Oslob, B. Akermak, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2413.
26. T. Watanabe, S. Ueda, S. Inuki, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, Chem. Commun. 2007, 4516.
27. B. Liegault, D. Lee, M. P. Huestis, D. R. Stuart, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2008, 73, 5022.
28. S. Ueda, H. Nagasawa, Angew. Chem. 2008, 120, 6511;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6411.
30. S. Ueda, H. Nagasawa, J. Org. Chem. 2009, 74, 4272.
31. G. Brashe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2008, 120, 1958;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1932.
33. K. Inamoto, C. Hasegawa, K. Hiroya, T. Doi, Org. Lett. 2008, 10, 5147.
34. L. L. Joyce, R. A. Batey, Org. Lett. 2009, 11, 2792.
35. K. Inamoto, T. Saito, M. Katsuno, T. Sakamoto, K. Hiroya, Org. Lett. 2007, 9, 2931.
36. a) S. Wurtz, S. Rakshit, J. J. Neumann, T. Droge, F. Glorius, Angew. Chem. 2008, 120, 7340;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7230;
38. b) M. E. F Braibante, H. T. S. Braibante, C. C. Costa, D. B. Martins, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8079;
39. c) Ge, M. J. Niphakis, G. I. Georg, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3708.
40. K. Inamoto, T. Saito, K. Hiroya, T. Doi, Synlett 2008, 20, 3157.
41. D. R. Stuart, M. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16474.
42. Z. Shi, C. Zhang, S. Li, D. Pan, S. Ding, Y. Cui, N Jiao, Angew. Chem. 2009, 121, 4642;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4572.
44. A. Pinto, L. Neuville, J. Zhu, Angew. Chem. 2007, 119, 3355;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3291.
46. C. E. Houlden, C. D. Bailey, J. G. Ford, M. R. Gagne, G C. Lloyd-Jones, K. I. Booker-Milburn, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10066.
47. T.-S. Mei, X. Wang, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, DOI: 10.1021/ja904709b.
48. K. Orito, A. Horibata, T. Nakamura, H. Ushito, H. Nagasaki, M. Yuguchi, S. Yamashita, M. Tokuda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342.
49. S. Inoue, H. Shiota, Y Fukumoto, N Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6898.
50. a) M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058;
51. b) S. M. Bachrach, J. Org. Chem. 2008, 73, 2466.
52. C. Wang, I. Piel, F Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194.
53. S. Yotphan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2452.
54. J. Wen, J. Zhang, S. Y. Chen, J. Li, X. Q. Yu, Angew. Chem. 2008, 120, 9029;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8897.