Study on dry-media microwave azalactone synthesis on different supported KF catalysts: Influence of textural and acid-base properties of supports

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 2, 2002, Pages 227-234

  Bautista, Felipa M ^a   Campelo, Juan M ^a   García, Angel ^a   Luna, Diego ^a   Marinas, José M ^a   Romero, Antonio A ^a  

^a UNIVERSITY OF CÓRDOBA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDITY; ALKALINITY; CATALYST SUPPORTS; CONDENSATION; HEATING; IRRADIATION; MICROWAVE OVENS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEXTURES;

ACETIC ANHYDRIDE; AZALACTONE; HIPPURIC ACID; HYDROXYBENZALDEHYDE; MICROWAVE IRRADIATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0036007677     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b109413k     Document Type: Article

References (87)

1. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, D. Luna, J. M. Marinas Amino Acids 1992 2 87.
2. K. Gottwald, D. Seebach Tetrahedron 1999 55 723.
3. J. Meiwes, M. Schudock, G. Kretzschmar Tetrahedron: Asymmetry 1997 8 527.
4. D. Seebach, G. Jaeschke, K. Gottwald, K. Matsuda, M. Breuning, G. Bringmann Tetrahedron 1997 22 7359.
5. C. Cativela, M. D. Diaz-de-Villegas, J. I. García, A. I. Jimenez Tetrahedron 1997 53 4479.
6. E. Buñuel, C. Cativela, M. D. Diaz-de-Villegas Tetrahedron 1995 32 8923.
7. D. Donati, A. Garzon-Aburbeh, B. Natalini, C. Marchioro, R. Pellicciari Tetrahedron 1996 52 9901.
8. F. Cavalier, J. Verducci Tetrahedron Lett. 1995 36 4425.
9. S. N. Mitra, S. Dey, S. Karthikeyan, T. P. Singh Biopolymers 1997 41 1997.
10. A. P. Martinez, W. W. Lee, L. Goodman Tetrahedron 1964 20 2763.
11. M. L. Gelmi, F. Clerici, A. Melis Tetrahedron 1997 53 1843.
12. A. H. Abd-el-Rahm, E. M. Kandeel, E. A. Abdel-Razik, I. A. El-Ghamry An. Quím. 1993 89 237.
13. P. D. Croce, R. Ferraccioli, C. La-Rosa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 2499.
14. R. Cannella, F. Clerici, M. L. Gelmi, M. Penso, D. Pocar J. Org. Chem. 1996 61 1854.
15. R. Bossio, S. Marcaccini, R. Pepino, P. Paoli J. Heterocycl. Chem. 1994 31 729.
16. I. Arenal, M. Bernabe, E. Fernandez-Alvarez, M. L. Izquierdo, S. Penades J. Heterocycl. Chem. 1983 20 607.
17. A. C. Chikere, B. Galunsky, V. Schünemann, V. Kasche Enzyme Microb. Technol. 2001 28 168.
18. J. Penalba, R. Puchades, A. Maquieira, S. Gee, B. D. Hammock Biosens. Bioelectron. 2000 15 99.
19. M. A. Gonzalez-Martinez, R. Puchades, A. Maquieira, I. Ferrer, M. P. Marco, D. Barceló Anal. Chim. Acta 1999 386 201.
20. S. Kojima, H. Ohkawa, T. Hirano, S. Maki, H. Niwa, M. Ohashi, S. Inouye, F. I. Tsuji Tetrahedron Lett. 1998 39 5242.
21. G. T. Hermanson, G. R. Mattson, R. I. Krohn J. Chromatogr. A 1995 691 113.
22. R. Filler Advances in Heterocyclic Chemistry, ed. A. R. Katrizky Academic Press, New York 1954, ch. 4, p. 75.
23. J. W. Cornforth Chemistry of Penicillin, eds. J. R. Johnson and R. Robinson Princeton University Press, Princeton, New York 1948 688.
24. H. E. Carter Organic Reactions, Wiley, New York, 1946, ch. 3, p. 198.
25. S. P. Dhoubhadel J. Indian Chem. Soc. 1986 63 757.
26. M. Kitazawa, R. Higuchi, M. Takahashi, T. Wada, H. Sasabe J. Phys. Chem. 1995 99 14784.
27. S. Icli, H. Icil, S. Alp, H. Koc, A. McKillop Spectrosc. Lett. 1994 27 1115.
28. A. Patra, G. Ghosh, P. K. Mukhopadhyay J. Indian Chem. Soc. 1987 64 414.
29. Y. S. Rao, R. Filler Synthesis 1975 749.
30. I. Arenal, M. Bernabe, E. Fernandez-Alvarez An. Quím. 1981 77 56.
31. G. V. Boyd, P. H. Wright J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 909.
32. Y. S. Rao J. Org. Chem. 1976 41 722.
33. E. Galantay, A. Szabo, J. Fried J. Org. Chem. 1963 28 98.
34. T. Wieland, V. Georgi Liebigs Ann. Chem. 1966 700 133.
35. C. Cativiela, E. Melendez Synthesis 1978 832.
36. C. Cativela, M. D. Diaz-de-Villegas, J. A. Galvez Tetrahedron Lett. 1999 40 1027.
37. P. S. Rao, R. V. Venkatratnam Indian J. Chem., Sect. B 1994 33 984.
38. M. Kidwai, R. Kumar, P. Kumar Indian J. Chem., Sect. B 1996 35 1004.
39. J. H. Clark, D. J. Macquarrie Chem. Soc. Rev. 1996 303.
40. Supported Reagents and Catalysts in Chemistry, eds. B. K. Hodnett A. P. Kybett J. H. Clark and K. Smith Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK 1998.
41. G. W. Kabalka, R. M. Pagni Tetrahedron 1997 53 7999.
42. J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral Catal. Today 2000 57 3.
43. F. A. H. Al-Qallaf, R. A. W. Johnstone, J.-Y. Liu, D. Whittaker J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1421.
44. C. Cativela, J. M. Fraile, J. I. García, J. A. Mayoral, J. M. Campelo, D. Luna, J. M. Marinas Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 2507.
45. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, D. Luna, J. M. Marinas, J. I. García, J. A. Mayoral, E. Pires Catal. Lett. 1996 36 215.
46. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, J. León, D. Luna, J. M. Marinas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 815.
47. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, J. León, D. Luna, J. M. Marinas J. Prakt. Chem. 1994 336 815.
48. J. M. Campelo, A. García, F. Lafont, D. Luna, J. M. Marinas Synth. Commun. 1992 22 2335.
49. J. M. Campelo, A. García, F. Lafont, D. Luna, J. M. Marinas Synth. Commun. 1994 24 1345.
50. J. M. Campelo, A. Garcia, D. Luna, J. M. Marinas Can. J. Chem. 1984 62 638.
51. J. A. Cabello, J. M. Campelo, A. García, D. Luna, J. M. Marinas J. Org. Chem. 1984 62 638.
52. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, R. M. Leon, D. Luna, J. M. Marinas, A. A. Romero Catal. Lett. 1999 60 145.
53. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, R. M. Leon, D. Luna, J. M. Marinas, A. A. Romero, J. A. Navio, M. Macias J. Mater. Chem. 1999 9 827.
54. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, D. Luna, J. M. Marinas, A. A. Romero Appl. Catal. 1998 166 39.
55. J. M. Campelo, A. García, D. Luna, J. M. Marinas, A. A. Romero, J. A. Navio, M. Macias J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994 90 2265.
56. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, D. Luna, J. M. Marinas, M. R. Urbano J. Mater. Chem. 1994 4 311.
57. J. A. Cabello, J. M. Campelo, A. García, D. Luna, J. M. Marinas J. Org. Chem. 1984 49 498.
58. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, R. Guardeño, D. Luna, J. M. Marinas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 493.
59. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, R. Guardeño, D. Luna, J. M. Marinas J. Mol. Catal. A 1996 104 229.
60. F. M. Bautista, J. M. Campelo, A. García, R. M. Leon, D. Luna, J. M. Marinas, R. A. Quiros, A. A. Romero Catal. Lett. 1998 52 205.
61. M. S. Climent, J. M. Marinas, J. V. Sinisterra React. Kinet. Catal. Lett. 1986 32 177.
62. J. M. Campelo, M. S. Climent, J. M. Marinas React. Kinet. Catal. Lett. 1992 47 7.
63. J. H. Clark, D. G. Corke Chem. Lett. 1983 1145.
64. D. Villemin J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 1093.
65. J. Yamawaki, T. Kawate, T. Ando, T. Hanafusa Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983 56 1885.
66. D. Villemin, M. Ricard Synth. Commun. 1987 1093.
67. Y. Nakano, S. Niki, S. Kinouchi, H. Miyamae, M. Igarashi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992 65 2934.
68. S. Caddick Tetrahedron 1995 51 10403.
69. D. Villemin, A. Ben-Alloum Synth. Commun. 1990 20 3325.
70. D. Villemin, A. Ben-Alloum Synth. Commun. 1991 21 63.
71. D. Villemin, B. Martin, B. Garrigues Synth. Commun. 1993 23 2251.
72. J. H. Clark, S. R. Cullen, S. J. Barlow, T. Bastock J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 1117.
73. J. H. Clark, A. P. Kybett, D. J. Macquarrie Supported Reagents: Preparation, Analysis and Applications, VCH, New York, 1992.
74. T. Ando, J. H. Clark, D. G. Cork, T. Hanafusa, J. Ichihara, T. Kimura Tetrahedron Lett. 1987 28 1421.
75. T. Ando, J. H. Clark, D. G. Cork, T. Kimura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986 99 3281.
76. T. Baba Catal. Survey Jpn. 2000 4 17.
77. J. H. Clark Chem. Rev. 1980 80 429.
78. L. Rand, J. V. Swisher, C. J. Cronin J. Org. Chem. 1962 27 3505.
79. J. H. Clark J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 789.
80. T. Ando, J. Yamawaki Chem. Lett. 1979 45.
81. H. Liu, H. Lu, P. Wang, P. Sun, F. Zhang J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 2624.
82. D. Jinchang, G. Hengjie, W. Jinzhu, L. Caizhen Synth. Commun. 1994 24 301.
83. D. Abenhaïn, C. Ngoc-Son, A. Loupy, N. Ba-Hiep Synth. Commun. 1994 24 1199.
84. R. Debnath Mater. Lett. 1991 11 193.
85. R. Liang, T. Nakamura Mater. Res. Bull. 1985 20 1253.
86. A. Bose, M. Manhas, M. Manta-Shah, V. Rahu, S. Bari, S. Newaz, B. Banic, A. Chaudhary, K. Barakat J. Org. Chem. 1991 56 6968.
87. P. Goncalo, C. Roussel, J. M. Melot, J. Vébrel J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2111.