Synthesis of tri-or tetrasubstituted pyrimidine derivatives through the [5+1] annulation of enamidines with either N,N-dimethylformamide dialkyl acetals or orthoesters and their application in a ring transformation of pyrimidines to pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one derivatives

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 34, 2011, Pages 9385-9394

  Sasada, Toshiaki ^a   Aoki, Youichi ^a   Ikeda, Reiko ^a   Sakai, Norio ^a   Konakahara, Takeo ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

annulation; enamidines; multicomponent reactions; nitrogen heterocycles; pyrimidines

Indexed keywords

ANNULATION; ENAMIDINES; MULTI-COMPONENT REACTIONS; NITROGEN HETEROCYCLES; PYRIMIDINES;

CYANIDES; CYCLIZATION; DIMETHYLFORMAMIDE; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE; TRICHLOROETHYLENE; XYLENE;

AROMATIC COMPOUNDS;

ACETAL DERIVATIVE; BROMIDE; COBALT; ESTER; FORMAMIDE DERIVATIVE; MOLYBDENUM; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; N,N-DIMETHYLFORMAMIDE; NITRILE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; ZINC BROMIDE; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACETALS; BROMIDES; CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; COBALT; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; ESTERS; FORMAMIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLYBDENUM; NITRILES; PYRIMIDINES; PYRIMIDINONES; SILANES; ZINC COMPOUNDS;

EID: 80051483376     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201100040     Document Type: Article

References (174)

1. S. R. Walker, E. J. Carter, B. C. Huff, J. C. Morris, Chem. Rev. 2009, 109, 3080-3098
2. R. E. Dolle, B. Le Bourdonnec, A. J. Goodman, G. A. Morales, C. J. Thomas, W. Zhang, J. Comb. Chem. 2009, 11, 739-790
3. E. Petricci, C. Mugnaini, M. Radi, A. Togninelli, C. Bernardini, F. Manetti, M. C. Parlato, M. L. Renzulli, M. Alongi, C. Falciani, F. Corelli, M. Botta, ARKIVOC 2006, 452-478
4. I. M. Lagoja, Chem. Biodiversity 2005, 2, 1-50.
5. W. Yang, Z. Ruan, Y. Wang, K. Van Kirk, Z. Ma, B. J. Arey, C. B. Cooper, R. Seethala, J. H. M. Feyen, J. K. Dickson, J. Med. Chem. 2009, 52, 1204-1208
6. F. Xie, H. Zhao, L. Zhao, L. Lou, Y. Hu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 275-278
7. M. B. Nawrozkij, D. Rotili, D. Tarantino, G. Botta, A. S. Eremiychuk, I. Musmuca, R. Ragno, A. Samuele, S. Zanoli, M. Armand-Ugon, I. Clotet-Codina, I. A. Novakov, B. S. Orlinson, G. Maga, J. A. Este, M. Artico, A. Mai, J. Med. Chem. 2008, 51, 4641-4652
8. C. Mugnaini, M. Alongi, A. Togninelli, H. Gevariya, A. Brizzi, F. Manetti, C. Bernardini, L. Angeli, A. Tafi, L. Bellucci, F. Corelli, S. Massa, G. Maga, A. Samuele, M. Facchini, I. Clotet-Codina, M. Armand-Ugon, J. A. Este, M. Botta, J. Med. Chem. 2007, 50, 6580-6595
9. M. H. R. I. El-Hamamsy, A. W. Smith, A. S. Thompson, M. D. Threadgill, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4552-4576
10. C. Sirichaiwat, C. Intaraudom, S. Kamchonwongpaisan, J. Vanichtanankul, Y. Thebtaranonth, Y. Yuthavong, J. Med. Chem. 2004, 47, 345-354
11. J.-U. Peters, S. Weber, S. Kritter, P. Weiss, A. Wallier, M. Boehringer, M. Hennig, B. Kuhn, B.-M. Loeffler, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1491-1493
12. S. Kamchonwongpaisan, R. Quarrell, N. Charoensetakul, R. Ponsinet, T. Vilaivan, J. Vanichtanankul, B. Tarnchompoo, W. Sirawaraporn, G. Lowe, Y. Yuthavong, J. Med. Chem. 2004, 47, 673-680.
13. A. R. Todd, F. Bergel, J. Chem. Soc. 1937, 364-367
14. J. K. Cline, R. R. Williams, J. Finkelstein, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 1052-1054
15. R. R. Williams, J. K. Cline, J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1504-1505.
16. Y.-L. Lin, R.-L. Huang, C.-M. Chang, Y.-H. Kuo, J. Nat. Prod. 1997, 60, 982-985.
17. R. A. Nagourney, P. Fox, P. S. Schein, Cancer Res. 1978, 38, 65-68.
18. P. B. Russell, G. H. Hitchings, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3763-3770.
19. J. M. Large, J. E. Torr, F. I. Raynaud, P. A. Clarke, A. Clarke, A. Hayes, F. de Stefano, F. Urban, S. J. Shuttleworth, N. Saghir, P. Sheldrake, P. Workman, E. McDonald, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 836-851.
20. M. Radi, S. Schenone, M. Botta, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2841-2847
21. N. R. Candeias, L. C. Branco, P. M. P. Gois, C. A. M. Afonso, A. F. Trindade, Chem. Rev. 2009, 109, 2703-2802
22. M. D. Hill, M. Movassaghi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6836-6844
23. R. A. Stockman, Annu. Rep. Prog. Chem. 2007, 103, 107-124
24. S. von Angerer, Sci. Synth. 2004, 16, 379-572.
25. D. M. D'Souza, T. J. J. Müller, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095-1108
26. C. O. Kappe, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 879-888
27. M. M. Heravi, S. Sadjadi, H. A. Oskooie, R. H. Shoar, F. F. Bamoharram, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 662-666
28. Q. Zhuang, H. Han, S. Wang, S. Tu, L. Rong, Synth. Commun. 2009, 39, 516-522
29. M. Blangetti, A. Deagostino, C. Prandi, C. Zavattaro, P. Venturello, Chem. Commun. 2008, 1689-1691
30. J. P. Stonehouse, D. S. Chekmarev, N. V. Ivanova, S. Lang, G. Pairaudeau, N. Smith, M. J. Stocks, S. I. Sviridov, L. M. Utkina, Synlett 2008, 100-104
31. M. Matloobi, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2007, 9, 275-284
32. J. M. Kremsner, A. Stadler, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2007, 9, 285-291
33. A. Herrera, R. Martinez-Alvarez, P. Ramiro, J. Almy, D. Molero, A. Sanchez, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3332-3337
34. K. S. Shikhaliev, V. I. Kryl'skaya, A. Y. Potapov, Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 1089-1090
35. A. S. Karpov, E. Merkul, F. Rominger, T. J. J. Mueller, Angew. Chem. 2005, 117, 7112-7117
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6951-6956
37. I. R. Baxendale, S. V. Ley, J. Comb. Chem. 2005, 7, 483-489
38. A. S. Kiselyov, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1663-1665
39. S. Tyagarajan, P. K. Chakravarty, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7889-7891
40. A. S. Karpov, T. J. J. Mueller, Org. Lett. 2003, 5, 3451-3454.
41. P. J. Pye, Y.-L. Zhong, G. O. Jones, R. A. Reamer, K. N. Houk, D. Askin, Angew. Chem. 2008, 120, 4202-4204
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4134-4136
43. Y.-L. Zhong, H. Zhou, D. R. Gauthier, D. Askin, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1315-1317
44. Z. Casar, D. Bevk, J. Svete, B. Stanovnik, Tetrahedron 2005, 61, 7508-7519
45. M. N. Jachak, C. D. Tantak, R. B. Toche, N. S. Badgujar, Monatsh. Chem. 2004, 135, 1529-1538
46. J. L. Barkin, M. D. Faust, Jr., W. C. Trenkle, Org. Lett. 2003, 5, 3333-3335.
47. N. Nishiwaki, M. Ariga, Top. Heterocycl. Chem. 2007, 8, 43-72
48. L. D. S. Yadav, C. Awasthi, V. K. Rai, A. Rai, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2377-2380
49. F. Xie, S. Li, D. Bai, L. Lou, Y. Hu, J. Comb. Chem. 2007, 9, 12-13
50. M. S. Frasinyuk, S. P. Bondarenko, V. P. Khilya, Chem. Nat. Compd. 2006, 42, 673-676
51. E. Salfrán, M. Suarez, Y. Verdecia, A. Alvarez, E. Ochoa, R. Martinez-Alvarez, C. Seoaneb, N. Martin, J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 509-516
52. T. M. V. D. Pinho e Melo, A. L. Cardoso, C. S. B. Gomes, A. M. d. A. Rocha Gonsalves, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6313-6315
53. K. Papadopoulos, D. W. Young, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3951-3955.
54. Name Reactions in Heterocyclic Chemistry (Ed.:, J. J. Li,), Wiley, New York, 2005, pp. 536-539
55. A. Pinner, Ber. 1893, 26, 2122-2125.
56. J. C. Yoburn, S. Baskaran, Org. Lett. 2005, 7, 3801-3803
57. J. Cesar, J. Comb. Chem. 2005, 7, 517-519
58. K.-H. Kong, Y. Chen, X. Ma, W. K. Chui, Y. Lam, J. Comb. Chem. 2004, 6, 928-933
59. C. W. Zapf, M. Goodman, J. Org. Chem. 2003, 68, 10092-10097
60. U. Ghosh, J. A. Katzenellenbogen, J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1101-1104
61. P. Zhichkin, D. J. Fairfax, S. A. Eisenbeis, Synthesis 2002, 720-722
62. J. C. Sloop, C. L. Bumgardner, W. D. Loehle, J. Fluorine Chem. 2002, 118, 135-147
63. M. M. Mojtahedi, M. R. Saidi, J. S. Shirzi, M. Bolourtchian, Synth. Commun. 2002, 32, 851-855
64. M. Botta, F. Corelli, G. Maga, F. Manetti, M. Renzulli, S. Spadari, Tetrahedron 2001, 57, 8357-8367
65. T. Wang, I. S. Cloudsdale, Synth. Commun. 1997, 27, 2521-2526
66. P. Schenone, L. Sansebastiano, L. Mosti, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 295-305
67. P. B. Russell, G. H. Hitchings, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3443-3444.
68. E. Merkul, T. Oeser, T. J. J. Müller, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5006-5011
69. P. Bannwarth, A. Valleix, D. Gree, R. Gree, J. Org. Chem. 2009, 74, 4646-4649
70. V. A. Zapol'skii, J. C. Namyslo, C. Altug, M. Gjikaj, D. E. Kaufmann, Synthesis 2008, 304-310
71. N. Zanatta, L. Fantinel, R. V. Lourega, H. G. Bonacorso, M. A. P. Martins, Synthesis 2008, 358-362
72. F. A. Rosa, P. Machado, G. F. Fiss, P. S. Vargas, T. S. Fernandes, H. G. Bonacorso, N. Zanatta, M. A. P. Martins, Synthesis 2008, 3639-3648
73. M. Jiang, Q. He, C. Yang, Y. Xie, Heterocycles 2008, 75, 2659-2666
74. H. G. Bonacorso, A. Ferla, C. A. Cechinel, N. Zanatta, M. A. P. Martins, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 483-487
75. A. Mathews, C. V. Asokan, Tetrahedron 2007, 63, 7845-7849
76. J. M. Kim, S. H. Kim, J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2505-2507
77. N. Zanatta, D. C. Flores, C. C. Madruga, A. F. C. Flores, H. G. Bonacorso, M. A. P. Martins, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 573-576
78. E. Bellur, P. Langer, Tetrahedron 2006, 62, 5426-5434
79. A. Porcheddu, G. Giacomelli, L. De Luca, A. M. Ruda, J. Comb. Chem. 2004, 6, 105-111
80. F. Chanteau, B. Didier, B. Dondy, P. Doussot, R. Plantier-Royon, C. Portella, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1444-1454
81. J. J. Vanden Eynde, N. Labuche, Y. Van Haverbeke, L. Tietze, ARKIVOC 2003, 22-28
82. U. Bratusek, A. Meden, J. Svete, B. Stanovnik, ARKIVOC 2003, 77-86
83. M. C. Bagley, D. D. Hughes, H. M. Sabo, P. H. Taylor, X. Xiong, Synlett 2003, 1443-1446
84. M. F. A. Adamo, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, G. J. Pritchard, R. E. Rathmell, Tetrahedron 2003, 59, 2197-2205
85. T. J. J. Müller, R. Braun, M. Ansorge, Org. Lett. 2000, 2, 1967-1970
86. Q. Zhang, L. Lu, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8545-8548
87. E. Rossi, G. Abbiati, E. Pini, Synlett 1999, 1265-1267
88. H. Yamanaka, T. Takekawa, K. Morita, T. Ishihara, J. T. Gupton, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1829-1832
89. R. R. Roberts, S. R. Landor, E. A. Bolessa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3021-3024
90. H. Bredereck, H. Herlinger, E. H. Schweizer, Chem. Ber. 1960, 93, 1208-1211.
91. S. Cunha, R. M. Bastos, P. d. O. Silva, G. A. Nobre Costa, I. Vencato, C. Lariucci, H. B. Napolitano, C. M. A. de Oliveira, L. Kato, C. C. da Silva, D. Menezes, M. A. Vannier-Santos, Monatsh. Chem. 2007, 138, 111-119
92. H. Kakiya, K. Yagi, H. Shinokubo, K. Oshima, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9032-9033
93. M. T. Cocco, C. Congiu, A. Maccioni, V. Onnis, J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1341-1347
94. M. T. Cocco, C. Congiu, V. Onnis, A. Maccioni, Synthesis 1991, 529-530
95. M. Richter, A. Vogt, M. Augustin, K. Strauss, Z. Chem. 1989, 29, 443-444
96. M. A. Perez, J. L. Soto, F. Guzman, H. Alcala, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 87-91
97. F. J. Cuadrado, M. A. Perez, J. L. Soto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 2447-2449
98. M. A. Perez, J. L. Soto, J. R. Carrillo, Synthesis 1983, 402-404
99. M. A. Perez, J. L. Soto, Heterocycles 1983, 20, 463-468
100. M. Uher, D. Ilavsky, J. Foltin, K. Skvareninova, Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 3128-3133
101. R. Braden, K. Findeisen, H. Holtschmidt, Angew. Chem. 1970, 82, 78-79
102. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 65-66
103. G. deStevens, B. Smolinsky, L. Dorfman, J. Org. Chem. 1964, 29, 1115-1119.
104. O. K. Ahmad, M. D. Hill, M. Movassaghi, J. Org. Chem. 2009, 74, 8460-8463
105. M. D. Hill, M. Movassaghi, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4286-4288
106. M. D. Hill, M. Movassaghi, Synthesis 2008, 823-827
107. M. Movassaghi, M. D. Hill, Nat. Protoc. 2007, 2, 2018-2023
108. M. Movassaghi, M. D. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14254-14255
109. L. Ghosez, E. Jnoff, P. Bayard, F. Sainte, R. Beaudegnies, Tetrahedron 1999, 55, 3387-3400
110. M. Mazik, W. Zielinski, Monatsh. Chem. 1996, 127, 1161-1165
111. P. Bayard, F. Sainte, R. Beaudegnies, L. Ghosez, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3799-3802
112. G. V. Boyd, P. F. Lindley, G. A. Nicolaou, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1105-1107.
113. A. Robin, K. Julienne, J.-C. Meslin, D. Deniaud, Eur. J. Org. Chem. 2006, 634-643
114. A. A. Aly, S. A. Nassar, Heteroat. Chem. 2004, 15, 2-8
115. V. Dorokhov, A. Komkov, S. Baranin, ARKIVOC 2003, 178-186
116. A. Lorente, M. L. Garcia, M. Fernandez, J. L. Soto, Heterocycles 1992, 34, 1573-1582
117. K. U. Sadek, M. A. El-Maghraby, M. A. Selim, M. H. Elnagdi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 539-541
118. S. Kohra, Y. Tominaga, A. Hosomi, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 959-968
119. N. S. Ibrahim, H. Z. Shams, F. A. E.-M. A. El-Aal, M. H. Elnagdi, J. Prakt. Chem. 1987, 329, 552-556
120. A. Alberola, C. Andres, A. Gonzalez Ortega, R. Pedrosa, M. Vicente, Synth. Commun. 1987, 17, 1309-1314
121. N. R. Smyrl, R. W. Smithwick III, J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 493-496
122. M. H. Elnagdi, H. A. Elfahham, S. A. S. Ghozlan, G. E. H. Elgemeie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 2667-2670
123. E. Breitmaier, Angew. Chem. 1971, 83, 287-288
124. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1971, 10, 268-269
125. H. Hoberg, J. Barluenga Mur, Synthesis 1970, 363-365.
126. C. Landreau, D. Deniaud, A. Reliquet, F. Reliquet, J. C. Meslin, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 93-98
127. A. Guzmán, M. Romero, F. X. Talamas, R. Villena, R. Greenhouse, J. M. Muchowski, J. Org. Chem. 1996, 61, 2470-2483
128. A. Guzman, M. Romero, F. X. Talamas, J. M. Muchowski, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3449-3452
129. I. Ibnusaud, E. J. P. Malar, N. Sundaram, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7357-7358
130. J. Krechl, M. A. Perez, F. J. Cuadrado, J. L. Soto, Synthesis 1988, 122-124
131. T. Sekiya, H. Hiranuma, M. Uchide, S. Hata, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 948-954
132. E. J. Modest, S. Chatterjee, H. K. Protopapa, J. Org. Chem. 1965, 30, 1837-1840.
133. J. Vicario, D. Aparicio, F. Palacios, J. Org. Chem. 2009, 74, 452-455
134. S. Fustero, J. Piera, J. F. Sanz-Cervera, R. Roman, B. H. Brodsky, M. Sanchez-Rosello, J. L. Acena, C. Ramirez de Arellano, Tetrahedron 2006, 62, 1444-1451
135. S. Fustero, E. Salavert, J. F. Sanz-Cervera, J. Piera, A. Asensio, Chem. Commun. 2003, 844-845
136. M. Sato, H. Ogasawara, T. Kato, J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 87-91
137. N. Katagiri, A. Koshihara, S. Atsuumi, T. Kato, Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2288-2295
138. T. Kato, T. Chiba, M. Sasaki, Heterocycles 1981, 16, 577-580
139. W. F. Keir, H. C. S. Wood, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1976, 1847-1852
140. H. Eilingsfeld, M. Patsch, H. Scheuermann, Chem. Ber. 1968, 101, 2426-2434.
141. T. Lechel, S. Moehl, H.-U. Reissig, Synlett 2009, 1059-1062
142. M. G. Barthakur, M. Borthakur, P. Devi, C. J. Saikia, A. Saikia, U. Bora, A. Chetia, R. C. Boruah, Synlett 2007, 223-226
143. A. Knoll, J. Liebscher, J. Prakt. Chem. 1985, 327, 455-462
144. R. W. Lamon, J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 837-844
145. J. H. Dewar, G. Shaw, J. Chem. Soc. 1961, 3254-3260.
146. S. Mangelinckx, N. Giubellina, N. De Kimpe, Chem. Rev. 2004, 104, 2353-2399
147. N. Giubellina, W. Aelterman, N. De Kimpe, Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1433-1442.
148. S. J. Collier, Sci. Synth. 2007, 33, 451-473
149. T. Konakahara, K. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1241-1242.
150. A. S. Shawali, M. M. Edrees, ARKIVOC 2006, 292-365
151. B. Stanovnik, J. Svete, Chem. Rev. 2004, 104, 2433-2480
152. A. W. Erian, Chem. Rev. 1993, 93, 1991-2005
153. P. W. Hickmott, Tetrahedron 1982, 38, 3363-3446
154. T. Kato, Acc. Chem. Res. 1974, 7, 265-271.
155. T. Sasada, N. Sakai, T. Konakahara, J. Org. Chem. 2008, 73, 6905-6908
156. H. Suzuki, N. Sakai, R. Iwahara, T. Fujiwaka, M. Satoh, A. Kakehi, T. Konakahara, J. Org. Chem. 2007, 72, 5878-5881
157. N. Sakai, D. Aoki, T. Hamajima, T. Konakahara, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1261-1265.
158. T. Sasada, M. Moriuchi, N. Sakai, T. Konakahara, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5738-5743
159. T. Sasada, F. Kobayashi, N. Sakai, T. Konakahara, Org. Lett. 2009, 11, 2161-2164.
160. N. Sakai, N. Hattori, N. Tomizawa, N. Abe, T. Konakahara, Heterocycles 2005, 65, 2799-2807.
161. N. Sakai, Y. Aoki, T. Sasada, T. Konakahara, Org. Lett. 2005, 7, 4705-4708.
162. H. Huang, D. A. Hutta, J. M. Rinker, H. Hu, W. H. Parsons, C. Schubert, R. L. DesJarlais, C. S. Crysler, M. A. Chaikin, R. R. Donatelli, Y. Chen, D. Cheng, Z. Zhou, E. Yurkow, C. L. Manthey, M. R. Player, J. Med. Chem. 2009, 52, 1081-1099
163. H. Huang, D. A. Hutta, H. Hu, R. L. DesJarlais, C. Schubert, I. P. Petrounia, M. A. Chaikin, C. L. Manthey, M. R. Player, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2355-2361
164. K. Tomita, Y. Tsuzuki, K.-i. Shibamori, M. Tashima, F. Kajikawa, Y. Sato, S. Kashimoto, K. Chiba, K. Hino, J. Med. Chem. 2002, 45, 5564-5575
165. J.-L. Girardet, E. Gunic, C. Esler, D. Cieslak, Z. Pietrzkowski, G. Wang, J. Med. Chem. 2000, 43, 3704-3713.
166. L. S. Cook, B. J. Wakefield, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2392-2397.
167. T. Konakahara, Y. Takagi, Heterocycles 1980, 14, 393-396.
168. T. Konakahara, Y. Kurosaki, J. Chem. Res. Synop. 1989, 130-131.
169. T. Konakahara, A. Watanabe, K. Maehara, M. Nagata, M. Hojahmat, Heterocycles 1993, 35, 1171-1184.
170. T. Konakahara, N. Sugama, A. Yamada, A. Kakehi, N. Sakai, Heterocycles 2001, 55, 313-322.
171. T. Konakahara, R. Ogawa, S. Tamura, A. Kakehi, N. Sakai, Heterocycles 2001, 55, 1737- 1746.
172. T. Konakahara, M. Hojahmat, S. Tamura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 2803-2806.
173. M. Hojhamat, T. Konakahara, S. Tamura, Heterocycles 2000, 53, 629-636.
174. C.-S. Li, E. Lacasse, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3565-3568.