An unprecedented approach to the single-step synthesis of 3,4-fused pyrimidi-2-one and pyrimidin-2-thione derivatives by a [3+2+1] annulation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 33, 2009, Pages 5738-5743

  Sasada, Toshiaki ^a   Moriuchi, Masato ^a   Sakai, Norio ^a   Konakahara, Takeo ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

Annulation; Multicomponent reactions; Nitrogen heterocycles; Pyrimidin 2 ones; Pyrimidin 2 thiones

Indexed keywords

EID: 72849151488     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900639     Document Type: Article

References (72)

1. I. Hermecz, Adv. Heterocycl. Chem. 1998, 70, 1-88.
2. For selected, papers, see: a) F. Herold, M. Krol, J. Kieps, G. Nowak, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 125-134;
3. b) S. M. Sondhi, R. N. Goyal, A. M. Lahoti, N. Singh, R. Shukla, R. Raghubir, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3185-3195;
4. c) P. Munoz-Ruiz, M. T. Garcia-Lopez, E. Cenarruzabeitia, J. Del Rio, M. Dufresne, M. Foucaud, D. Fourmy, R. Herranz, J. Med. Chem. 2004, 47, 5318-5329;
5. d) H. Suzuki, M. Yamamoto, S. Shimura, K. Miyamoto, K. Yamamoto, H. Sawanishi, Chem. Pharm. Bull. 2002, 50, 1163-1168;
6. e) I. Antonini, P. Polucci, L. R. Kelland, E. Menta, N. Pescalli, S. Maitelli, J. Med, Chem. 1999, 42, 2535-2541;
7. f) J. Sraga, P. Guerry, I. Kompis, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1057-1064;
8. g) F. Kienzle, Y. Bounameaux, R. E. Minder, R. Muggli, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1671-1680;
9. h) B. Lal, A. N. Dohadwalla, N. K. Dadkar, A. D'Sa, N. J. De Souza, J. Med. Chem. 1984, 27, 1470-1480;
10. i) D. G. Bartholomew, J. H. Huffman, T. R. Matthews, R. K. Robins, G. R. Revankai, J. Med. Chem. 1976, 19, 814-816.
11. For selected papers, see: a) A. Hirabayashi, H. Mukaiyania, H. Kobayashi, H. Shiohara, S. Nakayama, M. Ozawa, K. Miyazawa, K. Misawa, H. Ohnota, M. Isaji, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 284-294;
12. b) A. Hirabayashi, H. Mukaiyama, H. Kobayashi, H. Shiohara, S. Nakayama, M. Ozawa, E. Tsuji, K. Miyazawa, K. Misawa, H. Ohnota, M. Isaji, Bioorg. Med, Chem. 2008, 16, 9247-9260;
13. c) F. Diness, J. Beyer, M. Meldal, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8056-8066;
14. d) A. Ahaidar, D. Fernandez, G. Danelon, C. Cuevas, I. Manzanares, F. Albericio, J. A. Joule, M. Alvarez, J. Org. Chem. 2003, 68, 10020-10029;
15. e) D. G. Bartholomew, P. Dea, R. K. Robins, G. R. Revankai, J. Org. Chem. 1975, 40, 3708-3713.
16. For selected, recent reviews on the preparation of pyrimidine derivatives, see: a) M. D. Hill, M. Movassaghi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6836-6844;
17. b) D. M. D'Souza, T. J. J. Mueller, Chem. Soc, Rev. 2007, 36, 1095-1108;
18. c) E. Petricci, C. Mugnaini, M. Radi, A. Togninelli, C. Bemardini, F. Manetti, M. C. Parlato, M. L. Renzulli, M. Alongi, C. Falciani, F. Corelli, M. Botta, ARKIVOC 2006, 452-478;
19. d) I. M. Lagoja, Chem. Biodivers. 2005, 2, 1-50;
20. e) S. von Angerer, Sci. Synth. 2004, 16, 379-572.
21. For selected recent papers on the preparation of pyrimidine derivatives, see: a) M. Movassaghi, M. D. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14254-14255;
22. b) A. S. Karpov, E. Merkul, F. Rominger, T. J. J. Mueller, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6951-6956;
23. c) M. Blangetti, A. Deagostino, C. Prandi, C. Zavattaro, P. Venturello, Chem. Commun. 2008, 1689-1691;
24. d) M. Matloobi, C. O. Kappe, J. Comb. Chem. 2007, 9, 275-284;
25. e) H. Kakiya, K. Yagi, H. Shinokubo, K. Oshima, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9032-9033;
26. f) M. M. Heravi, S. Sadjadi, H. A. Oskooie, R. H. Shoar, F. F. Bamoharram, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 662-666;
27. g) M. D. Hill, M. Movassaghi, Synthesis 2008, 823-827;
28. h) M. Movassaghi, M. D. Hill, Nat. Protoc. 2007, 2, 2018-2023;
29. i) F. Xie, S. Li, D. Bai, L. Lou, Y. Hu, J. Comb. Chem. 2007, 9, 12-13;
30. j) P. S. Baran, R. A. Shenvi, S. A. Nguyen, Heterocycles 2006, 70, 581-586;
31. k) A. S. Kiselyov, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1663-1665;
32. l) A. S. Karpov, T. J. J. Mueller, Org. Lett. 2003, 5, 3451-3454;
33. m) T. J. J. Mueller, R. Braun, M. Ansorge, Org. Lett. 2000, 2, 1967-1970.
34. For selected papers, see: a) G.-R. Qu, B. Ren, H. -Y. Niu, Z.-J. Mao, H.-M. Guo, J. Org. Chem. 2008, 73, 2450-2453;
35. b) Y. Yoshimura, Y. Yamazaki, K. Wachi, S. Satoh, H. Takahata, Synlett 2007, 111-114;
36. c) D. Vina, E. Quezada, L. Santana, E. Uriarte, Tetrahedron 2006, 62, 9949-9952;
37. d) J. Ogamino, H. Mizunuma, H. Kumamoto, S. Takeda, K. Haraguchi, K. T. Nakamura, H. Sugiyama, H. Tanaka, J. Org. Chem. 2005, 70, 1684-1690;
38. e) R. Fischer, E. Hyrosova, L. Fisera, C. Hametner, M. K. Cyranski, Chem. Pap. 2005, 59, 275-288;
39. f) Y. Yoshimura, H. Kumamoto, A. Baba, S. Takeda, H. Tanaka, Org. Lett. 2004, 6, 1793-1795;
40. g) N. Kifli, E. De Clercq, J. Balzarini, C. Simons, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4245-4252;
41. h) M. P. Groziak, D.W. Thomas, J. Org. Chem. 2002, 67, 2152-2159;
42. i) A. Z. M. S. Chowdhury, Y. Shibata, M. Monta, K. Kaya, T. Sano, Heterocycles 2001, 55, 1747-1757;
43. j) A. Kittaka, H. Tanaka, H. Kato, Y. Nonaka, K. T. Nakamura, T. Miyasaka, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6421-6424;
44. k) A. Kittaka, H. Tanaka, N. Yamada, T. Miyasaka, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2801-2804;
45. l) Y. Suzuki, A. Matsuda, T. Ueda, Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1085-1092;
46. m) M. Mizutani, Y. Sanemitsu, Y. Tamara, Z. Yoshida, Tetrahedron 1986, 42, 305-314;
47. n) T. Ueda, J. J. Fox, J. Org. Chem. 1964, 29, 1762-1769;
48. o) J. A. Montgomery, A. L. Fikes, T. P. Johnston, J. Org. Chem. 1962, 27, 4080-4081;
49. p) R. H. Martin, J. Mathieu, Tetrahedron 1957, 1, 75-85.
50. For selected, papers, see: a) A. Zhou, C. U. Pittman Jr., Synthesis 2006, 37-48;
51. b) A. Zhou, C. U. Pittman Jr., Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2045-2048;
52. c) J. Pontilio, C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1407-1411;
53. d) M. V. Vovk, P. S. Lebed, A. N. Chernega, V. V. Pirozhenko, V. I. Boiko, I. F. Tsymbal, Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 47-57.
54. For selected papers, see: a) S. Fustero, J. Piera, J. F. Sanz-Cervera, R. Roman, B. H. Brodsky, M. Sanchez-Rosello, J. L. Acena, C. Ramirez de Arellano, Tetrahedron 2006, 62, 1444-1451;
55. b) S. Fustero, E. Salavert, J. F. Sanz-Cervera, R. Roman, B. Fernandez-Gutierrez, A. Asensio, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 163-167;
56. c) S. Fustero, E. Salavert, J. F. Sanz-Cervera, J. Piera, A. Asensio, Chem. Commun. 2003, 844-845;
57. d) J. D. Rosen, N. German, R. J. Kerns, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 785-789;
58. e) P. Molina, E. Aller, A. Lorenzo, P. Lopez-Cremades, I. Rioja, A. Ubeda, M. C. Terencio, M. J. Alcaraz, J. Med, Chem. 2001, 44, 1011-1014;
59. f) F. Herold, I. Wolska, E. Iielbin, M. Krol, J. Kieps, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 389-396;
60. g) J. Barluenga, M. Tomas, V. Kouznetsov, E. Rubio, Synlett 1992, 563-564;
61. h) P. Molina, M. Alajarin, A. Vidal, Tetrahedron 1989, 45, 4263-4286;
62. i) A. Hunger, K. Hoffmann, Helv. Chim. Acta 1957, 40, 1319-1330.
63. a) S. Mangelinckx, N. Giubellina, N. De Kimpe, Chem. Rev. 2004, 104, 2353-2399;
64. b) T. Konakahara, K. Sato, Bull. Chem. Soc, Jpn. 1983, 56, 1241-1242.
65. a) B. Stanovnik, J. Svete, Chem. Rev. 2004, 104, 2433-2480;
66. b) A. W. Brian, Chem. Rev. 1993, 93, 1991-2005.
67. [11) T. Sasada, F. Kobayashi, N. Sakai, T. Konakahara, Org. Lett. 2009, 11, 2161-2164;
68. b) T. Sasada, N. Sakai, T. Konakahara, J. Org. Chem. 2008, 73, 6905-6908;
69. c) H. Suzuki, N. Sakai, R. Iwahara, T. Fujiwaka, M. Satoh, A. Kakehi, T. Konakahara, J. Org. Chem. 2007, 72, 5878-5881;
70. d) N. Sakai, D. Aoki, T. Hamajima, T. Konakahara, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1261-1265;
71. e) N. Sakai, N. Hattori, N. Tomizawa, N. Abe, T. Konakahara, Heterocycles 2005, 65, 2799-2807;
72. f) N. Sakai, Y. Aoki, T. Sasada, T. Konakahara, Org. Lett. 2005, 7, 4705-4708.