Pyrimidine as constituent of natural biologically active compounds

Chemistry and Biodiversity

Volumn 2, Issue 1, 2005, Pages 1-50

  Lagoja, Irene M ^a  

^a REGA INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID DERIVATIVE; AMICETIN; ANTIBIOTIC AGENT; BACIMETHRIN; BLEOMYCIN; CRAMBESCIN A; CRAMBESCIN B; FEBRIFUGINE; HETEROMINE F; HETEROMINE G; HETEROMINE H; ISOFEBRIFUGINE; MANZACIDIN A; MANZACIDIN B; MANZACIDIN C; MANZACIDIN D; MERIDIANIN B; MERIDIANIN C; MERIDIANIN D; MERIDIANIN E; MERIDIANIN F; OXAMICETIN; PHLEOMYCIN; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SPARSOMYCIN; THIAMINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VARIOLIN A; VARIOLIN B; VARIOLIN D;

ALKYLATION; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIMALARIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; BIOSYNTHESIS; CATABOLISM; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; GLYCOSYLATION; HUMAN; NONHUMAN; PYRIMIDINE METABOLISM; PYRIMIDINE SYNTHESIS; REVIEW;

BIOLOGICAL PRODUCTS; PYRIMIDINES;

EID: 17044389329     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200490173     Document Type: Review

References (406)

1. H. Rosemeyer, Chem. Biodiv. 2004, 1, 361.
2. D. K. Goette, J. Am. Acad. Dermatol. 1981, 4 633.
3. J. Darbyshire, M. Foulkes, R. Peto, W. Duncan, A. Babiker, R. Collins, M. Hughes, T. Peto, A. Walker, from 'The Cochrane Library', John Wiley & Sons, Chichester, 2004, Issue 2.
4. P. L. Dordoni, L. Frassanito, M. F. Bruno, R. Proietti, R. De Cristofaro, G. Ciabattoni, G. Ardito, R. Crocchiolo, R. Landolfi, B. Rocca, Br. J. Haematol. 2004, 125, 79.
5. M. J. Eadie, W. D. Hooper, 'Other Barbiturates - Methylphenobarbital', in 'Antiepileptic Drugs', Eds. E. H. Levy, R. Mattson, B. S. Meldrum, E. Perucca, Lippincott-Williams and Wilkins, Philadelphia, 2002, Chapt. 55.
6. H. M. McIntosh, from 'The Cochrane Library', Update Software Ltd, 2001, Issue 4.
7. A. M. Joffe, J. D. Farley, D. Linden, G. Goldsand, Am. J. Med. 1989, 87, 332.
8. T. F. Cash, Br. J. Dermatol. 1999, 141, 398.
9. E. Petersen, D. R. Schmidt, Expert Rev. Anticancer Ther. 2003, 1, 175.
10. D. J. Brown, 'The Pyrimidines', Wiley-Interscience, New York, 1970;
11. D. J. Brown, in 'Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Vol. 3', Pergamon Press, Oxford, 1984, p. 84;
12. R. Schaumann, in 'Houben-Weyl: Hetarenes IV (Six- and Higher-Membered Ring Systems with Two or More Heteroatoms)', Thieme Interscience, 1996.
13. C. W. Scheele, 'Examen Chemicum Calculi Urinari', Opuscula 1776, 2, 73.
14. L. Brugnatelli, Giornale di fisica, chimica, et storia naturale (Pavia) decada seconda 1818, I, 117;
15. L. Brugnatelli, Ann. Chim. 1818, 8, 201.
16. W. Prout, Philos. Transact. 1818, 587.
17. J. F. Miescher, Hoppe-Seyler's Med.-chem. Untersuch. 1871, 4, 441.
18. R. Altmann, 'Über Nucleinsäuren', Arch. Anat. Physiol., Pysiol. Abt. (Leipzig) 1889, 524.
19. A. Pinner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 2519;
20. A. Pinner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 759.
21. A. Pinner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 2361;
22. A. Pinner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1889, 22, 1600;
23. A. Pinner, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893, 26, 2122.
24. A. Kossel, A. Neumann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893 26, 2753.
25. A. Kossel, A. Neumann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1894 27, 2215.
26. A. Kossel, H. Steudel, Z. Physiol. Chem. 1903, 38, 49.
27. A. Ascoli, Z. Physiol. Chem. 1900, 31, 162;
28. A. Kossel, H. Steudel, Z. Physiol. Chem. 1903, 37, 246.
29. G. Biscaro, E. L. Belloni, Estratto Annu. Soc. Chim. Milano 1905, 11, 1;
30. G. Biscaro, E. L. Belloni, Chem. Zentralblatt 1905 2, 63.
31. M. Bachstez, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1930, 63 1000-1007;
32. T. B. Johnson, E. F. Schroeder, J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1989-1994.
33. T. B. Johnson, R. D. Coghill, J. Am. Chem. Soc. 1925 47, 2838.
34. G. R. Wyatt, Biochem. J. 1951, 48, 584-590;
35. G. Brawerman, E. Chargaff, J. Am. Chem. Soc. 1951 73, 4052.
36. G. W. Kenner, A. Todd, in 'Heterocyclic Compounds', Vol. 6, Ed. R. C. Ederfield, John Wiley & Sons, New York, 1957, Chapt. 7;
37. D. J. Brown, in 'The Pyrimidines, Supplement 1', Wiley-Interscience, New York, 1970.
38. E. Grimaux, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1879, 12 378
39. A. Michael, J. Prakt. Chem. 1887, 35, 449.
40. A. W. Dox, L. Yoder, J. Am. Chem. Soc. 1922, 44, 1141-1145;
41. E. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1984
42. G. W. Kenner, B. Lythgoe, A. R. Todd. J. Chem. Soc. 1943, 388-390.
43. W. H. Davies, A. W. Johnson, H. A. Piggott, J. Chem. Soc. 1945, 352-354.
44. Br. Pat. 564,624;
45. U.S. Pat. 2,271,503.
46. J. Baddiley, H. C. Lythgoe, A. R. Todd, J. Chem. Soc. 1943, 386-387.
47. R. Behrend, E. Meyer, K. Buchholz, Justus Liebigs Ann. Chem. 1901, 314, 200.
48. E. Fischer, G. Roeder, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901 34, 3751.
49. W. Traube, R. Lorenz, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899 32, 3156.
50. E. Frankland, H. Kolbe, Justus Liebigs Ann. Chem. 1848, 65, 269.
51. E. Fischer, R. Koch, Justus Liebigs Ann. Chem. 1886 232, 222.
52. Br. Pat. 560,700.
53. C. A. Bischoff, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 3248.
54. B. Goswami, B. L. Gaffney, R. A. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3832.
55. C. Wang, H. Gao, B. L. Gaffney, R. A. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5486.
56. B. L. Gaffney, C. Wang, R. A. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4047.
57. Y. S. Rhee, C. Wang, B. L. Gaffney, R. A. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12607.
58. X. Zhang, B. L. Gaffney, R. A. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6432;
59. X. Zhang, B. L. Gaffney, R. A. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 615.
60. I. M. Lagoja, P. Herdewijn, Synthesis 2002, 3 301;
61. J. Milecki, J. Labelled Compd. Radiopharm. 2002, 45, 307.
62. J. P. Ferris, W. J. Hagan Jr., Tetrahedron 1984, 40, 1093.
63. L. E. Orgel, TIBS 1998, 23, 491;
64. G. F. Joyce, Nature 2002, 418, 214.
65. P. G. Stoks, A. W. Schwarz, Nature 1979, 282 709;
66. P. G. Stoks, A. W. Schwartz, Geochim. Cosmochim. Acta 1981, 45, 563.
67. R. Shapiro, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4396.
68. J. P. Ferris, R. A. Sanchez, L. E. Orgel, J. Mol. Biol. 1968, 33, 693.
69. S. L. Miller, Science 1953, 117, 528.
70. L. J. Krebaum, J. Org. Chem. 1966, 31, 4103.
71. J. E. Varner, R. C. Burrell, Euclides 1955, 15 1;
72. Chem. Abstr. 1955, 49, 11735h.
73. M. P. Robertson, S. L. Miller, Nature 1995, 375, 772.
74. J. P. Ferris, O. S. Zamek, A. M. Altbuch, H. Freiman, J. Mol. Evol. 1974, 3, 301-309.
75. G. F. J. Chittenden, A. W. Schwartz, Nature 1976, 263, 350.
76. J. P. Ferris, P. C. Joshi, E. H. Edelson, J. G. Lawless, J. Mol. Evol. 1978, 11, 293;
77. A. B. Voet, A. W. Schwartz, Origins Life 1982, 12, 45;
78. J. P. Ferris, P. C. Joshi, Science 1978, 201 361;
79. J. P. Ferris, P. C. Joshi, J. Org. Chem. 1979, 44, 2133.
80. J. P. Ferris, G. Ertem, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12270;
81. K. J. Prabahar, T. D. Cole, J. P. Ferris, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10914;
82. J. P. Ferris, A. R. Hill. Jr., R. Liu, L. E. Orgel, Nature 1996, 381, 59.
83. R. P. Robertson, S. L. Miller, Science 1995, 268, 702.
84. R. A. Sanchez, J. P. Ferris L. E. Orgel, J. Mol. Biol. 1967, 30, 223.
85. R. I. Christopherson, S. D. Lyons, P. K. Wilson, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 961.
86. T. P. West, Lett. Appl. Microbiol. 2002, 35 380.
87. L. B. Adair, M. E. Jones, J. Biol. Chem. 1972, 247, 2308.
88. R. I. Christopherson, R. G. Duggleby, Eur. J. Biochem. 1983, 134, 331.
89. Karlson-Doenecke-Koolman, 'Kurzes Lehrbuch der Biochemie für Mediziner und Naturwissenschaftler', Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 14. neubearbeitete Auflage, 1994.
90. http://medlib.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pupy11.gif.
91. C. Stasolla, R. Katahira, T. A. Thorpe, H. Ashihara, J. Plant Physiol. 2003, 1.
92. E. G. Brown, Y. Turan, Phytochemistry 1996, 41 1491.
93. E. Merck, Arch. Pharm. 1893, 231, 129.
94. C. Funk, A. J. Merritt, A. Ehrlich, Arch. Biochem. Biophys. 1952, 35, 468.
95. R. Gmelin, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1959, 316, 164.
96. E. A. Bell, Biochim. Biophys. Acta 1961, 47 602.
97. E. Nowacki, J. Przybylska, Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Biol. 1961, 9, 279;
98. Chem. Abstr. 1962, 56, 1725.
99. E. A. Bell, R. G. Foster, Nature (London) 1962, 194, 91.
100. J. H. Dewar, G. Shaw, J. Chem. Soc. 1962, 583.
101. D. J. Brown, 'The Pyrimidines', 1962, 774 pp. CAN 57:62784 AN 1962:462784.
102. Y. P. Shvachkin, M. T. Azarova, Zh. Obshch. Khim. 1964, 407.
103. I. Kovács, Á. Simon, É. Szárics, P. Barabás, L. Héja, L. Nyikos, J. Kardos, Neurochem. Int. 2004, 44 271.
104. B. J. Whitlock, S. H. Lipton, F. M. Strong, J. Org. Chem. 1965, 115.
105. H.-R. Schütte, W. Woltersdorf, Liebigs Ann. Chem. 1965, 684, 209.
106. E. G. Brown, N. F. Al-Baldawi, Biochem. 1977, 164, 589;
107. E. C. Brown, Phytochemistry 1996, 42, 61.
108. T. Sauer, E. A. Galinski, Biotechnol. Bioeng. 1998 57, 306.
109. H. Ono, M. Okuda, S. Tongpim, K. Imai, A. Shinmyo, S. Sakuda, Y. Kaneko, Y. Murooka, M. Takano, J. Ferment. Bioeng. 1998, 85, 362;
110. A. Zamri, F. Sirockin, M. A. Abdallah, Tetrahedron 1999, 55, 5157.
111. R. C. F. Jones, A. K. Crockett, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7459;
112. M. Manzanera, A. García de Castro, A. Tøndervik, M. Rayner-Brandes, A. R. Strøm, A. Tunnacliffe, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 4328.
113. 'Handbook of Vitamins', 2nd edn., Ed. L. J. Machlin, Marcel Dekker, New York, 1991; http://chemistry.gsu.edu/glactone/vitamins/b1/.
114. B. C. P. Jansen, W. F. Donath, Chem. Weekblad 1926 23, 201.
115. L. Stryer, 'Biochemistry', 3rd edn., W. H. Freeman, New York, 1988.
116. R. R. Williams, J. K. Cline, J. Am. Chem. Soc. 1936 58, 1504;
117. J. K. Cline, R. R. Williams, J. Finkelstein, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 1052;
118. H. Andersag, K. Westphal, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1937, 70, 2035;
119. A. R. Todd, F. Bergel, J. Chem. Soc. 1937, 364.
120. P. H. Stahl, Dtsch. Apotheker Ztg. 1965, 105 1374;
121. F. Tanaka, S. Takeuchi, N. Tanaka, H. Yonehara, H. Umezawa, Y. Sumiki, J. Antibiot., A 1961, 14, 161.
122. J. J. Reddick, S. Saha, J.-m. Lee, J. S. Melnick, J. Perkins, T. P. Begley, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2245.
123. T. L. V. Ulbricht, C. C. Price, J. Org. Chem. 1956 21, 567.
124. H. C. Koppel, R. H. Springer, R. K. Robins, C. C. Cheng, J. Org. Chem. 1962, 27, 3614.
125. R. Abderhalden, Z. Physiol. Chem. 1938, 252 81;
126. R. Makino, T. Kinoshita, T. Sasaki, T. Shioi, Nature 1954, 173, 34;
127. R. Makino, T. Kinoshita, Y. Aramaki, S. Shintani, Nature 1954, 174, 275.
128. G. R. Wyatt, S. S. Cohen, Nature 1952, 170, 1072.
129. G. R. Wyatt, Nature 1950, 166, 237.
130. M. A. Perez, J. L. Soto, Synthesis 1981, 12 955;
131. F. Perandones, J. L. Soto, J. Heterocycl. Chem. 1998 35, 413.
132. D. Price, E. L. May, F. D. Pickel, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2818;
133. L. R. Bennet, C. J. Blankley, R. W. Fleming, R. D. Smith, D. K. Tessman, J. Med. Chem. 1981, 24, 382-389;
134. R. L. Baxter, A. Hanley, C. Bryan, W. S. Henry, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 2963.
135. Y. Otha, Yakugaku Zasshi 1947, 67, 161;
136. Chem. Abstr. 1951, 9545;
137. C. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 752.
138. H. C. J. Ottenheijm, L. A. G. M. van den Broek, J. P. G. Ballesta, Z. Zylicz, Prog. Med. Chem. 1986, 23, 220-268.
139. R. M. J. Liskamp, J. H. Colstee, H. C. J. Ottenheijm, P. Lelieveld, W. Akkerman, J. Med. Chem. 1984, 27, 301.
140. R. A. Garrett, C. Rodriguez-Fonseca, in 'Ribosomal RNA: Structure, Evolution, Processing and Function in Protein Biosynthesis', Eds. R. A. Zimmermann, A. E. Dahlberg, CRC, Boca Raton, 1995, p. 327-355 and refs. cit. therein.
141. B. T. Porse, S. V. Kirillov, M. J. Awayez, H. C. J. Ottenheijm, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9003.
142. M. Ubukata, T.-I. Morita, M. Uramoto, H. Osada, J. Antibiot. 1996, 49, 65;
143. M. Ubukata, T.-I. Morita, K. K. Hideaki, T. Kudo, H. Osada, J. Antibiot. 1996, 49, 1096.
144. N. Nakajima, T. Enomoto, N. Matsuura, M. Ubukata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3331.
145. D. L. Boger, S. Teramoto, H. Cai, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 179.
146. W. A. Remers, 'Chemistry and Pharmacology of Drugs, Vol. 3. Antineoplastic Agents', Wiley Interscience, New York, 1984, p. 190-199 and refs. cit. therein.
147. A. Albert, 'Selective Toxicity', Chapman and Hall, London, New York, 1985, p. 134, 135, and refs. cit. therein.
148. Y.-L. Lin, R.-H. Huang, C.-M. Chang, Y.-H. Kuo, J. Nat. Prod. 1997, 60, 982;
149. E. Jakobsen, L.-L. Gundersen, Heterocycles 2000, 53, 935.
150. E. A. Jares-Erijman, R. Sakai, K. L. Rinehart, J. Org. Chem. 1991, 56, 5712;
151. R. G. S. Berlinck,J. C. Braekman, D. Daloze, K. Hallenga, R. Ottinger, I. Bruno, R. Riccio, Tetrahedron Lett. 1990, 31 6531;
152. R. G. S. Berlinck, C. Braekman, D. Daloze, I. Bruno, R. Riccio, D. Rogeau, P. Amade, J. Nat. Prod. 1992, 55, 528.
153. E. A. Jares-Erijman, A. A, Ingrum, F. Sun, K. L. Rinehart, J. Nat. Prod. 1993, 56, 2186.
154. B. B. Snider, Z. Shi, J. Org. Chem. 1992, 57 2526;
155. B. B. Snider, Z. Shi, J. Org. Chem. 1993, 58 3828.
156. J. Kobayashi, K. Inaba, M. Tsuda. Tetrahedron 1997 46, 16679.
157. T. Jahn, G. M. König, A. D. Wright, G. Wörheide, J. Reitner, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3883.
158. P. M. Wehn, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12950.
159. K. Namba, T. Shinada, T. Teramoto, Y. Ohfune, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10708.
160. K. Namba, M. Kawasaki, I. Takada, S. Iwama, M. Izumida, T. Shinada, Y. Ohfume, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3733.
161. J. C. S. Woo, D. B. MacKay, Tetrahedron Lett. 2003 44, 2881.
162. P. Molina, P. M. Fresneda, A. M. Sanz, J. Org. Chem. 1999, 64, 2540, and refs. cit. therein.
163. I. H. Franco, E. B. K. Joffé, L. Puricelli, M. Tatian, A. M. Seldes, J. A. Palermo, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1130.
164. G. Trimurtulu, D. J. Faulkner, N. B. Perry, L. Ettouati, M. Litaudon, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, G. B. Jameson, Tetrahedron 1994, 50, 3993.
165. N. B. Perry, L. Ettouati, M. Litaudon, J. W. Blunt, M. H. G. Munro, S. Parkin, H. Hope, Tetrahedron 1994, 50, 3987.
166. P. M. Fresneda, P. Molina, S. Delgado, J. A. Bleda, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4777;
167. J. Mendiola, J. M. Minguez, J. Alvarez-Builla, J. Vaquero, J. Org. Lett. 2000, 2, 3253;
168. J. R. Anderson, J. C. Morris, Tetrahedron Lett. 2001 42, 311;
169. M. Alvarez, D. Fernandez, J. A. Joule, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 315;
170. R. J. Anderson, J. C. Morris, Tetrahedron Lett. 2001 42, 8697.
171. P. Molina, P. M. Fresneda, S. Delgado, J. A. Bleda, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 105.
172. F. L. Hernandez, J. E. Bal de Kier, L. Puricelli, M. Tatian, A. M. Seldes, J. A. Palermo, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1130.
173. P. M. Fresneda, P. Molina, J. A. Bleda, Tetrahedron 2001, 57, 2355.
174. B. Jiang, C.-G. Yang, W.-N. Xiong, J. Wang, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1149.
175. M. Gompel, M. Leost, E. Bal De Kier Joffe, L. Puricelli, L. Hernandez Franco, J. Palermo, L. Meijer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1703.
176. B. Jiang, C.-g. Yang, Heterocycles 2000, 53 1489.
177. M. S. Butler, R. J. Capon, C. C. Lu, Aust. J. Chem. 1992, 45, 1871.
178. U. P. Claeson, T. Malmfors, G. Wikman, J. G. Bruhn, J. Ethnopharmacol. 2000, 72, 1.
179. S. Johne, in 'The Alkaloids', Vol. 29, Ed. A. Brossi, Academic Press, New York, 1986, Chapter 2, p. 99-140.
180. S. Johne, 'Quinazoline Alkaloids', in 'Progress in the Chemistry of Organic Natural Products', Vol. 46, Ed. L. Zeichmeister, Springer, New York, 1984, p. 174.
181. S. A. Dahanukar, R. A. Kulkarni, N. N. Rege, Indian J. Pharmacol. 2000, 32, S81;
182. R. N. Chopra, S. L. Nayar, I. C. Chopra, in 'Useful plants of India', C.S.I.R., New Delhi, 1956.
183. S. K. Pakrashi, J. Bhattacharyya, L. F. Johnson, H. Budzikiewicz, Tetrahedron 1963, 19, 1011;
184. S. C. Pakrashi, J. Bhattacharyya, Tetrahedron 1968 24, 1.
185. D. Chakravarti, R. N. Chakravarti, L. A. Cohen, B. Dasgupta, S. Datta, H. K. Miller, Tetrahedron 1961, 16, 224;
186. S. K. Banerjee, D. Chakravarti, R. N. Chakravarti, H. M. Fales, D. L. Klayman, Tetrahedron 1961, 16, 251;
187. D. Chakravarti, R. N. Chakravarti, S. C. Chakravarti, J. Chem. Soc. 1953, 3373.
188. M. Sarkar, D. P. Chakraborty, Phytochemistry 1977 16, 2007.
189. M. Sarkar, D. P. Chakraborty, Phytochemistry 1979 18, 694.
190. A. Chatterjee, S. Gosh Majumdar, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4365.
191. H. Niwa, Y. Yoshida, K. Yamada, J. Nat. Prod. 1988 51, 343.
192. D. L. Dreyer, R. C. Brenner, Phytochemistry 1980, 19, 935.
193. T. Kametani, C. V. Loc, T. Higa, M. Koizumi, M. Ihara, K. Fukumoto, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2306;
194. T. Kametani, C. V. Loc, T. Ohsawa, T. Higa, M. Koizumi, M. Ihara, K. Fukumoto, Heterocycles 1978, 9, 1585.
195. Y. Hagiwara, M. Kurihara, N. Yoda, Tetrahedron 1969 25, 783;
196. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky, P. Linda, in 'The Tautomerism of Heterocycles. Advances in Heterocyclic Chemistry', Eds. A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Academic Press, New York, San Francisco, 1976, Suppl. 1, p. 129.
197. A. Chatterjee, S. Gosh Majumdar, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2459.
198. J. B. Koepfli, J. F. Mead, J. A. Brockmann Jr., J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1048;
199. W. L. Armarego, 'Fused Pyrimidines, I. Quinazolines', Chem. Heterocyl. Compd. 1967, 24-1, 539.
200. F. Ablondi, S. Gordon, J. Morton II J. H. Williams, J. Org. Chem. 1952, 14, 17.
201. C. S. Jang, F. Y. Fu, C. Y. Wang, K. C. Huang, G. Lu, T. Thou, Science 1946, 103, 59;
202. A. K. Frederick Jr., C. F. Spencer, K. Folkers, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2091;
203. A. Ishih, C. Ikeya, M. Yanoh, H. Takezoe, T. Miyase, M. Terada, Parasitol. Int. 2001, 50, 33;
204. S. Hirai, H. Kikuchi, H.-S. Kim, K. Begum, Y. Wataya, H. Tasaka, Y. Miyazawa, K. Yamamoto, Y. Oshima, J. Med. Chem. 2003 46, 4351.
205. B. R. Baker, R. E. Schaub, F. J. McEvoy, J. H. Williams, J. Org. Chem. 1952, 17, 141;
206. R. Baker, F. J. McEvoy, R. E. Schaub, J. P. Joseph, J. H. Williams, J. Org. Chem. 1953, 18, 153;
207. R. Baker, R. E. Schaub, J. P. Joseph, F. J. McEvoy, J. H. Williams, J. Org. Chem. 1953, 18, 178;
208. D. F. Barringer Jr., G. Berkelhammer, R. S. Wayne, J. Org. Chem. 1973, 38, 1937.
209. S. Kobayashi, M. Ueno, R. Suzuki, H. Ishitani, H.-S. Kim, Y. Wataya, J. Org. Chem. 1999, 64, 6833;
210. S. Kobayashi, M. Ueno, R. Suzuki, H. Ishitani, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2175.
211. Y. Takeuchi, K. Azuma, M. Oshige, H. Abe, H. Nishioka, K. Sasaki, T. Harayama, Tetrahedron 2003, 59, 1639, and refs. cit. therein.
212. Y. Takeuchi, K. Azuma, K. Takakura, H. Abe, H.-S. Kim, Y. Wataya, T. Harayama, Tetradedron 2001, 57, 1213.
213. Y. Takeuchi, M. Hattori, H. Abe, T. Harayama, Synthesis 1999, 1814.
214. I. Ohtani, R. E. Moore, M. T. C. Runnegar, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7941.
215. R. Banker, B. Teltsch, A. Sukenik, S. Carmeli, J. Nat. Prod. 2000, 63, 387.
216. M. T. Runnegar, S.-M. Kong, Y.-Z. Zhong, J.-L. Ge, S. C. Lu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 235.
217. G. R. Heintzelman, W.-K. Fang, S. P. Keen, G. A. Wallace, S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3939, and refs. cit. therein.
218. G. C. Harbour, A. A. Tymiak, K. L. Rinehart Jr., P. D. Shaw, R. G. Hughes Jr., S. A. Mizsak, J. H. Coats, G. E. Zurenko, L. H. Li, S. L. Kuentzel, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5604.
219. B. B. Snider, W. C. Faith, Tetrahedron Lett. 1983 24, 861;
220. B. B. Snider, W. C. Faith, J. Am. Chem. Soc. 1984 106, 1443.
221. W. R. Roush, A. E. Walts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 721;
222. A. E. Walts, W. R. Roush, Tetrahedron 1985, 41 3463.
223. T. Goto, Y. Kishi, S. Takahashi, Y. Hirata, Tetrahedron 1965, 21, 2059.
224. Y. Kishi, M. Aratani, T. Fukuyama, F. Nakatsubo, T. Goto, S. Inoue, H. Tanino, S. Sugiura, H. Kakoi, J. Am. Chem. Soc. 1972 94, 9217;
225. Y. Kishi, T. Fukuyama, M. Aratani, F. Nakatsubo, T. Goto, S. Inoue, H. Tanino, S. Sugiura, H. Kakoi, J. Am. Chem. Soc. 1972 94, 9219.
226. J. D. Watson, F. H. C. Crick, Nature 1953, 171 737;
227. R. Franklin, R. Gosling, Nature 1953, 171, 738;
228. F. H. C. Crick, J. D. Watson, Proc. R. Soc. London, Ser. A 1954, 223, 80.
229. E. Chargaff, Experientia 1950, 201.
230. L. Pauling, R. B. Corey, B. Robert, Nature 1951, 168, 550;
231. L. Pauling, Rec. Chem. Prog. 1951, 12, 155.
232. G. M. König, A. D. Wright, Planta Med. 1999, 65, 679.
233. C. A. Dekker, D. T. Elmore, J. Chem. Soc. 1951, 2864.
234. R. G. Wyatt, S. S. Cohen, Nature 1952, 170, 1072;
235. M. Sekiguchi, Y. Takagi, Biochim. Biophys. Acta 1960 41, 434;
236. M. Noyer-Weidner, L. Reiners-Schramm, Gene 1988, 66, 269.
237. S. Bjelland, E. Seeberg, Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2003, 531, 37.
238. A. Razin, A. D. Riggs, Science 1980, 210, 604;
239. D. P. Barlow, Science 1993, 260, 309;
240. G. L. Verdine, Cell 1994, 76, 197.
241. B. F. Vanyushin, S. G. Tkacheva, A. N. Belozersky, Nature 1970, 225, 948.
242. S. A. Ben-Sasson, G. Klein, Int. J. Cancer 1981, 28, 131;
243. L. Fox, M. J. Dobersen, S. Greer, Antimicrob. Agents Chemother. 1983, 23, 465;
244. D. P. Bednarik, J. A. Cook, P. M. Pitha, EMBO J. 1990, 9, 1157;
245. K. Schulze-Forster, F. Götz, H. Wagner, H. Kröger, D. Simon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 168, 141;
246. B. M. Wallace, J. S. Lasker, Science 1992, 257 1211;
247. E. G. Shpaer, J. I. Mullins, Nucleic Acids Res. 1990 18, 5793.
248. A. W. Lis, R. K. McLaughlin, D. I. McLaughlin, Physiol. Chem. Phys. 1974, 6, 527;
249. J. J. Steinberg, A. Cajigas, M. Brownlee, J. Chromatogr. 1992, 574, 41.
250. S. Zuo, R. J. Boorstein, G. W. Teebor, Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3239.
251. G. W. Teebor, K. Frenkel, M. S. Goldstein, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 318.
252. S. V. Cannon, A. Cummings, G. W. Teebor, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 151, 1173.
253. S. Tardy-Planechaud, J. Fujimoto, S. S. Lin, L. C. Sowers, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 553.
254. G. R. Wyatt, S. S. Cohen, Biochem. J. 1953, 55 774.
255. P. A. Limbach, P. F. Crain, J. A. McCloskey, Nucleic Acids Res. 1994, 22, 2183.
256. G. R. Björk, J. U. Ericksson, C. E. D. Gustafsson, T. G. Hagervall, Y. H. Jönsson, P. M. Wikström, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 263;
257. G. R. Björk, in 'Transfer RNA in Protein Synthesis', Eds. D. L. Hatfield, B. J. Lee, and R. M. Pirtle, CRC Press, Boca Raton, 1992, p. 23-85;
258. S. Yokoyama, S. Nishimura, in 'tRNA Structure, Biosynthesis, and Function', Eds. D. Söll and U. L. RajBhandary, American Society for Microbiology, Washington, DC, 1995, p. 207-223;
259. J. F. Curran, in 'Modification and Editing of RNA', Eds. H. Grosjean and R. Benne, ASM Press, Washington, DC, 1998, p. 493-516.
260. http://medstat.med.utah.edu/RNAmods/.
261. G. Ramsay, D. W. Griffiths, Phytochemistry 1996, 42, 63;
262. G. Duc, Field Crops Res. 1997, 53, 99;
263. A. Pieroni, M. E. Giusti, H. Münz, C. Lenzarini, G. Turković, A. Turković, Fitoterapia 2003, 74, 710.
264. H. Ritthausen, U. Kreusler, J. Prakt. Chem. 1870, 2, 333;
265. H. Ritthausen, J. Prakt. Chem. 1873, 7, 374;
266. H. Ritthausen, Ber Dtsch. Chem. Ges. 1876, 9 301.
267. H. Ritthausen, J. Prakt. Chem. 1881, 24, 202.
268. H. Ritthausen, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896, 29 2108.
269. H. J. Fischer, T. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1932 54, 2038.
270. A. Bendich, G. C. Clements, Biochim. Biophys. Acta 1953, 12, 462.
271. D. Davidson, M. T. Bogert, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1932, 18, 490;
272. S. Bien, G. Salemnik, L. Zamir, M. Rosenblum, J. Chem. Soc. C 1968, 496.
273. J. Davoll, D. L. Laney, J. Chem. Soc. 1956, 2124.
274. S. Yalcçín, I. Tuncer, S. Yalçín, E. E. Onbaşílar, Livest. Prod. Sci. 2003, 84, 93.
275. S. El-Gengaihi, M. S. Karawya, M. A. Selim, H. M. Motawe, N. Ibrahim, L. M. Faddah, Pharmazie 1995, 50, 361.
276. A. Raman, C. Lau, Phytomedicine 1996, 2, 349.
277. I. Gürbüz, C. Akyüz, E. Yeşilada, B. Şener, J. Ethnopharmacol. 2000, 71, 77.
278. M. El-Sherbeini, J. A. Clemas, Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 200;
279. J. P. Gaughran, M. H. Lai, D. R. Kirsch, S. J. Silverman, J. Bacteriol. 1994, 176, 5857;
280. H. Chen, B. K. Hubbard, S. E. O'Connor, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2002, 9, 103;
281. J.-B. Behr, Curr. Med. Chem., Anti-Infect. Agents 2003, 2, 173.
282. D. Zhang, M. J. Miller, Curr. Pharm. Design 1999, 5, 73, and refs. cit. therein.
283. J. R. Graybill, Antimicrob. Newslett. 1988, 5 45.
284. P. Shenbagamurthi, H. A. Smith, A. Steinfeld, F. Naider J. Med. Chem. 1983, 26, 1518.
285. K. Isono, K. Asahi, S. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7490;
286. K. Isono, S. Suzuki, Heterocycles 1979, 13, 333;
287. J. A. Chan, R. D. Sitrin, E. W. K. Yeung, G. C. Simolike, G. D. Roberts, P. W. Jeffs, J. Chromatogr., A 1986, 358, 291.
288. U. Dähn, H. Hagenmeier, M. Höhne, W. A. König, G. Wolf, H. Zähner, Arch. Microbiol. 1976, 107, 249;
289. H. Heitsch, W. A. König, H. Decker, C. Bormann, H.-P. Fiedler, H. Zähner, J. Antibiot. 1989, 62, 771-117;
290. V. Betina, J. Chromatogr., A 1989, 481, 480.
291. B. Lauer, R. Russwurm, C. Bormann, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1698;
292. D. Veni, G. Zhao, M. Schuman Jorns, Biochemistry 2002, 42, 15795.
293. E. Krainer, J. M. Becker, F. Naider, J. Med. Chem. 1991, 34, 174;
294. A. K. Ghosh, Y. Wang, J. Org. Chem. 1999, 64 2789;
295. P. Merino, S. Franco, F. L. Erchan, T. Tejero, J. Org. Chem. 2000, 65, 5575;
296. C. Dehoux, L. Gorrichon, M. Baltas, Eur. J. Org. Chem. 2001, 66, 1105;
297. N. Mita, O. Tamura, H. Ishibashi, M Sakamoto, Org. Lett. 2002, 4, 1111.
298. H. Kapeller, W. G. Jary, W. Hayden, H. Griengl, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 245-251;
299. H. Akita, C. Y. Chen, K. Kato, Tetrahedron 1998, 54, 11011;
300. K. Obi, J.-i. Uda, K. Iwase, O. Sugimoto, H. Ebisu, A. Matsuda, Bioorg. Med. Lett. 2000, 10, 1451;
301. J.-B. Behr, T. Gourlain, A. Helimi, G. Guillerm, Bioorg. Med. Lett. 2003, 13, 1713;
302. H. A. Dondas, C. W. G. Fishwick, R. Grigg, C. Kilner, Tetrahedron 2004, 60, 3473.
303. J. J. Fox, A. Bloch, K. A. Watanabe, Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1966, 5, 251;
304. R. J. Suhadolnik, 'Nucleoside Antibiotics', Wiley-Interscience, New York, 1970.
305. T. Kanzaki, E. Higashide, H. Yamamoto, M. Shibata, K. Nakazawa, H. Iwasaki, T. Takewaka, A. Miyake, J. Antibiot., Ser. A 1962, 15, 93.
306. J. M. Clark, J. K. Gunther, Biochim. Biophys. Acta 1963, 76, 636;
307. J. M. Clark, A. Y. Chang, J. Biol. Chem. 1965, 240, 4734;
308. H. Sinohara, H. H. Sky-Peck, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1965, 18, 98.
309. A. R. Burkett, K. K. Schlender, H. M. Sell, Phytochemistry 1970, 9, 545.
310. S. R. Casjens, A. J. Morris, Biochim. Biophys. Acta, 1965, 108, 677.
311. S. V. Kirillov, B. T. Porse, R. A. Garrett, RNA 1999 5, 1003.
312. L. Thiry, J. Gen. Virol. 1968, 2, 143.
313. K. Watanabe, E. A. Falco, J. J. Fox, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3272;
314. J. J. Fox, Y. Kuwada, K. A. Watanabe, Tetrahedron Lett. 1968, 57, 6029;
315. K. A. Watanabe, E. A. Falco, J. J. Fox, J. Org. Chem. 1972, 37, 1198.
316. K. A. Watanabe, M. P. Kotick, J. J. Fox, J. Org. Chem. 1970, 35, 231.
317. D. Vazquez, T. Staehelin, M. L. Celma, E. Bataner, R. Fernandez-Muñoz, R. E. Munroe, in 'Inhibitors: Tools in Cell Research', Eds. T. Bücher and H. Sies, Springer, Berlin, Heidelberg, New York, 1969;
318. M. L. Celma, R. E. Monro, D. Vazquez, FEBS Lett. 1970, 6, 273;
319. V. Cheney, A. B. Miller, THEOCHEM 1986, 134 389;
320. M. Sela, FEBS Lett. 1974, 40, S85.
321. J. Černá, I. Rychlik, F. W. Lichtenthaler, FEBS Lett. 1973, 30, 147.
322. A. S. Spirin, L. S. Asatryan, FEBS Lett. 1976, 70, 101.
323. B. Alarcón, J. C. Lacal, J. M. Fernández-Sousa, L. Carrasco, Antiviral. Res. 1984, 4, 231.
324. T. H. Haskell, A. Ryder, R. P. Frohardt, S. A. Fusari, Z. L. Jakubwski, Q. R. Bartz, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 7437;
325. T. H. Haskell, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 747;
326. J. W. Hinman, E. L. Caron, C. DeBoer, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5864;
327. E. H. Flynn, J. W. Hinman, E. L. Caron, D. O. Woolf Jr., J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5867.
328. M. Konishi, M. Kimeda, H. Tsukiura, H. Yamamoto, T. Hoshiya, T. Miyaki, K. Fujisawa, K. Koshiyama, H. Kawaguchi, J. Antibiot. 1973, 26, 752;
329. F. W. Lichtenthaler, J. Černá, I. Rychlik, FEBS Lett. 1975, 53, 184.
330. E. H. Flynn, J. W. Hinman, E. L. Caron, D. O. Woolf Jr., J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5867;
331. C. L. Stevens, N. A. Nielson, P. Blumberg, K. G. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5695;
332. C. L. Stevens, K. Nagaajan, T. H. Haskell, J. Org. Chem. 1962, 27, 2991.
333. L. A. Noecker, J. A. Martino, P. J. Foley, D. M. Rush, R. M. Giuliano, F. J. Villani Jr., Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 203.
334. H. Yamaguchi, C Yamamoto, N. Tanaka, J. Biochem. 1965, 60, 667.
335. S. Takeuchi, K. Hirayama, K. Ueda, H. Sakai, H. Yonehara, J. Antibiot. 1958, 11, 1.
336. T. Kondo, H. Nakai, T. Goto, Tetrahedron Lett. 1972 19, 1881;
337. T. Kondo, H. Nakai, T. Goto, Tetrahedron 1973, 29, 1801;
338. M. Kawana, D. G. Steeter, R. J. Rousseau, R. K. Robins, J. Med. Chem. 1972, 15, 561;
339. S. J. Gould, J. Guo, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10176.
340. S. Nomoto, A. Shimoyama, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1753.
341. Q. Zhang, M. C. Cone, S. J. Gould, T. M. Zabriskie, Tetrahedron 2000, 56, 693.
342. A. C. Freitas, F. M. Bento, N. Ramesh, W. A. Osborne, S. W. Han, J. Biotechnol. 2002, 95, 57;
343. S. Goyard, S. M. Beverly, Mol. Biochem. Parasitol. 2000, 108, 249;
344. S. J. Gould, Q. Zhang, J. Antibiot. 1995, 48 652.
345. Y. Ichikawa, M. Ohbayashi, K. Hirata, R. Nishizawa, M. Isobe, Synlett 2001, 11, 1763;
346. Y. Ichikawa, K. Hirata, M. Ohbayashi, M. Isobe, Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3241.
347. K. Sakata, A. Sakurai, S. Tamura, Agric. Biol. Chem. 1973, 37, 697;
348. K. Sakata, A. Sakurai, S. Tamura, Tetrahedron Lett. 1974, 4327;
349. K. Sakata, A. Sakurai, S. Tamura, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 2027;
350. K. Sakata, J. Uzawa, A. Sakurai, Org. Magn. Reson. 1977, 10, 230.
351. K. Sakata, A. Sakurai, S. Tamura, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 3191.
352. K. Isono, P. F. Crain, J. A. McCloskey, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 943.
353. S. Knapp, Chem. Rev. 1995, 95, 1859;
354. K. Isono, Pharmacol. Ther. 1991, 52, 269.
355. T. Ogawa, M. Akatsu, M. Matsui, Carbohydr. Res. 1975 44, C22;
356. S. Hanessian, T. J. Liak, D. M. Dixit, Carbohydr. Res. 1981, 88, C14;
357. S. Knapp, A. T. Levorse, J. A. Potenza, J. Org. Chem. 1988, 53, 47773;
358. S. Knapp, V. K. Gore, Org. Lett. 2000, 2, 1391.
359. N. V. Bovin, S. E. Zurabyan, A. Y. Khorlin, Carbohydr. Res. 1981, 98, 25;
360. K. S. Kim, W. A. Szarek, Carbohydr. Res. 1982, 100, 169;
361. S. J. Danishefsky, R. Hungate, G. Schulte, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7424;
362. K. Haraguchi, M. Hosoe, H. Tanaka, Tsuruoka, K. Kanmuri, T. Miyasaka, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5517.
363. S. Sakemi, T. Higa, Comp. Biochem. Physiol., B 1985 82, 107.
364. W. Bergmann, R. J. Feeney, J. Am. Chem. Soc. 1950 72, 2809;
365. W. Bergmann, R. J. Feeney, J. Org. Chem. 1951, 16, 981;
366. W. Bergmann, D. C. Burke, J. Org. Chem. 1956, 21, 226.
367. W. Bergmann, R. J. Feeney, J. Org. Chem. 1955, 20, 1501.
368. J. J. Fox, N. Yung, A. Bendich, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2775.
369. H. E. Renis, D. A. Buthala, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1965, 130, 343;
370. J. De Rudder, M. Privat de Garilhe, Antimicrob. Agents Chemother. 1965, 1, 578;
371. R. L. Miller, J. P. Iltis, F. Rapp, J. Virol. 1977 23, 679.
372. G. A. Gentry J. F. Aswell, Virology 1975, 65 294.
373. J. F. Aswell, G. P. Allen, A. T. Jamieson, D. E. Campbell, G. A. Gentry, Antimicrob. Agents Chemother. 1977, 12, 243.
374. G. P. Allen, J. J. McGowan, J. T. Bryans, C. C. Randall, G. A. Gentry, Virology 1978, 90, 351.
375. Y.-C. Cheng, Biochim. Biophys. Acta 1976, 452 370.
376. M. J. Dobersen, M. Jerkofsky, S. Greer, J. Virol. 1976, 20, 478;
377. T. Ogino, T. Otsuka, M. Takahashi, J. Virol. 1977 21, 1232.
378. S. Kit, D. R. Dubbs, L. J. Piekarski, Biochem. Biophys. Res. Commun 1962, 8, 72.
379. V. Zavada, V. Erban, D. Rezacova, V. Vonka, Arch. Virol. 1976, 52, 333.
380. W. E. G. Muller, R. K. Zahn, A. Maidhof, R. Beyer, J. Arendes, Chem. Biol. Interact. 1978, 23, 141;
381. W. E. G. Muller, R. K. Zahn, J. Arendes, Chem. Biol. Interact. 1978, 23, 151.
382. S. Hakomori, Annu. Rev. Biochem. 1981, 50, 733;
383. G. N. Rogers, J. C. Paulson, R. S. Daniels, J. J. Skehel, I. A. Wilson, D. C. Wiley, Nature 1983, 304, 76;
384. D. G. Rouiller, N. Sharon, A. McElduff, J. M. Podskalny, P. Gordon, Endocrinology 1986, 118, 1159.
385. H. Schachter, Biochem. Cell Biol. 1986, 64, 163.
386. J. E. Sadler T. A. Beyer, C. L. Oppenheimer, J. C. Paulson, J.-P. Prieels, J. I. Rearick, R. L. Hill, Methods Enzymol. 1982 83, 458;
387. W. M. Blanken, D. H. Van den Eijnden, J. Biol. Chem. 1985, 260, 4941;
388. A. Elhammer, S. Kornfeld, J. Biol. Chem. 1986, 261, 5249.
389. B. Bendiak, H. Schachter, J. Biol. Chem. 1987, 262, 5775-5783;
390. M. D. Alonso, E. J. Lagzdins, J. Lomako, W. M. Lomako, W. J. Whelan, FEBS Lett. 1995, 359, 110.
391. C. E. Cardini, R. Caputto, A. C. Paladini, L. F. Leloir, Nature 1950, 165, 191.
392. G. W. Kenner, A. R. Todd, R. F. Webb, J. Chem. Soc. 1954, 2843.
393. L. F. Leloir, Arch. Biochem. 1951, 33, 186.
394. A. C. Paladini, L. F. Leloir, Biochem. J. 1952, 51, 426.
395. I. D. E. Storey, G. J. Dutton, Biochem. J. 1955, 59, 279.
396. J. T. Park, M. J. Johnson, J. Biol. Chem. 1949, 179, 585;
397. J. T. Park, J. Biochem. 1952, 194, 877;
398. J. T. Park, J. Biochem. 1952, 194, 885;
399. J. T. Park, J. Biochem. 1952, 194, 897.
400. U. Korf, J. Thimm, J. Thiem, Synlett 1991, 5 313;
401. B. Leiting, Barbara; K. D. Pryor, S. S. Eveland, M. S. Anderson, Anal. Biochem. 1998, 256, 185;
402. K. Okuyama, T. Hamamoto, K. Ishige, K. Takenouchi, T. Noguchi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 386;
403. K. Tabata, S. Koizumi, T. Endo, A. Ozaki, Akio. Biotechnol. Lett. 2000, 22, 479;
404. J. Jiang, J. B. Biggins, J. S. Thorson, S. Jon, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1502;
405. J. Shao, J. Zhang, J. Nahalka, P. G. Wang, Chem. Commun. 2002, 21, 2586;
406. J. S. Thorson, D. B. Nikilov, PCT Int. Appl. 2002, 181 pp. WO 2002048331.