1-azaallylic anions in heterocyclic chemistry

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 5, 2004, Pages 2353-2399

  Mangelinckx, Sven ^a   Giubellina, Nicola ^a   De Kimpe, Norbert ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; MOLECULAR STRUCTURE; NEGATIVE IONS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AZAALLYLIC ANIONS; BICYCLIC COMPOUNDS; DEPROTONATION; HETEROCYCLIC CHEMISTRY; POLYCYCLIC COMPOUNDS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 2942585558     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020084p     Document Type: Article

References (306)

1. Stork, G.; Dowd, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2178.
2. Wittig, G.; Fommeld, H. D.; Suchanek, P. Angew. Chem. 1963, 75, 978.
3. Wittig, G.; Reiff, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 7.
4. For preceding reviews on 1-azaallylic anions, see: Hickmott, P. W. Tetrahedron 1982, 38, 3363.
5. Whitesell, J. K.; Whitesell, M. A. Synthesis 1983, 517.
6. Semmelhack, M. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Heathcock, C. H., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 475.
7. Caro, C. F.; Lappert, M. F.; Merle, P. G. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 605.
8. Job, A.; Janeck, C. F.; Bettray, W.; Peters, R.; Enders, D. Tetrahedron 2002, 58, 2253.
9. Glaser, R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8799.
10. Romesberg, F. E.; Collum, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2166.
11. Mistryukov, E. A.; Korshevetz, I. K. Synthesis 1984, 947.
12. Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 1998, 201.
13. Fraser, R. R. In Comprehensive Carbanion Chemistry; Buncel, E., Durst, T., Eds.; Elsevier: New York, 1980.
14. Houk, K. N.; Strozier, R. W.; Rondan, N. G.; Fraser, R. R.; Chuaqui-Offermanns, N. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1426.
15. Fraser, R. R.; Bresse, M.; Chuaqui-Offermanns, N.; Houk, K. N.; Rondan, N. G. Can. J. Chem. 1983, 61, 2729.
16. Glaser, R.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6612.
17. Pratt, L. M.; Khan, I. M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1996, 367, 33.
18. Knorr, R.; Weiss, A.; Löw, P.; Räpple, E. Chem. Ber. 1980, 113, 2462.
19. Knorr, R.; Löw, P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3241.
20. Lee, J. Y.; Lynch, T. J.; Mao, D. T.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6215.
21. Fraser, R. R.; Chuaqui-Offermanns, N. Can. J. Chem. 1981, 59, 3007.
22. Fraser, R. R.; Chuaqui-Offermanns, N.; Houk, K. N.; Rondan, N. G. J. Organomet. Chem. 1981, 206, 131.
23. Lalonde, J. J.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 1369.
24. Kallman, N.; Collum, D. B., J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7466.
25. Dietrich, H.; Mahdi, W.; Knorr, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2462.
26. Knorr, R.; Dietrich, H.; Mahdi, W. Chem. Ber. 1991, 124, 2057.
27. Bank, S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3245.
28. Hoffmann, R.; Olofson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4674.
29. von Ragué Schleyer, P.; Dill, J. D.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. Tetrahedron 1977, 33, 2497.
30. Evans, D. A.; Andrews, G. C.; Buckwalter, B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5560.
31. Smith, J. K.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4396.
32. Ludwig, J. W.; Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. J. Org. Chem. 1980, 45, 4666.
33. Bergbreiter, D. E.; Newcomb, M. Asymmetric Synthesis; Academic Press: New York, 1983; Vol. 2, p 243.
34. Hayer, J. F.; Shipman, M.; Twin, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2000, 1791.
35. For extensive reviews on α-halogenated imines, see: De Kimpe, N.; Schamp, N. Org. Prep. Proced. Int. 1979, 11, 115.
36. De Kimpe, N.; Verhé, R. In The chemistry of functional groups; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley & Sons: New York, 1983; Suppl. D, p 549.
37. De Kimpe, N.; Verhé, R.; De Buyck, L.; Schamp, N. Org. Prep. Proced. Int. 1980, 12, 49.
38. Giubellina, N.; Aelterman, W.; De Kimpe, N. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1433
39. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Schamp, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 10, 881.
40. De Kimpe, N.; Sulmon, P.; Schamp, N. Angew. Chem. 1985, 97, 878.
41. Aelterman, W.; Abbaspour Tehrani, K.; Coppens, W.; Huybrechts, T.; De Kimpe, N.; Tourwé, D.; Declercq, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 1999, 239.
42. Welch, J. T.; Seper, K. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 2991.
43. von Ragué Schleyer, P.; Hacker, R.; Dietrich, H.; Mahdi, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 662.
44. Wolf, G.; Würthwein, E. U. Chem. Ber. 1991, 124, 889.
45. Pratt, L. M.; Hogen-Esch, T. E.; Khan, I. M. Tetrahedron 1995, 51, 5955.
46. Glaser, R.; Hadad, C. M.; Kenneth, B. W.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6625.
47. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008.
48. Beak, P.; Meyers, A. I. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 356.
49. Sulmon, P.; De Kimpe, N.; Schamp, N. J. Org. Chem. 1988, 53, 4457.
50. Aelterman, W.; De Kimpe, N. J. Org. Chem. 1998, 63, 6.
51. Alickmann, D.; Fröhlich, R.; Würthwein, E.-U. Org. Lett. 2001, 3, 1527.
52. Sulmon, P.; De Kimpe, N.; Schamp, N. Tetrahedron 1989, 45, 2937.
53. Sulmon, P.; De Kimpe, N.; Schamp, N. J. Org. Chem. 1988, 53, 4462.
54. De Kimpe, N.; Yao, Z.-P.; Boeykens, M.; Nagy, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2771.
55. De Kimpe, N.; Boeykens, M.; Nagy, M.; Van der Schueren, D. J. Org. Chem. 1992, 57, 5761.
56. De Kimpe, N.; Verhé, R.; De Buyck, L.; Sulmon, P.; Schamp, N. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2885.
57. De Kimpe, N.; Stevens, C. Synthesis 1993, 91.
58. De Kimpe, N.; Abbaspour Tehrani, K.; Fonck, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 6500.
59. Alcaide, B.; Gómez, A.; Plumet, J.; Rodriguez-López, J. Tetrahedron 1989, 45, 2751.
60. Alcaide, B.; López Mardomingo, C.; Pérez-Ossorio, R.; Plumet, J.; Sánchez, M. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4403.
61. Smith, A. B., III; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947.
62. Smith, A. B., III; Holcomb, R. C.; Guzman, M. C.; Keenan, T. P.; Sprengeler, P. A.; Hirschmann R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 63.
63. Smith, A. B., III; Wang, W.; Sprengeler, P. A.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11037.
64. Smith, A. B., III; Benowitz, A. B.; Favor, D. A.; Sprengeler, P. A.; Hirschmann, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3809.
65. Smith, A. B., III; Liu, H.; Okumura, H.; Favor, D. A.; Hirschmann, R. Org. Lett. 2000, 2, 2037.
66. Smith, A. B., III; Liu, H.; Hirschmann, R. Org. Lett. 2000, 2, 2041.
67. For some leading references, see: (a) Kakehi, A.; Ito, S.; Yotsuya, T. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2435.
68. (b) Kakehi, A.; Ito, S.; Nakanishi, K.; Watanabe, K.; Kitagawa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1115.
69. De Kimpe, N.; Keppens, M. J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 1515.
70. De Kimpe, N.; Keppens, M.; Stevens, C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4693.
71. De Kimpe, N.; Keppens, M.; Fonck, G. Chem. Commun. 1996, 635.
72. De Kimpe, N.; Abbaspour Tehrani, K.; Stevens, C.; De Cooman, P. Tetrahedron 1997, 53, 3693.
73. Adrian, J. C., Jr.; Hassib, L.; De Kimpe, N.; Keppens, M. Tetrahedron 1998, 54, 2365.
74. Aelterman, W.; De Kimpe, N.; Tyvorskii, V.; Kulinkovich, O. J. Org. Chem. 2001, 66, 53.
75. De Kimpe, N.; Palamareva, M.; Sulmon, P.; Verhe, R.; De Buyck, L.; Schamp, N.; Declercq, J. P.; Tinant, B.; Van Meerssche, M. Tetrahedron 1986, 42, 71.
76. De Kimpe, N.; Palamareva, M.; Schamp, N. J. Org. Chem. 1985, 50, 2993.
77. Declercq, J. P.; De Kimpe, N.; Palamareva, M.; Schamp, N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1985, 94, 301.
78. Wittig, G.; Röderer, R.; Fischer, S. Tetrahedron Lett. 1973, 3517.
79. Schmitz, E.; Habisch, D. Chem. Ber. 1962, 95, 680.
80. Duhamel, P.; Duhamel, L.; Valnot, J.-Y. Tetrahedron Lett. 1973, 1339.
81. Duhamel, L.; Valnot, J.-Y. Tetrahedron Lett. 1974, 3167.
82. De Kimpe, N.; Yao, Z.; Schamp, N. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1707.
83. Ahlbrecht, H.; von Daacke, A. Synthesis 1984, 610.
84. Palacios, F.; Aparicio, D.; García, J.; Vicario, J.; Ezpeleta, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3357.
85. Le Borgne, J. F. J. Organomet. Chem. 1976, 122, 139.
86. De Kimpe, N.; Stanoeva, E.; Schamp, N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 589.
87. Aeterlaman, W.; Giubellina, N.; Stanoeva, E.; De Geyter, K.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 441.
88. De Kimpe, N.; Aelterman, W.; De Geyter, K.; Declercq, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 5138.
89. De Kimpe, N.; Coppens, W.; Welch, J.; De Corte, B. Synthesis 1990, 675.
90. De Kimpe, N.; Georgieva, A.; Boeykens, M.; Kozekov, I.; Aelterman, W. Synthesis 1996, 1131.
91. De Kimpe, N.; Georgieva, A.; Boeykens, M.; Lazar, L. J. Org. Chem. 1996, 60, 5262.
92. Sulmon, P.; De Kimpe, N.; Schamp, N. Synthesis 1989, 8.
93. Sulmon, P.; De Kimpe, N.; Schamp, N. Tetrahedron 1989, 45, 3907.
94. Stevens, C.; De Kimpe,N. J. Org. Chem. 1993, 58, 132.
95. Aelterman, W.; De Kimpe, N. Tetrahedron 1998, 54, 2563.
96. De Kimpe, N.; Boelens, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 916.
97. De Kimpe, N.; Boelens, M.; Piqueur, J.; Baele, J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1925.
98. De Kimpe, N.; Boelens, M.; Contreras, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3171.
99. De Kimpe, N.; De Smaele, D. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 607.
100. Stevens, C. V.; Peristeropoulou, M.; De Kimpe N. Tetrahedron 2001, 57, 7865.
101. Rosas Alonso, E.; Abbaspour Tehrani, K.; Boelens, M.; Knight, D. W.; Yu, V.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3921.
102. Acherki, H.; Alvarez-Ibarra, C.; Barrasa, A.; de Dios, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5763.
103. Acherki, H.; Alvarez-Ibarra, C.; de Dios, A.; Gutiérrez, M.; Quiroga, M. L. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 3173.
104. Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7593.
105. Duhamel, L.; Poirier, J. M. Tetrahedron Lett. 1976, 2437.
106. Stevens, C.; De Kimpe, N. Synlett 1991, 351.
107. De Kimpe, N.; Stevens, C.; Virag, M. Tetrahedron 1996, 52, 3303.
108. Stevens, C.; De Kimpe, N.; Katritzky, A. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3763.
109. De Kimpe, N.; D'Hondt, L.; Stanoeva, E. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3879.
110. Takabe, K.; Fujiwara, H.; Katagiri, T.; Tanaka, J. Tetrahedron Lett. 1975, 4375.
111. Keppens, M.; De Kimpe, N. Synlett 1994, 285.
112. Nguyen Van, T.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2000, 56, 7969.
113. De Kimpe, N.; Stevens, C. Tetrahedron 1995, 51, 2387.
114. Konakahara, T.; Sugama, N.; Sato, K. Heterocycles 1992, 33, 157.
115. Konakahara, T.; Hojahmat, M.; Tamura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2803.
116. Konakahara, T.; Hojahmat, M.; Sujimoto, K. Heterocycles 1997, 45, 271.
117. Palacios, F.; Aparicio, D.; Garcia, J. Tetrahedron 1997, 53, 2931.
118. Palacios, F.; Aparicio, D.; Garcia, J. Tetrahedron 1998, 54, 1647.
119. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Oyarzabal, J. Tetrahedron 1999, 55, 5947.
120. Palacios, F.; Aparicio, D.; Ochoa de Retana, A. M.; de los Santos, J. M.; Garcia, J.; Oyarzabal, J. Tetrahedron 1999, 55, 3105.
121. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Oyarzabal, J.; Ezpeleta, J. M. Tetrahedron 1998, 54, 2281.
122. Kiselyov, A. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9297.
123. De Kimpe, N.; Stevens, C. Bull. Soc. Chim. Belg. 1992, 101, 569.
124. Mehrotra, K. N.; Singh, I. S.; Roy, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 2399.
125. Vedejs, E.; Dent, W. H.; Gapinski, D. M.; McClure, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5437.
126. Vice, S. F.; Friesen, R. W.; Dmitrienko, G. I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 165.
127. Ojima, I.; Kato, K.; Nakahashi, K. J. Org. Chem. 1989, 54, 4511.
128. De Kimpe, N.; Stanoeva, E.; Georgieva, A.; Keppens, M.; Kulinkovich, O. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 674.
129. De Kimpe, N.; Keppens, M. Tetrahedron 1996, 52, 3705.
130. Barluenga, J.; Thomas, M.; Kouznetsov, V.; Rubio, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1419.
131. Berçot, P.; Horeau, A. C. R. Acad. Sci., Ser. C: Sci. Chim. 1971, 272, 1509.
132. Dalko, P. I.; Langlois, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 8107.
133. Dalko, P. I.; Brun, V.; Langlois, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8979.
134. Langer, P.; Wuckelt, J.; Döring, M.; Schreiner, P. R.; Görls, H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2245.
135. Langer, P.; Döring, M.; Schreiner, P. R.; Görls, H. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2617.
136. Leffingwell, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 299.
137. Hua, D. H.; Narasimha Bharathi, S.; Robinson, P. D.; Tsujimoto, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 2128.
138. Hua, D. H.; Narasimha Bharathi, S.; Panangadan, J. A. K.; Tsujimoto, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 6998.
139. Hua, D. H.; Narasimha Bharathi, S.; Takusagawa, F.; Tsujimoto, A.; Panangadan, J. A. K.; Hung, M.-H.; Bravo, A. A.; Erpelding, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5659.
140. Hua, D. H.; Park, J. G.; Katsuhira, T.; Narasimha Bharathi, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2144.
141. Pearson, W. H.; Bergmeier, S. C.; Williams, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3977.
142. Abbaspour Tehrani, K.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2003, 59, 3099.
143. Kessar, S. V.; Singh, P.; Dutt, M. Indian J. Chem., Sect. B 1989, 28, 365
144. Chem. Abstr. 1990, 112, 35649.
145. Pearson, W. H.; Lovering, F. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12336.
146. Hudrlik, P. F.; Wan, C.-N. J. Org. Chem. 1975, 40, 2963.
147. Molander, G. A.; Cameron, K. O. J. Org. Chem. 1993, 58, 5931.
148. Kigoshi, H.; Hayashi, N.; Uemara, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7469.
149. Pearce, G. T.; Gore, W. E.; Silverstein, R. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 2797.
150. De Kimpe, N.; Yao, Z.; De Buyck, L.; Verhe, R.; Schamp, N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 197.
151. Tirel, P. J.; Vaultier, M.; Carrié, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1947.
152. Langer, P.; Döring, M.; Seyferth, D. Synlett 1999, 135.
153. Langer, P.; Döring, M.; Görls, H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1511.
154. Jung, M. E.; Shaw, T. J. Tetrahedron Lett. 1977, 38, 3305.
155. Corey, E. J.; Enders, D. Chem. Ber. 1978, 111, 1337.
156. Ahlbrecht, H.; Düber, E. O.; Enders, D.; Eichenauer, H.; Weuster, P. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3691.
157. Davenport, K. G.; Eichenauer, H.; Enders, D.; Newcomb, M.; Bergbreiter, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5654.
158. Collum, D. B.; Kahne, D.; Gut, S. A.; DePue, R. T.; Mohamadi, F.; Wanat, R. A.; Clardy, J.; Van Duyne, G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4865.
159. Wanat, R. A.; Collum, D. B.; Van Duyne, G.; Clardy, J.; DePue, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3415.
160. Enders, D.; Bachstädter, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1522.
161. Wanat, R. A.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2078.
162. Galiano-Roth, A. S.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6772.
163. Enders, D.; Eichenauer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 1522.
164. Enders, D.; Eichenauer, H. Tetrahedron Lett. 1977, 2, 191.
165. Corey, E. J.; Enders, D. Tetrahedron Lett. 1976, 1, 3.
166. Corey, E. J.; Knapp, S. Tetrahedron Lett. 1976, 51, 4687.
167. Kuwajima, I.; Nakamura, E.; Shimazu, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1025.
168. Kuehne, M. E. J. Org. Chem. 1970, 35, 171.
169. Kawajima, I.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1000.
170. Fraser, R. R.; Banville, J.; Dhawan, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7999.
171. Enders, D. Current Trends in Organic Synthesis; Pergamon Press: New York, 1983.
172. Fraser, R. R.; Banville, J.; Dhawan, K. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 47.
173. For extensive reviews on hydrazone dianions, see: Kaise, E. M.; Petty, J. D.; Knutson, P. L. A. Synthesis 1979, 509.
174. Tanaka, K.; Kaij, A. Sulfur Rep. 1980, 1, 97.
175. Thompson, C. M.; Green, D. Tetrahedron 1991, 47, 4223.
176. Schantl, J. G.; Hebeisen, P.; Karpellus, P. Synth. Commun. 1989, 19, 39.
177. Klingebiel, U.; Werner, P. Liebigs Ann. 1979, 457.
178. Schwan, A. L.; Warkentin, J. Can. J. Chem. 1987, 65, 1200.
179. Khoukhi, M.; Vaultier, M.; Carrié, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1031.
180. Palacios, F.; Aparicio, D.; de los Santos, J. M.; Vicario, J. Tetrahedron 2001, 57, 1961.
181. Ben Cheikh, R.; Bouzouita, N.; Ghabi, H.; Chaabouni, R. Tetrahedron 1990, 46, 5155.
182. Fulmer, T. D.; Dasher, L. P.; Bobb, B. L.; Wilson, J. D.; Sides, K. L.; Beam, C. F. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 799.
183. Livingston, M. J.; Chick, M. F.; Shealy, E. O.; Beam, C. F. J. Heterocycl. Chem. 1982, 19, 215.
184. Foote, R. S.; Beam, C. F.; Hauser, C. R. J. Heterocycl. Chem. 1970, 7, 589.
185. Beam, C. F.; Foote, R. S.; Hauser, C. R. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 183.
186. Beam, C. F.; Reames, D. C.; Harris, C. E.; Dasher, L. W.; Hollinger, W. M.; Shealy, N. L.; Sandifer, R. M.; Perkins, M.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1975, 40, 514.
187. Duncan, D. C.; Trumbo, T. A.; Almquist, C. D.; Lentz, T. A.; Beam, C. F. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 555.
188. Beam, C. F.; Foote, R.S.; Hauser, C. R. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 1658.
189. Reames, D. C.; Harris, C. E.; Dasher, L. W.; Sandifer, R. M.; Hollinger, W. M.; Beam, C. F. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 779
190. Chem. Abstr. 1976, 84, 43926.
191. Grant, S. P.; Hurst, D. R.; Cordray, T. L.; Beam, C. F. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 91.
192. Huff, A. M.; Hall, H. L.; Smith, M. J.; O'Grady, S.; Waters, F. C.; Fengl, R. W.; Welsh, J. A.; Beam, C. F. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 501.
193. Matsumura, N.; Kunugihara, A.; Yoneda, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3239.
194. Matsumura, N.; Kunugihara, A.; Yoneda, S. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1169.
195. Matsumura, N.; Kunugihara, A.; Yoneda, S. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4529.
196. Beam, C. F.; Hall, H. L.; Huff, A. M.; Tummons, R. C.; O'Grady, S. A. J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1897.
197. Huff, A. M.; Beam, C. F. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1343.
198. Palacios, F.; Aparicio, D.; de los Santos, J. M. Tetrahedron 1994, 50, 12727.
199. Palacios, F.; Aparicio, D.; de los Santos, J. M. Tetrahedron 1996, 52, 4123.
200. Attanasi, O. A.; De Crescentini, L.; McKiliop, A.; Santeusanio, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3099.
201. Patel, H. V.; Vyas, K. A.; Pandey, S. P.; Tavares, F.; Fernandes, P. S. Synlett 1991, 483.
202. Enders, D.; Tiebes, J.; De Kimpe, N.; Keppens, M.; Stevens, C.; Smagghe, G.; Betz, O. J. Org. Chem. 1993, 58, 4881.
203. Enders, D.; Nolte, B.; Runsink, J. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 587.
204. Enders, D.; Bartzen, D. Liebigs Ann. 1997, 1115.
205. Enders, D.; Plant, A. Synlett 1994, 1054.
206. Enders, D.; Muller, S.; Demir, A. S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6437.
207. Chelucci, G.; Gladiali, S.; Marchetti, M. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1761.
208. Mazur, Bowen, C.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7650.
209. Bai, X.; Eliel, L. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2086.
210. Eliel, L. E.; Frye, S. V.; Hortelano, E. R.; Chen, X.; Bai, X. Pure Appl. Chem. 1991, 1591.
211. Enders, D.; Sun, H.; Leusink, F. R. Tetrahedron 1999, 55, 6129.
212. Tapia, I.; Alcazar, V.; Moran, J. R.; Caballero, C.; Grande, M. Chem. Lett. 1990, 697.
213. For reviews on the Shapiro reaction see: Shapiro, R. H. Org. React. (N.Y.) 1976, 23, 555.
214. Charmberlin, A. R.; Bloom, S. H. Org. React. (N.Y.) 1990, 39, 1.
215. Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 1071.
216. Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 1122.
217. Ziegler, T.; Eckhardt, E.; Bitauldt, V. J. Org. Chem. 1993, 58, 1090.
218. Enders, D.; Knopp, M. Tetrahedron 1996, 52, 5805.
219. Schreiber, S.; Sammakia, T.; Hulin, B.; Schulte, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106.
220. Kigoshi, H.; Suzuki, Y.; Aoki, K.; Uemura, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3927.
221. Smith, A. B.; Kingery-Wood, J.; Leenay, T. L.; Nolen, E. G.; Sunazuka, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1438.
222. Evans, D. A.; Rajapacse, H. A.; Chiu, A.; Stenkamp, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4573.
223. Nicolaou, K. C.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; He, Y.; Roschangar, F.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Hepworth, D. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 665.
224. Evans, D. A.; Polniaszek, R. P.; De Vries, K. M.; Guinn, D. E.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7613.
225. Majewski, M.; Nowak, P. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2611.
226. LeBel, N. A.; Balasubramanian, N. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3363.
227. Shimada, S.; Hashimoto, Y.; Saigo K. J. Org. Chem. 1993, 58, 5226.
228. Evans, D. A.; Sacks, C. E.; Kleschick, W. A.; Taber, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6789.
229. Evans, D. A.; Bender, S. L.; Morris, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2506.
230. Paterson, I.; Tudge, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 343.
231. Kelly, T. R.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4998.
232. For a review on MCRs leading to heterocycles see: Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133.
233. Chelucci, G.; Delogu, G.; Gladiali, S.; Soccolini, F. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1395.
234. Mack, H. M.; Davis, E. A.; Kadkhodayan, B.; Taylor, R. A.; Duncan, D. C.; Beam, C. F. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1733.
235. Holmes, A. B.; Smith, A. L.; Williams, S. F.; Hughes, L. R.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 1393.
236. Smith, A. L.; Williams, S. F.; Holmes, A. B.; Hughes, L. R.; Lidert, Z.; Swithenbank, C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8696.
237. Collins, I.; Fox, M. E.; Holmes, A. B.; Williams, S. F.; Baker, R.; Forbes, I. J.; Thompson, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 175.
238. Enders, D.; Thiebes, C. Synlett 2000, 1745.
239. Enders, D.; Thiebes, C. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 573.
240. Solladié, G.; Huser, N. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2679.
241. Enders, D.; Dahmen, W.; Dederichs, E.; Gatzweiler,P.; Weuster, P. Synthesis 1990, 1013.
242. Fletcher, M. T.; Jacqueline, A. W.; Jacobs, M. F.; Krohn, S.; Kitching, W.; Drew, R. A. I.; Moore, C. J.; Francke, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2827.
243. Tu, Y. Q.; Hübener, A.; Zhang, H.; Moore, C. J.; Fletcher, M. T.; Hasey, P.; Dettner, K.; Francke, W.; McErlean, C. S. P.; Kitching, W. Synthesis 2000, 1956.
244. Claffey, M. M.; Heatchock, C. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7646.
245. Nishiyama, T.; Woodhall, J. F.; Lawsan, E. N.; Kitching, W. J. Org. Chem. 1989, 54, 2183.
246. Burton, J. W.; Clark, J. S.; Derrer, S.; Stork, T. C.; Bendall, J. G.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7483.
247. Kofron, W. G.; Yeh, M.-K. J. Org. Chem. 1976, 41, 439.
248. Ciula, J. C.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1989.
249. Neber, P. W.; Burgard, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1932, 493, 281.
250. Neber, P. W.; Huh, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1935, 515, 283.
251. For a recent review on 2H-azirines, see: Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Martínez de Marigorta, E.; de los Santos, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2401.
252. Hatch, M. J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 38.
253. Parcel, R. F. Chem. Ind. (London) 1963, 1396
254. Chem. Abstr. 1963, 59, 54715.
255. Hyatt, J. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 3953.
256. Shozo, U.; Shunsuke, N.; Toyokichi, Y.; Tadahiro, S.; Hitoshi, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 4, 218.
257. Eremeev, A. V.; Piskunova, I. P.; Elkinson, R. S. Kim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 9, 1202
258. Chem. Abstr. 1987, 107, 7016.
259. Tsuritani, T.; Yagi, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5615.
260. Katritzky, A. R.; Wang, M.; Wilkerson, C. R.; Yang, H. J. Org. Chem. 2000, 68, 9105.
261. Piskunova, I. P.; Eremeev, A. F.; Mishnev, A. F.; Vosekalna, I. A. Tetrahedron 1993, 49, 4671.
262. Verstappen, M. M. H.; Ariaans, G. J. A.; Zwanenburg, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8491.
263. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I.; Ezpeleta, J. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 3213.
264. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Gil, J. I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5363.
265. Palacios, F.; Aparicio, D.; Ochoa de Retana, A. M.; de los Santos, J. M.; Gil, J. I.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7283.
266. Palacios, F.; Aparicio, D.; Ochoa de Retana, A. M.; de los Santos, J. M.; Gil, J. I.;l de Munain, R. L. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 689.
267. Bellassoued, M.; Chtara, R.; Dardoize, F.; Gaudemar, M. Synthesis 1983, 951.
268. Beam, C. F.; Dyer, M. C. D.; Schwarz, R. A.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1970, 35, 1806.
269. He, Y.; Lin, N.-H. Synthesis 1994, 989.
270. Park, H.; Choi, H.; Jang, J.; Choi, S.; Rhee, J.; Chang, M. Arch. Pharm. Res. 2001, 24, 89.
271. Mohamed, S. E. N.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2577.
272. Beam, C. F.; Shealy, K. D.; Harris, C. E.; Shealy, N. L.; Dasher, L. W.; Hollinger, W. M.; Sandifer, R. M.; Reames, D. C. J. Pharm. Sci. 1976, 65, 1408.
273. Barber, G. N.; Olofson, R. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3015.
274. Hoskin, D. H.; Olofson, R. A. J. Org. Chem. 1982,47, 5222.
275. Sandifer, R. M.; Dasher, L. W.; Hollinger, W. M.; Thomas, C. W.; Reames, D. C.; Beam, C. F.; Foote, R. S.; Hauser, C. R. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 1159.
276. Palacios, F.; Aparicio, D; de los Santos, J. M.; Rodriguez, E. Tetrahedron 1998, 54, 599.
277. Griffiths, J. S.; Beam, C. F.; Hauser, C. R. J. Chem. Soc. 1971, 974.
278. Park, C. A.; Beam, C. F.; Kaiser, E. M.; Kaufman, R. J.; Henoch, F. E., Hauser, C. R. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 449.
279. Kobayashi, T.; Kawate, H.; Kakiuchi, H.; Kato, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1937.
280. Park, D. J.; Fulmer, T. D.; Beam, C. F. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 649.
281. Brown, J.; Sides, K. L.; Fulmer, T. D.; Beam, C. F. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1669.
282. Yamamoto, Y.; Morita, Y.; Kikuchi, R.; Yokoo, E.; Ohtsuka, K.; Katoh, M. Heterocycles 1989, 29, 1443
283. Yamamoto, Y.; Morita, Y.; Kikuchi, R.; Yokoo, E.; Ohtsuka, K.; Katoh, M. Chem. Abstr. 1990, 112, 158112.
284. McGrane, P. L.; Livinghouse, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 1323.
285. Fairfax, D.; Stein, M.; Livinghouse, T.; Jensen, M. Organometallics 1997, 16, 1523.
286. Florio, S.; Capriati, V.; Luisi, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4781.
287. Florio, S.; Troisi, L.; Capriati, V.; Coletta, G. Tetrahedron 1999, 55, 9859.
288. Florio, S.; Capriati, V.; Luisi, R.; Abbotto, A.; Pippel, D. J. Tetrahedron 2001, 57, 6775.
289. Florio, S.; Troisi, L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3175.
290. Florio, S.; Troisi, L.; Capriati, V. J. Org. Chem. 1995, 60, 2279.
291. Florio, S.; Troisi, L.; Capriati, V.; Ingrosso, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6101.
292. Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S.; Luisi, R.; Tralli, C.; Troisi, L. Synthesis 2001, 2299.
293. Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S.; Luisi, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9183.
294. Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S.; Luisi, R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2961.
295. Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R.; Rocchetti, M. T. J. Org. Chem. 2002, 67, 759.
296. Rocchetti, M. T.; Fino, V.; Capriati, V.; Florio, S.; Luisi, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 1394.
297. Stephens, C. L.; Nyquist, H. L.; Hardcastle, K. I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3051.
298. For the preparation of chiral 2-(chloromethyl)oxazolines, see: Kamata, K.; Sato, H.; Takagi, E.; Agata, I.; Meyers, A. I. Heterocycles 1999, 51, 373.
299. Meyers, A. I.; Mihelich, E. D.; Nolen, R. L. J. Org. Chem. 1974, 18, 2783.
300. Capriati, V.; Degennaro, L.; Florio, S.; Luisi, R. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2961.
301. Konakahara, T.; Matsuki, M.; Shinjui, S.; Sato, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1489.
302. Konakahara, T.; Takagi, Y. Heterocycles 1980, 14, 393.
303. Konakahara, T.; Sato, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 1241.
304. Konakahara, T.; Watanabe, A., Sato, K. Heterocycles 1985, 23, 383.
305. Wischmann, K. W.; Logan, A. V.; Stuart, D. M. J. Org. Chem. 1961, 26, 2794.
306. Balu, M. P.; Ila, H.; Junjappa, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3023.