One-pot synthesis of N2-aminoprotected 6-substituted and cycloalka[d] 4-trifluoromethyl-2-acetylaminopyrimidines

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 45, Issue 2, 2008, Pages 483-487

  Bonacorso, Helio G ^a   Ferla, Adriana ^a   Cechinel, Cleber A ^a   Zanatta, Nilo ^a   Martins, Marcos A P ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ACETYLGUANIDINE; 2 PROPANOL; 4 METHOXY 1,1,1 TRIFLUOROALK 3 EN 2 ONE DERIVATIVE; ACETONITRILE; ALKANE DERIVATIVE; CYCLOALKA[D]4 TRIFLUOROMETHYL 2 ACETYLAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVE; GUANIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; HYDROLYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ONE POT SYNTHESIS;

EID: 40949106922     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570450228     Document Type: Article

References (29)

1. Skulnick, H. I.; Ludens, J. H.; Wendling, M. G.; Glenn, E. M.; Rohloff, N. A.; Smith, R. J.; Wierenga, W. J. Med. Chem. 1986, 29, 1499.
2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. W. Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley: New York, 1999; pp 494-653.
3. Phillips, A. P.; Mentha, J. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 6200.
4. Bavetsias, V.; Henderson, E. A.; McDonald, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5643.
5. Filler, R. Organofluorine Chemicals and Their Industrial Applications, R.E Banks Ed., Ellis Harwood, London, 1979.
6. Inouye, Y.; Tezuka, K.; Takeda, W.; Sugai, S. J. Fluorine Chem. 1987, 35, 275.
7. Zanatta, N.; Pachoski, I. L.; Martins, M. A. P.; Blanco, I. J. Braz. Chem. Soc. 1991, 2, 118.
8. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Marisco, P. C.; Flores, A. F. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1213.
9. Bonacorso, H. G.; Lopes, I. S.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Fluorine Chem., 2003, 120, 29.
10. Blanco, I.; Pacholski, I. L.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Quím. Nova 1993, 16, 15.
11. Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 735.
12. Zanatta, N.; Corteline, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
13. Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellensohn, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
14. Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 177.
15. Zhu, S. Z.; Wang,;Y. L.; Peng,W. M.; Song, L. P.; Jin, G. F. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 1057.
16. Colla, A.; Martins, M. A. P.; Clar, G.; Krimmer, S.; Fischer, P. Synthesis 1991, 483;
17. (b) Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N. Quím. Nova 1994, 17, 24;
18. [b] Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Flores, A. F. C.; Clar, G.; Zanatta, N. Chem. Abstr. 1995, 122, 187063a;
19. [c] Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Martins, M. A. P.; Lourega, R. V.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 177;
20. [d] Bonacorso, H. G.; Costa, M. B.; Moura, S.; Pizzuti, L.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 1396;
21. [e] Bonacorso, H. G.; Cechinel, C. A.; Oliveira, M. R.; Costa, M. B.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1055.
22. Hojo, M.; Masuda, R.; Kokuryo, Y.; Shioda, H.; Matsuo, S. Chem. Lett. 1976, 499;
23. [b] Kamitori, Y.; Hojo, M.; Masuda, R.; Fujitani, T.; Kobuchi, T.; Nishigaki, T. Synthesis 1986, 340;
24. [c] Hojo, M.; Masuda, R.; Okada, E. Tetrahedron Lett. 1986, 1013.
25. Bonacorso, H. G.; Costa, M. B.; Lopes, I. S.; Oliveira, M. R.; Drekener, R. L.; Martins, M. A. P.; Lourega, R. V.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. Synth. Comm. 2005, 35, 3055.
26. Baker, B. R.; Schaub, R. E.; Joseph, J. P. J. Org. Chem. 1953, 19, 638.
27. Jones, T. R.; Calvert, A. H.; Jackman, A. L.; Eakin, M. A.; Smithers, M. J.; Betteridge, R. F.; Newell, D. R.; Hayter, A. J.; Stocker, A.; Harland, S. J.; Davies, L. C.; Harrap, K. R. J. Med. Chem. 1985, 28, 1468.
28. Akama, T.; Shida, Y.; Sugaya, T.; Ishida, H.; Gomi, K.; Kasai. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3461.
29. Nishiwaki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 3024.