Chemoselective arylamidine cyclizations: Mild formation of 2-arylimidazole-4-carboxylic acids

Organic Letters

Volumn 7, Issue 17, 2005, Pages 3801-3803

  Yoburn, Joshua C ^a   Baskaran, Subramanian ^a  

^a Sunesis Pharmaceuticals Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 24044469002     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0514855     Document Type: Article

References (18)

1. Bartroli, J.; Turmo, E.; Alguero, M.; Boncompte, E.; Vericat, M. L.; Conte, L.; Ramis, J.; Merlos, M.; Garcia-Rafanell, J.; Forn, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 1855.
2. Elliott, R. L.; Oliver, R. M.; LaFlamme, J. A.; Gillaspy, M. L.; Hammond, M.; Hank, R. F.; Maurer, T. S.; Baker, D. L.; DaSilva-Jardine, P. A.; Stevenson, R. W.; Mack, C. M.; Cassella, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3593.
3. Street, J. P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3333.
4. Wang, D. M.; Haseltine, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1637.
5. (a) From 2-bromoacetoacetaldehyde: Lipinski, C. A.; Blizniak, T. E.; Craig, R. H. J. Org. Chem. 1984, 49, 566.
6. (b) From hydroximines: Gopalsamy, A.; Shi, M. X. Org. Lett. 2003, 5, 3907.
7. (c) From vicinal tricarbonyls: Brackeen, M. F.; Stafford, J. A.; Feldman, P. L.; Karanewsky, D. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1635.
8. Shankaran, K.; Donnelly, K. L.; Shah, S. K.; Guthikonda, R. N.; MacCoss, M.; Mills, S. G.; Gould, S. L.; Malkowitz, L.; Siciliano, S. J.; Springer, M. S.; Carella, A.; Carver, G.; Hazuka, D.; Holmes, K.; Kessler, J.; Lineberger, J.; Miller, M. D.; Emini, E. A.; Schleif, W. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3419.
9. Starrett, J. E.; Montzka, T. A.; Crosswell, A. R.; Cavanagh, R. L. J. Med. Chem. 1989, 32, 2204.
10. Abignente, E.; Decaprariis, P.; Rimoli, M. G.; Capasso, F.; Autore, G. Farmaco 1992, 47, 919.
11. Abignente, E.; Arena, F.; Luraschi, E.; Saturnino, C.; Rossi, R.; Berrino, L.; Cenicola, M. L. Farmaco 1992, 47, 931.
12. Pignatello, R.; Mazzone, S.; Panico, A. M.; Mazzone, G.; Pennisi, G.; Castana, R.; Matera, M.; Blandino, G. J. Med. Chem. 1991, 26, 929.
13. Sznaidman, M. L.; Haffner, C. D.; Maloney, P. R.; Fivush, A.; Chao, E.; Goreham, D.; Sierra, M. L.; LeGrumelec, C.; Xu, H. E.; Montana, V. G.; Lambert, M. H.; Willson, T. M.; Oliver, W. R.; Sternbach, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1517.
14. Chauhan, P. M. S.; Crew, A. P. A.; Jenkins, G.; Storr, R. C.; Walker, S. M.; Yelland, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1487.
15. Campbell, J. B.; Firor, J. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 7687.
16. DeAncos, B.; Delgado, F.; Martin, M. R. An. Quim. 1995, 91, 413.
17. Zhang, P. F.; Chen, Z. C. Synthesis-Stuttgart 2001, 14, 2075.
18. Jezewski, A.; Jurczak, J.; Lidert, Z.; Tice, C. M. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 645.