A new class of conjugated polyacetylenes having perylene bisimide units and pendant fullerene or porphyrin groups

Macromolecules

Volumn 38, Issue 11, 2005, Pages 4880-4887

  Liu, Yang ^a,b   Wang, Ning ^a,b   Li, Yongjun ^a,b   Liu, Huibiao ^a   Li, Yuliang ^a   Xiao, Jinchong ^a,b   Xu, Xinhe ^a,b   Huang, Changshui ^a,b   Cui, Shuang ^a,b   Zhu, Daoben ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE SEPARATION; CHLOROFORM; FUNCTIONAL GROUPS; POLYACETYLENE;

ACETYLENE; AGGLOMERATION; CHARGE TRANSFER; COLUMN CHROMATOGRAPHY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; FULLERENES; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PORPHYRINS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANIC POLYMERS;

EID: 20444404969     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma050434k     Document Type: Article

References (90)

1. (a) Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097.
2. (b) Chen, Y.; Huang, Z.; Cai, R. F.; Yu, B. C. Eur. Polym. J. 1998, 34, 137.
3. (c) Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519.
4. (2) Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
5. (a) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527.
6. (b) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
7. (c) Reed, C. A.; Bolskar, R. D. Chem. Rev. 2000, 100, 1075.
8. (d) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
9. (a) Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
10. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
11. (c) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
12. (d) Guldi, D. M.; Asmus, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
13. (d) Xiao, S. Q.; Li, Y. L.; Li, Y. J.; Zhuang, J. P.; Wang, N.; Liu, H. B.; Ning, B.; Liu, Y.; Lu, F. S.; Yang, C. H.; Li, Y. F.; Zhu, D. B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16677.
14. (a) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759.
15. (b) Yeow, E. K. L.; Ghiggio, K. P.; Reek, J. N. H.; Crossley, M. J.; Bosman, A. W.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2596.
16. (c) Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79.
17. (d) Takei, F.; Hayashi, H.; Onitsuka, K.; Kobayashi, N.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4092.
18. (e) de Witte, P. A. J.; Castriciano, M.; Cornelissen, J. J. L. M.; Scolaro, L. M.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1775.
19. (f) Rubtsov, I. V.; Sususmu, K.; Rubtsov, G.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2687.
20. (g) Ogawa, K.; Ohnishi, A.; Kobuke, Y.; Kamada, K.; Ohta, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13356.
21. (h) Fujitsuka, M.; Okada, A.; Tojo, S.; Takei, F.; Onitsuka, K.; Takahashi, S.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11935.
22. (a) Anderson, H. L.; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 655.
23. (b) Lin, V. S. Y.; Dimagnom, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105.
24. (c) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266.
25. (d) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996.
26. (e) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166.
27. (f) Jiang, B.; Jones, W. E., Jr. Macromolecules 1997, 30, 5575.
28. (g) Jiang, B.; Yang, S. W.; Jones, W. E., Jr. Chem. Mater. 1997, 9, 2031.
29. (h) Jiang, B.; Yang, S. W.; Niver, R.; Jones Jr. W. E. Synth. Met. 1998, 94, 205.
30. (i) Susumu, S.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550.
31. (j) Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712.
32. (a) Seybold, G.; Wagenblast, G. Dyes Pigm. 1989, 11, 303.
33. (b) Müller, G. R. J.; Meiners, C.; Enkelmann, V.; Greerts, Y.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 61.
34. (c) Schneider, M.; Müllen, K. Chem. Mater. 2000, 12, 352.
35. (d) Thelakkat, M.; Pösch, P.; Schmidt, H. W. Macromolecules 2001, 34, 7441.
36. (e) Former, C.; Becker, S.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Macromolecules 2002, 35, 1576.
37. (f) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Mackenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
38. (g) Qu, J.; Pschirer, N. G.; Liu, D.; Stefan, A.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 528.
39. (h) Qu, J.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Jaiser, F.; Yang, X.; Neher, D. Macromolecules 2004, 37, 8297.
40. (i) Qu, J.; Kohl, C.; Pottek, M.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1528.
41. (j) Abdalla, M. A.; Bayer, J.; Rädler, J. O.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3967.
42. (a) Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754.
43. (b) Würthner, F.; Sautter, A. Chem. Commun. 2000, 445.
44. (c) Würthner, F.; Sautter, A.; Schmid, D.; Weber, P. J. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 894.
45. (d) Sautter, A.; Thalacker, C.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4425.
46. (e) Dobrawa, R.; Würthner, F. Chem. Commun. 2002, 1878.
47. (f) You, C. C.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716.
48. (g) Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
49. (h) Würthner, F.; Chen, Z.; Hoeben, F. J. M.; Osswald, P.; You, C. C.; Jonkheijm, P.; v. Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; van der School, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10611.
50. (i) Osswald, P.; Leusser, D.; Stalke, D.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 250.
51. (a) Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299.
52. (b) Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530.
53. (c) Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684.
54. (d) Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810.
55. (e) Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11848.
56. (f) Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625.
57. (g) van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021.
58. (h) Guo, X.; Zhang, D.; Zhu, D. Adv. Mater. 2004, 16, 125.
59. (i) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
60. (a) Liu, Y.; Xiao, S.; Li, H.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256.
61. (b) Liu, Y.; Zhuang, J.; Liu, H.; Li, Y.; Lu, F.; Gan, H.; Jiu, T.; Wang, N.; He, X.; Zhu, D. ChemPhysChem 2004, 5, 1210.
62. (c) Liu, Y.; Li, Y.; Jiang, L.; Gan, H.; Liu, H.; Li, Y.; Zhuang, J.; Lu, F.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 9049.
63. (d) Liu, Y.; Yang, C.; Li, Y.; Li, Y.; Wang, S.; Zhuang, J.; Liu, H.; Wang, N.; He, X.; Li, Y.; Zhu, D. Macromolecules 2005, 38, 716-721.
64. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III.; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63.
65. Schlettwein, D.; Wöhrle, D.; Karmann, E.; Melville, U. Chem. Mater. 1994, 6, 3.
66. Sadrai, M.; Hadel, L.; Sauers, R. R.; Husain, S.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D.; Bird, G. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988.
67. Hoprowitz, G.; Kouki, F.; Spearman, P.; Fichou, D.; Nogues, C.; Pan, X.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 242.
68. Nagai, K.; Masuda, T.; Nakagawa, T.; Freeman, B. D.; Pinnau, I. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 721.
69. (a) Yashima, E.; Huang, S.; Matsushima, T.; Okamato, Y. Macromolecules 1995, 28, 4184.
70. (b) Nishimura, T.; Takatani, K.; Sakurai, S.; Macda, K.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3602.
71. (c) Sanda, F.; Kawaguchi, T.; Masuda, T.; Kobayashi, N. Macromolecules 2003, 36, 2224.
72. (d) Lu, F. S.; Xiao, S. Q.; Li, Y. L.; Liu, H. B.; Li, H. M.; Zhuang, J. P.; Liu, Y.; Wang, N.; He, X. R.; Li, X. F.; Gan, L. B.; Zhu, D. B. Macromolecules 2004, 37, 7444.
73. (e) Maeda, K.; Takeyama, Y.; Sakajiri, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16284.
74. (f) Lee, H. J.; Jin, Z. X.; Aleshin, A. N.; Lee, J. Y.; Goh, M. J.; Akagi, K.; Kim, Y. S.; Kim, D. W.; Park, Y. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16722.
75. (g) Li, B. S.; Cheuk, K. K. L.; Yang, D. L.; Lam, J. W. Y.; Wan, L. J.; Bai, C. L.; Tang, B. Z. Macromolecules 2003, 36, 5447.
76. (h) Kwak, G.; Kim, S. Y.; Fujiki, M.; Masuda, T.; Kawakami, Y.; Aoki, T. Chem. Mater. 2004, 16, 1864.
77. (i) Nishimura, T.; Ohsawa, S.; Maeda, K.; Yashima, E. Chem. Commun. 2004, 646.
78. (a) Teraguchi, M. Masuda, T. Macromolecules 2000, 33, 240.
79. (b) Ikeda, A.; Hatano, T.; Shinkai, S.; Akiyama, T.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855.
80. (c) Konishi, T.; Ikeda, A.; Asai, M.; Hatano, T.; Shinkai, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Tsuchiya, Y.; Kikuchi, J. I. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11261.
81. Rohr, U.; Kohl, C.; Müllen, K.; van de Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789.
82. Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933.
83. (a) Lindgren, M.; Lee, H. S.; Yang, W.; Tabata, M.; Yokota, K. Polymer 1991, 32, 1531.
84. (b) Miura, Y.; Matsumoto, M.; Ushitani, Y. Macromolecules 1993, 26, 2628.
85. (c) Miura, Y.; Matsumoto, M.; Ushitani, Y.; Teki, Y.; Yakui, T.; Itok, K. Macromolecules 1993, 26, 6673.
86. (d) Sone, T.; Asako, R.; Masuda, T.; Tabata, M.; Wada, T.; Sasabe, H. Macromolecules 2001, 34, 1586.
87. Fungo, F.; Otero, L.; Durantini, E. N.; Silber, J. J.; Sereno, L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7644.
88. Ezuhara, T.; Endo, K.; Aoyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3283.
89. (a) Mirkin, C. A.; Caldwell, W. B. Tetrahedron 1996, 52, 5113.
90. (b) Nath, S.; Pal, H.; Palit, D. K.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10158.