Synthesis and photophysical properties of glass-forming bay-substituted perylenediimide derivatives

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 5, 2010, Pages 1782-1789

  Sivamurugan, V ^a   Kazlauskas, K ^b   Jursenas, S ^b   Gruodis, A ^b   Simokaitiene J , ^c   Grazulevicius, J V ^c   Valiyaveettil, S ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b VILNIUS UNIVERSITY   (Lithuania)

^c KAUNAS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Lithuania)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE; GLASS; OPTICAL PROPERTIES; QUANTUM CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ABSORPTION MAXIMA; ACTIVATION BARRIERS; AMORPHOUS STATE; ELECTRON-DEFICIENT; EMISSION MAXIMA; EMISSION PEAKS; EMISSION QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE LIFETIMES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; GLASS-FORMING; MOLECULAR GLASS; OSCILLATOR STRENGTHS; PERYLENEDIIMIDE DERIVATIVE; PERYLENEDIIMIDES; PERYLENES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; RADIATIVE RELAXATION; RED SHIFT; SMALL MOLECULES; SPECTRAL PROPERTIES; STOKES SHIFT; SYNTHESIZED DERIVATIVES; TORSIONAL ANGLE;

GLASS TRANSITION;

EID: 77149131836     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp907697f     Document Type: Article

References (35)

1. Sadrai, M.; Bird, G. R. Opt. Commun. 1984, 51, 62.
2. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
3. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
4. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
5. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477.
6. Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309.
7. Calzado, E. M.; Villalvilla, J. M.; Boj, P. G.; Quintana, J. A.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Diaz-Garcia, M. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13595.
8. (a)Shin, W. S.; Jeong, H. H.; Kim, M. K.; Jin, S. H.; Kim, M. R.; Lee, J. K.; Lee, J. W.; Gal, Y. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 384.
9. (b) Cotlet, M.; Gronheid, R.; Habuchi, S.; Stefan, A.; Barbafina, A.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13609.
10. (c) You, C. C.; Saha-Möller, C. R.; Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 2030.
11. (d) Chen, S.; Liu, Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Ma, Y.; zhu, D. Chem. Mater. 2005, 17, 2208.
12. (e) Wurthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933.
13. (f) Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530.
14. (g) Fan, L.; Xu, Y.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4443.
15. Wurthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
16. (b) An, Z.; Odom, S. A.; Kelly, R. F.; Huang, C.; Zhang, X.; Barlow, S.; Padilha, L. A.; Fu, J.; Webster, S.; Hangan, D. H.; Van Stryland, E. W.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A. 2009, 113, 5585.
17. (c) Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 7497.
18. (d) Osswald, P.; Wurthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7395.
19. (e) Ahrens, M. J.; Sinks, l. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 124, 8284.
20. (a)Ford, W. E. J. Photochem. 1987, 37, 189.
21. (b) Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810.
22. (c) Kelley, R. F.; Shin, W. S.; Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173.
23. Sadrai, M.; Hadel, L.; Sauers, R. R.; Husain, S.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D.; Bird, G. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988.
24. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
25. Chao, C. C.; Leung, M.; Su, Y. O.; Chiu, K. Y.; Lin, T. H.; Shieh, S. J.; Lin, S. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323.
26. (a)Sivamurugan, V.; Lygaitis, R.; Gražulevičius, J. V.; Gaidelis, V.; Jankauskas, V.; Valiyaveettil, S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4268.
27. (b) He, X.; Liu, H.; Wang, N.; Wang, S.; Li, Y.; Huang, C.; Cui, S.; Li, Y.; Zhu, D. Macromol. Rapid Commun. 2005, 25, 721.
28. (c) Wang, N.; Lu, F.; Huang, C.; Li, Y.; Yuan, M.; Liu, X.; Liu, H.; Gan, L.; Jiang, L.; Zhu, D. J. Polym. Sci. Part: A Polym. Chem. 2006, 44, 5863.
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
30. Chen, Z.; Baumeister, U.; Tschierske, C.;Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 450.
31. Würthner, F. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2341.
32. Demas, J. N. In Optical Radiation Measurements: Measurement of Photoluminescence; Mielenz, K. D., Ed.; Academic Press: New York, 1982; Vol.3, pp 195-248.
33. Greenham, N. C.; Samuel, I. D. W.; Hayes, G. R.; Phillips, R. T.; Kessener, Y. A. R. R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett. 1995, 241, 89.
34. Mello, J. C.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H. Adv. Mater. 1997, 9, 230.
35. Osswald, P.; Leusser, D.; Stalke, D.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 250.