Energy and electron transfer in a poly(fluorene-alt-phenylene) bearing perylenediimides as pendant electron acceptor groups

Macromolecules

Volumn 40, Issue 8, 2007, Pages 2760-2772

  Gómez, Rafael ^a,b   Veldman, Dirk ^b   Blanco, Raúl ^a   Seoane, Carlos ^a   Segura, José L ^a   Janssen, René A J ^b  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; CYCLIC VOLTAMMETRY; EMISSION SPECTROSCOPY; ENERGY TRANSFER; SUBSTITUTION REACTIONS;

ELECTRON ACCEPTOR GROUPS; PERYLENEDIIMIDES; POLYMERIC BACKBONE; TEMPERATURE-DEPENDENT EXCITATION SPECTRA;

POLYPROPYLENES;

EID: 34247558538     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma070026b     Document Type: Article

References (151)

1. (a) Organic Light-Emitting Devices; Müllen, K., Scherf, U., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
2. (b) Organic Electroluminescence; Kafafi, Z. H., Ed.; Taylor & Francis: London, 2005.
3. (c) Organic Light-Emitting Devices; Shinar, J., Ed.; Springer-Verlag: New York, 2003.
4. (a) Organic Photovoltaics. Concepts and Realization; Brabec, C. J., Dyakonov, V., Parisi, J., Sariciftci, N. S., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 2003.
5. (b) Gómez, R.; Segura, J. L. In Handbook of Organic Electronic and Photonics; Nalwa, H. S., Ed.; American Scientific Publishers: Valencia, CA, in press.
6. (a) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
7. (b) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
8. (c) Ackelrud, L. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 875.
9. Peumans, P.; Yakimov, A.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693.
10. Schmidt-Mencke, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
11. (a) Tang, H.-Z.; Fujiki, M.; Zhang, Z.-B.; Torimitsu, K.; Motonaga, M. Chem. Commun. 2001, 2426.
12. (b) Lee, J.-H.; Hwang, D.-H. Chem. Commun. 2003, 2836.
13. (c) Wu, F.-I.; Dodda, R.; Huang, K. J.-H.; Hsu, C.-S.; Shu, C.-F. Polymer 2004, 45, 4257.
14. (d) Su, H.-J.; Wu, F.-I.; Tseng, Y.-H.; Shu, C.-F. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1209.
15. (e) Knaapila, M.; Stepanyan, R.; Lyons, B. P.; Tokkeli, M.; Monkman, A. P. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 599.
16. (a) Ego, C.; Grimsdale, A. C.; Uckert, F.; Yu, G.; Srdanov, V. I.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 809.
17. (b) Pogantsch, A.; Wenzl, F. P.; List, E. J. W.; Leasing, G.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 1061.
18. (a) Zollinger, H. In Color Chemistry, 3rd ed.;VCH: Weinheim, 2003.
19. (b) Herbst, W.; Hunger, K. In Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1997.
20. (a) Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057.
21. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
22. (a) Halls, J. J. M.; Friend, R. H. Synth. Met. 1997, 85, 1307.
23. (b) Petrisch, K.; Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Lux, A.; Rozenberg, G. G.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 61, 63.
24. (c) Breeze, A. J.; Salomon, A.; Ginley, D. S.; Gregg, B. A.; Tillmann, H.; Hörhold, H.-H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3085.
25. (d) Yakimov, A.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1667.
26. (e) Im, C.; Bässler, H.; Fechtenkötter, A.; Watson, M. D.; Müllen, K. Synth. Met. 2003, 139, 683.
27. (a) Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoini, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
28. (b) Chesterfield, R. J.; Mckeen, J. C.; Newman, C. R.; Frisbie, C. D. J. Appl. Phys. 2004, 95, 6396.
29. (c) Rost, C.; Gundlach, D. J.; Karg, S.; Riess, W. J. Appl. Phys. 2004, 95, 5782.
30. Süssmeier, F.; Langhals, H. Eur. J. Org. Chem. 2001, 607.
31. (a) He, X.; Liu, H.; Li, Y.; Wang, S.; Wang, N.; Xiao, J.; Xu, X.; Zhu, D. Adv. Mater. 2005, 17, 2811.
32. (b) Zang, L.; Liu, R.; Holman, M. W.; Nguyen, K. T.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10640.
33. Yukruk, F.; Dogan, A. L.; Canpinar, H.; Guc, D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2005, 7, 2885.
34. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Mackenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
35. (a) Langhals, H.; Jaschke, H.; Ring, U.; von Unold, P. Angew. Chem. 1999, 111, 143;
36. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 201.
37. (b) Rohr, U.; Kohl, C.; Müllen, K.; van de Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789.
38. (c) Adachi, M.; Nagao, Y. Chem. Mater. 2001, 13, 662.
39. (d) Tam-Chang, S.-W.; Seo, W.; Iverson, I. K.; Casey, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 897.
40. (e) Nolde, F.; Qu; J.; Kohl, C.; Pschirer, N. G.; Reuther, E.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3959.
41. (f) Pschirer, N. G.; Kohl, C.; Nolde, F.; Qu, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1401.
42. (g) Jung, C.; Müller, B. K.; Lamb, D. C.; Nolde, F.; Müllen, K.; Bräuchle, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5283.
43. (a) For a recent review on multichromophoric PDI molecules, see: Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309. Examples of multichromophoric PDI molecules are included in:
44. (b) Langhals, H.; Gold, J. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 654.
45. (c) Langhals, H.; Ismael, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1915.
46. (d) Langhals, H.; Speckbacker, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2481.
47. (e) Wang, W.; Li, L.-S.; Helms, G.; Zhou, H. H.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1120.
48. (f) van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
49. (g) Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268.
50. (h) Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497.
51. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Robertson, J. W. F.; Nolde, F.; Kohl, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 819.
52. For recent reviews on functional supramolecular architectures based on PDI dyes, see: (a) Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564.
53. (b) Eelemans, J. A. A. W.; van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251.
54. (a) Yoshida, N.; Ishizuka, T.; Yofu, K.; Murakami, M.; Miyasaka, H.; Okada, T.; Nagata, Y.; Itaya, A.; Cho, H. S.; Kim, D.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2854.
55. (b) Tomizaki, K.-Y.; Thamyongkit, P.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2003, 59, 1191.
56. (c) Kelley, R. F.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4779.
57. (a) Guo, X.; Zhang, D.; Zhang, H.; Fan, Q.; Xu, W.; Ai, X.; Fan, L.; Zhu, D. Tetrahedron 2003, 59, 4843.
58. (b) Leroy-Lhez, S.; Baffreau, J.; Perrin, L.; Levillain, E.; Allain, M.; Blesa, M.-J.; Hudhomme, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6313.
59. You, C.-C.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716.
60. Tian, H.; Liu, P.-H.; Zhu, W.; Gao, E.; Wu, D.-J.; Cai, S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2708.
61. Takahashi, M.; Morimoto, H.; Miyake, K.; Yamashita, M.; Kawai, H.; Sei, Y.; Yamaguchi, K. Chem. Commun. 2006, 3084.
62. Langhals, H.; Saulich, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5630.
63. Wescott, L. D.; Mattern, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 10058.
64. Yilmaz, M. D.; Bozdemir, O. A.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2006, 8, 2871.
65. (a) Hua, J.; Meng, F.; Ding, F.; Tian, H. Chem. Lett. 2004, 33, 432.
66. (b) Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N. Org. Lett. 2005, 7, 717.
67. (a) Weil, T.; Wiesler, U. M.; Herrmann, A.; Bauer, R.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8101.
68. (b) De Beider, G.; Schweitzer, G.; Jordens, S.; Lor, M.; Mitra, S.; Hofkens, J.; De Feyter, S.; van der Auweraer, M.; Herrmann, A.; Weil, T.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2001, 1, 49.
69. (c) Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1900.
70. (d) Gronheid, R.; Hofkens, J.; Köhn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418.
71. (e) Cotlet, M.; Masuo, S.; Luo, G.; Hofkens, J.; van der Auweraer, M.; Verhoeven, J.; Müllen, K.; Xie, X. S.; De Schryver, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14343.
72. (f) De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; van der Auweraer, M.; Müllen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514.
73. (g) Cotlet, M.; Vosch, T.; Habuchi, S.; Weil, T.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9760.
74. (a) You, C.-C.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 2030.
75. (b) Chen, S.; Liu, Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Ma, Y.; Zhu, D. Chem. Mater. 2005, 17, 2208.
76. (c) Cremer, J.; Mena-Osteritz, E.; Pschierer, N. G.; Müllen, K.; Bäuerle, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 985.
77. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Brédas, J.-L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625.
78. Miura, A.; Chen, Z.; Uji-i, H.; De Feyter, S.; Zdanowska, M.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W.; Würthner, F.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14968.
79. Neuteboom, E. E.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 198.
80. Jonkheijm, P.; Sutzmann, N.; Chen, Z.; de Leeuw, D. M.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9535.
81. Holman, M. W.; Liu, R.; Zang, L.; Yan, P.; DiBenedetto, S. A.; Bowers, R. D.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126.
82. Ko, H. C.; Kim, S.-H.; Choi, W.; Moon, B.; Lee, H. Chem. Commun. 2006, 69.
83. (a) Baier, J.; Pösch, P.; Gmann, G.; Schmidt, H.-W.; Seilmeier, A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6739.
84. (b) Lindner, S. M.; Thelakkat, M. Macromolecules 2004, 37, 8832.
85. Hernando, J.; de Witte, P. A. J.; van Dijk, E. M. H. P.; Korterik, J.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; García-Parajó, M. F.; van Hulst, N. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4045.
86. (a) Dotcheva, D.; Klapper, M.; Müllen, K. Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 1995.
87. (b) Liu, Y.; Yang, C.; Li, Y.; Wang, S.; Zhuang, J.; Liu, H.; Wang, N.; He, X.; Zhu, D. Macromolecules 2005, 38, 716.
88. (a) Dobrawa, R.; Kurth, D. G.; Würthner, F. Polym. Prepr. 2004, 45, 378.
89. (b) Dobrawa, R.; Lysetska, M.; Ballester, P.; Grüne, M.; Würthner, F. Macromolecules 2005, 38, 1315.
90. Goldsmith, R. H.; Sinks, L. E.; Kelley, R. F.; Betzen, L. J.; Liu, W.; Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3540.
91. (a) Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437.
92. (b) Becker, S.; Ego, C.; Grimsdale, A. G.; List, E. J. W.; Marsitzky, D.; Pogantsch, A.; Setayesh, S.; Leising, G.; Müllen, K. Synth. Met. 2002, 125, 73.
93. Feng, L.; Chen, Z. Polymer 2005, 46, 3952.
94. (a) Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373.
95. (b) Akimoto, S.; Ohmori, A.; Yamazaki, I. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3753 and references therein.
96. (a) Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. -Eur. J. 2001, 7, 2245.
97. (b) Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo, T.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390.
98. (c) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
99. (d) van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021.
100. (e) Schenning, A. P. H. J.; van Herrikhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Würthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
101. (f) Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245.
102. (g) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
103. (h) Nguyen, T.-Q.; Martel, R.; Avouris, P.; Bushey, M. L.; Brus, L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5234.
104. (a) Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530.
105. (b) Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284.
106. Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810.
107. Selected references on the Suzuki coupling: (a) Suzuki, A. Chem. Commun. 2005, 38, 4759.
108. (b) Suzuki, A. Proc. Jpn. Acad. 2004, 80, 359.
109. (c) Nicolau, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4442.
110. (d) Li, Ch.-J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
111. (e) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 11, 513.
112. (f) Wallow, T. I.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7411.
113. (g) Suzuki, A. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178.
114. Marcos Ramos, A.; Rispens, M. T.; van Duren, J. K.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6714.
115. (a) Segura, J. L.; Gornez, R.; Reinold, E.; Bäuerle, P. Org. Lett. 2005, 7, 2345.
116. (b) Segura, J. L.; Gómez, R.; Blanco, R.; Reinold, E.; Bäuerle, P. Chem. Mater. 2006, 18, 2834.
117. Brunner, K.; de Kok-van Breemen, M. M.; Langeveld, B. M. W.; Kiggen, N. M. M.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Hofstraat, J. W.; Boerner, H. F.; Schoo, H. F. M. PCT Int. Appl. 2004, WO 2004072205 A2 20040826.
118. (a) Kowitz, C.; Wegner, G. Tetrahedron 1996, 53, 15553.
119. (b) Goodson, F. E.; Novak, B. M. Macromolecules 1997, 30, 6047.
120. Wang, Ch.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Sage, I. Org. Lett. 2004, 6, 2181.
121. Dudek, S. P.; Pouderoijen, M.; Abbel, R.; Schenning, A. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11763.
122. Langhals, H. Heterocydes 1995, 40, 477.
123. Demmig, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1988, 121, 225.
124. Salbeck, J.; Kunkely, H.; Langhals, H.; Saalfrank, R. W.; Daub, J. Chimia 1989, 43, 6.
125. +; the different conditions can explain that the reported values of -0.93 and -1.15 eV for phenyl-substituted and -0.98 and -1.22 eV for alkyl-substituted PDIs slightly differ from our values.
126. Langhals, H.; Demmig, S.; Huber, H. Spectrochim. Acta 1998, 44A, 1189.
127. (a) Ford, W. E. J. Photochem. 1987, 37, 189.
128. (b) Wang, W.; Han, J. J.; Wang, L.-Q.; Li, L.-S.; Shaw, W. J.; Li, A. D. Q. Nanolett. 2003, 3, 455.
129. (a) So, F. F.; Forrest, S. R. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2649.
130. (b) Hennessy, M. H.; Soos, Z. G.; Pascal, R. A.; Girlando, A. Chem. Phys. 1999, 245, 199.
131. (c) Li, A. D. Q.; Wang, W.; Wang, L.-Q. Chem. -Eur. J. 2003, 9, 4594.
132. (d) Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A.; Schartel, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 3871.
133. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J. J. Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 217.
134. The radius of the PDI anion was estimated from the density of N,N′-dimethylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide determined from the X-ray crystallographic data (Hádicke, E.; Graser, F. Acta Crystallogr. C 1986, 42, 189). However, it is more difficult to estimate a radius for the PFP cation. We have estimated a radius of 5 Å, analogous to previous radii for conjugated systems of similar length
135. CS) only decreases slightly from 2.16 to 1.93 eV in toluene and from 1.61 to 1.56 eV in chlorobenzene and remains unaltered (1.47 eV) for dichloromethane.
136. Katoh, R.; Sinha, S.; Murata, S.; Tachiya, M. J. Photochem. Photobiol. A 2001, 145, 23.
137. Weller, A. Z. Phys. Chem. (Muenchen, Ger.) 1982, 133, 93.
138. (a) Khajehpour, M.; Kaufmann, J. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10316 and references therein.
139. (b) Reynolds, L. J.; Gardecki, A.; Frankland, S. J. V.; Horng, M. L.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10337.
140. (c) Jeon, J.; Kim, H. J. J. Solution Chem. 2001, 30, 849.
141. eff = 4.3 was calculated for toluene using a solute with r = 4.3 Å by Dorairaj et al.: Dorairaj, S.; Kim, H. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2322.
142. Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Schenning, A. P. H. J.; Chen, Z.; Würthner, F.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6933.
143. Fonseca, S. M.; Pina, J.; Arnaut, L. G.; Seixas de Melo, J.; Burrows, H. D.; Chattopadhyay, N.; Alcácer, L.; Charas, A.; Morgado, J.; Monkman, A. P.; Assawapirom, U.; Scherf, U.; Edge, R.; Navaratnam, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8278.
144. (a) Ford, W. E.; Hiratsuka, H.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6692.
145. (b) Salbeck, J. J. Electroanal. Chem. 1992, 340, 169.
146. (c) Würthner, F.; Sautter, A. Chem. Commun. 2000, 445.
147. Wei, X.; Vardeny, Z. V.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1996, 53, 2187.
148. (a) Kim, Y. H.; Spiegel, D.; Hotta, S.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1988, 38, 5490.
149. (b) Janssen, R. A. J.; Christiaans, M. P. T.; Hare, C.; Martín, N.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J.; Wudl, F. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8840.
150. Raul-Berthelot, J.; Cariou, M.; Tahri-Hassani, J. J. Electroanal. Chem. 1996, 402, 203.
151. Langhals, H.; Karolin, J.; Johanssonet, B. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2919.