Photoinitiated charge transport in supramolecular assemblies of a 1,7,N,N′-tetrakis(zinc porphyrin)-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 11, 2007, Pages 3173-3181

  Kelley, Richard F ^a   Shin, Won Suk ^a   Rybtchinski, Boris ^a   Sinks, Louise E ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; MOLECULAR DYNAMICS; PORPHYRINS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY SCATTERING;

CHARGE SEPARATION; METAL-LIGAND BINDING; MULTICHROMOPHORE ARRAY; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLY;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BICYCLO COMPOUND; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDE; LIGAND; OCTANE; PERYLENE; PORPHYRIN DERIVATIVE; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; LIGAND BINDING; LIGHT HARVESTING SYSTEM; PHOTOCHEMISTRY; RADIATION SCATTERING; SYNTHESIS; TECHNIQUE;

IMIDES; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; PERYLENE; PHOTOCHEMISTRY; SCATTERING, RADIATION; SPECTRUM ANALYSIS; THERMODYNAMICS; X-RAYS; ZINC;

EID: 33947431975     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0664741     Document Type: Article

References (104)

1. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521.
2. McLuskey, K.; Prince, S. M.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Biochemistry 2001, 40, 8783-8878.
3. Pullerits, T.; Sundström, V. Acc. Chem. Res. 1999, 29, 381-389.
4. Savage, H.; Cyrklaff, M.; Montoya, G.; Kuhlbrandt, W.; Sinning, I. Structure 1996, 4, 243-252.
5. Walz, T.; Jamieson, S. J.; Bowers, C. M.; Bullough, P. A.; Hunter, C. N. J. Mol. Biol. 1998, 282, 833-845.
6. Ikkala, O.; ten Brinke, G. Science 2002, 295, 2407-2409.
7. Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735-745.
8. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400-2403.
9. Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Science 2002, 295, 2403-2407.
10. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
11. Fuller, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Giaimo, J. M.; Li, X.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 970-975.
12. Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811.
13. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497-7505.
14. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12268-12269.
15. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
16. Ajayaghosh, A.; George, S. J.; Praveen, V. K., Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 332-335.
17. Brunsveld, L.; Vekemans, J. A. J. M.; Hirschberg, J. H. K. K.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4977-4982.
18. Cheng, X. H.; Diele, S.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 592-595.
19. El-Ghayoury, A.; Schenning, A. P. H. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3660-3663.
20. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785-788.
21. Fenniri, H.; Deng, B.-L.; Ribbe, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064-11072.
22. Gesquiere, A.; Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Schenning, A. P. H. J.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Nano Lett. 2004, 4, 1175-1179.
23. van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126.
24. Hirschberg, J. H. K. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167-170.
25. Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowska, M.; Hoeben, F. J. M.; Feyter, S. D.; Schenning, A. P. H. J.; Schryver, F. C. D.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 74-78.
26. Kleppinger, R.; Lillya, C. P.; Yang, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4097-4102.
27. Thalacker, C.; Würthner, F. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 209-218.
28. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
29. Haycock, R. A.; Hunter, C. A.; James, D. A.; Michelsen, U.; Sutton, L. R. Org. Lett. 2000, 2, 2435-2438.
30. Haycock, R. A.; Yartsev. A.; Michelsen, U.; Sundstrom, V.; Hunter, C. A. Angew. Chem. 2000, 39, 3616-3619.
31. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem. 1998, 37, 3020-3023.
32. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
33. Xiao, S.; El-Khouly, M. E.; Li, Y.; Gan, Z.; Liu, H.; Jiang, L.; Araki, Y.; Ito, O.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3658-3667.
34. Liu, Y.; Wang, N.; Li, Y.; Liu, H.; Li, Y.; Xiao, J.; Xu, X.; Huang, C.; Cui, S.; Zhu, D. Macromolecules 2005, 38, 4880-4887.
35. He, X.; Liu, H.; Li, Y.; Liu, Y.; Lu, F.; Li, Y.; Zhu, D. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 2199-2205.
36. You, C.-C.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716-9725.
37. You, C.-C.; Würthner, F. Org. Lett. 2004, 6, 2401-2404.
38. Prodi, A.; Chiorboli, C.; Scandola, F.; Iengo, E.; Alessio, E.; Dobrawa, R.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462.
39. You, C.-C.; Dobrawa, R.; Saha-Moeller, C. R.; Würthner, F. Top. Curr. Chem. 2005, 258, 39-82.
40. Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Schenning, A. P. H. J.; Chen, Z.; Würthner, F.; Marsal, P.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 649-657.
41. An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. (Weinheim) 2005, 17, 2580-2583.
42. Burquel, A.; Lemaur, V.; Beljonne, D.; Lazzaroni, R.; Cornil, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3447-3453.
43. Hopfield, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3640-3644.
44. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867.
45. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1984, 81, 4494-4500.
46. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850.
47. Closs, G. L.; Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Piotrowiak, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3751-3753.
48. Closs, G. L.; Piotrowiak, P.; MacInnis, J. M.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2652-2653.
49. Plato, M.; Möbius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7279-7285.
50. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
51. Tsai, H.; Simpson, M. C. Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 111-118.
52. Redmore, N. P.; Rubtsov, I. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8769-8778.
53. Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem A 2004, 108, 2375-2381.
54. Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
55. Osuka, A.; Marumo, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Tanaka, Y.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, T.; Yoshinobu, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 262-276.
56. Gouterman, M. Porphyrins 1978, 3, 1-165.
57. Weiss, C.; Kobayashi, H.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1965, 16, 415-450.
58. Fajer, J.; Borg, D. C.; Forman, A.; Dolphin, D.; Felton, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3451-3459.
59. Atamian, M.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Inorg. Chem. 1988, 27, 1510-1512.
60. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5118-5119.
61. Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R.; Gosztola, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563-5567.
62. Anderson, P. W. Phys. Rev. 1950, 79, 350-356.
63. Anderson, P. W. Phys. Rev. 1959, 115, 2-13.
64. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508-515.
65. Marcus, R. A. Chem. Phys. Lett. 1987, 133, 471.
66. Ogrodnik, A.; Michel-Beyerle, M. E. Z. Naturforsch. 1989, 44a, 763-764.
67. Tabushi, I.; Kugimiya, S.; Kinnaird, M. G.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4192-4199.
68. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 694-696.
69. Hunter, C. A.; Leighton, P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 547-552.
70. Camara-Campos, A.; Hunter, C. A.; Tomas, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3034-3038.
71. Ballester, P.; Oliva, A. I.; Costa, A.; Deya, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M.; Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5560-5569.
72. Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M.; Oliva, A. I.; Sanders, J. K. M.; Hunter, C. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6616-6622.
73. Ballester, P.; Costa, A.; Castilla, A. M.; Deya, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M.; Hunter, C. A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2196-2206.
74. Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Photochem. Photobiol., C 2006, 7, 1-16.
75. Nakagawa, H.; Ogawa, K.; Satake, A.; Kobuke, Y. Chem. Commun. (Cambridge) 2006, 1560-1562.
76. Hajjaj, F.; Yoon, Z. S.; Yoon, M.-C.; Park, J.; Satake, A.; Kim, D.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4612-4623.
77. Furutsu, D.; Satake, A.; Kobuke, Y. Inorg. Chem. 2005, 44, 4460-4462.
78. Hunter, C. A.; Meah, M. N.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773-5780.
79. Bampos, N.; Marvaud, V.; Sanders, J. K. M. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 335-343.
80. Seifert, S.; Winans, R. E.; Tiede, D. M.; Thiyagarajan, P. J. Appl. Crystallogr. 2002, 33, 782-784.
81. Kelley, R. F.; Tauber, M. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4779-4791.
82. Justicia, J.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5803-5806.
83. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
84. Chao, C.; Leung, M.; Su, Y.; Chiu, K.; Lin, T.; Shieh, S.; Lin, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323-4331.
85. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6767-6777.
86. Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075-5080.
87. Langhals, H.; Ismael, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1915-1917.
88. Li, A. D. Q.; Wang, W.; Wang, L.-Q. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4594-4601.
89. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497-7505.
90. SPECFIT, version 3.0.38 ed.; Spectra Software Associates: Marlborough, MA, 2006.
91. Glaner, O. Neutron. X-ray and Light Scattering; Elsevier: Amsterdam, 1991.
92. Guinier, A.; Fournet, G. Small Angle Scattering: Wiley; New York, 1955.
93. Svergun, D. I.; Koch, M. H. Rep. Prog. Phys. 2003, 66, 1735-1782.
94. Ducruix, A.; Guilloteau, J. P.; Ries-Kautt, M.; Tardieu, A. J. Cryst. Growth 1986, 168, 28-39.
95. Tiede, D. M.; Zhang, R.; Chen, L. X.; Yu, L.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14054-14062.
96. Weller, A. Z. Phys. Chem. (Munich) 1982, 133, 93-98.
97. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545-6551.
98. Wasielewski, M. R.; Johnson, D. G.; Svec, W. A.; Kersey, K. M.; Minsek, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7219-7221.
99. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380.
100. Till, U.; Hore, P. J. Mol. Phys. 1997, 90, 289-296.
101. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978.
102. del Rosario Benites, M.; Johnson, T. E.; Weghorn, S.; Yu, L.; Rao, P. D.; Diers, J. R.; Yang, S. I.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 65-80.
103. Loewe, R. S.; Lammi, R. K.; Diers, J. R.; Kirmaier, C.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater, Chem. 2002, 12, 1530-1552.
104. Tauber, M. J.: Kelley. R. F.; Giaimo, J. M.; Rybtchinski, B.: Wasielcwski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782-1783.