Amphiphilic perylenetretracarboxyl diimide dimer and its application in field effect transistor

Langmuir

Volumn 23, Issue 10, 2007, Pages 5836-5842

  Wang, Yanfeng ^a   Chen, Yanli ^a,b   Li, Renjie ^a   Wang, Shuangqing ^c   Su, Wei ^a   Ma, Pan ^a   Wasielewski, Michael R ^d   Li, Xiyou ^a   Jiang, Jianzhuang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF JINAN   (China)

^c INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^d NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FACE-TO-FACE STRUCTURE; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTOR (OFET); PERYLENE DIIMIDE (PDI) DERIVATIVE;

DERIVATIVES; FIELD EFFECT TRANSISTORS; LANGMUIR BLODGETT FILMS;

DIMERS;

EID: 34249683658     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la063729f     Document Type: Article

References (62)

1. Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209-215.
2. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365-377.
3. O'Neil, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater. 2003, 75, 1135-1146.
4. Perepichka, I. F.; Perepichka, D. F.; Meng, H.; Wudl. F. Adv. Mater. 2005, 17, 2281-2305.
5. Sun, Y.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 53-65.
6. Gundlach, D. J.; Lin, Y. Y.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlora, D. G. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 87-89.
7. Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 606-608.
8. Afzali, A.; Dimitrakopoulos, C. D.; Breen, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812-8813.
9. Mas-Torrent, M.; Durkut, M.; Hadley, P.; Ribas, X.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 984-985.
10. Dimitrakopoulos, C. D.; Brown, A. R.; Pomp, A. J. Appl. Phys. 1996, 80, 2501-2508.
11. Dimitrakopoulos, C. D.; Mascaro, D. J. IBM J. Res. Dev. 2001, 45, 11 -27.
12. Xiao, K.; Liu, Y. Q.; Yu,G.;Zhu,D. B. Appl. Phys. A 2003, 77, 367-370.
13. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev, 2004, 104, 4891 -4945.
14. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stem, C, L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501.
15. Kwon, O.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Cornu, J.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8186-8194.
16. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16866-16881.
17. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W, Adv. Mater. 2003, 15, 917-922.
18. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900-3903.
19. Miao, Q.; Lefenfeld, M.; Nguyen, T.-Q.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Nuckolls, C. Adv. Mater. 2005, 17, 407-412.
20. Anthony, J. E.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. Org. Lett. 2002, 4, 15-18.
21. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482-9483.
22. Meng, H.; Bendikov, M.; Mitcheli, G.; Holgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090-1093.
23. Simpson, C. D.; Wu, J.; Watson, M. D.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 494-504.
24. An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580-2583.
25. Videlet, C.; Ackermann, J.; Blanchard, P.; Raimundo, J. M.; Frére, P.; Allian, M.; Bettignies, R.; Levilliain, E.; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 306-310.
26. Sokolov, A. N.; Friščié, T. L.; MacGillivray, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2086-2087.
27. Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1037-1039.
28. Kraft, A. Chem. Phys. Chem. 2001, 2, 163-165.
29. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
30. Locklin, J.; Li, D.; Mannsfeld, S. C. B.; Borkent, E.-J.; Meng, H.; Advincula, R.; Bao, Z. Chem. Mater. 2005, 17, 3366-3374.
31. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; Von Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker. H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; Van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066.
32. Chen, Z.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Würthner. F. ChemPhysChem 2004, 5, 137-140.
33. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366.
34. Singh, T. B.; Erten, S.; Günes, S.; Zafer, C.; Turkmen, C.; Kuban, B.; Teoman, Y.; Sariciftei, N. S.; Icli, S. Org. Electron. 2006, 7, 480-489.
35. Gritzner, G. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1839.
36. Hönig, E. P.; Hengst, J. H. T.; Engelsen, D. D. J. Colloid Interface Sci. 1973, 45, 92-102.
37. Su, W.; Jiang, J.; Xiao, K.; Chen, Y.; Zhao, Q.; Yu, G.; Liu, Y. Langmuir 2005, 21, 6527-6531.
38. Bielejewska, A. G.; Marjo, C. E.; Prins, L. J.; Timmerman, P,; long, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7518-7533.
39. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, ; 11, 754-758.
40. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
41. Whitesides, G, M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.; Chin, D. N.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44.
42. Lehn,J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim. Germany, 1995; pp 161-179.
43. Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 905-906.
44. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Simanek, E. E. J. Am. Chem. Soc: 1994, 116, 4326-4330.
45. Mammen, M.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12614-12623.
46. Ishi-i, T.; Crego-Calama, M.; Timmerman. P.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14631-14641.
47. Ni, Y.; Puthenkovilakom, R. R.; Huo, Q. Langmuir 2004, 20, 2765-2771.
48. Weck, M.; Fink, R.; Ringsdorf, H. Langmuir 1997, 13, 3515-3522.
49. Koyano, H.; Bissel, P.; Yoshihara. K.; Ariga, K.; Kunitake, T. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1077-1082.
50. Huo, Q.; Russell, K. C.; Leblanc, R. M. Langmuir 1998, 14, 2174-2186.
51. Huo, Q.; Dziri, L.; Desbat, B.; Russell, K. C.; Leblanc, R. M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2929-2934.
52. Hasegawa, T.; Hatada, Y.; Nishijo, ;.; Umemura, J.; Huo, Q.; Leblanc, R. M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7505-7513.
53. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
54. Ahren, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A.; Tiede, D. M.; Wasielewki, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294.
55. AMI calculations were performed using HyperChem; Hypercube, Inc.: Gainesville, FL.
56. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Film: from Langmuir-Blodgett to Self-assembly; Academic Press: San Diego, CA, 1991.
57. Petty, M. C. Thin Solid Films 1992, 210-211, 417-426.
58. Sze, S. M. Physics of Semiconductor Devices; John Wiley & Sons: New York, 1981.
59. Katz, H. E.; Bao, Z. N.; Oilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
60. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547-4551.
61. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33-38.
62. Bao, Z. N.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 42-44,