Synthesis and characterization of donor-bridge-acceptor alternating copolymers containing perylene diimide units and their application to photovoltaic cells

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 48, Issue 6, 2010, Pages 1298-1309

  Yuan, Mao Chuan ^a   Su, Ming Hsin ^a   Chiu, Mao Yuan ^a   Wei, Kung Hwa ^a  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Conjugated polymers; Copolymerization; Heteroatom containing polymers; Perylene dilmide; Photovoltaic cells

Indexed keywords

ACTIVE LAYER; ALTERNATING COPOLYMER; BULK HETEROJUNCTION; BUTYRIC ACIDS; CARBAZOLE UNITS; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON-DEFICIENT; ENERGY LEVEL; HETEROATOM-CONTAINING POLYMERS; HOLE TRANSPORTING; METHYL ESTERS; PERYLENE DILMIDE; PERYLENEDIIMIDES; PERYLENES; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; PHOTOLUMINESCENCE SPECTRUM; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SIDE CHAINS; SUZUKI COUPLINGS; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION;

CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ELECTRON TRANSITIONS; ESTERS; FATTY ACIDS; HETEROJUNCTIONS; ORGANIC POLYMERS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOVOLTAIC CELLS; QUENCHING; SEMICONDUCTOR QUANTUM WELLS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 76649104022     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23889     Document Type: Article

References (68)

1. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P, A.; Janssen, R. A. J Angew Chem Int Ed 2003, 42, 3371-3375.
2. Hoppe, H.; Niggemann, M.; Winder, C.; Kraut, J,; Hiesgen, R.; Hinsch, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S. Adv Funct Mater 2004, 14, 1005-1011.
3. Egbe, D. A. M.; Nguyen, L.H.; Schmidtke, K.; Wild, A.; Sieber, C.; Guenes, S.; Sariciftci, N, S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 1619-1631.
4. Schulz, G. L.; Chen, X.; Holdcroft, S. Appl Phys Lett 2009, 94, 023302.
5. Tang, W. H.; Kietzke, T.; Vemulamada, P.; Chen, Z.-K. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 5266-5276.
6. Ma, W,; Yang, C.; Gong, X,; Lee, K,; Heeger, A. J, Adv Funct Mater 2005, 15, 1617-1622.
7. Li, G,; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat Mater 2005, 4, 864-868.
8. Reyes-Reyes, M,; Kim, K.; Carroll, D. L. Appl Phys Lett 2005, 87, 083506.
9. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; MoCulloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M, Nat Mater 2006, 5, 197-203.
10. Chiu, M.-Y.; Jeng, U.-S.; Su, C.-H.; Liang, K. S.; Wei, K.-H. Adv Mater 2008, 20, 2573-2578.
11. Huo, L. J.; Tan, Z.; Wang, X.; Zhou, Y.; Han, M. F.; Li, Y. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4038-4049.
12. Xin, H.; Guo, X.; Kim, F. S.; Ren, G.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. J Mater Chem 2009, 19, 5303-5310.
13. Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. M.; Admassie, S.; Zhang, F. L.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv Funct Mater 2007, 17, 3836-3842.
14. Lindgren, L. J.; Zhang, F. L.; Andersson, M.; Barrau, S.; Hellström, S.; Mammo, W.; Perzon, E.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Chem Mater 2009, 21, 3491-3502.
15. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J Am Chem Soc 2009, 131, 7792-7799.
16. Lai, M.-H.; Chueh, C.-C; Chen, W.-C.; Wu, J.-L; Chen, F.-C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 973-985.
17. Zhou, E.; Yamakawa, S.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Chem Mater 2009, 21, 4055-4061.
18. Wen, S. P.; Pei, J. N.; Zhou, Y. H.; Xue, L L.; Xu, B.; Li, Y. W.; Tian, W. J, J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 1003-1012.
19. Peng, Q.; Xu, J.; Zheng, W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 3399-3408.
20. Chang, Y.-T.; Hsu, S.-L; Su, M.-H.; Wei, K.-H. Adv Funct Mater 2007, 17, 3326-3331.
21. Chang, Y.-T.; Hsu, S.-L.; Chen, G.-Y.; Su, M.-H.; Singh, T. A.; Diau, E. W.-G.; Wei, K.-H. Adv Funct Mater 2008, 18, 2356-2365.
22. Chang, Y.-T.; Hsu, S.-L; Su, M.-H.; Wei, K.-H. Adv Mater 2009, 21, 2093-2097.
23. Cravino, A.; Sariciftci, N. S. J Mater Chem 2002, 12, 1931-1943.
24. Glacalone, F.; Segura, J. L; Martin, N.; Gatellani, M.; Luzzati, S.; Lupsac, N. Org Lett 2003, 5, 1669-1672.
25. Tan, Z.; Hou, J.; He, Y.; Zhou, E.; Yang, C.; Li, Y. Macromolecules 2007, 40, 1868-1873.
26. Koyuncu, S.; Zafer, C.; Koyuncu, F. B.; Aydin, B.; Can, M.; Sefer, E.; Ozdemir, E.; Icli, S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 6280-6291.
27. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J Am Chem Soc 2000, 122, 11057-11066.
28. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J Am Chem Soc 2007, 129, 15259-15278.
29. Hüttner, S.; Sommer, M.; Thelakkat, M. Appl Phys Lett 2008, 92, 093302.
30. Yan, H.; Zheng, Y.; Blache, R.; Newman, C.; Lu, S. F.; Woerle, J.; Facchetti, A. Adv Mater 2008, 20, 3393-3398.
31. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Bredas, J.-L.; Beljonne, D. J Am Chem Soc 2003, 125, 8625-8638.
32. Sommer, M.; Lindner, S. M.; Thelakkat, M. Adv Funct Mater 2007, 17, 1493.
33. Zhan, X. W,; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y. F.; Zhu, D, B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J Am Chem Soc 2007, 129, 7246-7247.
34. Hua, J. N.; Lam, J. W. Y.; Yu, X. M.; Wu, L. J.; Kwok, H. S.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 2025-2037.
35. Zhang, Q.; Cirpan, A.; Russell, T, P.; Emrick, T. Macromolecules 2009, 42, 1079-1082.
36. Rajaram, S.; Armstrong, P, B.; Kim, B. J.; Fréchet, J. M. J Chem Mater 2009, 21, 1775-1777.
37. Neuteboom, E, E.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Chem Eur J 2004, 10, 3907-3918.
38. Chen, L. X.; Xiao, S.; Yu, L. J Phys Chem B 2006, 110, 11730-11738.
39. Bauer, P.; Wietasch, H.; Lindner, S. M,; Thelakkat, M, Chem Mater 2007, 19, 88-94.
40. Koyuncu, S.; Kus, M,; Demie, S.; Kaya, I.; Ozdemir, E.; Icli, S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 1974-1989.
41. Morin, J.-F.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem Mater 2004, 16, 4619-4626.
42. Kobayashi, N.; Koguohi, R,; Kijima, M. Macromolecules 2006, 39, 9102-9111.
43. Grigalevicius, S.; Ma, L; Xie, Z.-Y.; Scherf, U. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 5987-5994.
44. Xie, L.-H.; Deng, X.-Y.; Chen, L.; Chen, S.-F.; Liu, R.-R.; Hou, X.-Y.; Wong, K.-Y.; Ling, Q.-D.; Huang, W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 5221-5229.
45. Blouin, N.; Michaud, A.; Leolerc, M. Adv Mater 2007, 19, 2295-2300.
46. Waklm, S.; Beaupré, S.; Blouin, N.; Aioh, B.-R.; Rodman, S.; Gaudiana, R.; Tao, Y.; Leclero, M. J Mater Chem 2009, 19, 5351-5358.
47. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J Nat Photonics 2009, 3, 297-302.
48. Zhang, M,; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Müllen, K. J Am Chem Soc 2007, 129, 3472-3473.
49. Morana, M.; Wegscheider, M.; Bonanni, A.; Kopidakis, N.; Shaheen, S.; Scharber, M,; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv Funct Mater 2008, 18, 1757-1766.
50. Zhu, Z,; Waller, D.; Gaudiana, R.; Morana, M,; Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Brabec, C. Macromolecules 2007, 40, 1981-1986.
51. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J Am Chem Soc 2008, 130, 3619-3623.
52. Li, K.-C.; Hsu, Y.-C.; Lin, J.-T.; Yang, C.-C.; Wei, K.-H.; Lin, H.-C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 2073-2092.
53. Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem Rev 2004, 104, 4971-5004.
54. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J Adv Mater 2006, 18, 789-794.
55. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J Angew Chem lnt Ed 2008, 47, 58-77.
56. Freeman, A. W.; Urvoy, M.; Criswell, M. E. J Org Chem 2005, 70, 5014-5019.
57. Guo, X.; Watson, M. D. Org Lett 2008, 10, 5333-5336.
58. Brzeziński, J. Z.; Reynolds, J. R. Synthesis 2002, 8, 1053-1056.
59. Coppo, P.; Cupertino, D. C.; Yeates, S. G.; Turner, M. L Macromolecules 2003, 36, 2705-2711.
60. Asawapirom, U.; Scherf, U. Macromol Rapid Commun 2001, 22, 746-749.
61. Cremer, L. D.; Vandeleene, S.; Maesen, M.; Verbiest, T.; Koeckelberghs, G. Macromolecules 2008, 41, 591-598.
62. Bonnet, J. P.; Tran-Van, F.; Chevrot, C. Synth Met 2006, 156, 1292-1298.
63. Lav, T.-X.; Tran-Van, F.; Bonnet, J.-P.; Chevrot, C.; Peralta, S.; Teyssié, D.; Grazulevicius, J. V. J Solid State Electrochem 2007, 11, 859-866.
64. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bässler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv Mater 1995, 7, 551-554.
65. Goh, C.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Fréchet, J. M. J. Appl Phys Lett 2005, 86, 122110.
66. Ballantyne, A. M.; Chen, L.; Dane, J.; Hammant, T.; Braun, F. M.; Heeney, M.; Duffy, W.; McCulloch, I.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Adv Funct Mater 2008, 18, 2373-2380.
67. Markov, D. E.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; Sieval, A. B. Phys Rev B 2005, 72, 045216.
68. Kietzke, T.; Hörhold, H.-H.; Neher, D. Chem Mater 2005, 17, 6532-6537.