Synthesis and excited-state photodynamics of perylene-bis(imide)-oxochlorin dyads. A charge-separation motif

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 15, 2003, Pages 3443-3454

  Kirmaier, Christine ^a   Hindin, Eve ^a   Schwartz, Jennifer K ^a   Sazanovich, Igor Y ^a   Diers, James R ^b   Muthukumaran, Kannan ^c   Taniguchi, Masahiko ^c   Bocian, David F ^b   Lindsey, Jonathan S ^c   Holten, Dewey ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; DYES; ELECTRON TRANSITIONS; ENERGY TRANSFER; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE; ZINC OXIDE;

DYADS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 0037452013     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0269423     Document Type: Article

References (63)

1. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69.
2. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 5266-5273.
3. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
4. Miller, M. A.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634-6649.
5. Prathapan, S.; Yang, S. I.; Seth, J.; Miller, M. A.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237-8248.
6. Yang, S. I.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8249-8258.
7. Yang, S. I.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Seth, J.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2420-2430.
8. Ambroise, A.; Kirmaier, C.; Wagner, R. W.; Loewe, R. S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3811-3826.
9. Kirmaier, C.; Yang, S. I.; Prathapan, S.; Miller, M. A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. Res. Chem. Interned. 2002, 28, 719-740.
10. (a) Loewe, R. S.; Chevalier, F.; Tomizaki, K.-Y.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines. In press.
11. (b) Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Hindin, E.; Diers, J. R.; Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-Y.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. Manuscripts in preparation.
12. Tomizaki, K.-Y.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Retsek, J. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 12, 3438-3451.
13. Loewe, R. S.; Tomizaki, K.-Y.; Youngblood, W. J.; Bo, Z.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3438-3451.
14. Taniguchi, M.; Ra, D.; Mo, G.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7342-7354.
15. (a) Strachan, J.-P.; O'Shea, D. F.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3160-3172.
16. (b) Strachan, J.-P.; O'Shea, D. F.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 642.
17. Balasubramanian, T.; Strachan, J.-P.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7919-7929,
18. Taniguchi, M.; Kim, H.-J.; Ra, D.; Schwartz, J. K.; Kirmaier, C, Hindin, E.; Diers, J. R.; Prathapan, S.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7329-7342.
19. (a) Montforts, F.-P.; Gerlach, B.; Höper, F. Chem. Rev. 1994, 94, 327-347.
20. (b) Jacobi, P. A.; Lanz, S.; Ghosh, I.; Leung, S. H.; Löwer, F.; Pippin, D. Org. Lett. 2001, 3, 831-834.
21. (c) Suva, A. M. G.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3065-3068.
22. (d) Shea, K. M.; Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Tetrahedron. 2000, 56, 3139-3144.
23. (e) Burns, D. H.; Shi, D. C.; Lash, T. D. Chem. Commun. 2000, 299-300.
24. (f) Krattinger, B.; Callot, H. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1857-1867.
25. (g) Johnson, C. K.; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4619-4622.
26. (h) Mironov, A. F.; Efremov, A. V.; Efremova, O. A.; Bonnett, R.; Martinez, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 36013608.
27. Liddell, P. A.; Nemeth, G. A.; Lehman, W. R.; Joy, A. M.; Moore, A. L.; Bensasson, R. V.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol 1982, 36, 641-645.
28. Lindsey, J. S.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3610-3621.
29. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
30. (b) Wasielewski, M. R. In Chlorophylls; Scheer, H., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991; pp 269-286.
31. (a) Johnson, D. G.; Niemczyk, M. P.; Minsek, D. W.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Gaines, G. L. III; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 5692-5701.
32. (b) Wasielewski, M. R.; Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P. Solar Energy Mater. Solar Cells 1995, 38, 127-134.
33. (a) Abel, Y.; Montforts, F.-P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1745-1748.
34. (b) Kutzki, O.; Montforts, F.-P. Synlett 2001, 53-56.
35. Tkachenko, N. V.; Tauber, A. Y.; Grandell, D.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3646-3656.
36. Malinen, P. K.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H. Liebigs Ann. 1997, 1801-1804.
37. Mossier, H.; Wittenberg, M.; Niethammer, D.; Mudrassagam, R. K.; Kurreck, H.; Huber, M. Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 67-84.
38. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378-9387.
39. (b) Helaja, J.; Tauber, A. Y.; Abel, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H., Kilpeläinen, I.; Hynninen, P. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 121, 2403-2408.
40. (c) Tkachenko, N. V.; Vuorimaa, E.; Kesti, T.; Alekseev, A. S.; Tauber, A. Y.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem B 2000, 104, 6371-6379.
41. (d) Tkachenko, N. V.; Guenther, C.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y.; Shunichi, F.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 344-350.
42. (e) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Tauber, A. Y.; Hynninen, P. H.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 213-218.
43. (f) Efimov, A.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 835-838.
44. (g) Alekseev, A. S.; Tkachenko, N. V.; Tauber, A. Y.; Hynninen, P. H.; Osterbacka, R.; Stubb, H.; Lemmetyinen, H. Chem. Phys. 2002, 275, 243-251.
45. (h) Vehmanen, V.; Tkachenko, N. V.; Efimov, A.; Damlin, P.; Ivaska, A.; Lemmetyinen, H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8029-8038.
46. Zheng, G.; Dougherty, T. J.; Pandey, R. K. Chem. Commun. 1999, 2469-2470.
47. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou, Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676-10683.
48. (a) Kutzki, O.; Walter, A.; Montforts, F.-P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2231-2245.
49. (b) Montforts, F.-P.; Kutzki, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 599-601.
50. Liddell, P. A.; Barrett, D.; Makings, L. R.; Pessiki, P. J.; Gust, D.; Moore, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5350-5352.
51. Wasielewski, M. R.; Liddell, P. A.; Barrett, D.; Moore, T. A.; Gust, D. Nature 1986, 322, 570-572.
52. Zenkevich, E. I.; Knyukshto, V. N.; Shulga, A. M.; Kuzmitsky, V. A.; Gael, V. I.; Levinson, E. G.; Mironov, A. F. J. Lumin. 1997, 75, 229-244.
53. Tamiaki, H.; Miyatake, T.; Tanikaga, R.; Holzwarth, A. R.; Schaffner, K. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 772-774.
54. (a) Osuka, A.; Wada, Y.; Maruyama, K.; Tamiaki, H. Heterocycles 1997, 44, 165-168.
55. (b) Osuka, A.; Marumo, S.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3837-3839.
56. Osuka, A.; Marumo, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Tanaka, Y.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 262-276.
57. Osuka, A.; Marumo, S.; Malaga, N.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 155-168.
58. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3431.
59. Lindsey, J. S.; Woodford, J. N. Inorg. Chem. 1995, 34, 1063-1069.
60. (a) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
61. (b) Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 283-291.
62. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
63. Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13.