Competitive electron transfer and enhanced intersystem crossing in photoexcited covalent TEMPO-Perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) dyads: unusual spin polarization resulting from the radical-triplet interaction

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 4, 2010, Pages 1741-1748

  Colvin, Michael T ^a   Giacobbe, Emilie M ^a   Cohen, Boiko ^a   Miura, Tomoaki ^a   Scott, Amy M ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER REACTIONS; INTERSYSTEM CROSSING; NITROGEN ATOM; PERYLENES; RADICAL PAIR; SPIN-POLARIZED; TEMPO RADICAL; TETRAMETHYL; THREE-SPIN SYSTEM; TIME-RESOLVED EPR; TRANSIENT OPTICAL ABSORPTIONS;

CHROMOPHORES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICAL REACTIONS; PHOTOEXCITATION; SPIN POLARIZATION; TOLUENE;

SPIN DYNAMICS;

EID: 77249105980     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp909212c     Document Type: Article

References (98)

1. Wasielewski, M. R. Org. Chem. 2006, 71, 5051.
2. Verhoeven, J. W. J. Photochem. Photobiol. C 2006, 7, 40.
3. Segura, J. L,; Martin, N.; Guldi, D. M. Chem.. Soc. Rev. 2005, 34, 31.
4. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
5. Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. Approaches to a Molecular Switch using Photoinduced Electron and Energy Transfer. In Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; p 1.
6. de Silva, A. P.; Guanaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
7. Rajca, A. Adv., Phys. Org. Chem. 2005, 40, 153.
8. Mehring, M.; Mende, J. Phys. Rev. A: At. Mol. Opt. Phys. 2006, 73, 052303/1.
9. Harneit, W. Phys. Rev. A 2002, 65, 032322.
10. Jones, J. A. Experiments leading toward quantum computation: Nuclear magnetic resonance experiments. In The physics of quantum information; Bouwmeester, D., Ekert, A., Zeilinger, A., Eds.; Springer: Berlin, 2000; p 177.
11. Schweiger, A.; Jeschke, G. Principles of pulsed electron paramagnetic resonance; Oxford: Oxford, 2001.
12. Levanon, H.; Norris, J. R. Chem. Rev. 1978, 78, 185.
13. Blank, A.; Levanon, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 794.
14. Blank, A.; Levanon, H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4799.
15. Franco, L.; Mazzoni, M.; Corvaja, C.; Gubskaya, V. P.; Berezhnaya, L. S.; Nuretdinov, I. A. Mol. Phys. 2006, 104, 1543.
16. Fujisawa, J.; Ishii, K.; Ohba, Y.; Yamauchi, S.; Fuhs, M.; Möbius, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 213.
17. Kawai, A.; Shibuya, K. J. Photochem. Photobiol., C 2006, 7, 89.
18. Rozenshtein, V.; Berg, A.; Stavitski, E.; Levanon, H.; Franco, L.; Corvaja, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11144.
19. Sartori, E.; Toffoletti, A.; Corvaja, C.; Garlaschelli, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10776.
20. Fujisawa, J.; Ishii, K.; Ohba, Y.; Yamauchi, S.; Fuhs, M.; Möbius, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5869.
21. Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem.. Soc. 1998, 120, 4398.
22. Dance, Z. E. X.; Mi, Q.; McCamant, D. W.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 25163.
23. Hasharoni, K.; Levanon, H.; Greenfield, S. R.; Gosztola, D. J.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8055.
24. Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577.
25. Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3639.
26. Chernick, E. T.; Mi, Q.; Vega, A. M.; Lockard, J. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6728.
27. Mi, Q.; Chernick, E. T.; McCamant, D. W.; Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7323.
28. Chernick, E. T.; Mi, Q.; Kelley, R. F.; Weiss, E. A.; Jones, B. A.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4356.
29. Ishii, K.; Hirose, Y.; Kobayashi, N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1986.
30. Mori, Y.; Sakaguchi, Y.; Hayashi, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4896.
31. Mori, Y.; Sakaguchi, Y.; Hayashi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 293.
32. Vlassiouk, I.; Smirnov, S.; Kutzki, O.; Wedel, M.; Montforts, F. P. J. Phys. Chem. B 2002, 1-6, 8657.
33. Buchachenko, A. L.; Berdinsky, V. L. Chem. Rev. 2002, 102, 603.
34. Hrdlovic, P.; Chmela, S.; Sarakha, M.; Lacoste, J. J. Photochem. Photobiol., A 2001, 138, 95.
35. Karpiuk, J.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1989, 160, 451.
36. Kollar, J.; Hrdlovic, P.; Chmela, S.; Sarakha, M.; Guyot, G. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 171, 27.
37. Blough, N. V.; Simpson, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1915.
38. Chattopadhyay, S. K.; Das, P. K.; Hug, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6205.
39. Herbelin, S. E.; Blough, N. V. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8170.
40. Green, J. A.; Singer, L. A.; Parks, J. H. J. Chem. Phys. 1973, 58, 2690.
41. Green, S. A.; Simpson, D. J.; Zhou, G.; Ho, P. S.; Blough, N. V. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7337.
42. Kuz'min, V. A.; Tatikolov, A. S. Chem. Phys. Lett. 1977, 51, 45.
43. Likhtenstein, G. I.; Ishii, K.; Nakatsuji, S.-i. Photochem. Photobiol., 2007, 83, 871.
44. Medvedeva, N.; Martin, V. V.; Weis, A. L.; Likhtenshten, G. I. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 163, 45.
45. Sartori, E.; Toffoletti, A.; Corvaja, C.; Moroder, L.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 362.
46. Yee, W. A.; Kuzmin, V. A.; Kliger, D. S.; Hammond, G. S.; Twarowski, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5104.
47. Ishii, K.; Fujisawa, J.; Ohba, Y.; Yamauchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13079.
48. Ishii, K.; Hirose, Y.; Fujitsuka, H.; Ito, O.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 702.
49. Giacobbe, E. M.; Mi, Q.; Colvin, M. T.; Cohen, B.; Ramanan, C.; Scott, A. M.; Yeganeh, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3700.
50. Hoytink, G. J. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 114.
51. Green, S.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14752.
52. Araki, Y.; Luo, H.; Islam, S. D. M.; Ito, O.; Matsushita, M. M.; Iyoda, T. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 2815.
53. Borisevich, Y. E.; Kuz'min, V. A.; Renge, I. V.; Darmanyan, A. P. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1981, 2014.
54. Samanta, A.; Kamat, P. V. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 635.
55. Blättler, C.; Jent, F.; Paul, H. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 375.
56. Corvaja, C.; Franco, L.; Toffoletti, A. Appl. Magn. Reson. 1994, 7, 257.
57. Fujisawa, J.; Ishii, K.; Ohba, Y.; Iwaizumi, M.; Yamauchi, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17082.
58. Fujisawa, J.; Ohba, Y.; Yamauchi, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 181.
59. Goudsmit, G. H.; Paul, H.; Shushin, A. I. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13243.
60. Hugerat, M.; van der Est, A.; Ojadi, E.; Biczok, L.; Linschitz, H.; Levanon, H.; Stehlik, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 495.
61. Jenks, W. S.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9009.
62. Kawai, A.; Obi, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 52.
63. Kawai, A.; Okutou, T.; Obi, K. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9130.
64. Regev, A.; Galili, T.; Levanon, H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18502.
65. Turro, N. J.; Khudyakov, I. V.; Bossmann, S. H.; Dwyer, D. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1138.
66. Fujisawa, J.; Ohba, Y.; Yamauchi, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 434.
67. Takeuchi, S.; Ishii, K.; Kobayashi, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3276.
68. Corvaja, C.; Franco, L.; Mazzoni, M. Appl. Magn. Reson. 2001, 20, 71.
69. Conti, F.; Corvaja, C.; Toffoletti, A.; Mizuochi, N.; Ohba, Y.; Yamauchi, S.; Maggini, M. J. Phys. Chem..A 2000, 104, 4962.
70. Conti, F.; Corvaja, C.; Busolo, F.; Zordan, G.; Maggini, M.; Weber, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 495.
71. Teki, Y.; Tamekuni, H.; Takeuchi, J.; Miura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4666.
72. Teki, Y.; Kimura, M.; Narimatsu, S.; Ohara, K.; Mukai, K. Bull. Chem. Soc., Jpn. 2004, 77, 95.
73. Teki, Y.; Nakatsuji, M.; Miura, Y. Mol. Phys. 2002, 100, 1385.
74. Teki, Y.; Miyamoto, S.; Nakatsuji, M.; Miura, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 294.
75. Teki, Y.; Miyamoto, S.; Iimura, K.; Nakatsuji, M.; Miura, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 984.
76. Giaimo, J. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Scott, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322.
77. Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W. H.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A. J.; Tiede, D. M.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284.
78. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y. Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582.
79. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373.
80. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W.; Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545.
81. Eaton, S. S.; Eaton, G. R. Electron Paramagn. Reson. 2004, 19, 318.
82. Carmieli, R.; Zeidan, T. A.; Kelley, R. F.; Mi, Q.; Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4691.
83. Zeidan, T. A.; Carmieli, R.; Kelley, R. F.; Wilson, T. M.; Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13945.
84. Dance, Z. E. X.; Ahrens, M. J.; Vega, A. M.; Ricks, A. B.; McCamant, D. W.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 830.
85. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
86. Hyperchem; Hypercube Inc.: FL, 1994.
87. Bencini, A.; Gatteschi, D. Electron paramagnetic resonance of exchange coupled systems; Springer-Verlag: Berlin, New York, 1990.
88. Ishii, K.; Fujisawa, J.-i.; Adachi, A.; Yamauchi, S.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3152.
89. Closs, G. L.; Forbes, M. D. E.; Piotrowiak, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3285.
90. Levanon, H.; Regev, A.; Galili, T.; Hugerat, M.; Chang, C. K.; Fajer, J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13198.
91. Yamauchi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1255.
92. Saiful, I. S. M.; Fujisawa, J.; Kobayashi, N.; Ohba, Y.; Yamauchi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 661.
93. Yamauchi, S.; Takahashi, A.; Iwasaki, Y.; Unno, M.; Ohba, Y.; Higuchi, J.; Blank, A.; Levanon, H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1478.
94. Yeganeh, S.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2268.
95. Kawai, A.; Shibuya, K. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4890.
96. Chiu, Y.-N. J. Chem. Phys. 1972, 56, 4882.
97. Closs, G. L.; Forbes, M. D. E.; Norris, J. R. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3592.
98. Buckley, C. D.; Hunter, D. A.; Hore, P. J.; McLauchlan, K. A. Chem. Phys. Lett. 1987, 135, 307.