Cytochrome P450-catalyzed hydroxylations and epoxidations

Metal Ions in Life Sciences

Volumn 3, Issue , 2007, Pages 319-359

  Perera, Roshan ^a   Jin, Shengxi ^a   Sono, Masanori ^a   Dawson, John H ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78649445468     PISSN: 15590836     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1002/9780470028155.ch11     Document Type: Article

References (141)

1. P. R. Ortiz de Montellano, ed., Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd edn, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005.
2. I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, and I. Schlichting, Chem. Rev., 105, 2253-2277 (2005).
3. B. Meunier, S. P. De Visser, and S. Shaik, Chem. Rev., 104, 3947-3980 (2004).
4. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, and J. H. Dawson, Chem. Rev., 96, 2841-2887 (1996).
5. Y. Watanabe and J. T. Groves, Enzymes, 20, 405-452 (1992).
6. R. E. White and M. J. Coon, Annu. Rev. Biochem., 49, 315-356 (1980).
7. I. C. Gunsalus, T. C. Pederson, and S. G. Sligar, Annu. Rev. Biochem., 44, 377-407 (1975).
8. A. E. Pond, A. P. Ledbetter, M. Sono, D. B. Goodin, and J. H. Dawson, in Handbook on Electron Transfer (V. Balzani, ed.), Volume 3, 2001.
9. Biological Systems (H. B. Gray and J. R. Winkler, eds), Wiley-VCH, Weinheim, pp. 56-104.
10. H. B. Dunford, Heme Peroxidases, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1999.
11. J. Everse, K. E. Everse, and M. B. Grisham, eds, Peroxidases in Chemistry and Biology, CRC Press, Boca Raton, FL., 1991.
12. P. L. Feldman, O. W. Griffith, and D. J. Stuehr, Chem. Eng. News, 71 (51), 26-38 (1993).
13. M. A. Marietta, J. Biol. Chem., 268, 12231-12234 (1993).
14. D. S. Bredt and S. H. Snyder, Annu. Rev. Biochem., 63, 175-195 (1994).
15. S. Moncada and E. A. Higgs, FASEB J., 10, 1319-1330 (1995).
16. D. J. Stuehr, Biochim. Biophys. Acta, 1411, 217-230 (1999).
17. C. S. Raman, P. Martasek, and B. S. S. Masters, in Porphyrin Handbook (K. M. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, eds), Vol. 4, Academic Press, London, UK, 2000, pp. 293-339.
18. E. Antonini and M. Brunori, in Hemoglobin and Myoglobin in Their Reactions with Ligands, North-Holland Publishing Co., Amsterdam, 1971.
19. D. Dolphin, ed., The Porphyrins, Vol. VII, Academic Press, New York, 1979.
20. O. Hayaishi, ed., Molecular Mechanisms of Oxygen Activation, Academic Press, New York, 1974.
21. J. S. Valentine, in Bioinorganic Chemistry (I. Bertini, H. B. Gray, S. J. Lippard, and J. S. Valentine, eds), University Sc ience Books, Mill Valley, CA, USA, 1994, pp. 253-313.
22. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, and L. Que Jr., Chem. Rev., 104, 939-986 (2004).
23. F. P. Guengerich, Chem. Res. Toxicol., 14, 611-650 (2001).
24. F. P. Guengerich, in Cytochrome P450: Structure, Mechanisms and Biochemistry (P. R. Ortiz De Montellano, ed.), 3rd edn, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005, pp. 377-530.
25. P. R. Ortiz de Montellano and J. J. De Voss, in Cytochrome P450: Structure, Mechanisms and Biochemistry (P. R. Ortiz De Montellano, ed.), 3rd edn, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005, pp. 183-245.
26. J. H. Capdevila, V. Y. Holla, and J. R. Falck, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry (P. R. Ortiz De Montellano, ed.), 3rd edn, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005, pp. 531-545.
27. I. A. Pikuleva, Drug. Metab. Disp., 34, 513-520 (2006).
28. T. Omura and R. Sato, J. Biol. Chem., 239, 2370-2378 (1964).
29. M. J. I. Paine, N. S. Scrutton, A. W. Munro, A. Gutierrez, G. C. K. Roberts, and C. R. Wolf, in Cytochrome P450: Structure, Mechanisms and Biochemistry (P. R. Ortiz De Montellano, ed.), 3rd edn, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005, pp. 115-148.
30. P. J. Loida and S. G. Sligar, Biochemistry, 32, 11530-11538 (1993).
31. L. Eisenstein, P. Debey, and P. Douzou, Biochem. Biophys. Res. Commun., 77, 1377-1383 (1977).
32. A. D. Vaz, D. F. McGinnity, and M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 95, 3555-3560 (1998).
33. S. Jin, T. M. Makris, T. A. Bryson, S. G. Sligar, and J. H. Dawson, J. Am. Chem. Soc., 125, 3406-3407 (2003).
34. T. Egawa, H. Shimada, and Y. Ishimura, Biochem. Biophys. Res. Commun., 201, 1464-1468 (1994).
35. V. L. F. Schunemann, C. Jung, J. Contzen, A. L. Barra, S. G. Sligar, and A. X. Trautwein, J. Biol. Chem., 279, 10919- 10930 (2004).
36. T. Spolitak, J. H. Dawson, and D. P. Ballou, J. Biol. Chem., 280, 20300-20309 (2005).
37. T. Egawa, T. Ogura, R. Makino, Y. Ishimura, and T. Kitagawa, J. Biol. Chem., 266, 10246-10248 (1991).
38. I. D. G. MacDonald, S. G. Sligar, J. F. Christian, M. Unno, and P. M. Champion, J. Am. Chem. Soc., 121, 376-380 (1999).
39. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, and S. G. Sligar, Science, 287, 1615-1622 (2000).
40. F. Ogliaro, S. P. De Visser, and S. Shaik, J. Inorg. Biochem., 91, 554-567 (2002).
41. F. Ogliaro, S. P. De Visser, S. Cohen, P. K. Sharma, and S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 124, 2806-2817 (2002).
42. S. Shaik and S. P. De Visser, in Cytochrome P450: Structure, Mechanisms and Biochemistry (P. R. Ortiz De Montellano, ed.), 3rd edn, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005, pp. 45-86.
43. S. Shaik, D. Kumar, S. P. De Visser, A. Altun, and W. Thiel, Chem. Rev., 105, 2279-2328 (2005).
44. D. L. Harris and G. H. Loew, J. Am. Chem. Soc., 116, 11671-11674 (1994).
45. D. L. Harris and G. H. Loew, J. Am. Chem. Soc., 118, 6377-6387 (1996).
46. R. Fedorov, D. K. Ghosh, and I. Schlichting, Arch. Biochem. Biophys. 409, 25-31(2003).
47. E. E. Scott, M. A. White, Y. A. He, E. F. Johnson, C. D. Stout, and J. R. Halpert, J. Biol. Chem., 279, 27294-27301 (2004).
48. N. C. Gerber and S. G. Sligar, J. Biol. Chem. 269, 4260-4266 (1994).
49. R. Davydov, T. M. Makris, V. Kofman, D. E. Werst, S. G. Sligar, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 123, 1403- 1415 (2001).
50. P. A. Williams, J. Cosme, V. Sridhar, E. F. Johnson, and D. E. McRee, Mol. Cell., 5, 121-131 (2000).
51. D. L. Harris, J.-Y. Park, L. Gruenke, and L. Waskell, Proteins, 55, 895-914 (2004).
52. S. G. Sligar and I. C. Gunsalus, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 73, 1078-1082 (1976).
53. H. Zhang, L. Gruenke, D. Arscott, A. Shen, C. Kasper, D. L. Harris, M. Glavanovich, R. Johnson, and L. Waskell, Biochemistry, 42, 11594-11603 (2003).
54. F. P. Guengerich, D. P. Ballou, and M. J. Coon, J. Biol. Chem., 250, 7405-7414 (1975).
55. L. O. Nahri and A. J. Fulco, J. Biol. Chem., 261, 7160-7169 (1986).
56. R. T. Ruettinger, L. P. Wen, and A. J. Fulco, J. Biol. Chem., 264, 10987-10995 (1989).
57. I. Sevrioukova, G. Truan, and J. A. Peterson, Biochemistry, 35, 7528-7535 (1996).
58. J. K. Yano, F. Blasco, H. Li, R. D. Schmid, A. Henne, and T. J. Poulos, J. Biol. Chem., 278, 608-616 (2003).
59. H. Li and T. L. Poulos, Acta Crystallogr., D51, 21-32 (1995).
60. R. Perera, M. Sono, G. M. Raner, and J. H. Dawson, Biochem. Biophys. Res. Commun., 338, 365-371 (2005).
61. M. Imai, H. Shimada, Y. Watanabe, Y. Matsushima-Hibiya, R. Makino, H. Koga, T. Horiuchi, and Y. Ishimura, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 86, 7823-7827 (1989).
62. S. A. Martinis, W. M. Atkins, P. S. Stayton, and S. G. Sligar, J. Am. Chem. Soc., 3, 9252-9253 (1989).
63. R. Raag, S. A. Martinis, S. G. Sligar, and T. L. Poulos, Biochemistry, 30, 11420-11429(1991).
64. M. Sono, R. Perera, S. Jin, T. M. Makris, S. G. Sligar, T. A. Bryson, and J. H. Dawson, Arch. Biochem. Biophys., 436, 40-49 (2005).
65. S. Nagano and T. L. Poulos, J. Biol. Chem., 280, 31659-31663 (2005).
66. G. Truan and J. A. Peterson, Arch. Biochem. Biophys., 349, 53-64 (1998).
67. H. Yeom, S. G. Sligar, H. Li, T. L. Poulos, and A. J. Fulco, Biochemistry, 34, 14733-14740 (1995).
68. D. Dolman, G. A. Newell, and M. D. Thurlow, Can. J. Biochem., 53, 495-501(1975).
69. P. Jones and H. B. Dunford, J. Theor. Biol., 69, 457-470 (1977).
70. M. B. McCarthy and R. E. White, J. Biol. Chem. 258, 9153-9158 (1983).
71. R. Perera, M. Sono, J. A. Sigman, T. D. Pfister, Y. Lu, and J. H. Dawson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 100, 3641-3646 (2003).
72. S. Yoshioka, S. Takahashi, K. Ishimori, and I. Morishima, J. Inorg. Biochem., 81, 141-151 (2000).
73. S. Yoshioka, T. Tosha, S. Takahashi, K. Ishimori, H. Hori, and I. Morishima, J. Am. Chem. Soc., 124, 14571-14579 (2002).
74. J. H. Dawson, R. H. Holm, J. R. Trudell, G. Barth, R. E. Under, E. Bunnenberg, C. Djerassi, and S. C. Tang, J. Am. Chem. Soc., 98, 3707-3709 (1976).
75. J. H. Dawson, Science, 240, 433-439 (1988).
76. T. L. Poulos and J. Kraut, J. Biol. Chem., 255, 8199-8205 (1980).
77. T. L. Poulos, Adv. Inorg. Biochem., 1, 1-36 (1988).
78. H. Shimada, S. Nagano, Y. Ariga, M. Unno, T. Egawa, T. Hishiki, Y. Ishimura, F. Masuya, T. Obata, and H. Hori, J. Biol. Chem., 274, 9363-9369 (1999).
79. J. Aikens and S. Sligar, J. Am. Chem. Soc., 116, 1143-1144 (1994).
80. D. L. Harris and G. H. Loew, J. Am. Chem. Soc., 120, 8941-8948 (1998).
81. G. H. Loew and D. L. Harris, Chem. Rev., 100, 407-420 (2000).
82. K. Auclair, P. Moenne-Loccoz, and P. R. Ortiz de Montellano, J. Am. Chem. Soc., 123, 4877-4885 (2001).
83. S. Yoshikawa, S. Takahashi, H. Hori and I. Morishima, Eur. J. Biochem., 268, 252-259 (2001).
84. K. P. Vatsis, H. Peng, and M. J. Coon, Arch. Biochem. Biophys., 434, 1128-1138 (2005).
85. R. E. McMahon, H. R. Sullivan, J. C. Craig, and W. E. Pereira, Arch. Biochem. Biophys., 132, 575-577 (1969).
86. M. Hamberg and I. Bjorkhem, J. Biol. Chem., 246, 7411-7416 (1971).
87. S. Shapiro, J. U. Piper, and E. Caspi, J. Am. Chem. Soc., 104, 2301-2305 (1982).
88. L. M. Hjelmeland, L. Aronow, and J. R. Trudell, Biochem. Biophys. Res. Commun., 76, 541-549 (1977).
89. J. T. Groves, G. A. McClusky, R. E. White, and M. J. Coon, Biochem. Biophys. Res. Commun., 81, 154-160(1978).
90. J. T. Groves, J. Chem. Ed., 62, 928-932 (1985).
91. J. T. Groves and Y. Z. Han, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry (P. R. Ortiz de Montellano, ed.), 2nd edn, Plenum, New York, 1995, pp. 3-48.
92. M. H. Gelb, D. C. Heimbrook, P. Malkonen, and S. G. Sligar, Biochemistry, 21, 370-377 (1982).
93. J. T. Groves and D. V. Adhyam, J. Am. Chem. Soc., 106, 2177-2181 (1984).
94. R. E. White, J. P. Miller, L. V. Favreau, and A. Bhattacharyya, J. Am. Chem. Soc., 108, 6024-6031 (1986).
95. M. Newcomb and P. H. Toy, Acc. Chem. Res., 33, 449-455 (2000).
96. J. F. Atkinson and K. U. Ingold, Biochemistry, 32, 9209-9214 (1993).
97. H. Toy, N. Newcomb, and P. F. Hollenberg, J. Am. Chem. Soc., 120, 7719-7729 (1998).
98. P. R. Ortiz de Montellano and R. A. Stearns, J. Am. Chem. Soc., 109, 3415-3420 (1987).
99. V. W. Bowry and K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc., 113, 5699-5707 (1991).
100. J. K. Atkinson and K. U. Ingold, Biochemistry, 32, 9209-9214 (1993).
101. M. Newcomb, R. Shen, S. Y. Choi, P. H. Toy, P. F. Hollenberg, A. D. N. Vaz, and M. J. Coon, J. Am. Chem. Soc., 122, 2677-2686 (2000).
102. R. E. Chandrasena, K. P. Vatsis, M. J. Coon, P. F. Hollenberg, and M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc., 126, 115-126 (2004).
103. M. Newcomb, R. Shen, Y. Lu, M. J. Coon, P. F. Hollenberg, D. A. Kopp, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 124, 6879- 6886 (2002).
104. M. J. Cryle, P. R. Ortiz De Montellano, and J. J. De Voss, J. Org. Chem., 70, 2455-2469 (2005).
105. K. Auclair, Z. Hu, D. M. Little, P. R. Ortiz de Montellano, and J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc., 124, 6020-6027 (2002).
106. S. Shaik, M. Filatov, D. Schroder, and H. Schwarz, Chem. Eur. J., 4, 193- 199 (1998).
107. N. Harris, S. Cohen, M. Filatov, F. Ogliaro, and S. Shaik, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 2003-2207 (2000).
108. D. Schroder, S. Shaik, and H. Schwarz, Acc. Chem. Res., 33, 139-145 (2000).
109. D. Kumar, S. P. De Visser, and S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 125, 13024-13025 (2003).
110. A. Kumar, S. P. De Visser, P. K. Sharma, S. Cohen, and S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 126, 1907-1920 (2004).
111. F. P. Guengerich and T. L. MacDonald, FASEB J., 4, 2453-2459 (1990).
112. J. T. Groves, Ann. N. Y. Acad. Sci., 471, 99-107 (1986).
113. A. D. Vaz, S. J. Pernecky, G. M. Raner, and M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 93, 4644-4648 (1996).
114. Y. Watanabe and Y. Ishimura, J. Am. Chem. Soc., 3, 8047-8049 (1989).
115. M. Akhtar, M. R. Calder, D. L. Corina, and J. N. Wright, Biochem. J., 201, 569-580 (1982).
116. P. A. Cole and C. H. Robinson, J. Am. Chem. Soc., 110, 1284-1285 (1988).
117. A. D. N. Vaz, E. S. Roberts, and M. J. Coon, J. Am. Chem. Soc., 113, 5886-5887 (1991).
118. A. D. N. Vaz, K. J. Kessell, and M. J. Coon, Biochemistry, 33, 13651- 13661 (1994).
119. S. Roberts, A. D. N. Vaz, and M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 88, 8963-8966 (1991).
120. Y. Watan abe, K. Takehira, M. Shimizu, T. Harakawa, and H. Orita, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 927-928 (1990).
121. S. Ahmed and P. Davis, Bioorg. Med. Chem. Lett., 5, 2789-2794 (1995).
122. M. Newcomb, D. Aebisher, R. Shen, R. E. P. Chandrasena, P. F. Hollenberg, and M. J. Coon, J. Am. Chem. Soc., 125, 6064-6065 (2003).
123. M. Newcomb, P. F. Hollenberg, and M. J. Coon, Arch. Biochem. Biophys., 409, 72-79 (2003).
124. S. Jin, T. A. Bryson, and J. H. Dawson, J. Biol. Inorg. Chem., 9, 644-653 (2004).
125. P. Guengerich, A. D. N. Vaz, G. N. Raner, S. J. Pernecky, and M. J. Coon, Mol. Pharmacol., 51, 147-151 (1997).
126. M. J. Coon, A. D. Vaz, D. F. McGinnity, and H. M. Peng, Drug Metab. Dispos., 12, 1190-1193 (1998).
127. M. Filatov and S. Shaik, J. Phys. Chem. A., 102, 3835-3846 (1998).
128. K. Yoshizawa, T. Kamachi, and Y. Shiota, J. Am. Chem. Soc., 123, 9806-9816 (2001).
129. F. Ogliaro, N. Harris, S. Cohen, M. Filatov, S. P. De Visser, and S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 122, 8977-8989 (2000).
130. F. Ogliaro, S. Cohen, S. P. De Visser, and S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 122, 12892-12893 (2000).
131. S. P. De Visser, F. Ogliaro, P. K. Sharma, and S. Shaik, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 1947-1951 (2002).
132. P. K. Sharma, S. P. De Visser, and S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 125, 8698-8699 (2003).
133. H. Hirao, D. Kumar, W. Thiel, and S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 127, 13007-13018 (2005).
134. I. D. G. MacDonald, G. C. M. Smith, C. R. Wolf, and W. E. Smith, Biochem. Biophys. Res. Commun. 226, 51-58 (1996).
135. R. Davydov, I. D. MacDonald, T. M. Makris, S. G. Sligar, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 121, 10654-10655 (1999).
136. I. G. Denisov, S. Hung, K. E. Weiss, M. A. McLean, Y. Shiro, S. Park, P. M. Champion, and S. G. Sligar, J. Inorg. Biochem., 87, 215-226 (2001).
137. R. Davydov, R. Perera, S. Jin, T. C. Yang, T. A. Bryson, M. Sono, J. H. Dawson, and B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc., 127, 1403-1413 (2005).
138. M. C. Glascock, D. P. Ballou, and J. H. Dawson, J. Biol. Chem., 280, 42134-42141 (2005).
139. C. B. Brewer and J. A. Peterson, J. Biol. Chem., 263, 791-798 (1988).
140. J. D. Lipscomb, S. G. Sligar, M. J. Namtvedt, and I. C. Gunsalus, J. Biol. Chem., 251, 1116-1124 (1976).
141. V. Schunemann, C. Jung, A. X. Trautwein, D. Mandon, and R. Weiss, FEBS Lett., 479, 149-154 (2000).