Structural and thermodynamic characteristics of the exosite binding pocket on the human BACE1: A molecular modeling approach

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 37, 2010, Pages 10261-10269

  Gutierrez, Lucas J ^a,b   Enriz, Ricardo D ^a,b   Baldoni, Héctor A ^a,c  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN LUIS   (Argentina)

^b Facultad de Ciencias Naturales e Instituto M Lillo   (Argentina)

^c Instituto de Matematica Aplicada San Luis   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING FREE ENERGY; BINDING POCKETS; GAIN INSIGHT; MODE OF BINDING; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; MOLECULAR MODELING STUDIES; STRUCTURAL CHARACTERISTICS; TARGET SURFACE; THERMODYNAMIC CHARACTERISTICS; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

AUTOMOBILE EXHIBITIONS; COMPLEXATION; DOCKING; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; THERMODYNAMICS; VAN DER WAALS FORCES;

BINDING ENERGY;

ASPARTIC PROTEINASE; BACE1 PROTEIN, HUMAN; OLIGOPEPTIDE; SECRETASE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR DYNAMICS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THERMODYNAMICS;

AMYLOID PRECURSOR PROTEIN SECRETASES; ASPARTIC ACID ENDOPEPTIDASES; BINDING SITES; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THERMODYNAMICS;

EID: 77956726353     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp104983a     Document Type: Article

References (96)

1. Melnikova, I. Nat. Rev. Drug Discovery. 2007, 6, 341-342
2. Van Marum, R. J. Fundam. Clin. Pharmacol. 2008, 22, 265-274
3. Nguyen, J. T.; Yamani, A.; Kiso, Y. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 4295-4312
4. Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353-356
5. Olson, R. E.; Copeland, R. A.; Seiffert, D. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2001, 4, 390-401
6. Josepha, J.; Shukitt-Hale, B.; Denisova, N. A.; Martin, A.; Perry, G.; Smith, M. A. Neurobiol. Aging 2001, 22, 131-146
7. Stockley, J. H.; ONeill, C. Cell. Mol. Life Sci. 2008, 65, 3265-3289
8. Ghosh, A. K.; Gemma, S.; Tang, J. Neurotherapeutics 2008, 5, 399-408
9. Crouch, P. J.; Harding, S. M. E.; White, A. R.; Camakaris, J.; Bush, A. I.; Masters, C. L. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2008, 40, 181-198
10. Dillen, K.; Annaert, W. A. Int. Rev. Cytol. 2006, 254, 215-300
11. Vardy, E. R. L. C.; Catto, A. J.; Hooper, N. M. Trends Mol. Med. 2005, 11, 464-472
12. Vassar, R. J. Mol. Neurosci. 2004, 23, 105-113
13. Huse, J. T.; Doms, R. W. Mol. Neurobiol. 2001, 22, 81-98
14. Sabbagh, M. N.; Galasko, D.; Koo, E.; Thal, L. J. J. Alzheimers Dis. 2000, 2, 231-259
15. Pavia, J.; De Ceballos, M.; Sanchez De la Cuesta, F. Fundam. Clin. Pharmacol. 1998, 12, 473-481
16. Suh, Y. H. J. Neurochem. 1997, 68, 1781-1791
17. Vassar, R.; Bennett, B. D.; Babu-Khan, S.; Kahn, S.; Mendiaz, E. A.; Denis, P.; Teplow, D. B.; Ross, S.; Amarante, P.; Loeloff, R.; Luo, Y.; Fisher, S.; Fuller, J.; Edenson, S.; Lile, J.; Jarosinski, M. A.; Biere, A. L.; Curran, E.; Burgess, T.; Louis, J. C.; Collins, F.; Treanor, J.; Rogers, G.; Citron, M. Science 1999, 286, 735-741
18. Lin, X.; Koelsch, G.; Wu, S.; Downs, D.; Dashti, A.; Tang, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 1456-1460
19. Yan, R.; Bienkowski, M. J.; Shuck, M. E.; Miao, H.; Tory, M. C.; Pauley, A. M.; Brashler, J. R.; Stratman, N. C.; Mathews, W. R.; Buhl, A. E.; Carter, D. B.; Tomasselll, A. G.; Parodl, L. A.; Helnrikson, R. L.; Gurney, M. E. Nature 1999, 402, 533-537
20. Sinha, S.; Anderson, J. P.; Barbour, R.; Basi, G. S.; Caccaveffo, R.; Davis, D.; Doan, M.; Dovey, H. F.; Frigon, N.; Hong, J.; Jacobson-Croak, K.; Jewett, N.; Keim, P.; Knops, J.; Lieberburg, I.; Power, M.; Tan, H.; Tatsuno, G.; Tung, J.; Schenk, D.; Seubert, P.; Suomensaari, S. M.; Wang, S.; Walker, D.; Zhao, J.; McConlogue, L.; John, V. Nature 1999, 402, 537-540
21. Hussain, I.; Powell, D.; Howlett, D. R.; Tew, D. G.; Meek, T. D.; Chapman, C.; Gloger, I. S.; Murphy, K. E.; Southan, C. D.; Ryan, D. M.; Smith, T. S.; Simmons, D. L.; Walsh, F. S.; Dingwall, C.; Christie, G. Mol. Cell. Neurosci. 1999, 14, 419-427
22. Ghosh, A. K.; Hong, L.; Tang, J. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1135-1144
23. Ghosh, A. K.; Kumaragurubaran, N.; Tang, J. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1609-1622
24. Thompson, L. A.; Bronson, J. J.; Zusi, F. C. Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 3383-3404
25. John, V. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 569-578
26. Durham, T. B.; Shepherd, T. A. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2006, 9, 776-791
27. Hills, I. D.; Vacca, J. P. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 383-391
28. Katharine Holloway, M.; Hunt, P.; McGaughey, G. B. Drug Dev. Res. 2009, 70, 70-93
29. Yi Mok, N.; Chadwick, J.; Kellett, K. A. B.; Hooper, N. M.; Jonson, A. P.; Fishwick, C. W. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6770-6774
30. Hong, L.; Koelsch, G.; Lin, X.; Wu, S.; Terzyan, S.; Ghosh, A. K.; Zhang, X. C.; Tang, J. Science 2000, 290, 150-153
31. Hong, L.; Turner, R. T.; Koelsch, G.; Shin, D.; Ghosh, A. K.; Tang, J. Biochemistry 2002, 41, 10963-10967
32. Turner III, R. T.; Hong, L.; Koelsch, G.; Ghosh, A. K.; Tang, J. Biochemistry 2005, 44, 105-112
33. Turner III, R. T.; Koelsch, G.; Hong, L. Biochemistry 2001, 40, 10001-10006
34. Krishnaswamy, S.; Betz, A. Biochemistry 1997, 36, 12080-12086
35. Horiuchi, K. Y.; Scherle, P. A.; Trzaskos, J. M.; Copeland, R. A. Biochemistry 1998, 37, 8879-8885
36. Maun, H. R.; Eigenbrot, C.; Lazarus, R. A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 21823-21830
37. Das, C.; Berezovska, O.; Diehl, T. S.; Genet, C.; Buldyrev, I.; Tsai, J. Y.; Hyman, B. T.; Wolfe, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11794-11795
38. Ng, K. K.; Petersen, J. F.; Cherney, M. M.; Garen, C.; Zalatoris, J. J.; Rao-Naik, C.; Dunn, B. M.; Martzen, M. R.; Peanasky, R. J.; James, M. N. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 653-657
39. Kornacker, M. G.; Lai, Z.; Witmer, M.; Ma, J.; Hendrick, J.; Lee, V. G.; Riexinger, D. J.; Mapelli, C.; Metzler, W.; Copeland, R. A. Biochemistry 2005, 44, 11567-11573
40. Kornacker, M. G.; Copeland, R. A.; Hendrick, J.; Lai, Z.; Mapelli, C.; Witmer, M. R.; Marcinkeviciene, J.; Metzler, W.; Lee, V.; Riexinger, D. J. US Patent 7314726, 2008, (http://www.freepatentsonline.com/7314726.html).
41. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242
42. Grüninger-Leitch, F. J. Biol. Chem. 2002, 277, 4687-4693
43. Gordon, J. C.; Myers, J. B.; Folta, T.; Shoja, V.; Heath, L. S.; Onufriev, A. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 368-71
44. Anandakrishnan, R.; Onufriev, A. J. Comput. Biol. 2008, 15, 165-184
45. Bashford, D.; Karplus, M. Biochemistry 1990, 29, 10219-10225
46. Park, H.; Lee, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16416-16422
47. Rajamani, R.; Reynolds, C. H. J. Med. Chem. 2004, 47, 5159-5166
48. Suguna, K.; Padlan, E. A.; Smith, C. W.; Carlson, W. D.; Davies, D. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7009-7013
49. Davies, D. R. Biophys. Chem. 1990, 19, 189-215
50. Coupez, B.; Lewis, R. A. B. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2981-2993
51. Alonso, H. A.; Bliznyuk, A. A.; Gready, J. E. Med. Res. Rev. 1996, 26, 531-568
52. Goodsell, D. S.; Morris, G. M.; Olson, A. J. J. Mol. Recognit. 1996, 9, 1-5
53. Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Halliday, R. S.; Huey, R.; Hart, W. E.; Belew, R. K.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662
54. Hetényi, C.; Van Der Spoel, D. FEBS Lett. 2006, 580, 1447-1450
55. Ghersi, D.; Sanchez, R. Proteins: Sruct., Funct., Bioinf. 2009, 74, 417-424
56. Vaque, M.; Ardévol, A.; Bladé, C.; Salvadó, M. J.; Blay, M.; Fernández-Larrea, J.; Arola, L.; Pujadas, G. Curr. Pharm. Anal. 2008, 4, 43-466
57. Iorga, B.; Herlem, D.; Barré, E.; Guillou, C. J. Mol. Model. 2006, 12, 366-372
58. Schneidman-Duhovny, D.; Nussinov, R.; Wolfson, H. J. Front. Med. Chem. 2006, 3, 585-613
59. Hetényi, C.; Van Der Spoel, D. Protein Sci. 2002, 11, 1729-1737
60. Ewing, T. J. A.; Kuntz, I. D. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1175-1189
61. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C. W.; Zhang Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER; University of California: San Francisco, CA, 2008.
62. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012
63. Onufriev, A.; Bashford, D.; Case, D. A. Proteins 2004, 55, 383-394
64. Feig, M.; Onufriev, A.; Lee, M.; Im, W.; Case, D. A.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 265-284
65. Weiser, J.; Shenkin, P. S.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1999, 20, 217-230
66. Srinivasan, J.; Trevathan, M. W.; Beroza, P.; Case, D. A. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 426-434
67. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
68. Loncharich, R. J.; Brooks, B. R.; Pastor, R. W. Biopolymers 1992, 32, 523-535
69. Izaguirre, J. A.; Catarello, D. P.; Wozniak, J. M.; Skeel, R. D. J. Chem. Phys. 2001, 114, 2090-2098
70. Kollman, P. A.; Massova, I.; Reyes, C.; Kuhn, B.; Huo, S.; Chong, L.; Lee, M.; Lee, T.; Duan, Y.; Wang, W.; Donini, O.; Srivasan, J.; Case, D. A.; Cheatam, T. E., III. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 889-897
71. Sitkoff, D.; Sharp, K.; Honing, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978-1988
72. Pearlman, D. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 7796-7807
73. Gohlke, H.; Kiel, C.; Case, D. A. J. Mol. Biol. 2003, 330, 891-913
74. Hubbard, S. J.; Thornton, J. M. NACCESS, Computer Program, Department of Biochemistry and Molecular Biology, University College London, 1993.
75. Buša, J.; Džurina, J.; Hayryan, E.; Hayryan, S.; Hu, C. K.; Plavka, J.; Pokorný, I.; Skorivánek, J.; Wu, M. C. Comput. Phys. Commun. 2005, 165, 59-96
76. Sobolev, V.; Sorokine, A.; Prilusky, J.; Abola, E. E.; Edelman, M. Bioinformatics 1999, 15, 327-332
77. Heather, A. C.; McCammon, J. A. Mol. Pharmacol. 2000, 57, 213-218
78. McCammon, J. A. Biochim. Biophys. Acta 2005, 221-224
79. Bonnet, P.; Bryce, R. A. J. Mol. Graphics Modell. 2005, 24, 147-156
80. Tsui, V.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2489-2498
81. Xiong, B.; Huang, X. Q.; Shen, L. L.; Shen, J. H.; Luo, X. M.; Shen, X.; Jiang, H. L.; Chen, K. X. Acta Pharmacol. Sin. 2004, 6, 705-713
82. Gorfe, A. A.; Caflisch, A. Structure 2005, 13, 1487-1498
83. Novotny, J.; Bruccoleri, R. E.; Bruccoleri, M.; Bruccoleri, K. A. J. Mol. Biol. 1997, 268, 401-411
84. Novotny, J.; Bruccoleri, R. E.; Davis, M.; Kim, A. Biophys. Chem. 1996, 61, 37-49
85. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8402-8406
86. Archakov, A. I.; Govorun, V. M.; Dubanov, A. V.; Ivanov, Y. D.; Veselovsky, A. V.; Lewi, P.; Janssen, P. Proteomics 2003, 3, 380-391
87. Williams, D. H.; Stephens, E.; OBrien, D. P.; Zhou, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6596-6616
88. Brady, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 215-221
89. Lumry, R.; Rajender, S. Biopolymers 1970, 9, 1125-1227
90. Exner, O. Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 411-482
91. Cornish-Bowden, A. J. Biosci. 2002, 27, 121-126
92. Tsai, C. J.; Del Sol, A.; Nussinov, R. J. Mol. Biol. 2008, 378, 1-11
93. Tsai, C. J.; Del Sol, A.; Nussinov, R. BioSystems 2009, 5, 207-216
94. Wang, J. P.; Morin, P.; Wang, W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5221-5230
95. Lee, J.; Natarajan, M.; Nashine, V. C.; Socolich, M.; Vo, T.; Russ, W. P.; Benkovic, S. J.; Ranganathan, R. Science 2008, 322, 438-442
96. Levine, I. N. Physical Chemistry, 2 nd ed.; McGraw-Hill Co.: New York, 1993; p 125.