Predicting noncovalent interactions between aromatic biomolecules with london-dispersion-corrected DFT

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 51, 2007, Pages 14346-14354

  Lin, I Chun ^a   Von Lilienfeld, O Anatole ^a,b   Coutinho Neto, Maurício D ^a,c   Tavernelli, Ivano ^a   Rothlisberger, Ursula ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

^b SANDIA NATIONAL LABORATORIES   (United States)

^c UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; INTERCALATION; QUANTUM CHEMISTRY;

ANTI-CANCER AGENT; DEFORMATION ENERGIES; INTERCALATOR-NUCLEOBASE COMPLEX;

BIOMOLECULES;

EID: 38349153878     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0750102     Document Type: Article

References (87)

1. Voet, D.; Voet, J. Biochemistry; Wiley: New York, 1995.
2. Brana, M. F.; Cacho, M.; Gradillas, A.; de Pascual-Teresa, B.; Ramos, A. Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1745.
3. Denny, W. A.; Baguley, B. C. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 339.
4. Long, E. C.; Barton, J. K. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 271.
5. Keck, M. V.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3386.
6. Perez, J. M.; Lopez-Solera, I.; Montero, E. I.; Brana, M. F.; Alonso, C.; Robinson, S. P.; Navarro-Ranninger, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 5482.
7. Baruah, H.; Rector, C. L.; Monnier, S. M.; Bierbach, U. Biochem. Pharmacol. 2002, 64, 191.
8. Fechter, E. J.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8476.
9. Elcock, A. H.; Rodger, A.; Richards, W. G. Biopolymers 1996, 39, 309.
10. Courseille, C.; Busetta, B.; Hospital, M. Acta Cryst. 1974, B30, 2628.
11. Stiborová, M.; Bieler, C. A.; Wiessler, M.; Frei, E. Biochem. Pharmacol. 2001, 62, 1675.
12. Patel, N.; Bergman, J.; Graslund, A. Eur. J. Biochem. 1991, 197, 597.
13. Hunter, C. A.; Sanders. J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
14. Friedman, R. A.; Honig, B. Biopolymers 1992, 32, 145.
15. Hobza, P.; Šponer, J.; Polášek, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 792.
16. Šponer, J.; Leszczyński, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5590.
17. Šponer, J.; Hobza, P. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 263.
18. Hobza, P.; Šponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
19. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Azumi, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12200.
20. Hobza, P.; Šponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802.
21. Hopkins, B. W.; Tschumper, G. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2941.
22. Mishra, B. K.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6.
23. Piacenza, M.; Grimme, S. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 1554.
24. Šponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Comput. Chem. 1996, 17, 841.
25. Elstner, M.; Hobza, P.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Kaxiras, E. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5149.
26. Jurečka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608.
27. Šponer, J.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142.
28. Jurečka, P.; Šponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5466.
29. Dabkowska, I.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 204322.
30. Dabkowska, I.; Gonzalez, H. V.; Jurečka, P.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1131.
31. Kabelač, M.; Zendlova, L.; Řeha, D.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12206.
32. Jurečka, P.; Šponer, J.; Černý, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985.
33. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864.
34. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
35. Kristyán, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175.
36. Pérez-Jordá, J. M.; Becke, A. D. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 134.
37. Hobza, P.; Šponer, J.; Reschel, T. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1315.
38. Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 8684.
39. Kohn, W.; Meir, Y.; Makarov, D. E. Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 4153.
40. Xu, X.; Goddard III, W. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2673.
41. Su, J. T.; Xu, X.; Goddard III, W. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10518.
42. Černý, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1624.
43. Wesolowski, T. A.; Tran, F. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2072.
44. Dulak, M.; Wesolowski, T. A. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 543.
45. Tran, F.; Wesolowski, T. A. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 854.
46. Andersson, Y.; Langreth, D. C.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 102.
47. Rydberg, H.; Lundqvist, B. I.; Langreth, D. C.; Dion, M. Phys. Rev. B 2000, 62, 6997.
48. Rydberg, H.; Dion, M.; Jacobson, N.; Schröder, E.; Hyldgaard, P.; Simak, S. I.; Langreth, D. C.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 126402.
49. Dion, M.; Rydberg, H.; Schröder, E.; Langreth, D. C.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 246401.
50. Langreth, D. C.; Dion, M.; Rydberg, H.; Schröder, E.; Hyldgaard, P.; Lundqvist, B. I. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 599.
51. Puzder, A.; Dion, M.; Langreth, D. C. J. Chem. Phys. 2006, 124, 164105.
52. Thonhauser, T.; Puzder, A.; Langreth, D. C. J. Chem. Phys. 2006, 124, 164106.
53. Iikura, H.; Tsuneda, T.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2001, 115, 3540.
54. Sato, T.; Tsuneda, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2005, 123, 104307.
55. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2005, 123, 024101.
56. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2005, 123, 154101.
57. Becke, A. D.; Johnson, E. R. J. Chem. Phys. 2006, 124, 014104.
58. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656.
59. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
60. Misquitta, A. J.; Jeziorski, B.; Szalewicz, K. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 033201.
61. Hesselmann, A.; Jansen, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 5010.
62. Hesselmann, A.; Jansen, G.; Schutz, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11730.
63. Wu, X.; Vargas, M. C.; Nayak, S.; Lotrich, V.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8748.
64. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463.
65. von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Sebastiani, D. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 153004.
66. von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Sebastiani, D. Phys. Rev. B 2005, 71, 195119.
67. von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Sebastiani, D. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014113.
68. Lin, I-C.; Coutinho-Neto, M. C.; Felsenheimer, C.; von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. Phys. Rev. B 2007, 75, 205131.
69. Tapavicza, E.; Lin, I-C.; von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Coutinho-Neto, M. C.; Rothlisberger, U. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1673.
70. von Lilienfeld, O. A.; Andrienko, D. J. Chem. Phys. 2006, 124, 054307.
71. Tkatchenko, A.; von Lilienfeld, O. A. Phys. Rev. B 2006, 73, 153406.
72. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737.
73. Canals, A.; Purciolas, M.; Aymani, J.; Coll, M. Acta. Cryst. 2005, D61, 1009.
74. CPMD, version 3.8. Copyright IBM Corp. 1990-2006, copyright MPI für Festkörperforschung Stuttgart 1997-2001, http://www.cpmd.org.
75. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2547.
76. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
77. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev. B 1991, 43, 1993.
78. Martyna, G. J.; Tuckerman, M. E. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2810.
79. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200.
80. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
81. Grzeskowiak, K.; Yanagi, K.; Prive. G. G.; Dickerson, R. E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 8861.
82. Morgado, C.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H.; Shan, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 448.
83. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701.
84. Endres, R. G.; Cox, D. L.; Singh, R. R. P. Rev. Mod. Phys. 2004, 76, 195.
85. Yavin, E.; Stemp, E. D. A.; O'Shea, V. L.; David, S. S.; Barton, J. K. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3610.
86. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6941.
87. Dračínský, M.; Castaño, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 1799.