Interpretation of protein/ligand crystal structure using QM/MM calculations: Case of HIV-1 protease/metallacarborane complex

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 47, 2008, Pages 15094-15102

  Fanfrlík, Jindřich ^a   Brynda, Jiří ^a,b   Hobza, Jan Řezáě Pavel ^a   Lepšík, Martin ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF MOLECULAR GENETICS   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; BINDING SITES; COBALT; COBALT COMPOUNDS; DYES; ION EXCHANGE; MECHANICS; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULES; ORGANIC ACIDS; QUANTUM THEORY; SODIUM;

ACTIVE SITES; CARBON ATOMS; CARBORANE CAGES; COMPUTATIONAL TOOLS; COUNTERIONS; DIMER COMPLEXES; ENERGY PROFILES; INHIBITOR BINDINGS; INTERACTION ENERGIES; LONGITUDINAL AXES; NONTOXIC INHIBITORS; PROTEASE INHIBITORS; QM/MM CALCULATIONS; QUANTUM MECHANICS; ROTAMER; STRUCTURAL WATERS; SYMMETRICAL ARRANGEMENTS; TETRAMER; X-RAY STRUCTURES;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 57449115580     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp803528w     Document Type: Article

References (67)

1. Lesnikowski, J. Z. Collect. Czech Chem. C. 2007, 72, 1646-1658.
2. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. 2002, 232, 173-230.
3. Armstrong, A. F.; Valliant, J. F. Dalton Trans. 2007, 4240-4251.
4. Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 950-984.
5. Plešek, J. Chem. Rev. 1992, 92, 269-278.
6. Endo, Y.; Yoshimi, T.; Miyaura, C. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1197-1205.
7. Endo, Y.; Ohta, K.; Yoshimi, O.; Yamaguchi, K. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 799-802.
8. Cígler, P.; Kožíšek, M.; Řezá čová, P.; Brynda, J.; Otwinowski, Z.; Pokorná, J.; Plešek, J.; Grüner, B.; Dolečková- Marešová. L.; Máša, M.; Sedláček, J.; Bodem, J.; Kräusslich, H. G.; Král, V.; Konvalinka, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 15394-15399.
9. Fanfrlík, J.; Lepšík, M.; Horinek, D.; Havlas, Z.; Hobza, P. ChemPhysChem 2006, 7, 1100-1105.
10. Fanfrlík, J.; Hnyk, D.; Lepšík. M.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2085-2093.
11. Richardson, T. B.; deGala, S.; Crabtree, R. H.; Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12875-12876.
12. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res: 2002, 35, 565-573.
13. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750-4755.
14. Lipscomb, W. N. In Boron Hydrides; W. A. Benjamin Inc.; New York, 1963.
15. Williams, R. E. Chem. Rev. 1992, 92, 177-207.
16. Olah G. A.; Wade, K.; Williams, R. E. In Electron Deficient Boron and Carborane Clusters; Olah, G., Ed.; Wiley: New York, 1991.
17. King, R. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1119-1152.
18. Chen, Z. F.; King, R. B. Chem. Rev. 2005, 105, 3613-3642.
19. Sivaev, I. B.; Bregadze, V. I. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 783-805.
20. Bühl, M.; Hnyk, D.; Macháček, J. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4109-4120.
21. Grimes, R. N. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 773-811.
22. Kožíšck, M.;Cígler, P.; Lepšík, M.;Fanfrlík, J.;Řezáčová, P.; Brynda, J.; Pokorná, J.; Plešek, J.;Grüner, B.; Grantz- Sašková, K.; Václavíková. J.;Kraeusslich, H. G.; Král, V.; Konvalinka, J. Med. Chem. 2008, 51, 4839-4843.
23. Chang, C. E. A.; Trylska, J.; Tozzini, V.; McCammon, J. A. Chem. Biol. Drug Des. 2007, 69, 5-13.
24. Tozzini, V.; Trylska, J.; Chang, C. E.; McCammon, J. A. J. Struct. Biol. 2007, 157, 606-615.
25. Hornak, V.; Okur, A.; Rizzo, R. C.; Simmerling, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 915-920.
26. Piana, S.; Carloni, P.; Parrinello, M. J. Mol. Biol. 2002, 319, 567-583.
27. Piana, S.; Bucher, D.; Carloni, P.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11139-11149.
28. Lu, Y.; Yang, C. Y.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11830-11839.
29. Matě;jíček, P.; Cígler, P.; Procházka, K.; Král. V. Langmuir 2006, 22, 575-581.
30. Matě;jíček, P.; Cígler, P.; Olejniczak, A. B.; Andrysiak, A.; Wojtczak, B.; Procházka, K.; Lesnikowski, Z. J. Langmuir 2008, 24, 2625-2630.
31. Warshel, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 425-443.
32. Wang, B.; Merz, K. M. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 209-215.
33. Cui, Q. A.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7927-7947.
34. Ryde, U. Dalton Trans. 2007, 607-625.
35. Ryde, U. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 136-142.
36. Yu, N.; Hayik, S. A.; Wang, B.; Liao, N.; Reynolds, C. H.: Merz, K. M. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1057-1069.
37. Senn, H. M.; Thiel, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 182-187.
38. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2005, 709, 17715-17733.
39. Řezáčová, P.; Pokorná, J.; Brynda, J.; Kožíšek, M.; Cígler, P.; Lepšík, M.; Fanfrlík, J.; Řezáč, J.; Grantz- Šašková, K.; Sieglová, I.; Plešek, J.; Grüner, B.; Šícha, V.; Sedláček, J.; Kraeusslich, H. G.; Král, V.; Konvalinka, J. Academy of Sciences of the Czech Republic and Center for Biomolecules and Complex Molecular Systems, Prague, Czech Republic. Unpublished work.
40. Cavalli, A.; Carloni, P.; Recanatini, M. Chem, Rev. 2006, 106, 3497-3519.
41. Peters, M. B.; Raha, K.; Merz, K. M. Curr. Opin. Drug Discovery Develop. 2006, 9, 370-379.
42. Reference deleted in proof.
43. Sivaev, I. B.; Bregadze. V. I. J. Organomet. Chem. 2000, 674, 27-36.
44. Reference deleted in proof.
45. Weber, J.; Mesters, J. R.; Lepšík, M.; Prejdová, J.; Švec, M.; Šponarová, J.; Mlčochová, P.; Skalická, K.; Stříśovský, K.; Uhliková, T.; Souček, M.; Machala, L.; Stankova, M.; Vondrasek, J.; Klimkait, T.; Kraeusslich, H. G.; Hilgenfeld, R.; Konvalinka. J. J. Mol. Biol. 2002, 324, 739-754.
46. Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
47. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham III, T. E.; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.: Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 7: University of California: San Francisco, CA, 2002.
48. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
49. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Struct. 1999, 461-462, 1-21.
50. Vreven, T.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 2003, 24, 760-769.
51. Jurečka, P.; Černý, J.; Hobza, P.; Salahub, D. R. J. Comput. Chem. 2007, 28, 555-569.
52. Jurečka, P.; Šponer, J,; Černý, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985-1993.
53. Feyereisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359-363.
54. Černý, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5291-5303.
55. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143-167.
56. Wang, J. M.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
57. Rappe, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A.: Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
58. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
59. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19824-19839.
60. Emsley, P.; Cowtan, K. Acta Cryst. D 2004, 60, 2126-2132.
61. Murshudov, G. N.; Vagin, A. A.; Dodson, E. J. Acta Cryst. D 1997, 53, 240-255.
62. Baily, S. Acta Cryst. D 1994, 50, 760-763.
63. Reference deleted in revision.
64. Di Cera, E. J. Biol. Chem. 2006, 281, 1305-1308.
65. Plešek, J.; Grüner, B.; Heřmánek, S.; Bača, J.: Mareček, V.; Janchenová, J.; Lhotský, A.; Holub, K.; Selucký, P.; Rais, J.: Císařová, I.; Čáslavský, J. Polyhedron 2002, 21, 975-986.
66. Teixidor, F.; Vinas, C.; Rius, J.; Miravitlles, C.; Casabo, J, Inorg. Chem. 1990, 29, 149-152.
67. Das, A.; Prashar, V.; Mahale, S.; Serre, L.; Ferrer, J. L.; Hosur, M. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 18464-18469.