A QM/MM study of cisplatin-DNA oligonucleotides: From simple models to realistic systems

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 22, 2006, Pages 5747-5756

  Robertazzi, Arturo ^a   Platts, James A ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

Density functional calculations; Hydrogen bonds; Oligonucleotides; Platinum; Stacking interactions

Indexed keywords

COMPLEXATION; COMPUTATIONAL GEOMETRY; DNA; HYDROGEN BONDS; PLATINUM; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

ATOMS IN MOLECULES (AIM) ANALYSIS; OLIGONUCLEOTIDES; STACKING INTERACTIONS;

QUANTUM THEORY;

ANTINEOPLASTIC AGENT; CISPLATIN; DNA; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDE;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; MATHEMATICAL COMPUTING;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BASE PAIRING; CISPLATIN; DNA; HYDROGEN BONDING; MATHEMATICAL COMPUTING; MODELS, CHEMICAL; OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES;

EID: 33746884330     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501566     Document Type: Article

References (77)

1. M. Gordon, S. Hollander, J. Med. 1993, 24, 209-265.
2. R. B. Weiss, M. C. Christian, Drugs 1993, 46, 360-377.
3. E. Wong, C. M. Giandomenico, Chem. Rev. 1999, 99, 2451-2466.
4. M. D. Hall, T. W. Hambley, Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 49-67.
5. E. Cvitkovic, Semin. Oncol. 1998, 25, 1-3.
6. J. Reedijk, Chem. Commun. 1996, 801-806.
7. A. Eastman, M. A. Barry, Biochemistry 1987, 26, 3303-3307.
8. D. Lebwohl, R. Canetta, Eur. J. Cancer 1998, 34, 1522-1534.
9. S. E. Sherman, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1987, 87, 1153-1181.
10. H. C. Harder, B. Rosenberg, Int. J. Cancer 1970, 6, 207-216.
11. M. C. Lim, R. B. Martin, J. Inorg. Nucl. Chem. 1976, 38, 1911-1914.
12. F. Basolo, H. B. Gray, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4200-4203.
13. H. B. Gray, R. J. Olcott, Inorg. Chem. 1962, 1, 481-485.
14. H. M. Ushay, T. D. Tullius, S. J. Lippard, Biochemistry 1981, 20, 3744-3748.
15. N. P. Johnson, J. D. Hoeschele, R. O. Rahn, Chem. Biol. Interact. 1980, 30, 151-169.
16. P. Horacek, J. Drobnik, Biochim. Biophys. Acta 1971, 254, 341-347.
17. M. Howegrant, K. C. Wu, W. R. Bauer, S. J. Lippard, Biochemistry 1976, 15, 4339-4346.
18. J. Kozelka, F. Legendre, F. Reeder, J. C. Chottard, Coord. Chem. Rev. 1999, 192, 61-82.
19. P. Mills, C. F. Anderson, M. T. Record, J. Phys. Chem. 1985, 89, 3984-3994.
20. J. L. Jestin, B. Lambert, J. C. Chottard, J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 515-519.
21. P. M. Takahara, A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard, Nature 1995, 377, 649-652.
22. C. J. Van Garderen, L. P. A. Van Houte, Eur. J. Biochem. 1994, 225, 1169-1179.
23. F. Aprile, D. S. Martin, Inorg. Chem. 1962, 1, 551-557.
24. J. W. Reishus, D. S. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2457-2462.
25. M. Kruidering, B. van de Water, Y. Zhan, J. J. Baelde, E. de Heer, G. J. Mulder, J. L. Stevens, J. F. Nagelkerke, Cell Death Differ. 1998, 5, 601-614.
26. V. M. Gonzalez, M. A. Fuertes, C. Alonso, J. M. Perez, Mol. Pharmacol. 2001, 59, 657-663.
27. K. Spiegel, P. Carloni, U. Rothlisberger, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2699-2707.
28. E. Tornaghi, W. Andreoni, P. Carloni, J. Hutter, M. Parrinello, Chem. Phys. Lett. 1995, 246, 469-474.
29. P. N. V. Pavankumar, P. Seetharamulu, S. Yao, J. D. Saxe, D. G. Reddy, F. H. Hausheer, J. Comput. Chem. 1999, 20, 365-382.
30. Y. Zhang, Z. Guo, X. Z. You, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9378-9387.
31. A. Robertazzi, J. A. Platts, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1060-1067.
32. J. V. Burda, J. Leszczynski, Inorg. Chem. 2003, 42, 7162-7172.
33. M. H. Baik, R. A. Friesner, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14082-14092.
34. R. K. O. Sigel, B. Lippert, Chem. Commun. 1999, 2167-2168.
35. J. V. Burda, J. Sponer, J. Leszczynski, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4404-4411.
36. R. K. O. Sigel, E. Freisinger, B. Lippert, J. Biol. Inorg. Chem. 2000, 5, 287-299.
37. J. Raber, C. B. Zhu, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11006-11015.
38. M. Zeizinger, J. V. Burda, J. Leszczynski, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3585-3590.
39. P. Carloni, M. Sprik, W. Andreoni, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 823-835.
40. A. Robertazzi, J. A. Platts, Inorg. Chem. 2005, 44, 267-274.
41. A. Robertazzi, J. A. Platts, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3992-4000.
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
43. D. Z. Yang, S. Vanboom, J. Reedijk, J. H. Vanboom, A. H. J. Wang, Biochemistry 1995, 34, 12912-12920.
44. Gaussian 03, Revision B.05, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, Al-M. A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
45. M. P. Waller, A. Robertazzi, J. A. Platts, D. E. Hibbs, P. A. Williams, J. Comput. Chem. 2006, 27, 491-504.
46. F. Maseras, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170-1179.
47. T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1101-1109.
48. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
49. M. Svensson, S. Humbel, K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1996, 105, 3654-3661.
50. S. Humbel, S. Sieber, K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1996, 105, 1959-1967.
51. D. Andrae, U. Haussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
52. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
53. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules - A Quantum Theory, Oxford, University Press, Oxford, 1990.
54. P. L. A. Popelier, Atoms in Molecules: An Introduction, Prentice Hall, Harlow, 2000.
55. J. Biegler-König, J. Schönbohm, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1489-1494.
56. R. F. W. Bader, H. Essen, J. Chem. Phys. 1984, 80, 1943-1960.
57. S. J. Grabowski, Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 361-366.
58. E. Espinosa, M. Souhassou, H. Lachekar, C. Lecomte, Acta Crystallogr. Sect. B 1999, 55, 563-572.
59. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
60. G. H. W. Milburn, M. R. Truter, J. Chem. Soc. A 1966, 1609.
61. P. Carloni, W. Andreoni, J. Hutter, A. Curioni, P. Giannozzi, M. Parrinello, Chem. Phys. Lett. 1995, 234, 50-56.
62. S. E. Sherman, D. Gibson, A. H. J. Wang, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7368-7381.
63. J. D. Orbell, L. G. Marzilli, T. J. Kistenmacher, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5126-5133.
64. A. Eastman, Biochemistry 1986, 25, 3912-3915.
65. A. M. J. Fichtingerschepman, J. L. Vanderveer, J. H. J. Denhartog, P. H. M. Lohman, J. Reedijk, Biochemistry 1985, 24, 707-713.
66. M. S. Davies, S. J. Berners-Price, T. W. Hambley, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11380-11390.
67. I. L. Zilberberg, V. I. Avdeev, G. M. Zhidomirov, J. Mol. Struct. 1997, 418, 73-81.
68. A. Pelmenschikov, I. Zilberberg, J. Leszczynski, A. Famulari, M. Sironi, M. Raimondi, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 496-500.
69. G. L. Cohen, W. R. Bauer, J. K. Barton, S. J. Lippard, Science 1979, 203, 1014-1016.
70. M. Sip, A. Schwartz, F. Vovelle, M. Ptak, M. Leng, Biochemistry 1992, 31, 2508-2513.
71. F. Herman, J. Kozelka, V. Stoven, E. Guittet, J. P. Girault, T. Huynhdinh, J. Igolen, J. Y. Lallemand, J. C. Chottard, Eur. J. Biochem. 1990, 194, 119-133.
72. J. A. Rice, D. M. Crothers, A. L. Pinto, S. J. Lippard, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4158-4161.
73. J. H. J. Denhartog, C. Altona, J. H. Vanboom, G. A. Vandermarel, C. A. G. Haasnoot, J. Reedijk, J. Biomol. Struct. Dyn. 1985, 2, 1137-1155.
74. J. H. J. Denhartog, C. Altona, G. A. Vandermarel, J. Reedijk, Eur. J. Biochem. 1985, 147, 371-379.
75. M. Orozco, A. Perez, A. Noy, F. J. Luque, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 350-364.
76. a) J. Kozelka, J. Bergès, R. Attias, J. Freitag, Angew. Chem. 2000, 112, 204-207;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 198-201.