Modern amination reactions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2007, Pages 4166-4176

  Kienle, Marcel ^a   Dubbaka, Srinivas Reddy ^a   Brade, Katja ^a   Knochel, Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Amines; C N bond formation; Electrophilic amination; Oxidative couplings

Indexed keywords

EID: 34548296982     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700391     Document Type: Short Survey

References (110)

1. A. W. Czarnik, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 112-113 and references cited therein.
2. a) A. G. MacDiarmid, Synth. Met. 1997, 84, 27-34;
3. b) N. Gospodinova, L. Terlemezyan, Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1443-1484.
4. a) M. Takaya, M. Sato, K. Terashima, H. Tanizawa, J. Med. Chem. 1979, 22, 53-58;
5. b) US 4379148.
6. a) H. Koga, A. Itoh, S. Murayama, S. Suzue, T. Irikura, J. Med. Chem. 1990, 23, 1358-1363;
7. b) DE 2 804 097 C3.
8. DE 2 614 406.
9. a) V. P. Shevchenko, I. Y. Nagaev, Y. V. Kuznetsov, E. V. Polunin, A. A. Zozulya, N. F. Myasoedov, Russ. J. Bioorg. Chem. 2005, 31, 378-382;
10. b) J. K. Chakrabarti, J. Fairhurst, N. J. A. Gutteridge, L. Horsman, I. A. Pullar, C. W. Smith, D. J. Steggles, D. E. Tupper, F. C. Wright, J. Med. Chem. 1980, 23, 878-884;
11. c) EP 454 436;
12. d) EP 733 634;
13. e) US 5 229 382; f) EP 733 367.
14. a) G. Tosi, F. Zironi, E. Caselli, A. Forni, F. Prati, Synthesis 2004, 1625-1629;
15. b) US 6 127 537.
16. For selected reviews, see: a) J. F. Hartwig in Modern Arene Chemistry (Ed.: D. Astruc), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 107-168;
17. b) J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860;
18. c) J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067;
19. d) J. F. Hartwig, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417-1423;
20. e) B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146;
21. f) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416;
22. g) J. P. Wolfe, S. Wagaw, J.-F. Marcoux, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818;
23. h) A. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209;
24. i) H.-U. Blaser, A. Indolese, F. Naud, U. Nettekoven, A. Schnyder, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1583-1598;
25. j) B. Schlummer, U. Scholz, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599-1626;
26. k) S. L. Buchwald, C. Mauger, G. Mignani, U. Scholz, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23-39.
27. a) M. Kosugi, M. Kameyama, H. Sano, T. Migita, Chem. Lett. 1983, 927-928;
28. b) A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350;
29. c) J. Louie, J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612.
30. Q. Shen, S. Shekhar, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1371-1375.
31. Q. Shen, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10028-10029.
32. S. Shekhar, P. Ryberg, J. F. Hartwig, J. S. Mathew, D. G. Blackmond, E. R. Strieter, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584-3591.
33. a) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580;
34. b) L. L. Hill, L. R. Moore, R. Huang, R. Craciun, A. J. Vincent, D. A. Dixon, J. Chou, C. J. Woltermann, K. H. Shaughnessy, J. Org. Chem. 2006, 71, 5117-5125;
35. c) X. Xie, T. Y. Zhang, Z. Zhang, J. Org. Chem. 2006, 71, 6522-6529.
36. a) J. P. Wolfe, H. Tomori, J. P. Sadighi, J. Yin, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174;
37. b) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655.
38. A. F. Pozharskii, A. T. Soldatenkov, A. R. Katrizky in Hetero cycles in Life and Society, John Wiley & Sons, New York, 1997.
39. Strem, Aldrich.
40. M. D. Charles, P. Schultz, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2005, 7, 3965-3968.
41. E. R. Strieter, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 925-928.
42. K. W. Anderson, R. E. Tundel, T. Ikawa, R. A. Altman, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6523-6527.
43. a) J. Yin, M. M. Zhao, M. A. Huffman, J. M. McNamara, Org. Lett. 2002, 4, 3481-3484;
44. b) T. H. M. Jonckers, B. U. W. Maes, G. L. F. Lemière, R. Dommisse, Tetrahedron 2001, 57, 7027-7034.
45. a) L. Ackermann, R. Born, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2444-2447;
46. b) L. Ackermann, J. H. Spatz, C. J. Gschrei, R. Born, A. Althammer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7627-7630.
47. For a review on Pd-catalyzed coupling reactions of aryl chlorides, see: A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211.
48. a) R. Cramer, D. R. Coulson, J. Org. Chem. 1975, 40, 2267-2273;
49. b) H. J. Christau, J. R. Desmurs, Ind. Chem. Libr. 1995, 7, 240;
50. c) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6054-6058.
51. B. A. Frieman, B. R. Taft, C.-T. Lee, T. Butler, B. H. Lipshutz, Synthesis 2005, 2989-2993.
52. B. H. Lipshutz, H. Ueda, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4492-4494.
53. C. Liu, D.-M. Shen, Q.-Y. Chen, J. Org. Chem. 2007, 72, 2732-2736.
54. F. Ullmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382-2384.
55. K. Kunz, U. Scholz, D. Ganzer, Synlett 2003, 2428-2439.
56. a) S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449;
57. b) I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337-2364.
58. a) A. Klapars, J. C. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729;
59. b) J. C. Antilla, J. M. Baskin, T. E. Barder, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2004, 69, 5578-5587.
60. F. Y. Kwong, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 581-584.
61. F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 793-796.
62. a) R. K. Gujadhur, C. G. Bates, D. Venkataraman, Org. Lett. 2001, 3, 4315-4317;
63. b) D. van Allen, D. Venkataraman, J. Org. Chem. 2003, 68, 4590-4593;
64. c) R. A. Altman, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2006, 8, 2779-2782.
65. a) D. W. Ma, Q. Cai, H. Zhang, Org. Lett. 2003, 5, 2453-2455;
66. b) Q. Cai, W. Zhu, H. Zhang, Y. D. Zhang, D. W. Ma, Synthesis 2005, 496-499.
67. a) Z. K. Lu, R. J. Twieg, S. P. D. Huang, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6289-6292;
68. b) Z. Lu, R. J. Twieg, Tetrahedron 2005, 61, 903-918.
69. H. Zhang, Q. Cai, D. Ma, J. Org. Chem. 2005, 70, 5164-5173.
70. A. Shafir, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8742-8743.
71. R. A. Altmann, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2007, 9, 643-646.
72. R. Martin, M. Rodríguez Rivero, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7079-7082.
73. J. Andersen, U. Madsen, F. Björkling, X. Liang, Synlett 2005, 2209-2213.
74. For a review, see: E. F. V. Scriven, K. Turnbull, Chem. Rev. 1988, 88, 297-368.
75. a) A. K. Feldman, B. Colasson, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 3897-3899;
76. b) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064;
77. c) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599;
78. d) J. Yadav, B. V. Subba Reddy, V. Geetha, Synlett 2002, 513-515.
79. D. Ma, C. Xia, Org. Lett. 2001, 3, 2583-2586.
80. I. Sapountzis, P. Knochel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9390-9391.
81. A. Ono, H. Sasaki, F. Yaginuma, Chem. Ind. (London) 1983, 480.
82. For reviews, see: a) A. E. Jensen, W. Dohle, I. Sapountzis, D. M. Lindsay, V. A. Vu, P. Knochel, Synthesis 2002, 565-569;
83. b) P. Knochel, A. Krasovskiy, I. Sapountzis, Polyfunctional Magnesium, Organometallics for Organic Synthesis, in Handbook of Functionalized Organometallics (Ed.: P. Knochel), Wiley-VCH 2005, chapter 4;
84. c) P. Knochel, W. Dohle, N. Gommermann, F. F. Kneisel, F. Kopp, T. Korn, I. Sapountzis, V. A. Vu, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4302-4320;
85. d) M. Rottländer, L. Boymond, L. Bérillon, A. Leprêtre, G. Varchi, S. Avolio, H. Laaziri, G. Quéguiner, A. Ricci, G. Cahiez, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2000, 6, 767-770.
86. I. Sapountzis, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1610-1611.
87. a) A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333-3336;
88. b) A. Krasovskiy, B. F. Straub, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 159-162.
89. a) W. Lin, O. Baron, P. Knochel, Org. Lett. 2006, 8, 5673-5676;
90. b) A. Krasovskiy, V. Krasovskaya, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2958-2961.
91. G. Koebrich, P. Buck, Chem. Ber. 1970, 103, 1412-1419.
92. F. Kopp, I. Sapountzis, P. Knochel, Synlett 2003, 885-887.
93. W. Dohle, A. Staubitz, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5323-5331 and references therein.
94. a) I. Sapountzis, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 897-900;
95. b) P. Sinha, P. Knochel, Synlett 2006, 3304-3308.
96. S. H. Karzeniowski, G. W. Gokel, Tetrahedron Lett. 1977, 30, 3519-3522.
97. a) M. Kitamura, T. Suga, S. Chiba, K. Narasaka, Org. Lett. 2004, 6, 4619-4621;
98. b) M. Kitamura, S. Chiba, K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1063-1070;
99. c) H. Tsutsui, T. Ichikawa, K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1869-1878;
100. d) E. Edrik, T. Daskapan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3139-3142;
101. e) E.-U. Würthwein, R. Weigmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1987, 26, 923-924;
102. f) R. A. Hagopian, M. J. Therien, J. R. Murdoch, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5753-5754.
103. H. Yamamoto, K. Maruoka, J. Org. Chem. 1980, 45, 2739-2740.
104. a) A. Casarini, P. Dembech, D. Lazzari, E. Marini, G. Reginato, A. Ricci, G. Seconi, J. Org. Chem. 1993, 58, 5620-5623;
105. b) A. Alberti, F. Canè, P. Dembech, D. Lazzari, A. Ricci, G. Seconi, J. Org. Chem. 1996, 61, 1677-1681;
106. c) F. Canè, D. Brancaleoni, P. Dembech, A. Ricci, G. Seconi, Synthesis 1997, 545-548;
107. d) P. Bernardi, P. Dembech, G. Fabbri, A. Ricci, G. Seconi, J. Org. Chem. 1999, 64, 641-643.
108. a) V. del Amo, S. R. Dubbaka, A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7838-7842;
109. b) M. Kienle, S. R. Dubbaka, V. del Amo, P. Knochel, Synthesis 2007, 1272-1278.
110. K. Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449-486.