Efficient copper-catalyzed benzylic amidation with anhydrous chloramine-T

Organic Letters

Volumn 9, Issue 20, 2007, Pages 3957-3959

  Bhuyan, Ranjana ^a   Nicholas, Kenneth M ^a  

^a UNIVERSITY OF OKLAHOMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35048857296     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol701544z     Document Type: Article

References (52)

1. Widenhoefer, R. A.; Han, X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 20, 4555.
2. Beller, M.; Tillack, A.; Seayad, J. Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed; 2004; Vol. 2, pp 403-414.
3. Hultzsch, K. C. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 819.
4. Tillack, A.; Trauthwein, H.; Christian, C. G.; Eichberger, M.; Pitter, S.; Jansen, A.; Beller, M. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1327.
5. Kondo, T.; Okada, T.; Suzuki, T.; Mitsudo, T.-A. J. Organomet. Chem. 2001, 622, 149.
6. Beller, M.; Trauthwein, H.; Thiel, O. R. Eur. J. Chem. 1999, 5, 1306.
7. Uchimaru, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 133.
8. Haak, E.; Bytschkov, I.; Doye, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3389.
9. Halfen, J. A. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 657.
10. Müeller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905.
11. Moessner, C.; BoIm, C. Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed.; 2004; Vol. 2, pp 389-402.
12. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744.
13. Lowenthal, R. E.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7373.
14. Mansuy, D.; Mahy, J. P.; Dureault. A.; Bedi, G.; Battioni, P. Chem. Commun. 1984, 1161.
15. Liang, J.-L.; Huang, J.-S.; Yu, X.-Q.; Zhu, N.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1563.
16. Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889.
17. Mairena, M. A.; Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.: Trofimenko, S.; Perez. P. J. Organometallics 2004, 23, 233.
18. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 1689-1708.
19. Srivastava, A.; Pankayatselvan, R.; Dinges, W.; Nicholas, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 853.
20. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8739.
21. Johannsen, M.; Jorgensen, K. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 214.
22. Cenini, S.; Ragaini, F.; Tollari, S.; Paone, D. J. Am. Chem. Soc. 1996. 118, 11964.
23. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. Chem. Commun. 1998, 2705.
24. Nägeli, I.; Baud, C.; Bernardinelli, G.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Müller, P. Helv. Chem. Acta 1997, 80, 1087.
25. Yamawaki, M.; Tsutsui, H.; Kitagaki, S.; Anada, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9561.
26. Leung, S. K.-Y.; Tsui, W.-M.; H, J.-S.; Che, C-M.; Liang, J.-L.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16629.
27. Liang, J.-L.; Yuan, S.-X.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3610.
28. Ohta, C.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3885.
29. Kohmura, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3339.
30. Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman. R. O.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184.
31. Fructos, M. R.; Trofimenko, S.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11784.
32. Brodsky, B. H.; DuBois, J. Chemtracts 2005, 18, 1.
33. Espino, C. G.; DuBois, J. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; p 379.
34. Ragaini, F.; Penoni, A.; Gallo, E.; Tollari, S.; Li Gotti, C.; Lapadula, M.; Mangioni, E.; Cenini, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 249.
35. Caselli, A.; Gallo, E.; Ragaini, F.; Oppezzo, A.; Cenini, S. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2142.
36. Liang, C.; Robert-Peillard, F.; Fruit, C.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4641.
37. Jain, S. L.; Joseph, J. K.; Sain, B. J. Mol. Catal. A 2006, 256, 16.
38. Kumar, G. D. K.; Baskaran, S. Chem. Commun. 2004, 1026.
39. Gullick, J.; Taylor, S.; McMorn, P.; Bethell, D.; Page, P. C. Bulman, H. F. E.; King, F.; Hutchings, G. J. Mol. Catal. A 2002, 180, 85.
40. Simkhovich, L.; Gross, Z. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8089.
41. Albone, D. P.; Aujla, P. S.; Taylor, P. C.; Challenger, S.; Derrick, A. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9569.
42. Jeong, J. U.; Tao, B.; Sagasser, I.; Henniges, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844.
43. Albone, D. P.; Challenger, S.; Derrick, A. M.; Fillery, S. M.; Irwin, J. L.; Parsons, C. M.; Takada, H.; Taylor, P. C.; Wilson, D. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 10.
44. Albone, D. P.; Aujla, P. S.; Taylor, P. C. J. Org. Chem. 1998, 65, 9569.
45. 1H NMR.
46. Chloride-induced aziridine opening exhibits the opposite regioselectivity (refs a-c), hence a Cu-assisted pathway may be involved, (a) Das, B.; Krishnaiah, M.; Venkateswarlu, K. Chem. Lett. 2007, 36, 82.
47. (b) Sabitha, G.; Babu, R. S.; Rajkumar, M.; Reddy, C. S.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3955.
48. (c) Cenini, S.; Penoni, A.; Tollari, S. J. Mol. Catal. A 1997, 124, 109.
49. Hall, J. H.; Hill, J. W.; Fargher, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5313.
50. Baldwin, J. E.; Smith, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1886.
51. Sloan, M. F.; Prosser, T. J.; Newburg, N. R.; Breslow, D. S. Tetrahedron Lett. 1964, 5, 2945.
52. Closson, W. D.; Wriede, P.; Bank, S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1581.