Aspects of bioactivity and toxicity of nitrocompounds;Aspectos mecanísticos da bioatividade e toxicidade de nitrocompostos

Quimica Nova

Volumn 32, Issue 4, 2009, Pages 1013-1020

  Paula, Fávero Reisdorfer ^a   Serrano, Silvia Helena Pires ^b   Tavares, Leoberto Costa ^b  

^a UNIVERSIDADE ESTADUAL DO CENTRO OESTE   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Biological activity; Nitrocompounds; Toxic radicals

Indexed keywords

EID: 67651092290     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422009000400032     Document Type: Article

References (143)

1. a ed., Guanabara Koogan: Rio de Janeiro, 2001, cap. 52.
2. World Health Organization; www.who.int/tdr/grants/workplans/pdf/drug. pdf, acessada em Junho 2008..
3. Sartori, A. M. C.; Ibrahim, K. Y.; Westphalen, E. V. N.; Braz, L. M. A.; Oliveira, O. C., Jr.; Gakiyat, E.; Lopes, M. H.; Shikanai-Yasuda, M. A; Ann.Trop. Med. Paras. 2007, 101, 31;
4. Coura, J. R.; Castro, S. L.; Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2002, 97, 3.
5. Silveira, G. P.; Nome, F.; Gesser, J. C.; Sá, M. M.; Terenzi, H.; Quim. Nova 2006, 29, 844;
6. Van Bambeke, F. V.; Michot, J.-M. J.; Van Eldere, J. V.; Tulkens, P. M.; Clin. Microb. Infec. 2005, 11, 2;
7. Woodford, N.; Clin. Microb. Infec. 2005, 11, 2;
8. Gelb, M. H.; Hol, W. G. J.; Science 2002, 297, 343;
9. Aucken, H. M.; Ganner, M.; Murchan, S.; Cookson, B. D.; Johnson, A. P.; J. Antimicrob. Chemother. 2002, 50, 171;
10. Urbina, J. A.; Cur. Opin. Infec. Disease 2001, 14, 733;
11. Geisel, R.; Schimitz, F. J.; Thomas, L.; Berns, G.; Zetsche, O.; Urlich, B.; Fluit, A. C.; Labischinsky, H.; Witte, W.; J. Antimicrob. Chemoter. 1999, 43, 846;
12. Murta, S. M. F.; Gazzinelli, R. T.; Brener, Z.; Mol. Biochem. Parasitol. 1998, 93, 203;
13. Croft, S. L.; Parasitology 1997, 114, S3.
14. Rauth, A. M.; Melo, T.; Misra, V.; Int. J. Rad. Oncol. Biol. Phys. 1998, 42, 755.
15. Horrocks, S. M.; Jung, Y. S.; Huwe, J. K.; Harvey, R. B.; Ricke, S. C.; Carstens, G. E.; Callaway, T. R.; Anderson, R. C.; Ramlachan, N.; Nisbet, D. J., J. Food Sci., 2007, 72, M50;
16. Raether, W.; Hanel, H.; Parasitol. Res. 2003, 90, S19.
17. th ed., Wiley Interscience: New York, 1997, vol.4, cap. 4, p. 271-272.
18. Dodd, M. C.; Stillman, W. B.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1944, 82, 11.
19. a ed., Guanabara Koogan: Rio de Janeiro, 2007, 10.23-10.27, 19.11-19.12.
20. Yan, X.-F.; Xiao, H.-M.; Gong, S.-D.; Ju, S.-H.; Chemosphere 2005, 59, 467.
21. Korolkovas, A.; Burckhalter, J. H.; Química Farmacêutica, Guanabara Koogan: Rio de Janeiro, 1988, p. 65, 542, 544-545.
22. th ed., Lippincott Williams & Wilkins: Baltimore, 2008.
23. Herlich, P.; Scweigel, M.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1976, 73, 3386.
24. Tocher, J. H.; Gen. Pharmac. 1997, 28, 485.
25. a ed., Elsevier: Rio de Janeiro, 2004;
26. a ed., Artmed: Porto Alegre, 2001;
27. a ed., Ed. Atheneu: São Paulo, 2000, p. 73-96;
28. th ed., McGraw-Hill: New York, 1996.
29. Viodé, C.; Bettache, N.; Cenas, N.; Krauth-Siegel, R. L.; Chauviére, G.; Bakalara, N.; Périé, J.; Biochem. Pharmac. 1998, 57, 549.
30. Maya, J. D.; Cassels, B. K.; Iturriaga-Vasquez, P.; Ferreira, J.; Faúndez, M.; Galanti, N.; Ferreira, A; Morello, A., Comp. Biochem. Phys. Part A 2007, 146, 601.
31. Vanelle, P.; Ghezali, S.; Maldonado, J.; Crozet, M. P.; Delmas, F.; Gasquet, M.; Timon-David, P.; Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 41.
32. Cerecetto, H.; Di Maio, R.; Ibarruri, G.; Seone, G.; Denicola, A.; Peluffo, G.; Quijano, C.; Paulino, M.; Il Farmaco 1998, 53, 89.
33. Bharti, N.; Husain, K.; Garza, M. T. G.; Cruz-Vega, D. E.; Castro-Garza, J.; Mata-Cardenas, B. D.; Naqvi, F.; Azam, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3475.
34. Masunari, A.; Tavares, L. C.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4229;
35. Masunari, A.; Tavares, L. C., Rev. Bras. Cien. Farm. 2006, 42, 463;
36. th International Symposium on Medicinal Chemistry, Barcelona, Spain, 2002.
37. Rando, D. G.; Sato, D. N.; Siqueira, L.; Malvezzi, A.; Leite, C. Q. F.; Amaral, A. T.; Ferreira, E. I.; Tavares, L. C.; Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 557.
38. Behrouzi-Fardmoghadam, M.; Poorrajab, F.; Ardestani, S. K.; Emami, S.; Shafiee, A.; Foroumadi, A.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4509;
39. Stewart, M. L.; Bueno, G. J.; Baliani, A.; Klenke, B.; Brun, R.; Brock, J. M.; Gilbert, I. H.; Barrett, M. P.; Antimic. Agents Chemother. 2004, 48, 1733.
40. Foroumadi, A.; Pournourmohammadi, S.; Soltani, F.; Asgharian-Rezaee, M.; Dabiri, S.; Kharazmi, A.; Shafiee, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1983.
41. Cerecetto, H.; Di Maio, R.; Gonzáles, M.; Risso, M.; Sagrera, G.; Seone, G.; Denicola, A.; Peluffo, G.; Quijano, C.; Stoppani, A. O. M.; Paulino, M.; Olea-Azar, C.; Basombrio, M.A.; Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 343.
42. Martinez-Merino, V.; Cerecetto, H.; Bioorg. Med Chem 2001, 9, 1025.
43. Maya, J. D.; Bollo, S.; Nunes-Vergara, L. J.; Squella, J. A.; Repetto, Y.; Morello, A.; Périe, J.; Chauviére, G.; Biochem. Pharmacol 2003, 65, 999.
44. Vega-Teijido, V.; Caracelli, I.; Zukerman-Schpector, J.; J. Mol Graph. Model. 2006, 24, 349.
45. Kinnamon, K. E.; Poon, B. T.; Hanson, W. L.; Waits, V. B.; Exp. Parasitology 1998, 89, 251.
46. Blumesntiel, K.; Schöneck, R.; Yardley, V.; Croft, S. L.; Krauft-Siegel, R. L.; Biochem. Pharmacol. 1999, 58, 1791.
47. Gerpe, A.; Odreman-Nuñez, I.; Draper, P.; Boiani, L.; Urbina, J. A.; González, M.; Cerecetto, H.; Bioorg. Med Chem. 2008, 16, 259;
48. Rigol, C.; Olea-Azar, C.; Mendizábal, F.; Briones, R.; Cerecetto, H.; Gonzalez, M.; J. Mol. Struc. (Theochem) 2006, 770, 125;
49. Paulino, M.; Iribame, F.; Hansz, M.; Veja, M.; Seone, G.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.; Caracelli, I.; Zukerman-Schpector, J.; Olea, C.; Stoppani, A. O. M.; Berriman, M.; Fairlamb, A. H.; Tapia, O.; J. Mol. Struct. (Theo Chem) 2002, 584, 95.
50. Chung, M. C.; Güido, R. V. C.; Martinelli, T. F.; Gonçalves, M. F.; Polli, M. C.; Botelho, K. G. A.; Varanda, E. A.; Colli, W.; Miranda, T. M.; Ferreira, E. I.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4779.
51. Aguirre, G.; Cabrera, E.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.; Gonzales, M.; Seone, G.; Duffaut, A.; Denicola, A.; Gil, M. J.; Martinez-Merino, V.; Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 421.
52. Soriano-Correia, C.; Raya, A.; Esquivel, R. O.; Int. J. Quantum Chem. 2008, 108, 1369;
53. Pozas, R.; Carballo, J.; Castro, C.; Rubio, J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1417.
54. Aguirre, G.; Boiani, M.; Cabrera, E.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.; Gonzáles, M.; Denicola, A.; Sant'Anna, C. M. R.; Barreiro, E. J.; Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 457.
55. Otero, L.; Vieites, M.; Boiani, L.; Denicola, A.; Rigol, C.; Opazo, L.; Olea-Azar, C.; Maya, J. D.; Morello, A.; Krauth-Siegel, R. L.; Piro, O. E.; Castellano, E.; Gonzalez, M.; Gambino, D.; Cerecetto, H.; J. Med. Chem. 2006, 49, 3322.
56. Pires, J. R.; Saito, C.; Gomes, S. L.; Giesbrecht, A. M.; Amaral, A. T.; J. Med. Chem. 2001, 44, 3673.
57. Tavares, L. C.; Penna, T. V. C.; Amaral, A. T.; Boll Chim. Farm. 1997, 136, 244.
58. Tavares, L. C.; Chisté, J. J.; Santos, M. G. B.; Penna, T. C. V.; Boll Chim. Farm. 1999, 8, 432.
59. Srivastava, B. K.; Jain, M. R.; Solanki, M.; Soni, R.; Valani, D.; Gupta, S.; Mishra, B.; Takale, V.; Kapadnis, P.; Patel, H.; Pandya, P.; Patel, J. Z.; Patel, P. R.; Eur. J. Med. Chem. 2008 43, 683;
60. Costello, C.; Karpanen, T.; Lambert, P. A.; Mistry, P.; Parker, K. J.; Rathbone, D. L.; Ren, J.; Wheeldon, L.; Worthington, T.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18, 1708;
61. Rollas, S.; Gulerman, N.; Erdeniz, H.; Il Farmaco 2002, 57, 171.
62. De La Fuente, R.; Sonawane, N. D.; Arumainayagam, D.; Verkman, A. S.; Brit. J. Pharm, 2006, 149, 551;
63. Monastérios, M.; Escorche, M.; Averdano, M.; J. Mol. Struct. 2005, 748, 49.
64. Tangallapally, R. P.; Yendapally, R.; Daniels, A. J.; Lee, R. E. B.; Lee, R. E.; Curr. Top. Med Chem. 2007, 7, 509.
65. Sharma, S.; Athar, F.; Maurya, M. R.; Naqyi, F.; Azam, A.; Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 557.
66. Rozenski, J.; De Raunter, C. J.; Verplanken, H.; Quant. Struct.-Act. Relat. 1995, 14, 134.
67. Stover, C. K.; Warrener, P.; VanDevanter, S. D. R.; Arain, T. M.; Langhorne, M. H.; Anderson, S. W.; Towell, J. A.; Yuan, Y.; McMurray, D. N.; Kreiswirth, B. N.; Barryl, C. E.; Baker, W. R.; Nature 2000, 405, 962.
68. Foroumadi, A.; Kargar, Z.; Sakhteman, A.; Sharifzadeh, Z.; Feyzmohammadi, R.; Kazemi, M.; Shafiee, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1164.
69. Henderson, G. B.; Urlich, P.; Fairlamb, A. H.; Rosemberg, I.; Pereira, M.; Sela, M.; Cerami, A.; Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5374.
70. Rosseli, F. P.; Albuquerque, C. N.; da Silva, A. B. F.; Int. J. Quant. Chem. 2005, 103, 738.
71. Carvalho, A. S.; Gibaldi, D.; Pinto, A. C.; Bozza, M.; Boechat, N.; Lett. Drug Des. Disc. 2006, 3, 98.
72. Mahfouz, N. M.; Aboul-Fadl, T.; Diab, A. K.; Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 675.
73. Castelli, M.; Malagoli, M.; Ruberto, A. I.; Baggio, A.; Casolari, C.; Cermelli, C.; Bossa, M. R.; Rossi, T.; Paolucci, F.; Roffia, S.; J. Antimicrob. Chemother. 1997, 40, 19.
74. Edwarfs, D. I.; Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 53.
75. Kappus, H.; Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 1.
76. Nünez-Vergara, L. J.; Salazar, R.; Navarrette-Encina, P. A.; Camargo, C.; Yanez, C.; Squella, J. A.; J. Electrochem. Soc. 2007, 154, F25;
77. Julião, M. S. S.; Ferreira, E. I.; Ferreira, N. G.; Serrano, S. H. P.; Electroc. Acta 2006, 51, 5080;
78. Julião, M. S. S.; Almeida, E. C.; La-Scalea, M. A.; Ferreira, N. G.; Compton, R.; Serrano, S. H. P.; Electroanalysis 2005, 17, 269;
79. Squella, J. A.; Bollo, S.; Nünes-Vergara, L. J.; Curr. Org. Chem. 2005, 9, 565;
80. Mandal, P. C.; J. Electroanal Chem. 2004, 570, 55;
81. Bollo, S.; Nunes-Vergara, L. J.; Martinez, C.; Chauviere, G.; Périe, J.; Squella, J. A.; Electroanalysis 2003, 15, 19;
82. La-Scalea, M. A.; Serrano, S. H. P.; Gutz, G. R.; J. Braz. Chem. Soc. 1999, 10, 127;
83. La-Scalea, M. A.; Rev. Farm. Bioquim. Univ. São Paulo 1999, 10, 127;
84. Squella, J. A.; Letelier, M. E.; Lindermeyer, L.; Nünes-Vergara, L. J.; Chem. Biol. Interne. 1996, 99, 227;
85. Karakus, C.; Zuman, P.; J. Electroanal. Chem 1995, 396, 499;
86. Monteagudo, J. C. G.; Fonseca, J. M. L.; Crespo, M. A; Pharmazie 1992, 47, 98;
87. Morales, A.; Richter, P.; Toral, M. I.; Analyst 1987, 112, 965.
88. Edwarfs, D. I.; J. Antimicrob. Chemother. 1993, 31, 09.
89. Roldán, M. D.; Pérez-Reinaldo, E.; Castillo, F.; Moreno-Vivián, C.; FEMS Microbiol. Rev. 2008, 32, 474;
90. Kedderis, G. L.; Miwa, G. T.; Drugs Metabolism Reviews 1988, 19, 33.
91. Krauth-Siegel, R. L.; Inhoff, O.; Parasitai Res. 2003, 90, S77;
92. KrauthSiegel, R. L.; Schöneck, R.; FASEB J. 1995, 9, 1138;
93. Jockers-Scherübl, M. C.; Schirmer, R. H.; Krauth-Siegel, R. L.; Eur. J. Biochem. 1989, 180, 267;
94. Krauth-Siegel, R. L.; Enders, B.; Henderson, B. G.; Fairkmb, A. H.; Schirmer, R. H.; Eur. J. Biochem. 1987, 164, 123.
95. Edwarfs, D. I. Comprehensive medicinal chemistry; Hansch, C.; Sammes, P. G., eds.; Pergamon Press: Oxford, 1990, vol.2, p. 725-751.
96. st ed., Wiley-VCH: New York, 1997.
97. Maya, J. D.; Repetto, Y.; Agosin, M.; Ojeda, J. M.; Tellez, R.; Gaule, C.; Morello, A.; Molec. Biochem. Parasitology. 1997, 86, 101.
98. McOsker, C. C.; Fitzpatrick, P. M.; J. Antimicrob. Chemother. 1994, 33, 23.
99. Declerck, P. J.; De Ranter, C. J.; Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 59.
100. Al-Masoudi, N. A.; Al-Soud, Y. A.; Kalogerakis, A.; Pannecouque, C.; De Clercq, E.; Chem. Biodiv. 2006, 3, 515.
101. Cenas, N.; Prast, S.; Nivinskas, H.; Saurlauskas, J.; Arnér, E. S. J.; J. Biol. Chem. 2006, 281, 5593.
102. Krauze, W.; Jordan, A.; Scholz, R.; Jimenez, J. L. M.; Anticancer Res. 2005, 25, 2145.
103. Rossa, M. M.; Rocha-e-Silva, T. A. A.; Terruggi, C. H. B.; Tedesco, A. C.; Selistre-de-Araujo, H. S.; Borissevich, I. E.; Degterev, I. A.; Pharmacol. Res. 2003, 48, 369.
104. Khlebnikov, A.; Schepetkin, I.; Kwon, B. S.; Cancer Biother. Radiopharm. 2002, 17, 193.
105. Zhu, W.; Dai, M.; Xu, Y.; Qian, X.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3255;
106. Santos, L.; Cornago, M. P.; Izquierdo, M. C.; Lopez-Zumel, M. C.; Smeyers, Y. T.; Quant. Struct.-Act. Relat. 1989, 8, 214.
107. Zieba-Mizgala, A.; Pusko, A.; Regiec, A.; Kuduk-Jaworska, J.; Biolectrochem. 2005, 65, 113.
108. Abreu, F. C.; Ferraz, P. A. L.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 19.
109. Chandor, A.; Dijols, S.; Ramassamy, B.; Frapart, Y.; Mansuy, D.; Stuehr, D.; Helsby, N.; Boucher, J. L; Chem Res. Toxicol. 2008, 21, 836;
110. Rajski, S. R.; Willians, R. M.; Chem. Rev. 1998, 98, 2723.
111. Castro, J. A.; de Mecca, M. M.; Bartel, L. C.; Human Exp. Toxicol. 2006, 25, 471;
112. a ed.; Guanabara Koogan: Rio de Janeiro, 1991, cap. 11, 147.
113. Bartel, L. C.; de Mecca, M. M.; Fanelli, S. L.; de Castro, C. R.; Diaz, E. G.; Castro, J. A.; Human Exp. Toxicol. 2007, 26, 781.
114. st ed., Academic Press: San Diego, 2000.
115. Chauviere, G.; Bouteille, B.; Enanga, B.; de Albuquerque, C.; Croft, S. L.; Dumas, M.; Perie, J.; J. Med. Chem. 2003, 46, 427.
116. Poli, P.; Mello, M. A.; Buschini, A.; Mortara, R. A.; Albuquerque, C. N.; Silva, S.; Rossi, C.; Zucchi, T. M. A. D.; Biochem Pharmacol. 2002, 64, 1617.
117. Carvalho, S. A.; da Silva, E. F.; Santa-Rita, R. M.; de Castro, S. L.; Fraga, C. A. M.; Bioorg. Med Chem. Lett. 2004, 14, 5967.
118. Ahmed, H. H.; El-Aziem, S. H. A.; Abdel-Wahhab, M. A.; Toxicology 2008, 243, 31;
119. Fucic, A.; Markovic, D.; Ferencic, Z.; Mildner, B.; Jazbec, A. M.; Spoljar, J. B.; Environ. Mol. Mutagen 2005, 46, 59;
120. Slapsyte, G.; Jankauskiene, A.; Mierauskiene, J.; Lazutka, J. R.; Mutagenesis 2002, 17, 31.
121. st ed., Taylor & Francis: Washington, 1998, cap. 3, p. 111-135.
122. Debnath, A. K.; Hansch, C.; Kim, K. H.; Martin, Y. C.; J. Med. Chem. 1993, 36, 1007.
123. Debnath, A. K.; Compadre, R. L. L.; Debnath, G.; Shusteman, A. J.; Hansch, C.; J. Med. Chem. 1991, 34, 786.
124. Fu, P. P.; Drugs Metabolism Reviews 1990, 22, 209.
125. Xu, M.; Zhang, A.; Han, S.; Wang, L.; Chemosphere 2002, 48, 707.
126. Goldman, P.; Koch, R. L.; Yeung, T. C.; Chrystal, E. J. T.; Beaulieu, B. B.; McLaferty, M. A.; Sudlow, G.; Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 43.
127. Ferreira, R. C. C.; Ferreira, L. C. S.; Mem. Inst. Oswaldo Cruz 1986, 81, 49.
128. Dayan, J.; Deguingand, C.; Truzman, C.; Mutat. Res. 1985, 157, 1.
129. Chadfield, M. S.; Hinton, M. H.; J. App. Microb. 2004, 96, 1002.
130. Rickert, D. E.; Drugs Metabolism Reviews 1987, 18, 23.
131. Hofnung, M.; Quillardet, P.; Michel, V.; Touati, E.; Res. Microb. 2002, 153, 427.
132. Morales, A. H.; Pérez, M. A. C.; Combes, R. D.; Gonzáles, M. P.; Toxicology 2006, 220, 51.
133. Mollet, R.; Maes, L.; Landry, V.; Sergheraert, C.; Davioud-Charvet, E.; Bioorg. Med Chem. Lett. 2002, 12, 3601.
134. Helguera, A. M.; Cordeiro, M. N. D. S.; Pérez, M. A. C.; Combes, R. D.; González, M. P.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 3395;
135. Quillardet, P.; Arrault, X.; Michel, V.; Touati, E.; Mutagenesis 2006, 21, 305;
136. Salamanca-Pinzón, S. G.; Camacho-Carranza, R.; Hemández-Ojeda, S. L.; Espinosa-Aguirre, J. J.; Mutagenesis 2006, 21, 369.
137. Landvik, N. E.; Gorria, M.; Arlt, V. M.; Asare, N.; Solhaug, A.; LagadicGossmann, D.; Holme, J. A.; Toxicology 2007, 231, 159.
138. Nair, P. C.; Sobhia, E.; J. Mol. Graph. Model. 2008, 26, 916;
139. Mudry, M. D.; Palermo, A. M.; Merani, M. C.; Carballo, M. A.; Reprod. Toxicol. 2007, 23, 246;
140. Buschini, A.; Giordani, F.; Albuquerque; C. N.; Pellacani, C.; Pelosi, G.; Rossi, C.; Zucchi, T. M.; Poli, P.; Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 1537;
141. Klein, M.; Erdinger, L.; Boche, G.; Mutat. Res. 2000, 467, 69;
142. Debnath, A. K.; Compadre, R. L. L.; Shusterman, A. J.; Hansch, C.; Environ. Mol. Mutagen. 1992, 19, 53.
143. Paula, F. R.; Tese de Doutorado, Universidade de São Paulo, Brasil, 2007.