Recent achievements to combat bacterial resistance;Estratégias utilizadas no combate a resistência bacteriana

Quimica Nova

Volumn 29, Issue 4, 2006, Pages 844-855

  Silveira, Gustavo Pozza ^a   Nome, Faruk ^a   Gesser, José Carlos ^a   Sá, Marcus Mandolesi ^a   Terenzi, Hernán ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

Bacterial resistance; Gram positive bacteria; Vancomycin

Indexed keywords

EID: 33747403784     PISSN: 01004042     EISSN: 01004042     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422006000400037     Document Type: Review

References (93)

1. a ed., Guanabara Koogan S.A.: Rio de Janeiro, 2001.
2. Varaldo, P. E.; J. Antimicrob. Chemother. 2002, 50, 1.
3. Wise, R.; J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, Suppl. S2, ii5.
4. Walsh, C.; Nature 2000, 406, 775.
5. Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Bräse, S.; Winssinger, N.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2097.
6. Silverman, R. B.; The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, Academic Press: Washington, 1992, p. 5.
7. a ed., Guanabara Koogan S.A.: Rio de Janeiro, 2000.
8. Síntese total de vancomicina e análogos glicopeptídicos: Boger, D. L.; Kim, S. H.; Miyazaki, S.; Strittmatter, H.; Weng, J.-H.; Mori, Y.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7416;
9. Boger, D. L.; Miyazaki, S.; Kim, S. H.; Wu, J. H.; Loiseleur, O.; Castle, S. L.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3226;
10. Evans, D. A.; Barrow, J. C.; Watson, P. S.; Ratz, A. M.; Dinsmore, C. J.; Evrard, D. A.; DeVries, K. M.; Ellman, J. A.; Rychnovsky, S. D.; Lacour, J.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3419;
11. Nicolaou, K. C.; Mitchell, H. J.; Jain, N. F.; Winssinger, N.; Hughes, R.; Bando, T.; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 240.
12. Patel, R.; J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, Suppl. S3, iii13.
13. Kauffman, C. A.; J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, Suppl. S3, iii23.
14. CDC report Morbity and Mortality Weekly Report 2004, 53, 322;
15. CDC report Morbity and Mortality Weekly Report 2002, 51, 902;
16. CDC report Morbity and Mortality Weekly Report 2002, 51, 565.
17. Barreiro, E. J.; Quim. Nova 2002, 6B, 1172.
18. Sutcliffe, J. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4159.
19. Ref. 6, p. 149.
20. Hancock, R. E. W.; Lancet 2005, 5, 209.
21. Kehoe, L. E.; Snidwongse, J.; Courvalin, P.; Rafferty, J. B.; Murray, I. A.; J. Biol. Chem. 2003, 278, 29963.
22. Emmerson, A. M.; Jones, A. M.; J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, Suppl. S1, 13.
23. Andersson, M. I.; MacGowan, A. P.; J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, Suppl. S1, 1.
24. Boger, D. L.; Kim, S. H.; Mori, Y.; Weng, J.-H.; Rogel, O.; Castle, S. L.; McAtee, J. J.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1862.
25. Chiosis, G.; Boneca, I. G.; Science 2001, 293, 1484.
26. Eggert, U. S.; Ruiz, N.; Falcone, B. V.; Branstrom, A. A.; Goldman, R. C.; Silhavy, T. J.; Kahne, D.; Science 2001, 294, 361.
27. a ed., Atheneu: Rio de Janeiro, 1999.
28. Walsh, C. T.; Science 1993, 261, 308.
29. McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Boger, D. L.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9314.
30. McComas, C. C.; Crowley, B. M.; Hwang, I.; Boger, D. L.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2933.
31. Süssmuth, R. D.; ChemBioChem 2002, 3, 295.
32. Abreu, P. M.; Branco, P. S.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 675.
33. Chamorro, C.; Hofman, J.-W.; Liskamp, R. M. J.; Tetrahedron 2004, 60, 8691.
34. Rothman, J. H.; Still, W. C.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3159.
35. Cunningham, B. R.; Hannah, J.; Jones, A. B.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9517.
36. Arimoto, H.; Oishi, T.; Nishijima, M.; Kinumi, T.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3347.
37. Ge, M.; Chen, Z.; Onishi, H. R.; Kohler, J.; Silver, L. L.; Kerns, R.; Fukuzawa, S.; Thompson, C.; Kahne, D.; Science 1999, 284, 507.
38. Kerns, R.; Dong, S. D.; Fukuzawa, S.; Carbeck, J.; Kohler, J.; Silver, L.; Kahne, D.; J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12608.
39. Chen, Z.; Eggert, U. S.; Dong, S. D.; Shaw, S. J.; Sun, B.; LaTour, J. V.; Kahne, D.; Tetrahedron 2002, 58, 6585.
40. Malabarba, A.; Ciabatti, R.; J. Med. Chem. 1994, 37, 2988.
41. Rao, J.; Whitesides, G. M.; J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10286.
42. Shiozawa, H.; Chia, B. C. S.; Davies, N. L.; Zerella, R.; Williams, D. H.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3914.
43. Nicolaou, K. C.; Hughes, R.; Cho, S. Y.; Winssinger, N.; Labischinski, H.; Endermann, R.; Chem. Eur. J. 2001, 7, 3824.
44. Griffin, J. H.; Linsell, M. S.; Nodwell, M. B.; Chen, Q.; Pace, J. L.; Quast, K. L.; Krause, K. M.; Farrington, L.; Wu, T. X.; Higgins, D. L.; Jenkins, T. E.; Christensen, B. G.; Judice, J. K.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6517.
45. Xing, B.; Yu, C.-W.; Ho, P.-L.; Chow, K.-H.; Cheung, T.; Gu, H.; Cai, Z.; Xu, B.; J. Med. Chem. 2003, 46, 4904.
46. Staroske, T.; Williams, D. H.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4917.
47. Jain, R. K.; Trias, J.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8740.
48. Printsevskaya, S. S.; Pavlov, A. Y.; Olsufyeva, E. N.; Mirchink, E. P.; Preobrazhenskaya, M. N.; J. Med. Chem. 2003, 46, 1204.
49. Judice, J. K.; Pace, J. L.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4165.
50. Xu, R.; Greiveldinger, G.; Marenus, L. E.; Cooper, A.; Ellman, J. A.; J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4898.
51. Bremner, J. B.; Coates, J. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G.; Witchard, H. M.; Synlett 2002, 219.
52. Bremner, J. B.; Coates, J. A.; Keller, P. A.; Pyne, S. G.; Witchard, H. M.; Tetrahedron 2003, 59, 8741.
53. Pieters, R. J.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7541.
54. Arnusch, C. J.; Pieters, R. J.; Eur. J. Org. Chem. 2003, 3131.
55. Ahrendt, K. A.; Olsen, J. A.; Wakao, M.; Trias, J.; Ellman, J. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1683.
56. Dias, R. L. A.; Correa, A. G.; Quim. Nova 2001, 24, 236;
57. Marquardt, M.; Eifler-Lima, V. L.; Quim. Nova 2001, 24, 846;
58. Machado, A.; Liria, C. W.; Proti, P. B.; Remuzgo, C.; Miranda, M. T. M.; Quim. Nova 2004, 27, 781.
59. Balkenhohl, F.; Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C.; Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2288.
60. Isomura, S.; Ashley, J. A.; Wirsching, P.; Janda, K. D.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 861.
61. Diekema, D. J.; Jones, R. N.; Lancet 2001, 358, 1975.
62. Gonzales, R. D.; Schreckenberger, P. C.; Graham, M. B.; Kelkar, S.; DenBesten, K.; Quinn, J. P.; Lancet 2001, 357, 1179.
63. Snyder, L. B.; Meng, Z.; Mate, R.; D'Andrea, S. V.; Marinier, A.; Quesnelle, C. A.; Gill, P.; DenBleyker, K. L.; Fung-Tomc, J. C.; Frosco, M.; Martel, A.; Barrett, J. F.; Bronson, J. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4735.
64. Brickner, S. J.; Hutchinson, D. K.; Barbachyn, M. R.; Manninen, P. R.; Ulanowicz, D. A.; Garmon, S. A.; Grega, K. C.; Hendges, S. K.; Toops, D. S.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.; J. Med. Chem. 1996, 39, 673.
65. Reck, F.; Zhou, F.; Girardot, M.; Kern, G.; Eyermann, C. J.; Hales, N. J.; Ramsay, R. R.; Gravestock, M. B.; J. Med. Chem. 2005, 48, 499.
66. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
67. Manniche, S.; Sprogøe, K.; Dalsgaard, P. W.; Christophersen, C.; Larsen, T. O.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 2111.
68. Ingólfsdóttir, K.; Phytochemistry 2002, 61, 729.
69. Fukai, T.; Oku, Y.; Hano, Y.; Terada, S.; Planta Med. 2004, 70, 685.
70. Jeu, L.; Fung, H. B.; Clin. Ther. 2004, 26, 1728.
71. Sader, H. S.; Streit, J. M.; Fritsche, T. R.; Jones, R. N.; Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2004, 50, 201.
72. Micklefield, J.; Chem. Biol. 2004, 11, 887.
73. Montecalvo, M. A.; J. Antimicrob. Chemother. 2003, 51, Suppl. S3, iii31.
74. Shin, D.; Rew, Y.; Boger, D. L.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 11977.
75. Dushin, R. G.; Wang, T.-Z.; Sum, P.-E.; He, H.; Sutherland, A. G.; Ashcroft, J. S.; Graziani, E. I.; Koehn, F. E.; Bradford, P. A.; Petersen, P. J.; Wheless, K. L.; How, D.; Torres, N.; Lenoy, E. B.; Weiss, W. J.; Lang, S. A.; Projan, S. J.; Shlaes, D. M.; Mansour, T. S.; J. Med. Chem. 2004, 47, 3487;
76. He, H.; Shen, B.; Petersen, P. J.; Weiss, W. J.; Yang, H. Y.; Wang, T.-Z.; Dushin, R. G.; Koehn, F. E.; Carter, G. T.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 279.
77. Angehrn, P.; Buchmann, S.; Funk, C.; Goetschi, E.; Gmuender, H.; Hebeisen, P.; Kostrewa, D.; Link, H.; Luebbers, T.; Masciadri, R.; Nielsen, J.; Reindl, P.; Ricklin, F.; Schmitt-Hoffmann, A.; Theil, F.-P.; J. Med. Chem. 2004, 47, 1487.
78. Kim, J.-B.; Lee, G.-S.; Kim, Y.-B.; Kim, S.-K.; Kim, Y. H.; Int. J. Antimicrob. Agents 2004, 24, 613.
79. Naidu, B. N.; Li, W.; Sorenson, M. E.; Connolly, T. P.; Wichtowski, J. A.; Zhang, Y.; Kim, O. K.; Matiskella, J. D.; Lam, K. S.; Bronson, J. J.; Ueda, Y.; Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1059.
80. Li, C.; Sutherland, C. A.; Nightingale, C. H.; Nicolau, D. P.; J. Chromatogr. B: Anal. Technol. Biomed. Life Sci. 2004, 811, 225.
81. Mukhtar, T. A.; Koteva, K. P.; Wright, G. D.; Chem. Biol. 2005, 12, 229.
82. Anderegg, T. R.; Jones, R. N.; Int. J. Antimicrob. Agents 2004, 23, 6.
83. Liang, C.-H.; Yao, S.; Chiu, Y.-H.; Leung, P. Y.; Robert, N.; Seddon, J.; Sears, P.; Hwang, C.-K.; Ichikawa, Y.; Romero, A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1307.
84. Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M.; Química Medicinal; Artmed Ed.: Porto Alegre, 2001, p. 189.
85. Gordeev, M. F.; Hackbarth, C.; Barbachyn, M. R.; Banitt, L. S.; Gage, J. R.; Luehr, G. W.; Gomez, M.; Trias, J.; Morin, S. E.; Zurenko, G. E.; Parker, C. N.; Evans, J. M.; White, R. J.; Patel, D. V.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4213.
86. Finch, R. G.; Eliopoulos, G. M.; J. Antimicrob. Chemother. 2005, 55, Suppl. S2, ii5.
87. Mu, Y.; Nodwell, M.; Pace, J. L.; Shaw, J.-P.; Judice, J. K.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 735.
88. Zhou, C. C.; Stoner, E. J.; Kristensen, E. W.; Stewart,, K. D.; Rasmussen, R. R.; Hollis, L. S.; Wittenberger, S. J.; Matayoshi, E. D.; Christesen, A. C.; Brill, G. M.; Tetrahedron 2004, 60, 10611.
89. Chen, L.; Walker, D.; Sun, B.; Hu, Y.; Walker, S.; Kahne, D.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 5658.
90. Malabarba, A.; Goldstein, B. P.; J. Antimicrob. Chemother. 2005, 55, Suppl. S2, ii15.
91. Domingos, J. B.; Longhinotti, E.; Brandão, T. A. S.; Bunton, C. A.; Santos, L. S.; Eberlin, M. N.; Nome, F.; J. Org. Chem. 2004, 69, 6024.
92. Silveira, G. P.; Sá, M. M.; Resumos do 11th Brazilian Meeting on Organic Synthesis (XI-BMOS), Canela, Brasil, 2005.
93. Hershberger, E.; Oprea, S. F.; Donabedian, S. M.; Perri, M.; Bozigar, P.; Bartlett, P.; Zervos, M. J.; J. Antimicrob. Chemother. 2005, 55, 127.